“Año de la lucha contra la corrupción e impunidad”

UNIVERSIDAD NACIONAL DE TUMBES

FACULTAD DE CIENCIAS AGRARIAS

ESCUELA PROFESIONAL DE MEDICINA VETERINARIA Y ZOOTECNIA

LOS ALQUENOS
Docente:
Ing. Alduvar López Celi
Curso:
Química Orgánica
Integrantes:

 Bocanegra Gonzalo Alicia

 Zapata Gonzaga, Greysi
 Tinedo León juan Felipe
 Mena Vega, natali
 RosilloUrbina, David
Semestre:
2019-II
Ciclo:

II
 INTRODUCCIÓN
Los alquenos son hidrocarburos no saturados que contienen un enlace C=C. El alqueno más sencillo es el CH2 =
CH2, llamado eteno o etileno. El siguiente miembro de la serie es el CH3 – CH = CH2, llamado propeno o
propileno. Para los alquenos con cuatro o más átomos de carbono, existen varios isómeros para cada fórmula
molecular. Por ejemplo, hay cuatro isómeros del buteno (C4H8). En los alquenos existe isomería geométrica
porque, a diferencia del enlace C – C que gira o rota fácilmente, el enlace C = C no puede girar originando dos
tipos de isómeros geométricos, el isómero cis y el trans. Recuerde que el doble enlace de los alquenos se
compone de un enlace sigma y un enlace pi. A diferencia de los alcanos que son poco reactivos, los alquenos son
sumamente reactivos químicamente debido a la presencia del doble enlace. La reacción típica de los alquenos es
la adición electrofílica, es decir, una reacción de adición que se inicia por el ataque de un reactivo electrofílico
sobre el doble enlace. Un reactivo electrofílico puede tener carga positiva o puede ser eléctricamente neutro.

OBJETIVO:

Aplicar las reglas de la IUPAC para nombrar a los alquenos, identificar los isómeros moleculares y geométricos
del isobuteno y resolver una serie de ejercicios relacionados con las propiedades físicas y químicas de los
alquenos
 Alquenos
1. Definición:

Se conoce como alquenos a los hidrocarburos de tipo insaturado que disponen de moléculas
con al menos un enlace doble carbono-carbono. Estos compuestos son alcanos que, al perder
un par de átomos de hidrógeno, pasan a contar con un doble enlace formado por dos
carbonos.

Es importante mencionar que la noción de alquenos no

está incluida en el diccionario de la Real Academia
Española (RAE). Sí aparece, en cambio, el concepto de
alcanos. Los alquenos solían ser conocidos
como olefinas, ya que los compuestos de mayor
simpleza generan óleos al establecer una reacción con
un halógeno.

Los alquenos, por otra parte, cuentan con características físicas diferentes respecto a
los alcanos debido a que el doble enlace de carbono cambia las propiedades vinculadas a la
acidez y a la polaridad, por ejemplo. A través de distintas reacciones químicas, los alquenos
se transforman en diferentes compuestos orgánicos. Dichas reacciones pueden ser
mecanismos pericíciclos, la acción de radicales libres o adiciones electrofílicas.

Entre los alquenos, podemos mencionar al etileno, a este se le añade agua, para poder
obtener el etanol. Por otra parte, a través de un catalizador metálico, se puede llevar a cabo
una reacción entre el etileno y el hidrógeno molecular para conseguir etano.

El isobutileno es otro alqueno que se utiliza en el ámbito de la industria. De estructura

ramificada, el isobutileno es un gas que carece de color y que es inflamable cuando se halla
en una condición normal de temperatura y de presión.

Glosario: * Reacción química: Se trata de un fenómeno que consiste en un proceso

termodinámico (ciertas magnitudes atraviesan una evolución) en el cual una sustancia o más
sufren una transformación que cambia sus enlaces y su estructura molecular para dar lugar a
nuevas sustancias, las cuales se denominan productos. El óxido de hierro, por ejemplo, se
forma a través de una reacción química entre el hierro y el oxígeno del aire.

* Reacción pericíclica: Sirve para definir una reacción en la cual se aprecia una geométrica
cíclica en el estado de transición. Se sabe que suelen estar en equilibrio químico, o sea que
no se aprecian cambios netos de las concentraciones y las actividades en el tiempo, aunque
se puede producir un desplazamiento del equilibrio en una dirección si se reduce
considerablemente el contenido energético del producto.

* Radical libre: Especie química, cuya acción puede colaborar con la transformación de los
alquenos en otros compuestos, puede ser orgánica o inorgánica y en la actualidad se
denomina simplemente radical. Se caracteriza por tener un mínimo de un electrón
desapareado (es aquél en el cual no se aprecia una compensación de su espín por parte de
otro electrón que lo tenga opuesto). La formación del radical tiene lugar cuando una molécula
sufre una ruptura homolítica en medio de una reacción química y suele ser muy inestable,
razón por la cual vive tan sólo unos milisegundos pero es considerablemente reactivo.

* Adición electrofílica: Se caracteriza por la pérdida de un enlace pi que sufre un compuesto

químico, gracias a lo cual se forman dos enlaces sigma nuevos. Se enmarca en la química
orgánica, más precisamente en los mecanismos de reacción. Los sustratos que suelen
aparecer en una adición electrofílica poseen enlaces dobles o triples carbono-carbono. Por lo
general, este tipo de reacción es biomolecular o de segundo orden.

2. Propiedades físicas:
 Densidad: Tienen densidades menores de 1g/cc y a medida que crece el tamaño del
alqueno aumenta la densidad.
 Polaridad: Son débilmente polar.
 Solubilidad: Son insolubles al agua, pero bastantes solubles en líquidos no polares
como el benceno y el éter.
 Punto de fusión: Aumentan a medida que es mayor el número de átomos de carbonos
y viceversa.
  Punto de ebullición: Sus puntos de ebullición crecen con el aumento en el número de
carbonos. Son más bajos que los alcanos correspondientes.
 Enlaces: Contienen doble enlace carbono-carbono.
Ejemplo:

E t i l e n o C H 2 = C H 2 ,
P r o p i l e n o C H 2 = C H - C H 3

3. Estructura:
Los alquenos son hidrocarburos con enlaces dobles carbono-carbono. Se les denomina
también olefinas. El alqueno más simple es el etileno cuya fórmula molecular es C2H4. El
doble enlace se representa, en una estructura de Lewis, mediante dos pares de electrones
entre los átomos de carbono. La longitud del enlace C=C en el etileno es de 1.33 Å, mucho
más corto que el enlace simple C-C del etano que es de 1.54 Å. La longitud del enlace C-H en
el etileno es de 1.08 Å, ligeramente menor que el enlace C-H en el etano que es de 1-09 Å.
Los ángulos de enlace de C-CH y H-C-H son de 121.7° y 116.6° respectivamente.

Estas distancias y ángulos de enlace se pueden explicar admitiendo que los dos átomos de
carbono que forman el doble enlace presentan una hibridación sp2 y que el doble enlace está
constituido por un enlace s y un enlace p. El enlace s se forma por solapamiento de los
orbitales sp2 de cada átomo de carbono. Cada uno de los enlaces C-H se forma por
solapamiento de un orbital híbrido sp2 del carbono con el orbital 1s del hidrógeno

4. Nomenclatura:

Para los alquenos más sencillos se emplean casi siempre los nombres vulgares etileno,
propileno e isobutileno. Para nombrar sistemáticamente a los alquenos hay que seguir una
serie de reglas que se indican a continuación.

1º. Seleccionar la cadena principal de carbono más larga que contenga el

doble enlace (o el mayor número de dobles enlaces). El nombre fundamental del
alqueno se generará cambiando la terminación –ano, correspondiente al alcano con el mismo
número de carbonos, por la terminación –eno (propeno, buteno, octeno, ciclohexeno, etc).

2º. Numerar la cadena principal empezando por el extremo más próximo al doble enlace, e
indicar la posición del doble enlace por el número que corresponda al primer carbono del
mismo (1-penteno, 2-penteno, etc).

3º. Indicar el número de grupos alquilo y su posición de unión a la cadena

principal.

4º. Si el compuesto tiene dos enlaces dobles será un dieno. Un trieno contiene
tres enlaces dobles, un tetraeno cuatro, etc. En alquenos que contienen más de un doble
enlace la cadena principal es la que contiene el mayor número de enlaces dobles. La
numeración de la cadena se efectúa de manera que a los enlaces dobles se les asigne los
localizadores más bajos posibles.
5º. Para alquenos con isomería cis-trans. Hay que determinar cuál de los dos
grupos unidos a cada átomo de carbono del doble enlace tiene prioridad según la convención
de Cahn-Ingold-Prelog. A la configuración en la que los dos grupos de mayor prioridad están
del mimo lado del plano de referencia se le asigna el símbolo Z (del alemán zusammen). A la
configuración en la que los dos grupos están en lados opuestos del plano de referencia se le
denomina E (del alemán entgegen). A continuación, se indican una serie de ejemplos:

5. Preparación:

Los alquenos más pequeños se obtienen a partir del petróleo. Los alquenos superiores
pueden ser sintetizados por diversos métodos:

1. Deshidrohalogenación de haluros de alquilo: Para sintetizar alquenos, es mejor

utilizar condiciones E2. El reactivo que suele emplearse es KOH/EtOH y calor para
favorecer los productos de eliminación. Con los haluros de alquilo secundarios y
terciarios la E2 en estas condiciones suele dar buenos rendimientos de alquenos.
Ejemplo:
Los haluros de alquilo primarios tienen mucha preferencia para dar reacciones SN2
formándose el éter correspondiente.

Hay que tener en cuenta que si hay más de un hidrógeno se obtienen mezclas de alquenos
en las que predomina según la regla de Saytzeff el alqueno más sustituido. Ejemplo:

Si se emplea una base voluminosa, se puede obtener el alqueno menos sustituido

(orientación Hofmann) como producto mayoritario. En estas condiciones se obtienen buenos
rendimientos incluso a partir de haluros de alquilo primarios. Ejemplo:
Además de ser regioselectivas, la reacción de deshidrohalogenación es una
reacción estereoeselectiva. Una reacción se dice que es estereoselectiva cuando a partir de
un único material de partida se forman dos ó más productos estereoisómeros pero da uno en
mayor proporción que el otro. En esta reacción tiende a formarse como producto mayoritario
el alqueno E.

En el caso de la deshidrohalogenación se debe a que la reacción es estereoespecífica, es

decir, transcurre a través de un determinado camino de reacción, que este caso requiere una
disposición anti de los H en respecto al haluro. De manera que estereoisómeros diferentes
del reactivo dan diferentes estereoisómeros del producto. Ejemplo:
2. Deshidratación de alcoholes: Se trata también de una reacción de eliminación. Los
elementos del agua se eliminan de carbonos adyacentes. Es necesario utilizar un
catalizador ácido. El ácido empleado suele ser ácido sulfúrico (H2SO4) o ácido fosfórico
(H3PO4) y la eliminación se lleva a término separando los productos a medida que se
forman con lo cual se consigue desplazar el equilibrio hacia la derecha. Ejemplos:

La deshidratación es regioselectiva, al igual que ocurre en la deshidrohalogenación,

obteniéndose el alqueno más sustituido como producto mayoritario, es decir que en estas
reacciones se sigue la regla de Saytzeff. Además de ser regioselectivas, la reacción de
deshidratación de alcoholes es una reacción estereoeselectiva. En este caso la
estereoselectividad de la reacción viene dada fundamentalmente por la estabilidad de los
productos finales que se parecen en gran medida a la estabilidad de los intermedios
carbocatiónicos y por tanto hay una tendencia a que se forme el isómero geométrico más
estable, el E.
Además, se observa que algunos alcoholes dan alquenos con un esqueleto carbonado
distinto al esperado. Por ejemplo: el 4-metilpentan-2-ol

Mecanismo de la deshidratación de alcoholes catalizada por ácido.

  En la deshidratación de alcoholes se observan tres hechos importantes:

 La reactividad relativa de los alcoholes disminuye en el orden: terciarios > secundarios

> primarios.

 Algunos alcoholes dan alquenos con distinto esqueleto carbonado al que cabe esperar

 Es una reacción promovida por ácido.

Estos hechos sugieren que los carbocationes son los intermedios claves en el mecanismo de
esta reacción. Se admite que la deshidratación de ROH terciarios y secundarios sigue un
mecanismo E1.

Ejemplo: Consideramos la deshidratación catalizada por ácido del ciclohexanol.

6.Reacción global:

1ª Etapa: Protonación del ROH

2ª Etapa: Disociación del ión ciclohexiloxonio

En ausencia de ácido, el grupo saliente tendría que ser un HO - que es una especie
fuertemente básica y por tanto mal grupo saliente. El ácido transforma el HO- en H2O+ que es
un buen grupo saliente.

3ª Etapa: Desprotonación del catión

La etapa 3 es una reacción ácido-base donde el carbocatión actúa como ácido de Brønsted
transfiriendo un protón a la base que es al agua.

En la deshidratación de ROH primarios, se formarían carbocationes primarios especies muy

inestables para ser considerados como intermedios. Se cree que para los ROH primarios el
protón se pierde del ión alquiloxonio en la misma etapa en la que tiene lugar la rotura del
enlace carbono-oxígeno estimándose que en este caso el mecanismo es E2 aunque
transcurre muy lentamente.

Ejemplo:

CONCLUSIONES:

 La reactividad observada es ROH 3º > 2º > 1º

 Se observan transposiciones
 La orientación es Saytzeff

Hidrogenación parcial de alquinos

Los alquinos se hidrogenan con dos equivalentes de hidrógeno, en presencia de un

catalizador metálico finamente dividido, para formar alcanos. Los catalizadores más
utilizados son: platino, paladio, rodio.

La hidrogenación es una reacción exotérmica, y el calor desprendido se ve afectado

por los sustituyentes del alquino. Así, los alquinos internos desprenden menos calor al
hidrogenarse que los terminales, debido a su mayor estabilidad por el fenómeno de la
hiperconjugación.
 Reacción de Wittig a partir de aldehídos y cetonas.
La reacción de Wittig emplea Iluros de fósforo [2] para transformar aldehídos y cetonas [1] en
alquenos [3]. Como subproducto se obtiene el óxido de trifenilfosfina [4].

En el mecanismo de la reacción el iluro y el carbonilo se combinan para formar un

oxafosfetano que rompe dejando libre el alqueno final.

Etapa 1. El etanal y el iluro se combian formando el fosfetano.

Etapa 2. El fosfetano rompe formando el alqueno y oxido de trifenilfosfina.

Ejemplo - Obtener mediante Wittig el 2-Metilbut-2-eno

Se rompe el alqueno por el doble enlace y a cada carbono se le agrega el grupo encerrado en
verde.

Los iluros de fósforo se preparan mediante reacción de haloalcanos y trifenilfosfina, seguido

de desprotonación del carbono con base fuerte (organometálicos de litio).
 CONCLUSIÓN

Los compuestos orgánicos de la química son muy importantes en la vida cotidiana ya que
gracias a ellos podemos tener acceso a muchos productos como la acetona, las pinturas, los
plásticos, los vidrios, etc.

Gracias a ellos podemos también tener en cuenta y saber que nos rodea en este mundo,
podemos saber desde su composición hasta sus efectos en el cuerpo humano y el medio
ambiente.

Aprendimos que los compuestos orgánicos están organizados en varios elementos y se

llaman: Alcanos, alquenos, alquinos, hidrocarburos aromáticos, alcoholes, aldehídos, cetonas,
ácidos carboxílicos, ésteres, aminas.

También podemos darnos cuenta que cada uno de ellos tiene estructuras maravillosas, y
diferentes, pudimos darnos cuenta que la química tiene infinitas ramas y que nunca se
acaban.

El tema en general es muy interesante ya que tiene muchos aportes y contribuciones a la vida
cotidiana.
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

L. G. Wade, Organic Organic Chemistry Chemistry, 6ªEd.Pearson Pearson International

International, 2005

Acuña Arias, F. (2006). Química Orgánica. San Jose. Costa Rica: EUNED

Carey, F. A., & Giulano, R. M. (2014) Química Orgánica (9ª. Ed.). Mexico, D.F., MX: McGraw-
Hill interamericana

Luis Lafuente. S. V., Ma. Isabel B. Belen A. B., 1997. Introducción a la química Orgánica,
Csatello de la Plana: Universitat Jaume l., 253 pág.: ilustraciones, ISBN: 84-8021-160-1