REACCIONES DE HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS

Divina Barceló, Angie Pertuz, Dylan Vanegas.

Universidad del Atlántico.
Departamento de Ingeniería Química.
Coordinación de Química.
Palabras claves: Hidrocarburos, alifáticos, aromáticos, enlaces 𝜋 𝑦 𝜎.

Se realizó una práctica de laboratorio, en el que se estudió algunas de las reacciones químicas en hidrocarburos
alifáticos, a partir de Ciclohexano (C6H12), Ciclohexeno (C6H10 ) y propanol (CH3CH2CH2OH) en 3 solventes tales
como (H2SO4) ácido sulfúrico concentrado, (CCl4 ) tetracloruro de carbono, agua (H2O ) y dos soluciones de bromo
al 5% en (CCl4 ) y solución al 2% de (KMnO4 ) para así analizar cada uno de los cambios físicos y químicos ocurridos
en la experiencia ya fuesen olores, solubilidad, colores, luz, calor etc.

Introducción reactivos iniciales y de los respectivos productos para

Los hidrocarburos son aquellos compuestos
orgánicos que en su estructura solo contienen
carbono e hidrógeno. De acuerdo a las características
estructurales los hidrocarburos se pueden clasificar
en alifáticos y aromáticos .Los hidrocarburos alifáticos
de acuerdo a la naturaleza de sus enlaces se dividen
en saturados e insaturados. Los hidrocarburos
saturados solo poseen enlaces fuertes sigma (𝜎) y se
denominan alcanos, mientras que los hidrocarbur os
insaturados poseen enlaces sigma y pi (𝜋) y se
denominan alquenos si tienen un enlace 𝜋 y alquinos
dos enlaces 𝜋. Los hidrocarburos insaturados por
presentar enlaces dobles y triples pueden present ar
reacciones de adición ya sea por radicales libres o por
grupos o átomos polares. Los compuestos saturados
presentan reacciones generales de sustitución por
radicales libres. (Ver figura 1).
definir si se ha dado un cambio químico. Es important e
tener presente estos cambios cuando se realizan
pruebas de caracterización. En general una sola
prueba de caracterización nunca puede garantiz ar
que un compuesto desconocido sea una sola clase de
compuesto. Una prueba puede limitar el número de
posibilidades de tal forma que con otras pruebas
adicionales se pueda caracterizar un tipo de
compuesto.
Otras pruebas de mucho valor en la caracterización
de compuestos orgánicos son las pruebas de
solubilidad. De las pruebas de solubilidad se puede
deducir información útil con respecto a la estructura
de un compuesto.
Esta práctica se realizó con el objetivo de distinguir las
diferentes reacciones características de hidrocarburos
alifáticos, donde se tuvo en cuenta los diferent es
cambios físicos y químicos proyectados.

Metodología

La parte experimental del laboratorio constó de 4

partes; La primera parte se basó en las pruebas de
solubilidad, en donde inicialmente se utilizó 3 tubos de
ensayo y a cada uno se le adicionó 1 mL de agua y se
agregó 1 mL de ciclohexano C6H12, cliclohexeno C6H10
y propanol CH2CH2CH2OH, se agitó y se esperó
hasta notar las solubilidades en cada tubo. Este
mismo procedimiento se hizo pero utilizando CCl 4
como solvente.

Fig.1. Reacciones en hidrocarb uros Alifáticos
En la caracterización de un compuesto alifático es
importante observar los cambios de coloración de los
La segunda parte se utilizó una solución de bromo al
5% en CCl4 en 3 tubos de ensayos, en los cuales se
añadió posteriormente 1 mL de ciclohexano C6H12,
Cliclohexeno C6H10 y propanol CH2CH2CH2OH, se entre hidrocarburos y agua, es decir los hidrocarburos
agitó y se esperó a que ocurriera el efecto. presentaron una caracteristia hidrófoba.

La tercera parte se utilizó la solución al 2% de KMnO 4 Con la prueba en tetracloruro de Carbono, hubo
en 3 tubos de ensayo a cada uno se le añadió gotas solubilidad en los 2 compuestos orgánicos en C6H12 y
de ciclohexano C6H12, cliclohexeno C6H10 y propanol C6H10 debido a que estas moleculas son apolares y el
CH2CH2CH2OH, se agitó y se observó los cambios CCl4 es una molécula apolar. En el caso del propanol
ocurridos. no hubo solubilidad debido a que es una molécula
polar, solamente soluble en agua.
La última parte se utilizó H2SO4 (ácido sulfúric o
concentrado) en cada uno de los ensayos se agregó
gotas de ciclohexano C6H12, cliclohexeno C6H10 y
propanol CH2CH2CH2OH, finalmente se registró lo
observado en la tabla.

Resultados y Discusión

Una vez realizado el proceso de reacción de

hidrocarburos alifáticos, se obtuvo los siguientes
resultados, enunciados en cada tabla.
Fig.2. Prueb a con H2SO 4
Tab la.1. Prueb a de Solub ilidad
Solvente C6H12 C6H10 CH2CH2CH2 Se tuvo en cuenta que El H2SO4 es un ácido fuerte y
OH que se ioniza fácilmente.
Agua Insoluble Insoluble Parcialmente En las pruebas para el:
Soluble Ciclohexano
Se observó que se produjo dos fases uno de color
blanco y el otro de color amarillo.
Tab la.2. Prueb a con CCl 4
La reacción entre el ácido sulfúrico y el Ciclohexano
Solvente C6H12 C6H10 CH2CH2CH2OH
no fue exotérmica, por lo tanto no desprendió calor.
CCl4 Soluble Parcialment Insoluble
e Soluble Se tuvo en cuenta que el ciclohexano no fue reactivo
porque es un hidrocarburo saturado y no tiene grupo
funcional, es decir no hubo reacción.
Tab la.3 Prueb a con b romo al 5% en CCl 4
Solución C6H12 C6H10 CH2CH2CH2OH Ciclohexeno
Br2 Insoluble Soluble Soluble Se observó que hubo desprendimiento de calor, en el
fondo del tubo de ensayo quedó una fase de color
Tab la.4. Prueb a con solución al 2% de KMnO4 amarillo, pero en la parte superior quedaron
Solución C6H12 C6H10 CH2CH2CH2OH precipitados de color oscuro, además que desprendió
KMnO4 Insoluble Insoluble Insoluble un mal olor.
Se analizó que la reacción entre el ácido sulfúrico y el
Ciclohexeno fueron altamente exotérmica, se tuvo en
Tab la.5. Prueb a con H 2SO4 cuenta que este tipo de hidrocarburo es muy reactivo
Solvente C6H12 C6H10 CH2CH2CH2OH debido a su doble enlace.
H2SO4 Soluble Insoluble Parcialmente Tenemos una adición electrófila.
Soluble

Con respecto a las pruebas de solubilidad reportadas

en la tabla 1 y 4 con solventes como el agua y
tetracloruro de carbono, se analizó tambien el color
formado durante reacción.
Podemos inferir, basandonos en que el agua es una
molécula polar y los 2 hidrocarburos alifaticos son
compuestos apolares, que no hubo una solubilidad
Propanol
Se observó que la reacción generó un product o
incoloro.
El principio químico de esto, fue de una deshidratación
de alcoholes, es decir una eliminación electrófila,
puesto que el ácido sulfúrico, que es el atacante (un
ácido de Lewis) con déficit de electrones, que busca
zonas con exceso de electrones.

Fig.4. Prueb a con b romo al 5% en CCl 4

Para el Ciclohexeno, se observó que se produjo un
cambio de color ámbar, por lo cual hubo reacción, lo
podemos notar por el cambio químico efectuado.
Fig.3 Prueb a con solución al 2% de KMnO4
En el caso del ciclohexano esta reacción no se da y la
solución de bromo conservó su color, quedó como
Ciclohexano
color rojo.
Se puede notar que en la prueba de KMnO4 el
Para el C6H10, se notó un producto incoloro.
ciclohexano reaccionó con permanganato de potasio,
el cual produjo un precipitado de color morado oscuro
en la fase inferior. Analizando esta reacción, el
principio químico es una reacción de oxidación.

No hubo reacción para C6H12, debido a su baja

reactividad como hidrocarburo saturado.

Para la reacción del permanganato de potasio con el

propanol, el principio químico encontrado es que el
KMnO4 oxida a los alcoholes.

Ciclohexeno
Preguntas
Finalmente el Ciclohexeno presentó reacción. Esta se
inicia con enlaces entre los oxígenos del 1. Escriba todas las reacciones para los
permanganato y el doble enlace del alqueno, hidrocarburos utilizados en la práctica con el
posteriormente se hidroliza (el KMnO4 estaba diluido bromo, permanganato de potasio y ácido
en H2O) dando como producto, entre otros, MnO 2, sulfúrico.
Esto se debió principalmente al óxido de manganes o
La resolución de esta pregunta se encuentra adjunt a
(MnO2). Un precipitado de color café oscuro
en la discusión de los resultados de esta experiencia.
(evidencia)
2. De la estructura y nombre del product o
La reacción establecida para el C6H10 + KMnO4 es: de
principal que se espera de la adición del
halogenación
bromo en tetracloruro al 2-buteno

En el Ciclohexeno desaparece el color violeta intenso

del permanganato y aparece un color marrón.
3. En base a los resultados en las pruebas de
solubilidad y clasificación explique cómo se
puede diferenciar sin lugar a dudas entre el 1-
propanol, ciclohexano y cliclohexeno.
Consulte otras pruebas que permitan
diferenciarlos.
Existe un patrón para diferenciar estos compuestos
orgánicos el cual sería la polaridad de los solventes y
solutos (sustancias polares se disuelven en solvent es
polares y sustancias apolares en solventes apolares ) ;
sabiendo la polaridad de la sustancia se puede
obtener su solubilidad en solventes polares y
apolares.

Conclusión

Por medio de esta práctica de laboratorio se concluyó

que los alcanos son poco reactivos debido a su enlac e
(σ) sigma que son muy fuertes y difíciles de romper,
mientras que los alquenos y alquinos poseen enlaces
(π) pi débiles, más fácil de romper. La solubilidad, las
reacciones ante ácidos fuertes, sustancias halógenas
y sales como el permanganato de potasio permiten
tener una distinción detallada de qué clase de
sustancia se tiene al frente y cómo se pueden trabajar
con ellas y así aprovechar al máximo las propiedades
de cada sustancia.

Bibliografía

 Petrucci Ralph H. (2011) Química General

Principios y aplicaciones modernas, Las
propiedades de la materia y su medida,
décima edición PEARSON EDUCACIÓN, S.
A., Madrid, 2011.
 Chang, R (1998). Boiling range. In: Chemistry,
6th Ed. McGraw Hill, New York.
 Química Orgánica Experimental 1. Manual de
laboratorio. Universidad del Atlántico Facultad
de Ciencias Básicas.