UNIVERSIDAD TECNOLÓGICA CADEREYTA

NUEVO LEÓN

UNIDAD 1

TEMA: 2,3 DIMETIL-BUTANO

MATERIA: QUÍMICA ORGÁNICA

Carrera: Ingeniería Química

Maestro: MEBC. Elsa Margarita Guevara Merino

ALUMNOS: Christian Vargas Medina

Missael Garza Medrano
Ángel Gael Martínez Castillo
Héctor Fabricio López Castillo

CADEREYTA JIMENEZ, NUEVO LEON, 10/02/2020

 A) Configuración electrónica, Valencia, numero de oxidación y
electronegatividad.

B) Tipos de energía de ionización y de enlace

Se tomo como referencia la interacción del carbono en la molécula para los puntos
A y B.

Además los puntos requeridos vienen de forma indirecta en la información.

Su configuración electrónica en su estado natural es:

1s² 2s² 2p² (estado basal).

Su configuración electrónica en estado excitado es:

1s² 2s¹ 2px¹ 2py¹ 2pz¹.

En la naturaleza este tipo de átomos distribuyen sus electrones.

Hibridación sp³ (enlace simple C-C)

Cuatro orbitales sp³.

La hibridación sp³ se define como la unión de un orbital s con tres orbitales p (px,
py y pz) para formar cuatro orbitales híbridos sp3 con un electrón cada uno.

Los orbitales atómicos s y p pueden formar tres tipos de hibridación, esto depende
del número de orbitales que se combinen. Entonces, si se combina un orbital
atómico s puro con tres orbitales p puros, se obtienen cuatro orbitales híbridos sp3
con un ángulo máximo de separación aproximado de 109.5º, esto es una de las
características de los alcanos.

A cada uno de estos nuevos orbitales se los denomina sp³, porque tienen un 25%
de carácter S y 75% de carácter P. Esta nueva configuración se llama átomo de
carbono híbrido, y al proceso de transformación se llama hibridación.
De esta manera cada uno de los cuatro orbitales híbridos sp³ del carbono puede
enlazarse a otro átomo, es decir que el carbono podrá enlazarse a otros 4 átomos,
así se explica la tetravalencia del átomo de carbono.

Debido a su condición híbrida, y por disponer de 4 electrones de valencia para

formar enlaces covalentes sencillos, pueden formar entre sí cadenas con una
variedad ilimitada entre ellas: cadenas lineales, ramificadas, anillos, etc. A los
enlaces sencillos –C-C– se los conoce como enlaces sigma.

Todo esto recurre a la disposición de mezclarse un átomo con otro

Formula Molecular C6H14

Formula
Condensada
 Formula líneas y
ángulos

C) Formula representado en forma estructural condensada y con líneas y

ángulos.

D) Propiedades del compuesto orgánico

El 2,3-dimetillbutano es un hidrocarburo de cadena ramificada, de la familia de los

alcanos. Su fórmula empírica es C6H14 y su fórmula semidesarrollada es
(CH3)2CHCH(CH3)2.
Es uno de los isómeros del hexano. Se emplea como combustible por tener un
índice de octano alto.

Es un líquido incoloro e inodoro, fácilmente inflamable. Puede resultar nocivo para

las personas y el medio ambiente.

E) Estructura de los isómeros

 Hexano
 2-metilpentano
 3-Metilpentano
 2,3-Dimetilbutano
 2,2-Dimetilbutano

F) Clasificación del compuesto orgánico según su grupo funcional y

nivel de prioridad
Entra en los alcanos ramificados

Los alcanos son compuestos formados por carbono e hidrógeno que sólo contienen
enlaces simples carbono – carbono. Cumplen la fórmula general CnH2n+2, donde
n es el número de carbonos de la molécula.

Los alcanos ramificados son hidrocarburos saturados cuyas estructuras no

consisten de una cadena lineal. A los alcanos de cadenas lineales se les diferencia
de sus isómeros ramificados mediante la adición de una letra n antecediendo al
nombre. Así, el n-hexano significa que la estructura consiste en seis átomos de
carbono alineados en una cadena.

Las ramas de una copa descarnada de un árbol (imagen inferior) podrían

compararse con las de los alcanos ramificados; sin embargo, el grosor de sus
cadenas, sean principales, secundarias o terciarias, tienen todas las mismas
dimensiones. ¿Por qué? Porque en todas están presentes los enlaces simples C–
C.

Mantener una cadena constante con determinadas unidades de metileno (–CH2–)

implica una serie de condiciones energéticas. Mientras más energía tenga los
alcanos, mayor será la tendencia a ramificarse.

Tanto los isómeros lineales como ramificados comparten las mismas propiedades
químicas, pero con ligeras diferencias en sus puntos de ebullición, fusión, y otras
propiedades físicas. Un ejemplo de alcano ramificado es el 2-metil-propano, el más
simple de todos.

G) Tipos de reacciones aplicables a los procesos químicos

1) Obtención de haluro de etilo por reacción de hidrácido (ΗΧ) con etileno, C2H4:

2) Tratamiento con cianuro sódico y obtención de propanonitrilo:

3) Obtención de ácido propanoico por hidrólisis:

4) Reducción del ácido propanoico por LiAlH4 y obtención de propan-1-ol:

5) Deshidratación con ácido sulfúrico en caliente y obtención de propeno:

6) Tratamiento con hidrácido y obtención de mono derivado halogenado,

preferentemente en el carbono secundario (2-haluro de alquilo):

7) Tratamiento con sodio (síntesis de Wurtz):

1. A partir de derivados halogenados

 Se puede obtener mediante una síntesis de Wurtz, a partir de 2-

bromopropano, en presencia de sodio

2. Por hidrogenación de alquenos.

 A partir de 2,3-dimetil-2-buteno, usando níquel como catalizador

 A partir de 2,3-dimetil-1,3-butadieno, usando níquel como catalizador

3. A partir de aldehídos

 Por tratamiento del aldehído 2,3-dimetilbutanal con hidrazina, (reacción de

Wolf-Kishner)

4. A partir de sales sódicas de ácido carboxílico

 Por hidrólisis de 3,4-dimetilpentanoato sódico, (CH3)2CΗCΗ (CH3)

CH2COONa, en caliente

Propiedades

Es un líquido incoloro e inodoro, fácilmente inflamable. Puede resultar nocivo para

las personas y el medio ambiente.
Reactividad

 No debe exponerse a altas temperaturas por el riesgo de incendio, ya que

arde con facilidad:

 No debe exponerse a oxidantes fuertes.

 Sufre reacciones de halogenación radicalaria, como por ejemplo, en

presencia del radical cloro, Cl·. En este caso se forma una mezcla al 50% de
1-cloro-2,3-dimetillbutano y de 2-cloro-2,3-dimetillbutano. Esto indica que el
radical cloro posee una mayor afinidad por los hidrógenos secundarios
(átomos de H unidos a carbono secundario) que por los hidrógenos primarios,
ya que esta molécula posee 12 hidrógenos primarios y solo dos hidrógenos
secundarios, y la sustitución resulta ser al 50%