10.

Ácidos carboxílicos y detergentes

Preparación de un jabón. En este experimento se usa aceite de castor, el cual no se usa comúnmente en
la industria de detergentes pero sirve para ilustrar sus propiedades. En un vaso de precipitado se pone 2 mL de
solución acuosa de NaOH al 20% y se agrega 0.4 mL (±2 gotas) de aceite de castor. Se hierve la mezcla
suavemente por unos 5 minutos hasta que no se vea la capa aceitosa. De ser necesario se agrega agua destilada
para mantener el volumen aproximadamente en 2 mL. Se diluye la mezcla hervida con 2 mL de agua, se satura
con cloruro de sodio (sal común/medida de espátula), se hierve de nuevo por 1 minuto, luego se deja enfriar y
se filtra el sólido, se lava con agua para eliminar cualquier exceso de base. Disuelva parte del producto en agua
y examine sus propiedades con las siguientes reacciones en tubos de ensayo.
(a) En un tubo de ensayo adicione 5 mL de agua y posteriormente alrededor de 1mL de jabón. Agite vigorosamente
¿Qué se observa?
(b) En un segundo tubo de ensayo adicione 2 mL de una solución de una sal de calcio, posteriormente agregue 4
mL de jabón. Agite constantemente. ¿Qué observa?
(c) En un tercer tubo de ensayo adicione 2 mL de una solución de HCl y luego 4 mL de jabón. Agite vigorosamente,
anote y explique sus observaciones.
¿Se comporta su producto como un detergente jabonoso? Explique el comportamiento en cada ensayo. ¿Cuál es
el producto obtenido en estas reacciones? Escriba las ecuaciones balanceadas de las reacciones llevadas a cabo.
Preparación de aceite rojo de Turkey – Detergente no jabonoso. Se obtiene por el tratamiento del aceite
de castor con ácido sulfúrico concentrado por debajo de 35 ºC. La reacción principal tiene lugar con los grupos
hidroxilo (=CHOH) del ácido ricinoléico, el cual se sulfata para producir =CHO-SO3H. En un beaker 50 mL
se pesan 2 gramos de aceite de castor, luego se adicionan dos porciones de 2 mL de H2SO4 lentamente en un
baño de hielo. 2 mL de aceite de castor se agrega en porciones 4 mL de ácido sulfúrico concentrado. Se agita
la mezcla vigorosamente con una varilla de vidrio dentro del baño de hielo. Después de 5 minutos se vierte la
mezcla sobre un beaker con aproximadamente 6 mL de agua destilada.
El producto algo impuro se separa como un aceite. Se agrega solución de NaOH gota a gota y se mide el
pH constantemente hasta neutralizar el ácido. Se saca un poco de aceite con un gotero y se agrega a un volumen
de agua (40-80 mL). Se agita ¿Qué observa? Se repite el ensayo con una solución de una sal cálcica. Compare
el resultado con el obtenido con aquel de cuando utilizó el detergente jabonoso ¿Explique?

10.4. Recomendaciones
Debe tenerse cuidado en la adición de ácido sulfúrico a sistemas acuosos o lo contrario, ya que la reacción
tiende a ser violenta, por lo cual debe hacerse lentamente por la pared interior del recipiente. Asegúrese de la
neutralización del ácido en la preparación del detergente, antes de cada prueba solicitada.
 11. Síntesis y propiedades de polímeros

La unión de compuestos orgánicos relativamente simples denominados monómeros, da origen a

moléculas de gran tamaño conocidas como polímeros, tales moléculas se forman mediante enlaces
covalentes. Las fuerzas de Van der Waals, los puentes de hidrogeno y las interacciones hidrofóbicas
unen las largas cadenas que constituyen los polímeros, estos materiales tienen elevadas masas
moleculares, que pueden alcanzar incluso millones de UMA. Hasta hace pocas décadas se consideraba
que las substancias de alto peso molecular, que a veces apreciaban en los experimentos, eran el
resultado de reacciones fallidas. No obstante, al evolucionar nuestra comprensión de este tipo de
materiales se han venido desarrollando cientos de polímeros con diversas aplicaciones. Los
homopolímeros son polímeros en los que todos los monómeros que los constituyen son iguales. Un
copolímero es formado por 2 o más tipos de monómeros.

Gráfico 4. Representación esquemática de monómeros y polímeros.

Ejemplos característicos de polímeros de origen natural son el ADN, el almidón, la seda y la
celulosa, son ejemplos de polímeros naturales, por otro lado, la baquelita, el nailon y el polietileno
son polímeros sintéticos.

La clasificación de los polímeros frecuentemente según su origen, su mecanismo de

polimerización, su composición química, su comportamiento al elevar la temperatura, etc.

11.1. Materiales y equipos

Cantidad Material Cantidad Material

10 Tubos de ensayo 1 Plancha

1 Beaker 1 Agitador de vidrio

1
 4 Agitador madera
11.2. Reactivos, disolventes y soluciones

Sustancia Cantidad

Formaldehído 37% 12 mL

Resorcinol 2g

H2SO4 concentrado 0.2 mL

NaOH 6M 0.2 mL

11.3. Procedimiento experimental

Catalizador ácido
En dos tubos de ensayo adicionar 3 mL de formaldehído al 37% y adicionar resorcinol de la
siguiente forma: tubo 1: 0.2 g; tubo 2: 0.6 g. Adicionar por las paredes de cada tubo 0,2 mL de H2SO4
concentrado y agitar cuidadosamente con la vara de madera, dejar reposar 15 minutos. Colocar los
tubos en un baño de maría a 70°C dentro de la cabina aproximadamente durante 15 min. Retirar la
resina del interior del tubo. Registrar sus observaciones.
Catalizador básico
En dos tubos de ensayo adicionar 3 mL de formaldehído al 37%, en cada tubo además adicionar
resorcinol de la siguiente forma: tubo 1: 0.2 g; tubo 2: 0.6 g. Posteriormente adicionar por las paredes
de cada tubo 0,2 mL de NaOH 6M y agitar cuidadosamente con la vara de madera. Colocar los tubos
en un baño de maría a 70°C dentro de la cabina aproximadamente durante 15 min. Retirar la resina
del interior del tubo. Registrar sus observaciones.

11.4. Recomendaciones
Realice todas las reacciones dentro de la cabina, evite acercar la cara o inhalar los vapores emitidos.

11.5. Preguntas
1. Defina los siguientes términos: monómero, polímero, catalizador, polímero termoestable y
polímero termoplástico.
2. Escriba la ecuación de la reacción entre el formaldehído y el resorcinol.
3. ¿Cuáles son las aplicaciones industriales más importantes de la resina formada?
4. ¿Según los resultados obtenidos, existe variación en las propiedades del material obtenido al
cambiar la relación molar entre el fenol y el formaldehído?
5. ¿Según los resultados obtenidos, existe variación en las propiedades del material obtenido al
cambiar el tipo de catalizador?

2
 Bibliografía

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de Ciencias, Departamento de Química, Cali-Colombia.

4. “Manual de Prácticas de Laboratorio de Química orgánica” Universidad de Alcalá, Facultad de

Farmacia, Departamento de Química Orgánica, España.

5. Vogel´s “Texbook Practical Organic Chemistry” 4ª Ed. (1978); London.

6. Morrison, R.T. y Boyd, R. N. “Química Orgánica” 5ª Ed. (1989); Pearson Educación.

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10. Hart, H., “Química Orgánica” 12ª Ed. (2007); Mc Graw-Hill.