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REPÚBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA


MINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA LA EDUCACIÓN SUPERIOR
UNIVERSIDAD DE ORIENTE
NÚCLEO DE MONAGAS
ESCUELA DE INGENIERÍA Y CIENCIAS APLICADAS
DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA DE PETRÓLEO
PROCESAMIENTO DE HIDROCARBUROS Y LABORATORIO
CÓDIGO: 063-5513

Profesora: Ing. Indira B. Márquez N.


Octubre de 2011. Actualizada al 13/06/16

TEMÁTICA TEMA 1

Definición de enlaces químicos: un enlace químico es el proceso físico responsable


de las interacciones atractivas entre átomos y moléculas, y que confiere estabilidad a
los compuestos químicos diatómicos y poliatómicos. La explicación de tales fuerzas
atractivas es un área compleja que está descrita por las leyes de la electrodinámica
cuántica. Sin embargo, en la práctica, los químicos suelen apoyarse en la mecánica
cuántica o en descripciones cualitativas que son menos rigurosas, pero más sencillas
en su propia descripción del enlace químico. En general, el enlace químico fuerte está
asociado con la compartición o transferencia de electrones entre los átomos
participantes. (Repasar concepto de átomo y molécula)

Química orgánica: es la química de los compuestos del carbono. ¿Por qué ha sido
dedicada una rama separada de la química a los compuestos del carbono? La
respuesta es que los átomos de carbono son excepcionales en su capacidad para
formar hasta cuatro fuertes enlaces covalentes (por G. N. Lewis) con otros átomos,
incluso con otros átomos de carbono.

El enlace covalente es un tipo de fuerza de atracción que, a diferencia de otros


enlaces se sitúa entre dos átomos, es típico de los compuestos del carbono. ¿Qué es lo
que le da a este enlace su fuerza? Es el aumento en atracción electrostática. En los
átomos aislados, cada electrón es atraído por un núcleo positivo; en la molécula cada
electrón es atraído por dos núcleos positivos.

Aunque aún hoy muchos compuestos del carbono se aíslan más convenientemente de
fuentes vegetales y animales, la mayoría de ellos se obtienen por síntesis. A veces, se
sintetizan de substancias inorgánicas, tales como carbonatos y cianuros, pero más a
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menudo se parte de otros compuestos orgánicos. Hay dos grandes fuentes de las que
se pueden obtener substancias orgánicas simples: el petróleo y el carbón. Estas
substancias simples se emplean como elementos constructivos, a partir de los cuales
se pueden hacer compuestos más complicados.

El número de compuestos que contienen carbono es varias veces mayor que el


número de substancias que no lo contienen. Estos materiales orgánicos han sido
divididos en familias que, en general, no tienen equivalentes entre los inorgánicos.

Los átomos de carbono pueden unirse entre sí hasta un grado que es imposible para
átomos de cualquier otro elemento. Pueden formar cadenas de miles de átomos o
anillos de todos los tamaños; estas cadenas y anillos pueden tener ramificaciones y
uniones cruzadas. A los carbonos de estas cadenas y anillos se unen otros átomos:
principalmente hidrógeno y además también, flúor, cloro, bromo, yodo, oxígeno,
nitrógeno, azufre, fósforo y muchos otros.

Cada arreglo atómico diferente corresponde a un compuesto distinto y cada


compuesto tiene su conjunto de características químicas y físicas. No es sorprendente
que hoy se conozcan alrededor de un millón de compuestos del carbono y que se
hagan miles más cada año. No es sorprendente que el estudio de su química sea un
campo especializado.

La química orgánica es un campo inmensamente importante para la tecnología: es la


química de los colorantes y las drogas, del papel y las tintas, de las pinturas y los
plásticos, de la gasolina y los neumáticos; es la química de nuestros alimentos y
nuestro vestuario.

Definición de hidrocarburos:

 Compuestos químicos orgánicos


 Formados por átomos de carbono e hidrógeno
 La estructura molecular consiste en un armazón de átomos de carbono a los que
se unen los átomos de hidrógeno principalmente
 Las cadenas de átomos de carbono pueden ser abiertas (lineales o ramificadas) y
cerradas
 Compuestos no iónicos en los que todos sus átomos se mantienen unidos entre sí
por enlaces covalentes y forman cristales (en estado sólido) cuyas unidades
estructurales son moléculas, por ende, para que ocurra la fusión, deben ser superadas
las fuerzas que mantienen juntas estas moléculas; en general, estas fuerzas
intermoleculares son muy débiles en comparación con las fuerzas que unen los iones.
Ejemplo: el metano funde a -183 °C.
 En comparación con compuestos iónicos, son más fáciles de vencer las fuerzas
que mantienen a las moléculas unidas (fuerzas de Van Der Waals), por lo que la
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ebullición se produce a temperaturas mucho más bajas. Ejemplo: el metano hierve a -


162 °C.
 Cuanto más grandes son las moléculas, tanto más fuertes son las fuerzas de Van
Der Waals. Conservándose otras propiedades, como la polaridad, la cual es una
propiedad de las moléculas, que representa la separación de las cargas eléctricas en la
misma. El punto de ebullición aumenta con el tamaño molecular. Rara vez se
encuentran puntos de ebullición mayores a 350 °C.

Constituyen los elementos esenciales del petróleo; sus moléculas no contienen más
que carbono e hidrógeno comúnmente y se dividen en varias familias químicas según
su estructura. Todas estas estructuras químicas están basadas en la tetravalencia del
carbono.

Las cadenas moleculares carbono-carbono pueden ser:

Unidos por enlace simple (sufijo ANO):

-C-C-

Unidos por enlace múltiple:

Doble: C=C (sufijo ENO)

Triple:-C≡C- (sufijo INO)

Estos últimos dan lugar a insaturaciones. Una misma molécula puede tener varios
enlaces múltiples (para dos dobles enlaces, por ejemplo se usa el sufijo DIENO).

Clasificación y características de los hidrocarburos:

Según la naturaleza de sus enlaces:

*Hidrocarburos de cadena abierta o cerrada

-Dentro de los hidrocarburos de cadena abierta se encuentran:

-Hidrocarburos saturados: el carbono está combinado 4 veces de manera sencilla a


otros elementos. Son moléculas cuyos átomos de carbono se unen mediante enlaces
de tipo simple. Están constituidos por una cadena de átomos de carbono enlazados
cada uno a 4 átomos, de carbono e hidrógeno, por lo que se dice que el carbono ha
completado su capacidad de combinarse (por esto se les llaman saturados). Son
saturados los Alcanos, hidrocarburos que carecen de enlaces dobles o triples, también
llamados parafinas, n-parafinas (n-alcanos) o i-parafinas (i-alcanos) según sea el caso.
El más sencillo para estudiar esta clasificación es el metano (CH4).
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Fórmula Alcanos: CnH2n+2

Los alcanos se subdividen en dos tipos:

Lineales: suelen llamarse de cadena recta, parafinas normales o n-alcanos. Por


ejemplo, CH3CH3 (etano), CH3CH2CH3 (propano), CH3CH2CH2CH3
(butano), etc. Sus puntos de ebullición aumentan con el número de átomos de
carbonos presentes. La densidad aumenta con el peso molecular.

Ramificados: los alcanos ramificados son compuestos formados por la


sustitución de átomos de hidrógeno del hidrocarburo, por los llamados grupos
alquilo, los cuales se enganchan a la cadena de carbonos.

Un grupo alquilo, también conocido como radical alquilo, es una agrupación de


átomos que proceden de la eliminación del hidrógeno de un alcano, por lo cual, el
grupo alquilo contiene un electrón disponible para compartir en la formación de un
enlace covalente. Los grupos alquilo se nombran cambiando la terminación –ano, por
–ilo o –il, pero se suelen designar con la letra -R (de radical).

Por ejemplo el isopentano:

CH3-CH-CH2-CH3
Isopentano CH3

CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
2-Metil-hexano CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
3-Metil-hexano CH3
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Estas ramificaciones pueden situarse en diferentes puntos de la cadena, lo que da


lugar a moléculas diferentes, con igual número de carbonos, llamados isómeros.

Los compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular se llaman


isómeros. Contienen igual número de las mismas clases de átomos, pero éstos están
unidos entre sí de manera distinta (isómeros estructurales). Los isómeros son
compuestos diferentes pues tienen estructuras moleculares distintas. Esta diferencia
en estructura molecular genera propiedades distintas.

Las isoparafinas tienen un punto de ebullición inferior al de las normales parafinas


del mismo número de átomos de carbono. Los alcanos que se presentan a
continuación, tienen el mismo número de carbonos, pero sus puntos de ebullición son
distintos. Esto se debe a que la superficie efectiva de contacto entre dos moléculas
disminuye cuanto más ramificadas sean éstas. Las fuerzas intermoleculares son
menores en los alcanos ramificados por ello tienen puntos de ebullición más bajos.
Ver figura a continuación:

El hecho de que una ramificación deprima los puntos de ebullición es razonable: a


medida que ella aumenta, la forma de la molécula tiende aproximarse a la de una
esfera, con lo que disminuye la superficie de contacto, lo que se traduce en un
debilitamiento de las fuerzas intermoleculares que pueden ser superadas a
temperaturas más bajas.
En cuanto a los isómeros estructurales existen los de cadena, de posición y de
función:

Isómeros de cadena: la variación está en la diferente forma de unión de los átomos


de C. Así, la cadena carbonada puede ser ramificada o no, o también los C pueden
disponerse formando un anillo.
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Isómeros de posición: son compuestos que poseen igual fórmula molecular e igual
grupo funcional, pero éste se halla ubicado de diferente forma en la molécula.

Isómeros de función: igual fórmula molecular, pero grupos funcionales diferentes.

CnH2n-2 CnH2n-2

Los átomos de carbono de un alcano pueden ser clasificados como: átomo primario
cuando se unen a un carbono, secundario, si se unen a dos carbonos, terciario, si se
unen a tres o cuaternario si se unen a cuatro. Cada átomo de hidrógeno se clasifica en
forma similar, recibiendo la misma designación de primario, secundario o terciario
según el carbono al cual se encuentre unido. Al considerar las reactividades relativas
de las diferentes partes de una molécula de alcano, se hace uso constante de estos
nombres.

Ejemplos de átomos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios


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Propiedades físicas de los alcanos:

A temperatura ambiente es posible encontrar alcanos en diferentes estados físicos así:

 De metano a butano son gaseosos.


 De pentano a hexadecano son líquidos.
 De heptadecano en adelante son sólidos.

Las fuerzas que mantienen unidas a las moléculas no polares (fuerzas de Van Der
Waals) son débiles y de alcance muy limitado; sólo actúan entre partes de moléculas
diferentes en contacto íntimo, es decir, entre las superficies moleculares. Dentro de
una familia se espera que cuánto más grande sea una molécula, y por consiguiente, su
superficie, tanto más intensas sean las fuerzas intermoleculares.

Punto de ebullición: el punto de ebullición aumenta con el tamaño del alcano porque
las fuerzas intermoleculares (investigar fuerzas de Van der Waals y de London),
son más efectivas cuando la molécula presenta mayor superficie. Es así, que los
puntos de fusión y ebullición van a aumentar a medida que se incrementa el número
de átomos de carbono. Los procesos de ebullición y fusión requieren vencer las
fuerzas intermoleculares de un líquido y un sólido; los puntos de ebullición y fusión
suben porque dichas fuerzas se intensifican a medida que aumenta el tamaño
molecular. Observar figura a continuación:

Punto de fusión: el punto de fusión también aumenta con el tamaño del alcano por la
misma razón que aumenta el punto de ebullición. Observar figura a continuación:

Empleando los datos de la tabla a continuación, haga un gráfico de: a) p.e. en


función del número de carbonos; b) p.f. en función de los números de carbonos
(un gráfico para los alcanos con n par y otro cuando n es impar); c) densidad en
función del número de carbonos. Nota: considerar sólo los n-alcanos.
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Densidad: a medida que aumenta el número de carbonos, las fuerzas intermoleculares


son mayores y por lo tanto la cohesión intermolecular. Esto da como resultado un
aumento de la proximidad molecular y, por tanto, de la densidad. No es sorprendente
que casi todos los compuestos orgánicos sean menos densos que el agua, puesto que
al igual que los alcanos están constituidos principalmente por carbono e hidrógeno.
En general, para que una substancia sea más densa que el agua, debe contener un
átomo pesado como el bromo o el yodo, o varios átomos como el cloro. (Analizar la
relación que existe entre H/C y densidad en los alcanos).

Solubilidad: se define como la mezcla íntima de las partículas que forman diferentes
clases de materia ya sea en estado gaseoso, líquido o sólido. Los alcanos por ser
compuestos apolares no se disuelven en agua y otros solventes fuertemente polares,
sino en solventes no polares como el benceno, éter y cloroformo. Las características
de solubilidad de los compuestos no iónicos están determinadas fundamentalmente
por su polaridad. Compuestos no polares o débilmente polares se disuelven en
solventes no polares o apenas polares.
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“Una substancia disuelve a otra similar” es una regla empírica sumamente útil. El
metano (CH4) es soluble en tetracloruro de carbono (CCl4) porque las fuerzas que
mantienen unidas a las moléculas de metano entre sí, como también a las del
tetracloruro de carbono, son reemplazadas por otras muy similares, las que unen las
moléculas del tetracloruro de carbono al metano.

Propiedades químicas de los alcanos:

Oxidación completa (Combustión): los alcanos se oxidan en presencia de aire u


oxígeno y el calor de una llama, produciendo dióxido de carbono, luz no muy
luminosa y calor. Ese calor emitido puede ser calculado y se denomina calor de
combustión y se define como la cantidad de energía liberada por la unidad de masa se
la sustancia (Btu/lb, KJ/Kg).

Pirólisis o cracking: este es un proceso endotérmico usado en la industria petrolera y


consiste en pasar un alcano pesado por tubos calentados de 500 a 800 ºC lo que
permite que el compuesto se descomponga en alquenos e hidrógeno.

Halogenación: los alcanos reaccionan con los halógenos, en presencia de luz solar o
ultravioleta desde 250ºC hasta 400 ºC, produciendo derivados halogenados al sustituir
uno o más hidrógenos por átomos del halógeno.

Nitratación: los alcanos en estado gaseoso reaccionan con vapores de ácido nítrico a
420ºC para producir nitroderivados, la acción fuertemente oxidante del ácido nítrico
transforma gran parte del alcano en dióxido de carbono y agua.

Fuentes de los alcanos:

Las fuentes comerciales de los hidrocarburos saturados son el gas natural y el


petróleo. También se encuentran en hidrocarburos parafínicos entre los productos de
la destilación destructiva del carbón (pirólisis). El metano también puede producirse
por la acción de organismos anaeróbicos sobre la celulosa y otras materias orgánicas.
Se forma por ejemplo, bajo el agua durante la descomposición de materia vegetal en
los pantanos. También se encuentra en la minas de carbón, donde es una de las causas
de las explosiones y se le conoce con el nombre de grisú.

-Hidrocarburos insaturados: en esta familia, algunos átomos de carbono de la


molécula están ligados sólo a dos o tres átomos lo que implica la presencia de uno o
varios dobles o triples enlaces carbono-carbono.

Los carbonos son capaces de combinarse nuevamente con otro elemento si se rompe
su enlace doble o triple y formar otra estructura o hidrocarburo. Son insaturados los
Alquenos, cuyas moléculas pueden contener átomos de carbono que se unen entre sí
mediante enlaces de tipo doble (presencia de 1 enlace doble, llamados olefinas), y
Alquinos, moléculas que pueden contener enlaces de tipo triple (presencia de 1 enlace
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triple, llamados acetilenos). Contienen menos hidrógenos que los alcanos de igual
número de carbonos.

Puesto que los alquenos y alquinos evidentemente tienen menos hidrógeno que el
máximo posible, se les describe como hidrocarburos insaturados, pero los alquinos
poseen un grado de insaturación mayor.

Fórmula Alquenos (Olefinas): CnH2n

H2C=CH-CH3 Propeno

CH2=CH-CH2-CH3 Buteno

CH3
C=CH2 Isobuteno
CH3

Estos hidrocarburos se encuentran en el petróleo crudo o en los productos de


destilación directa en pequeñas proporciones, pero pueden estar presentes en
cantidades industriales en los productos del refino particularmente en las fracciones
procedentes de los procesos de conversión de fracciones pesadas, ya sean térmicos o
catalíticos (cracking del petróleo). Los primeros componentes de esta familia son
también materias básicas de gran importancia en petroquímica (etileno, propileno,
entre otros).

Entre los grupos radicales se encuentran:

CH2=CH- Vinilo

CH3

CH2=C Isopropenilo

CH2=CH-CH2- Alilo

Propiedades físicas de los alquenos: las propiedades físicas de los alquenos son
semejantes a la de los alcanos. Al igual que los alcanos pueden encontrarse
compuestos en estado gaseoso como el eteno, 1-buteno y sus isómeros son gaseosos.

Fórmula Alquinos (Acetilenos): CnH2n-2

HC≡C-CH3 Propino

HC≡CH Acetileno
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El conocimiento de las propiedades físicas y químicas tiene importancia práctica no


sólo en el manejo de las sustancias en el laboratorio, sino también en la industria y el
hogar o donde se manipulan compuestos químicos. El acetileno por ejemplo es el
alquino más inestable, lo que hace difícil su almacenamiento, cuando se somete a
presión o a la presencia de cobre, se desdobla en sus elementos constitutivos
generando una fuerte explosión.

*Dentro de los hidrocarburos de cadena cerrada se encuentran

Hidrocarburos alicíclicos, que a su vez se subdividen en saturados o también


conocidos como cicloalcanos (cicloparafinas o naftenos) e insaturados, como son los
cicloalquenos y cicloalquinos.

-Saturados:

-Cicloalcanos: también llamados alcanos cíclicos, poseen un esqueleto de carbono


formado en exclusiva por átomos de carbono que se unen entre sí mediante enlaces de
tipo simple formando un anillo. Siguen la fórmula general: CnH2n

Este tipo de hidrocarburos se nomina igual que los alcanos, pero añadiendo el prefijo
ciclo delante del nombre.

En los petróleos crudos, los anillos más frecuentes son los de cinco o seis átomos de
carbono (ciclohexano, metilciclohexano, metilciclopentano y el 1,2-dimetil-
ciclopentano). En estos anillos, cada átomo de hidrógeno puede ser sustituido por una
cadena parafínica recta o ramificada, llamada alquilo. (Investigar otras estructuras)

CH2

CH2 CH2
Ciclopropano

Propiedades físicas: tienen puntos de ebullición y puntos de fusión más altos y


densidades mayores que los correspondientes alcanos acíclicos lineales, debido
probablemente a su mayor rigidez y simetría que permiten unas fuerzas
intermoleculares de atracción (London) más efectivas.

-Insaturados:

-Cicloalquenos: son hidrocarburos que en su estructura cerrada tienen como mínimo


un enlace de tipo doble covalente. Este tipo de enlaces posee cierta capacidad elástica
si los comparamos con los de otras moléculas, elasticidad que se hace mayor cuando
mayor sea la molécula. (Investigar otras estructuras)
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CH2

CH CH
Ciclopropeno

-Cicloalquinos: son hidrocarburos cíclicos que tienen presente en su estructura


enlaces de tipo triple. Generalmente, son moléculas estables solamente si poseen un
anillo suficientemente grande, siendo el ciclooctino, con ocho carbonos, el
cicloalquino más pequeño.

(Traer ejemplos para la próxima clase)

*Hidrocarburos aromáticos: también conocidos como bencénicos, son moléculas


que poseen al menos un anillo aromático dentro de su estructura.

Son compuestos orgánicos con olores característicos formados por carbono e


hidrógeno que tiene en su molécula al menos un anillo aromático (benceno). La
fórmula del benceno es C6H6. (Fórmula General CnH2n-6).

En cada vértice del hexágono se encuentra un átomo de carbono y uno de hidrógeno y


hay tres dobles enlaces alternados. (Investigar por qué el benceno a pesar de
poseer insaturaciones es estable químicamente)

Los distintos átomos de hidrógeno se pueden sustituir por:

 Por radicales alquilo: para formar alquilo aromáticos, definiéndose las posiciones
de los sustituyentes por los términos: orto, meta, para. Así los C8H10, dimetil benceno
o xilenos:
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 Por otros aromáticos: en este caso un segundo anillo aromático puede sustituir a
dos hidrógenos adyacentes para formar hidrocarburos poliaromáticos condensados
(Buscar forma del fenatreno y antraceno), por ejemplo:

 Por otros átomos:

Si los dos grupos son diferentes y ninguno de ellos confiere un nombre especial a la
molécula, simplemente se nombran sucesivamente y se termina en la palabra con
benceno. Ejemplo: cloronitrobenceno, bromoyodobenceno. También son válidas las
posiciones o, m y p.
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Nombres de algunos Compuestos Aromáticos:

*Hidrocarburos sustituidos: en esta categoría se encuentran las moléculas que


contienen otros átomos además de carbono e hidrógeno. Entre ellas se distinguen los
compuestos orgánicos con heteroátomos y los órgano-metálicos. Por ejemplo, en un
hidrocarburo como el metano CH4 si se sustituye un hidrógeno por el radical –OH, es
decir, CH3-OH, se forma una nueva sustancia llamada metanol o alcohol metílico.

Haluros: son compuestos intermedios importantes para la síntesis de otros


compuestos. No sólo es posible hacerlos reaccionar de varias maneras, sino que se
pueden preparar también fácilmente.
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R-X (F,Br,I,Cl)
CH3Cl (Clorometano)

Alcoholes: hidrocarburo asociado a un grupo OH o hidroxi. Por lo general se agrupa


en los extremos. (Buscar glicol para deshidratar GN)

R-OH
CH3CH2CH2OH (Propanol)

Éteres: el hidrocarburo se combina con un átomo de oxígeno.

R-O-R
CH3-O-CH3 (Éterdimetílico)

Tanto los alcoholes como éteres son compuestos oxigenados, existen otros además.

Aminas: son productos de la substitución alquílica del amoníaco (NH3) y recibieron


su nombre de la contracción de amoníaco a amina. (Buscar aminas para
endulzamiento de GN, ejm: MEA, DEA y MDEA)

R-NH2
CH3NH2 (Metilamina)

Ácidos carboxílicos: los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que


se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo
carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo
hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH.

CH3COOH (Ácido Acético)

Ácido Benzoico

En estos compuestos R puede ser un radical alquilo, un anillo aromático o un anillo


saturado. En este último caso se trata de ácidos nafténicos, en los que el grupo
carboxilo está unido a un grupo ciclopentano o ciclohexano. Los ácidos nafténicos
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abundantes en ciertos crudos, dan lugar a problemas de corrosión. (Investigar forma


de los mencionados ácidos)

*Compuestos indefinidos químicamente: (Investigar)

 Asfaltenos
 Resinas

Clasificación de los hidrocarburos según las series o familias:

Para una mejor comprensión del tema que estudia los hidrocarburos, estos se
clasifican en familias o series, de acuerdo con el arreglo o disposición que tienen los
átomos de carbono dentro de la molécula del hidrocarburo. Ver tabla a continuación:

SERIE DE HIDROCARBUROS CARACTERÍSTICAS DISTINTIVAS


PARAFINAS  Cadenas no ramificadas de
átomos de carbono
 El hidrocarburo más simple es el
metano, un gas
 En la gasolina se encuentran
preferentemente hidrocarburos de
5 a 12 átomos de carbono
 El nombre de las parafinas
siempre termina en ano
 Se encuentran en los crudos
ISOPARAFINAS  Cadenas ramificadas de átomos
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de carbono
 El hidrocarburo más simple para
ejemplificar esta serie es el que
tiene 4 átomos de carbono
 Se obtienen de los crudos,
craqueo e isomerización
OLEFINAS (NO SATURADOS)  Un par de átomos de carbono
unidos por una doble unión
 Al designar las olefinas siempre
se usa la terminación eno
 Se obtienen en cantidades
industriales por craqueo
ACETILENOS (ALQUINOS)  Hidrocarburo con presencia de
enlace triple
CICLOPARAFINAS O NAFTENOS  Tres o más átomos de carbono en
forma de anillos
 Ciclopentano y Ciclohexano son
hidrocarburos muy estables y una
cantidad considerable se
encuentra presente en el petróleo
 Forman una parte importante en
todos los productos líquidos
obtenidos en la refinación, pero
también forman parte de la
mayoría de los residuos
complejos con altos puntos de
ebullición
AROMÁTICOS  El más simple tiene seis átomos
de carbono con tres ligaduras
dobles (alternadas). Cadena
cerrada
 Poseen alto octanaje (investigar
octanaje)
 Sirven para elaborar una
diversidad de productos químicos
 El benceno es el miembro más
simple de los hidrocarburos
aromáticos
 Se encuentran en pequeñas
cantidades en muy pocos crudos.
Pueden obtenerse por craqueo y
reformado
 Más comunes: benceno, tolueno
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y xileno
 Se usan como solventes y en los
procesos petroquímicos

Definición del petróleo:

 La palabra petróleo proviene del latín "petroleum", que significa "aceite de


piedra"
 Es una mezcla de hidrocarburos que se encuentran en fase sólida, líquida y
gaseosa
 También incluyen en algunas de sus moléculas porciones pequeñas de otros
elementos como el nitrógeno, azufre, oxígeno y algunos metales.
 Su color varía entre ámbar y negro.
 El petróleo es una sustancia combustible, líquida a temperatura y presión
normales, se le denomina crudo cuando no ha sido sometido a procesos de refinación
 Posee de 83-87% en peso de Carbono y de 11,4-14,8% en peso de Hidrógeno
 Impurezas de 1-6% en peso (Nitrógeno, Azufre, Oxígeno y Metales)
 Componentes principales: hidrocarburos alifáticos, alicíclicos, aromáticos,
resinas y asfaltenos (Investigar en qué consiste un análisis SARA)

Propiedades a considerar para el estudio del petróleo:

 Densidad (ρ): la densidad de un fluido es su masa por unidad de volumen. Sus


dimensiones son g/cc, Kg/L, aunque esto dependerá del sistema de unidades con el
cual se esté trabajando. (ASTM D369-95)

A continuación, se muestra la densidad del petróleo expresada en g/ml tomando en


cuenta la clasificación del mismo, según sus ºAPI y ρw= 1g/ml:

Condensado < 0,83


0,83 ≤ Liviano < 0,88
0,88 ≤ Mediano < 0,92
0,92 ≤ Pesado < 1
Extrapesado ≥ 1

 Gravedad Específica (sp.gr., γ) o Densidad Relativa (ρr): es una relación


adimensional de la densidad de un fluido a la de un fluido de referencia. Para los
sólidos y los líquidos, se usa el agua como fluido de referencia y para los gases se usa
el aire. Como la densidad de los líquidos cambia con la temperatura, para dar una
definición precisa de la gravedad específica, es necesario enunciar las temperaturas
del fluido analizado y del fluido de referencia, por ejemplo 60/60ºF, en donde la
temperatura superior pertenece al líquido y la inferior, al agua. Si no se dan las
temperaturas, se hace referencia al agua a su densidad máxima, lo cual se presenta a
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3,98ºC y a la presión atmosférica. La densidad máxima del agua es 1,9403 slug/pie3


(999,973 Kg/m3).

ρr=GE=ρmuestra/ρreferencia
Gravedad API: la gravedad API, de sus siglas en inglés American Petroleum
Institute, es una medida de densidad que describe cuán pesado o liviano es el petróleo
comparándolo con el agua. (ASTM D287-00; COVENIN 883-02). El hidrómetro API
se basa en la densidad o gravedad específica de los crudos respecto al agua o algunos
de ellos da la lectura directa de los °API.

Si los grados API son mayores a 10, es más liviano que el agua, y por lo tanto flotaría
en ésta. La gravedad API es también usada para comparar densidades de fracciones
extraídas del petróleo. Matemáticamente, la gravedad API no tiene unidades (ver la
fórmula abajo). Sin embargo, siempre al número se le coloca la denominación grado
API.

141,5
°API = − 131,5
GE

La gravedad API se usa universalmente para la catalogación y establecimiento de


diferenciales de precios, considerando otros factores como el contenido de azufre y/o
metales, sal, corrosividad o rendimiento específico de determinado producto dado por
un crudo determinado.

La gravedad API es un factor importante para la determinación de la calidad de un


crudo y su clasificación y, se correlaciona con otras propiedades pudiéndose utilizar
para obtener, de un modo aproximado, la composición en hidrocarburos y el calor de
combustión.

Clasificación de los crudos de acuerdo a la API:

Extrapesado ≤ 9,9
Pesados 10-21,9
Medianos 22,0-29,9
Livianos 30-39,9
Condensados ≥ 40

Relación de los ºAPI con la Gravedad Específica:

141,5
𝐺. 𝐸. =
°𝐴𝑃𝐼 + 131,5
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 Viscosidad: la viscosidad es la resistencia que presenta un fluido al movimiento


provocado por una fuerza cortante; es su fricción interna. Esta resistencia se debe a
dos fenómenos: 1) la cohesión de las moléculas y 2) la transferencia molecular de una
capa con la otra, lo que establece un esfuerzo tangencial o cortante.

En los líquidos, predomina la cohesión, y como ésta disminuye al aumentar la


temperatura, del mismo modo disminuye la viscosidad de esos líquidos. En los gases,
la cohesión es relativamente débil; como consecuencia, la mayor actividad molecular
que se produce al aumentar la temperatura provoca un incremento en la transferencia
molecular, con un aumento consecuente en la viscosidad.

Viscosidad Cinemática (υ): representa la característica propia del líquido desechando


las fuerzas que generan su movimiento, obteniéndose a través del cociente entre la
viscosidad absoluta (µ) y la densidad del producto en cuestión. Su unidad es el stoke
(1.10-4 m2/s) o centistoke (1/100 stoke). Representa la resistencia de un fluido a
moverse por el efecto de la gravedad. En Estados Unidos, el aparato estándar para la
determinación experimental de la viscosidad cinemática es el viscosímetro Saybolt
Universal. (Viscosidad Saybolt: ASTM D88-99; COVENIN 426-92. Viscosidad
Cinemática/Ostwald ASTM D445-01; COVENIN 424-91).

Viscosidad Absoluta o Dinámica (µ): representa la viscosidad dinámica del líquido y


es medida por el tiempo en que tarda en fluir a través de un tubo capilar a una
determinada temperatura. Sus unidades son el poise (gr/seg.cm) o centipoise, siendo
muy utilizada a fines prácticos.

Clasificación de los petróleos de acuerdo a su Base (composición):

Cada yacimiento de petróleo está constituido por una mezcla de miles de


hidrocarburos diferentes, formados por la asociación de átomos de carbono e
hidrógeno, cuyo origen todavía es mal conocido; a esta mezcla se agregan cantidades
variables de sustancias que contienen azufre, nitrógeno y oxígeno. De los más de
1.500 campos petrolíferos conocidos, no se han encontrado aún dos crudos
exactamente iguales.
Según la predominación de uno de los compuestos característicos, se pueden
clasificar los petróleos en:

Crudos de base Nafténica: sus componentes principales son los naftenos. Por lo
general, estos crudos contienen una proporción relativamente grande de fracciones
volátiles, es decir, compuestos que se evaporan con facilidad y en algunos casos son
tan livianos que son casi gasolina pura. Los crudos de base nafténica producen
buenos combustibles para motores. (Venezuela, crudos de Carito y Quiriquire)

Crudos de base Parafínica: el componente principal del crudo es el compuesto


químico llamado parafina (hidrocarburos saturados). Son muy fluidos y de color
claro. Proporcionan una mayor cantidad de nafta, y lubricantes (tienen una viscosidad
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casi constante cuando se les somete a severos cambios de temperatura, como


consecuencia, son especialmente apropiados para la manufactura de lubricantes). De
este tipo de crudo se puede obtener además, gasolina (gasolinas de bajo octanaje),
solvente para pinturas, entre otros. (Pennsylvania, Libia)

Las parafinas livianas, dan buenos aceites combustibles, para uso doméstico, que no
producen humo cuando se queman. Las parafinas más pesadas, contienen cristales
blancos y blandos, que cuando son aislados y refinados forman ceras parafínicas.
Estos crudos no contienen casi azufre. Se caracterizan por ser condensados y livianos
de alta gravedad API.

Crudos de base Asfáltica o Aromática: tienen una estructura química sumamente


compleja, y no bien entendida y contienen, además de hidrógeno y carbono una
considerable cantidad de azufre y metales. Su nombre les proviene del hecho de que
los residuos resultantes de la destilación al vacío de dichos crudos, constituyen
sustancias sólidas, a temperatura ambiente, muy parecida a los alquitranes o asfaltos
naturales, los cuales se usan en la pavimentación de carreteras y trabajos
impermeabilizadores. Es a partir de los crudos asfálticos que se obtienen los
combustibles residuales usados en la calefacción y operación de barcos industriales.
(Faja Petrolífera del Orinoco, Venezuela). Se caracterizan por ser crudos pesados y
extrapesados.

Crudos de base Mixta o Intermedia: algunos de los crudos venezolanos están


compuestos de hidrocarburos parafínicos, nafténicos, aromáticos y asfálticos, en
proporciones tan balanceadas que no sería correcto ponerlos en ninguna de las
anteriores clases (no hay un grupo predominante). Por lo tanto se tiene un cuarto
grupo que se conoce con el nombre de crudos de base mixta o intermedia. (Crudo
Ecuatoriano: Oriente y Napo). Se caracterizan por ser livianos, medianos y pesados
de alta gravedad API.

Según el Factor de Caracterización de Watson (Kw):


1
Tb ⁄3
Kw =
G. E(60°F)

Donde: Tb es el punto de ebullición promedio según Norma ASTMD-86 (°R)

TIPO DE CRUDO RANGO DEL Kw o KUOP


Parafínico >12
Mixto 11<Kw≤12
Nafténico 10<Kw≤11
Aromático ≤10
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Clasificación del petróleo de acuerdo al contenido de azufre:

Los compuestos de azufre presentes en el crudo, pueden ser corrosivos o no.


Atendiendo a la cantidad de azufre presente, los crudos suelen denominarse
corrosivos (agrios) o dulces. No existe mundialmente un criterio numérico, para la
clasificación; pero los valores adoptados comercialmente, se encuentran entre los
siguientes límites:

Denominación Porcentaje de S
Petróleo dulce < 0,5%
Petróleo medio 0,5%-2%
Petróleo agrio >2%

Clasificación del Petróleo de Referencia:

West Texas Intermediate (WTI)

Es el petróleo de referencia para el mercado de Estados Unidos, y cotiza en la New


York Mercantile Exchange (Nymex), en Nueva York. Se trata de un crudo de muy
alta calidad, es ligero (39,6 grados API) y dulce (su contenido de azufre es de sólo
0,24%). El WTI posee una calidad mejor que el Brent.

Brent

El Brent es un tipo de petróleo que se extrae principalmente del Mar del Norte. Marca
la referencia en los mercados europeos. Posee 0,37% aproximadamente de azufre lo
que lo cataloga como petróleo dulce, es ligero ya que su gravedad API es de 38,3º. Es
ideal para la producción de gasolinas.

Cesta OPEP

La OPEP fija sus decisiones de política petrolera con la vista fija en la denominada
cesta OPEP [OPEC basket], una media aritmética de 12 variedades de crudo: el
argelino Saharan Blend; el iraní Iran Heavy; el iraquí Basrah Light; el Kuwait Export;
el libio Es Sider; el nigeriano Bonny Light; el qatar Marine; el saudita Arab Light; el
Murban, de los Emiratos Árabes Unidos; el venezolano Merey, sumados a estos
también se encuentra el crudo de Indonesia.

Petróleo venezolano

En Venezuela existen diferentes tipos de petróleo que se extraen de distintas zonas


del territorio nacional: petróleo pesado Merey en Monagas-Anzoátegui, petróleo
liviano Anaco Wax de Santa Ana, petróleo liviano Mesa 30 entre Anzoátegui y
Monagas (Furrial y Pirital), crudo extrapesado Cerro Negro en la zona de la Faja en
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Monagas. Petróleo Liviano Santa Bárbara en Anzoátegui. Petróleo Mediano llamado


Barinas. En Barinas-Apure crudo mediano Guafita. Crudo pesado BCF-17 y Boscán
en el Zulia y además, crudos medianos en Lagotreco, Ceuta y Lagunillas Lago,
mediano/pesado Maralago, Tía Juana (liviano, mediano y pesado).

Lista de Referencias

Avallone, E. y Otros (1995). Manual del Ingeniero Mecánico. 9na Edición. Tomo 1.
Mc Graw Hill: México

Noller, C. (1968). Química Orgánica. 3era Edición. Editorial Interamericana: México

Guía: Naturaleza Física y Química del Petróleo, Introducción a la Ingeniería de


Petróleo, Unidad V

Wauquier, J. P. (2004). El Refino del Petróleo. Madrid.

http://www.aporrea.org/energia/n138590.html

www.biodisol.com

http://www.slideshare.net/rguichay/clasificacion-y-propiedades-del-petroleo

http://es.scribd.com/doc/61623844/Clasificacion-de-los-petroleos-crudos

http://www.pdvsa.com/PESP/Pages_pesp/aspectostecnicos/produccion/tipos_cru
dos.html

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