Caracterización de alcoholes analizando su comportamiento químico

Departamento de Química, Facultad de Ingeniería, Universidad del Valle, A.A. 2536.

Fecha de Realización: 8 de Octubre de 2013.

Fecha de Entrega: 16 de Octubre de 2013.

1. Objetivos Para la oxidación del alcohol con

General
Estudiar las propiedades químicas de los
alcoholes y poder diferenciarlos química y
experimentalmente.
Específicos
Realizar y entender las reacciones que
involucren adiciones o rompimientos de los
enlaces C-O y O-H en los alcoholes.
Evaluar la reactividad y características de
alcoholes monohidroxilos y polihidroxilos.
2. Metodología experimental
La práctica se dividió en varias partes que
involucraron diferentes reacciones
relacionadas con los alcoholes.
permanganato de potasio se colocaron 1.0mL
de etanol y 0.5mL de permanganato de
potasio en un tubo de ensayo, se calentó y
se observó lo que ocurría.
Luego se mezclaron 1.0mL de ácido acético,
1.0mL de alcohol isopentílico y 0.2mL de
ácido sulfúrico concentrado. Se calentaron
hasta su ebullición. Luego se transfirió la
mezcla a un vaso de agua fría y se
observaron unas gotas aceitosas en la
superficie, esta mezcla presentaba un olor
particular.
Luego se mezclaron 1.0mL de agua de
bromo con varias gotas de alcohol alílico, se
agito y se observó lo que ocurría con la
coloración del agua de bromo. En otro tubo
de ensayo se agregó 1.0mL de
permanganato de potasio al 0.1% y se le
adicionaron varias gotas de alcohol alílico, se
agito y se observó el cambio que ocurría en
la coloración de la solución.
A un tubo de ensayo se le adiciona 1.0mL de
etilenglicol, un trozo de sodio limpio y gotas
de fenolftaleína. Se observó lo ocurrido.
Por ultimo en tres tubos de ensayo diferentes
se adiciona 1.0mL de hidróxido de sodio al
10% y varias gotas de sulfato de cobre, luego
a un tubo se le adicionaron varias gotas de
alcohol etílico, al segundo tubo etilenglicol y
al tercero glicerina, cada uno se agito de
manera constante y se observó lo ocurrido.
4. Datos y Cálculos
4.1. Oxidación de etanol con KMnO4:Se
produjo una mezcla purpura, y al recibir el
calentamiento, cambió su coloración a café,
aclarándose cada vez más y produciendo
burbujas. Al final se forma un precipitado café
oscuro, y una fase menos densa de un café
muy claro.
4.2. Formación de acetato de isopentilo:
Se forma una mezcla amarillenta muy clara,
después de calentarse, se observa turbiedad,
y una sustancia aceitosa se forma en el
fondo, al trasvasarla al agua fría se la
sustancia aceitosa queda sobre la superficie
y se detecta un olor característico a banano.
4.3. Reacción de alcohol alílico con agua
de bromo: La solución de agua de bromo al
inicio es de color ámbar, al agregarle el
alcohol alílico se torna transparente
confirmando que hubo reacción.
4.4. Reacción del alcohol alílico con
permanganato de potasio: El purpura del
permanganato de sodio se torna café oscuro
al agregar el alcohol alílico, al agitarse se
forma un precipitado oscuro, tiempo después
se aclara y se forma una fase de amarillo
claro y el precipitado, la fase amarilla
corresponde a la glicerina.
4.5. Reacción de etilenglicol con sodio: Al
agregar el sodio se forman una burbujas, al
adicionar el indicador, la mezcla se torna
rosado-fuxia, se puede sentir
desprendimiento de calor y vapor,
presumiblemente es hidrogeno el gas
observado.
4.6. Formación de glicolato y glicerato de
cobre: Se hace mezcla de hidróxido de sodio
10% y sulfato de cobre, la mezcla se torna
azul claro. A esta mezcla se le agrega etanol
y no sucede nada, luego se le agrega
etilenglicol y la mezcla se torna un poco más
clara y se nota un poco aceitosa en el fondo;
por último se agrega glicerina y la mezcla se
oscurece, también se nota un precipitado
correspondiente a un exceso de sulfato de
cobre.
5. Resultados y discusión
Los alcoholes son compuestos orgánicos que
responden a la formula general ROH, donde
R es cualquier grupo alquilo y –OH (hidroxilo)
es el grupo funcional. Una característica
importante del grupo –OH es que debido a su
similitud con el agua puede formar puentes
de hidrogeno. Los alcoholes son muy
reactivos y se pueden obtener de distintas
maneras, el grupo –OH se puede transformar
en la mayoría del resto de grupos
funcionales. En la química orgánica y en la
industria juega un papel importante como
reactivo, disolvente e intermediario sintético.
Los alcoholes más comunes son el etanol
que se encuentra en bebidas alcohólicas,
cosméticos, tinturas y preparados
farmacéuticos; el metanol usado como
disolvente y en ocasiones como combustible;
y el alcohol isopropílico utilizado como
antiséptico y desinfectante de la piel [1].
5.1. Oxidación de etanol con KMnO4: El
etanol es un alcohol primario y al someterlo a
una oxidación bajo calor formara un ácido
carboxílico [1]. Al reaccionar con el KMnO4,
este cede uno de sus oxígenos al etanol y
este libera uno de sus hidrógenos
produciéndose ácido acético correspondiente
a la parte liquida de color café claro, el
precipitado es oxido de manganeso (MnO2).
Figura 1. Reacción etanol con KMnO4 [5].
rompiendo el doble enlace y uniéndose con
los dos carbonos formando una halohidrina
2,3-dibromopropanol; el agua también puede
actuar como electrófilo rompiendo el doble
enlace he introduciendo un grupo –OH, uno
de los bromos se uniría a un carbono
formando 3-bromo-1,2propanodiol [1].

Figura 3. Reacción de alcohol alílico con agua de

bromo [5].

5.2. Formación de acetato de isopentilo: El

alcohol isopentílico es un alcohol primario, al
hacerlo reaccionar con ácido acético en
presencia de H2SO4 se realiza la
esterificación de Fischer [1]. El ácido actúa
como como deshidratante eliminando el
Hidrogeno del grupo –OH del ácido acético,
el alcohol pierde su grupo –OH, por lo que las
5.4. Reacción del alcohol alílico con
dos cadenas se unen produciendo el acetato
permanganato de potasio: En esta reacción
de isopentílico y agua. Este posee un
el KMnO4 actúa sobre el doble enlace
agradable aroma a banano, y es usado como
rompiéndolo, dos oxígenos del KMnO4 se
una esencia artificial. Este compuesto se
unen con el alcohol formando dos grupo –OH
encuentra en frutas como el banano y la
adiciónales, obteniendo como producto la
pera.
glicerina, el precipitado formado corresponde
al oxido de manganeso (MnO2). Otra forma
Figura 2. Formación de acetato de isopentilo [5].
de obtener glicerina a partir de alcohol alílico
es el tratamiento con peróxido de hidrogeno
con un catalizador WO3.

Figura 4. Reacción del alcohol alílico con

permanganato de potasio [5].

5.3. Reacción de alcohol alílico con agua

de bromo: El alcohol alílico es un alcohol
primario con un doble enlace carbono-
carbono. La halogenación de un alcohol
primario tarda demasiado tiempo y la
decoloración inmediata del agua de bromo 5.5. Reacción de etilenglicol con sodio: En
sugiere que la bromación se efectuó sobre el esta reacción el sodio desplaza los
doble enlace del alcohol alílico. En esta hidrógenos de los grupos –OH, el gas que se
reacción se da una mezcla de compuestos, el observó salir del tubo de ensayo corresponde
bromo actuaría como un electrófilo al hidrogeno, y se forma un ion alcóxido con
el sodio [1]. La reacción fue exotérmica. Al
agregar la fenolftaleína ocurrió un viraje color
rosado-fuxia indicando el Ph básico del
glicolato de sodio formado.

Figura 5. Reacción de etilenglicol con sodio [5].

Nota: Según la guía de laboratorio lo que se

esperaba obtener en la oxidación del etanol
era etanal (aldehído), pero al ser el KMnO4
un oxidante fuerte transforma
inmediatamente el aldehído a un ácido
carboxílico, la reacción más adecuada para
5.6. Formación de glicolato y glicerato de formar etanal a partir de etanol seria hacer
cobre: La reacción en los tubos de ensayo una reacción con clorocromato de piridino
entre el CuSO4 y el NaOH forma el reactivo (PCC).
Cu(OH)2. Al primer tubo de ensayo se le
agregó etanol y no sucedió ninguna reacción,
deduciendo que los alcoholes
6. Conclusiones
monohidroxílicos no reaccionan con Cu. En
los siguientes tubos de ensayo si se dio una
Las reacciones de oxidación afectan
reacción, el Cu desplaza los hidrógenos de
directamente a los átomos de hidrógeno que
los grupos –OH y se une formando un anillo.
están unidos al carbono portador del grupo
En el caso de la reacción con glicerina se
OH.
obtiene una mezcla de compuestos. Estas
reacciones se usan para distinguir los
Con las reacciones planteadas en la práctica
alcoholes monohidroxílicos de los
se logró apreciar cualitativamente las
polihidroxílicos ya que los primeros no
diferencias de los alcoholes.
reaccionan.

Los alcoholes presentan determinado tipo de

Figura 6. Formación glicolato de cobre [5].
reacción dependiendo de la cantidad de
grupos –OH que tengan.

La esterificación produjo un compuesto con

un aroma a banano, por ende se puede decir
que compuestos de este tipo se encuentran
en las frutas.
Figura 7. Formación de gliceratos de cobre [5].
7. Preguntas

1. Escriba las ecuaciones de cada uno de los

experimentos realizados en la práctica:
Estas ecuaciones se encasillaron en la
sección 5 de resultados y discusión.
2. ¿Cuáles son las pruebas químicas que
existen para identificación de alcoholes?
Los átomos de carbono se clasifican como
primario, secundario o terciario según el
número de otros carbonos unidos a él. Un
alcohol se clasifica de acuerdo con el tipo de
carbono que sea portador del grupo OH.
La reacción de oxidación, que afecta
directamente a los átomos de hidrogeno
unidos al carbono portador del grupo OH,
sigue un curso enteramente diferente para
cada clase de alcohol. Sin embargo, los
alcoholes de distintas clases suele diferir solo
en la Velocidad o en el mecanismo de
reacción, pero de una forma congruente con
su estructura.
Entonces para poder distinguir entre los
diferentes tipos de alcoholes utilizamos el
reactivo de Lucas, el cual se basa en la
diferencia de reactividad de los tres tipos con
halogenuros de hidrogeno.
El reactivo de Lucas es una mezcla de ácido
clorhídrico concentrado y cloruro de cinc. Al
hacerlo reaccionar con un alcohol primario no
reacciona mucho, con un alcohol secundario
reacciona en unos cinco minutos y con un
alcohol terciario reacciona de inmediato.
También se pueden utilizar reacciones de
oxidación para diferencias los tres tipos de
alcoholes, puesto que los alcoholes primarios
y secundarios reaccionan con un agente
oxidante dando como resultado productos
diferentes cada uno mientras que los
alcoholes terciarios no reaccionan [2].
3. ¿Cómo se prepara el etanol
industrialmente en el Valle del Cauca?
El alcohol etílico es muy importante
industrialmente y tiene una gran variedad de
usos.
Se obtiene por fermentación de azúcar
contenida en una gran variedad de fuentes
vegetales.
Cuando se calienta el grano en agua y se le
añade cebada, conocida como malta, los
polisacáridos como el almidón se hidrolizan y
se convierten en monosacáridos. Luego se
añade levadura y se deja fermentar,
transformando los monosacáridos como la
glucosa en etanol y dióxido de carbono.
Usualmente en los ingenios de azúcar,
después de la producción del jarabe por
concentración del jugo de la caña, se aplican
hasta tres cristalizaciones de las que se va
retirando el azúcar. Cada proceso de
cristalización es seguido por una separación
de los cristales de sacarosa del llamado licor
madre o miel, mediante centrifugación.
Así, la primera etapa de cristalización y
centrifugación permite obtener el azúcar A y
la melaza A. Luego esta melaza es sometida
a nueva cristalización y centrifugación,
resultando el azúcar B y la melaza B.
Finalmente, de modo análogo, se produce el
azúcar C y la melaza C.
Se puede obtener bioetanol a partir del jugo
de caña o de las melazas B y C. En el primer
caso, todo el jugo de caña se destina a la
producción de bioetanol (sin que se genere
azúcar), mientras que en los dos siguientes,
se obtienen azúcar y bioetanol [2].
Figura 8. Esquema del proceso de producción del
bioetanol a partir de la caña de azúcar [3].
 Resultados mayores o iguales a 150
miligramos de etanol por 100 mililitros de
sangre total corresponden al tercer grado de
embriaguez.

c) La enzima alcohol deshidrogenasa se

encarga de metabolizar el etanol en el cuerpo
y de transformarlo en acetaldehído. Explique
cómo funciona esta conversión bioquímica y
también diga la razón por la cual un
envenenamiento por metanol puede
combatirse administrando etanol.

El metanol ocasiona menos ebriedad que el

4. a) ¿Cómo funciona el test, cual es el
etanol y de hecho, este signo no es
principio químico del mismo?
importante en la intoxicación por alcohol
metílico, salvo que se consuma una cantidad
Para estimar la cantidad de alcohol que han
muy grande o se ingiera además etanol. Hay
ingerido las personas que circulan con sus
un período de latencia asintomático de 8 a 36
vehículos se produce la oxidación del alcohol
hs. antes de que surjan los síntomas de la
etílico (Presente en el aire expirado) con una
intoxicación.
solución anaranjada de K2Cr2O7; en la
reacción se produce ácido acético (CH3-
Si el sujeto bebió etanol simultáneamente en
COOH) y la solución disminuye la intensidad
volúmenes suficientes, puede retrasarse en
de color anaranjado. La disminución de la
grado extraordinario y a veces, abortarse la
intensidad de color es una medida directa de
aparición de signos y síntomas de
la concentración de alcohol etílico en la
intoxicación por metanol. En tales casos, es
sangre de la persona.
notoria la intoxicación por etanol y quizás no
se sospeche que el sujeto ingirió metanol.
b) ¿Cuáles son los límites máximos
permitidos de etanol en la sangre?
El alcohol etílico compite con el alcohol
metílico por la enzima alcohol
Resultados menores a 40 miligramos de
deshidrogenasa, teniendo el primero mucha
etanol por 100 mililitros de sangre total se
mayor afinidad por la enzima. De esta
interpretan como estado de embriaguez
manera, el metanol se desvía de su ruta
negativo.
metabólica y no se biotransforma a
Resultados entre 40 y 99 miligramos de
formaldehído y ácido fórmico, responsables
etanol por 100 mililitros de sangre total
de su toxicidad.
corresponden al primer grado de embriaguez.
Resultados entre 100 y 140 miligramos de
Por los motivos mencionados, se utiliza
etanol por 100 mililitros de sangre total
etanol (alcohol puro) diluido en agua o en
corresponden al segundo grado de
alguna bebida gaseosa para administración
embriaguez.
oral o soluciones adecuadas para
administración intravenosa como tratamiento
en una intoxicación con metanol. Se realiza
un tratamiento alcalino (bicarbonato) para
combatir la acidosis metabólica [4].

d) Los efectos de la cruda o resaca se

sienten al día siguiente tras una ingesta
grande de alcohol.

El consumo de alcohol afecta las emociones,

los procesos de pensamiento y el juicio.
Altera la acción de los neurotransmisores y
modifica su estructura y función. Esto
produce múltiples defectos tales como el
retardo de los reflejos, disminución del estado
de alerta y capacidades motoras.

8. Referencias

[1]. Wade, L. G. Química Orgánica, 5ta ed.,

Pearson, Madrid, 2004; pp- 405, 447- 449,
474 – 477.

[2]. B, Morrison; “Química Orgánica”; Pearson

Addison Wesley; Sexta edición; pp. 622-627,
630 ,653- 660.

[3]. Esquema de producción de bioetanol.

Disponible en:
http://www.bioenergeticos.gob.mx/index.php/
bioetanol/prouccion-a-partir-de-cana-de-
azucar.html
(Revisado el 9 de octubre del 2013)

[4]. Envenenamiento con metanol

Disponible en:
http://www.biol.unlp.edu.ar/toxicologia/semina
rios/parte_1/metanol.html
(Revisado el 9 de octubre del 2013)

[5] Anexo: Las imágenes de las reacciones

se hicieron en el software biochemdraw.