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VII SIMPOSIO INTERNACIONAL DE QUIMICA DE

PRODUCTOS NATURALES Y SUS APLICACIONES

PRESENTACIONES ORALES

Presentaciones orales Página 45


VII SIMPOSIO INTERNACIONAL DE QUIMICA DE
PRODUCTOS NATURALES Y SUS APLICACIONES

ACTIVIDAD INSECTICIDA DE Valeriana prionophylla STANDL (HOJAS) SOBRE Aedes


aegypti E IDENTIFICACIÓN DE ISOVALTRATO

1 2 2 3
Riquett Davinson , Diazgranados Stephany , Sibaja Jan Carlos , Cáceres Armando
1
Doctor en Productos Naturales, Químico Farmacéutico. Grupo de Investigación Fitoquímica. Universidad del
Atlántico, Colombia. Dirección Km 7 Antigua vía Puerto Colombia, correo electrónico:
davinsonriquett@mail.uniatlantico.edu.co
1
Químico Farmacéutico. Grupo de Investigación Fitoquímica. Universidad del Atlántico, Colombia.
1
Departamento de Química y Farmacia. Universidad de San Carlos de Guatemala. Ciudad Universitaria zona 12.
Guatemala, Guatemala.

Introducción. La Valeriana prionophylla Standl. es una planta nativa de Centro América, utilizada
tradiciopnalmente para tratar el insomnio, mal de orín, bronquitis, dermatitis y como insecticida.
Objetivo. Evaluar la actividad insecticida del extracto etanólico de las hojas de Valeriana prionophylla contra
Aedes aegypti. Identificar la presencia de isovaltrato en las hojas de la especie por espectrofotometría ultravioleta-
visible.
Metodología:
Obtención de extractos: para el bioensayo se obtuvo de las hojas secas un extracto etanólico fluido por
percolación y posterior concentración por rotoevaporación. Para la identificación de isovaltrato se realizó extracción
con diclorometano por maceración.
Material biológico: para la evaluación de la actividad insecticida se utilizó una cepa susceptible de Aedes aegypti
nombrada Rockefeller, proveniente del Laboratorio de Salud Pública del Atlántico, Colombia. Los huevos de dicha
cepa se colocaron a eclosionar en una bandeja con 2 litros de agua declorinada y 100 mg de harina de pescado;
se retiró la tira de huevos a las 12 horas, cuando las larvas eclosionaron. El agua fue cambiada frecuentemente
para la oxigenación de las larvas; se suministró alimentación hasta llegar al tercer estadio.
Bioensayo: Se pesó 1 mg del extracto fluido etanólico de hojas y se disolvió con 1 mL de agua. En una microplaca
se agregó 100 μL del extracto disuelto + 100 μL de agua con 10-15 larvas. Se incubó a temperatura ambiente
(25°C) en lugar oscuro durante 24 horas. El análisis se realizó por triplicado. Como control negativo se utilizó 100
μL de agua con 10-15 larvas.
Identificación de isovaltrato: al extracto diclorometánico se le realizó una separación por cromatografía tipo
empaque en columna utilizando como fase estacionaria silica gel y como fase móvil una mezcla de tolueno-acetato
de etilo 75:25. A las fracciones colectadas, se les corrió un barrido en un espectrofotómetro ultravioleta visible
contra un estándar de isovaltrato, con el fin de detectar la presencia del mismo.
Resultados: En la prueba de actividad insecticida, Valeriana prionophylla resultó inactiva ante Aedes aegypti. En
las tres repeticiones realizadas, las larvas de dichos insectos no fueron afectadas. En cada prueba se colocaron de
10-15 larvas. Esta prueba se realizó en los cuatro estadíos de crecimiento de dichos insectos. Las muestras de las
fracciones de los extractos de las hojas, presentaron un máximo de absorción a 284 ±2 nm, 414 ±2 nm y 670 ±2
nm. Las absorbancias obtenidas de las fracciones de los extractos de hojas, exhiben a 284 ±2 nm máximos de
0.10 a 0.15 AU (unidades de absorbancia).

Conclusiones: Los resultados demostraron que el extracto etanólico de la especie no posee actividad insecticida
contra Aedes aegypti. Se comprobó la presencia de isovaltrato en las hojas de Valeriana prionophylla. Palabras
claves: Valeriana prionophylla, Aedes aegypti, isovaltrato, larvicida, valeriana, insecticida

1
Doctor en Productos Naturales, Químico Farmacéutico. Grupo de Investigación Fitoquímica. Universidad del Atlántico, Colombia. Dirección
Km 7 Antigua vía Puerto Colombia, correo electrónico: davinsonriquett@mail.uniatlantico.edu.co
2
Químico Farmacéutico. Grupo de Investigación Fitoquímica. Universidad del Atlántico, Colombia.
3
Departamento de Química y Farmacia. Universidad de San Carlos de Guatemala. Ciudad Universitaria zona 12. Guatemala, Guatemala.

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PRODUCCIÓN DE 2,7’-CICLOLIGNANOS CITOTOXICOS EN RAÍCES TRANSFORMADAS


DE Hyptis suaveolens
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Crescencio Bazaldúa *, María Luisa Villarreal , Jesús Arellano .
1
Centro de Desarrollo de Productos Bióticos-IPN, Calle ceprobi núm. 8 Col. San Isidro, Yautepec, Mor., Méx. C.P.
2 3
62731. *cbazaldua@ipn.mx Tel 7353942020 Ext 82528; Centro de investigación en Biotecnología-UAEM;
Centro de Ciencias Genómicas-UNAM

Introducción. La Podofilotoxina (PTOX), es un 2,7’-ciclolignano de origen natural, de enorme importancia en la


farmacología, que se utiliza en la semi-síntesis de fármacos anticancerígenos comerciales. La demanda de PTOX
es tan elevada que se siguen buscando nuevas fuentes naturales que la produzcan. Hyptis suaveolens es una
1
especie productora de PTOX identificada y reportada en México. Las raíces transformadas producen o acumulan
2
mayor contenido de metabolitos secundarios, algunos de los cuales son excretados al medio de cultivo. El
objetivo del presente trabajo fue inducir raíces transformadas, en H. suaveolens, hiperproductoras de PTOX o
lignanos análogos para lograr su producción de manera estable y controlada.
Metodología. Se infectaron 1500 explantes (hojas, tallos, raíces, yemas e hipocótilos) con las cepas ATCC15834 y
K599 pTDT de Rhizobium rhizogenes. Además, se aisló el plásmido pTDT (que confiere la capacidad de
fluorescencia) de la cepa K599pTDT y mediante electroporación se insertó en la cepa ATCC15834, y se utilizó en
la infección. En hojas sólo se pudieron obtener raíces cuando se utilizó MS suplementado con ANA y BAP (2 y 1
-1
mg L ). La transformación genética de la cepa se comprobó mediante PCR y en las raíces, al observar
fluorescencia. La identificación de lignanos se realizó por CLAE y LC-MS. La citotoxicidad se corroboró mediante el
método de Sulfurodamina B (SRB).
Resultados. Se obtuvieron 150 líneas de raíces. El porcentaje más alto de inducción de raíces se observó en
hipocótilos (21%) con la cepa ATCC15834 transformada. Se seleccionaron 11 líneas de raíces y se subcultivaron
cada 40 días en medio B5 líquido, en agitación constante, luz continua y 24±1°C. No todas las líneas
seleccionadas produjeron los mismos lignanos, pero en todas se observó que producen y excretan lignanos
citotóxicos. La PTOX se identificó mediante CLAE, en extractos de biomasa y del medio de cultivo (ECM). Los
lignanos análogos de PTOX (6MPTOX, 6MPTOX– glicosilada, β Peltatina e isómeros) se identificaron mediante
LC-MS. La actividad citotóxica de los extractos clorofórmicos de biomasa (ECR) y del medio de cultivo (ECM) se
determinó en función de la concentración inhibitoria 50 (CI). Valores de CI50, en el caso de extractos, menores a
20µg/mL, son excelentes resultados.
Conclusiones. El mayor porcentaje de raíces transformadas en H. suaveolens, se obtuvo en hipocótilos, mediante
la cepa ATCC 15834pTDT. Las raíces transformadas de H. suaveolens producen y excretan PTOX u otros
lignanos análogos. Los extractos de biomasa y del medio de cultivo presentaron alta actividad citotóxica (CI50 < 20
µg/mL) contra cuatro líneas de carcinoma (KB, HF6, MC7 y PC3), algunas con niveles inferiores a 4 µg/mL. No se
observó la producción de lignanos análogos en las líneas que producen PTOX. Sin embargo, no existe diferencia
en su actividad citotóxica.
Bibliografía. 1) Lautié, E., Quintero, R., Fliniaux, M-A., Villarreal, M-L. 2008. Selection metodologhy with scoring
system: Application to Mexican plants producing podophyllotoxin related lignans. Journal of Ethnopharmacology.
402-412 2) Smita S. y Ashok S. 2007 Hairy Root Culture for Mass-Production of High-Value Secondary
Metabolites. Critical Reviews in Biotechnology Vol. 27, No. 1: 29-43

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EL PAPEL DE LAS FERMENTACIONES EN ESTADO LÍQUIDO Y EN ESTADO SOLIDO


SOBRE LA PRODUCCIÓN DE COMPUESTOS TRITERPENOIDALES EN HONGOS
MACROMICETOS: EL CASO DEL GENERO Pleurotus.
1 1 1
Carolina Chegwin-Angarita , Ivonne Jeannette Nieto-Ramírez , Carolina Suarez A .
1
Grupo de Investigación en Química de Hongos Macromicetos. Departamento de Química. Universidad Nacional
1
de Colombia Sede Bogotá. Carrera 30 No. 45-03. cchegwina@unal.edu.co.

Los hongos macromicetos pertenecientes el género Pleutorus, son especies comestibles que se caracterizan
por sus cualidades organolépticas, sus calidades nutricionales y por la facilidad de ser cultivados en un amplio
rango de sustratos, lo que ha incentivado el estudio desde el punto de vista biotecnológico, con el objetivo de
favorecer los procesos fermentativos, tanto en estado sólido (FES) como en estado líquido (FEL), para la obtención
bien sea de micelios o de fructificaciones, según sea el caso. Aunado a esto, pero no por eso menos importante,
son las propiedades medicinales exhibidas tanto por los extractos crudos de sus micelios y de las fructificaciones,
como de algunos compuestos identificados en estos. Sin embargo, la mayoría de estos estudios están centrados
en los polisacáridos, dejando de lado otros de sus constituyentes que en algunos casos, presentan mejores
respuestas en cuanto a efectividad farmacológica y cantidad presente en el hongo. Dentro de los compuestos
antes mencionados se encuentran los triterpenoides que conforman un grupo de metabolitos secundarios con
distribución muy amplia dentro del reino fungi y poseedores de bioacciones ya reportadas, que son en parte los
responsables de los efectos medicinales atribuibles a las setas. En esta investigación se estudió el efecto que tiene
sobre la producción de los compuestos triterpenoidales, el tipo de fermentación y en la obtención de tres especies
del género Pleurotus. Las FEL se realizaron en el Laboratorio de Biotecnología y Bioprocesos de la Universidad de
Antioquia, con las cepas de Pleurotus ostreatus (BioVeg Fungi-002), Pleurotus pulmonarius (BioVeg Fungi-001) y
Pleurotus djamor (BioVeg Fungi-005), según la metodología descrita por Zapata et. al [1] y empleando como
fuentes de carbono (FC) harina de cebada (Hordeumvulgare L), harina de avena (Avena sativa L), harina de trigo
(Triticumaestivum L), harina de arroz (Orzya sativa L), bienestarina, harina de maíz, harina de soya, salvado de
trigo, harina de trigo integral, harina de maíz pinto, harina de siete granos y harina de maíz amarillo. Los productos
de la fermentación se separaron en micelio y medio agotado y se sometieron posteriormente a extracción con
AcOEt, analizando su composición por CG-MS según la metodología descrita por Nieto et. al [2] y cuantificando los
compuestos triterpenoidales por el método colorimétrico de Lieberman Bourchard. Los resultados obtenidos ponen
de manifiesto que los compuestos de interés no se identificaron en los medios agotados, contrario a lo que se
encontró en los micelios. Así mismo, se determinó efecto positivo sobre la composición triterpenoidal, tanto en el
contenido como en el tipo de compuestos identificado, al emplear el salvado de trigo como FC, identificando doce
estructuras diferentes que incluyen hidrocarburos y cetonas esteroidales, esteroles con núcleos ergostano y
estigmastano, predominando el primero. Con base en estos resultados, se empleó como inoculo para la FES el
producto obtenido de la FEL con dicha FC. Los cultivos se realizaron empleando la metodología convencional en
bolsas con 700g del sustrato con una humedad del 45%, compuesto por aserrín (66%), salvado (33%) y CaCO3
(1%), inoculando cada una con 70ml del producto de la FEL. Las fructificaciones obtenidas se estudiaron de
manera similar, encontrándose que los triterpenos no presentaron grandes variaciones. En el caso del P. ostreatus
únicamente se identificó el ergosta-5,7,22,trien-3-ol (ergosterol), mientras que para el P. djamor y P. pulmonarius
éste se constituyó en el componente mayoritario, acompañado en proporciones inferiores al 2% por el ergosta-
5,7,9(11),22,tetraen-3-ol, el ergosta-7,22-dien-3-ol y el ergost-5-en-3-ol.

En cuanto al tipo de fermentación el efecto se ve reflejado en las variaciones estructurales y no en la cantidad de


los mismos y cada caso se debe estudiar de forma particular. En la presente investigación se determinó que si lo
que se busca es un producto con mayor variabilidad estructural de triterpenoides se debe optar por la FEL,
mientras que, si lo que se busca es un alto contenido de ergosterol, provitamina D2, el proceso elegido deber ser la
FES. Estos resultados son pioneros ya que, hasta el presente sólo se ha investigado sobre la producción de
enzimas y de polisacáridos

[1] P. Zapata, D. Rojas, L. Atehortúa, Int. J Med. Mushrooms, 14 (2012) 197; [2] I.J. Nieto R, C. Chegwin A, J. Chil. Chem. Soc., 53 (2008).

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ACTIVIDAD ACARICIDA E INHIBITORIA DE TIROSINASA DE Tagetes verticillata Lag. &


Rodríguez.
1 2 2
Hincapié, Carlos A. , Aristizabal, Julián , Monsalve, Zulma.
1
Grupo de Investigaciones Agroindustriales (GRAIN), Facultad de Ingeniería Agroindustrial, Universidad Pontificia
2
Bolivariana, Circular 1a No.70-01, Medellín, Colombia, A.A 56006. Carlos.hincapie@upb.edu.co. Grupo de
Biotecnología, Instituto de Biología, Universidad de Antioquia, Calle 70 No. 52 – 21, Medellín, Colombia, A.A. 1226.
Palabras clave: Tagetes verticillata, Tetranychus urticae, Inhibición de actividad de tirosinasa.

Tetranychus urticae Koch es un ácaro plaga reportado mundialmente en 1121 especies vegetales (Migeon and
Dorkeld, 2012). Uno de los blancos de interés en la búsqueda de plaguicidas es la inhibición de la actividad de
tirosinasa, por su rol en la biosíntesis de melanina y otros compuestos defensivos contra el ambiente y patógenos
en artrópodos (Christensen et al., 2005; Nappi and Christensen, 2005). Esta actividad inhibitoria también es
valorada por la industria cosmética para despigmentación de piel. Tagetes verticillata Lag. & Rod. es una planta
andina con usos etnobotánicos en Antioquia, Colombia, pero que no ha sido estudiada científicamente hasta ahora.

En este trabajo se evaluó la actividad acaricida ejercida por extractos obtenidos con diferentes solventes a partir de
la parte aérea de T. verticillata sobre diferentes estadios de T. urticae, así como la actividad inhibitoria de la
tirosinasa registrada por la fracción más activa. Se evaluó la mortalidad sobre adultos y ninfas y la inhibición de la
eclosión de huevos de T. urticae. Posteriormente, a partir del extracto más activo se realizaron ensayos biodirigidos
de mortalidad de adultos y separación por cromatografía de columna para obtener la fracción más activa, a partir
de la cual se realizó análisis RMN e IR, la prueba de inhibición de la actividad de tirosinasa y se determinó la CL50
sobre adultos. Se encontraron aumentos significativos y graduales de la mortalidad a través de los tiempos de
observación (24, 48 y 72 h), hasta que a las 72 horas, con el extracto obtenido con éter de petróleo, se registraron
mortalidades de 68,89% en adultos (5000 µg/ml) y de 84,44% en ninfas (1000 µg/ml). También, se registró 78,57%
de inhibición de eclosión de huevos (1000 µg/ml). Se encontró que la fracción más activa fue la obtenida a partir
del extracto neutro de la fase apolar de la planta, la que causó una inhibición del 59,23% de la actividad de
tirosinasa (250 µg/ml) y registró una CL50 sobre adultos de T. urticae de 1162,65 µg/ml (72h).

Los análisis RMN e IR permitieron identificar que el compuesto presente en la mencionada fracción es un
monoterpeno monocíclico pero se hacen necesarios más estudios para determinar la estructura definitiva. El
aumento gradual de la mortalidad del ácaro se interpreta como un efecto de la disminución de sus defensas,
basado en la actividad inhibitoria de la tirosinasa encontrada y el papel que juega esa enzima en la biosíntesis de
sustancias defensivas en artrópodos.

Referencias

 Christensen, B.M., Li, J., Chen, C.-C., Nappi, A.J., 2005. Melanization immune responses in mosquito vectors.
Trends in parasitology 21, 192–9.
 Migeon, A., Dorkeld, F., 2012. Spider mites web: a comprehensive database for the Tetranychidae. Tetranychus
urticae [WWW Document]. Hosts. URL http://www1.montpellier.inra.fr/CBGP/spmweb/notespecies.php?id=872.
 Nappi, A.J., Christensen, B.M., 2005. Melanogenesis and associated cytotoxic reactions: applications to insect
innate immunity. Insect biochemistry and molecular biology 35, 443–59.

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DETERMINACIÓN DEL PERFIL ANTIOXIDANTE Y EL CONTENIDO DE FENOLES DE


VEINTE ESPECIES VEGETALES EN MICROPLACA
1,2 2 2 1
Harlen Torres Castañeda , Ana Julia Colmenares y José Hipólito Isaza Martínez . Departamento de Ciencias
Básicas, Universidad Nacional de Colombia sede Palmira, Carrera 32 No. 12-00, Palmira, Colombia.
2
Departamento de Química, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Universidad del Valle, Edificio 320, Oficina
2037, Ciudad Universitaria- Meléndez, Calle 13 No. 100-00, Cali, Colombia. jose.isaza@correounivalle.edu.co.

Introducción

Es de conocimiento que el contenido de fenoles en extractos de plantas está asociado con su actividad
antioxidante, siendo flavonoides y taninos los grupos de compuestos fenólicos mayormente distribuidos. Este
resumen presenta los resultados de la estrategia basada en el análisis gravimétrico, fitoquímico y la actividad
captora de radicales como criterios para la selección de especies vegetales de la Reserva Natural Bosque de
1
Yotoco ubicada en el departamento del Valle, Colombia.
Materiales y método

Se colectaron veinte especies vegetales basados en los reportes de actividad biológica de los géneros y/o familias.
Se realizó extracción asistida por ultrasonido utilizando cloroformo y mezcla acetona:agua (7:3) como solventes. El
análisis fitoquímico preliminar se realizó mediante GC-MS y HPLC. La actividad captora de radicales DPPH,
fenoles totales y flavonoides totales se determinaron en microplacas de 96 pocillos usando un lector de
microplacas AccuReader M965+.
Resultados y discusión

El análisis gravimétrico mostró que las especies con el mayor rendimiento en el proceso de extracción fueron
Siparuna gigantotepala, Piper augustum, Piper aequale, Psychotria longirostris, Clidemia tococoidea y Psychotria
macrophylla con 29, 23, 22, 20, 17 y 17% en base seca respectivamente. En el análisis de los extractos
clorofórmicos mediante GC-MS se destacan las especies Miconia aeruginosa, C. tococoidea y S.gigantotepala por
el bajo contenido de ácidos grasos y esteroles y por la presencia de compuestos no identificados, lo cual
potencialmente podría conducir al descubrimiento de nuevos compuestos. Las especies C.tococoidea, M.
aeruginosa, Banara glauca, Erythroxylum citrifolium, P. longirostris y S. gigantotepala, mostraron el mayor
contenido de fenoles totales (0,9 – 3,5 mgEAG/g ES) acompañado con la mejor actividad antioxidante en términos
de actividad captora de radicales DPPH (EC50 5 – 30 mg/L), lo cual está de acuerdo con el alto contenido de
compuestos fenólicos especialmente tipo flavonoides observado mediante HPLC de los extractos polares.
Conclusiones

La determinación de fenoles totales y la actividad captora de radicales libres en microplacas es una técnica fácil,
rápida y económica para el escrutinio preliminar de gran cantidad de muestras. Esta técnica junto con la
evaluación gravimétrica y el análisis fitoquímico, nos permitió seleccionar especies promisorias para posteriores
estudios fitoquímicos y de actividad antioxidante.
Referencias

1. Escobar, E., Presentación de Yotoco "Reserva Natural" Flora: Plantas Vasculares. Universidad Nacional de
Colombia: Palmira, 2001; p 277.

Agradecimientos
Los autores agradecen a la Universidad del Valle por el apoyo logístico prestado y a la Universidad Nacional de
Colombia sede Palmira por la comisión de estudios otorgada a H.Torres. Así mismo agradecen a COLCIENCIAS
por el apoyo a través de la financiación del proyecto código CT-557-2011.

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A NOVEL CLASS OF SELECTIVE ACETYLCHOLINESTERASE INHIBITORS: SYNTHESIS


AND EVALUATION OF (E)-2-(BENZO[D]THIAZOL-2-YL)-3-HETEROARYLACRYLONITRILES
1 1 1 3
Pedro de la Torre , Luis Astudillo Saavedra , Julio Caballero , Jairo Quiroga ,
1 1, 2,
Jans H. Alzate-Morales , Margarita Gutiérrez Cabrera * and Jorge Trilleras *
1 2 3
Universidad de Talca (Chile), Universidad del Atlántico (Colombia), Universidad del Valle (Colombia)

Alzheimer’s disease (AD) is a progressive neurodegenerative disorder of the central nervous system (CNS) and is
one of the most severe health problems of aged people. One promising therapeutic strategy for treating this
disease has been the use of acetylcholinesterase (AChE) inhibitors. The selectivity of inhibition presents a
challenge and an important consideration in any investigation for the development of new types of selective AChE
inhibitors. In this work, the (E)-2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-heteroarylacrylonitriles are described as a new class of
selective inhibitors of acetylcholinesterase (AChE). The most potent compound in the series 3g, exhibited good
AChE inhibitory activity (IC50 = 64 µM). Compound 3f was found to be more selective than galanthamine
(reference) in inhibiting AChE and it showed a moderate selectivity index. Kinetic studies on AChE indicated that a
competitive type of inhibition pattern exist for these acrylonitrile derivate. Molecular docking models of the ligand-
AChE complexes suggest that compound 3g is located on the periphery of the AChE active site (Figure 3). The
biological activity profiles of the compounds 3a–k, as AChE (Electrophorus electricus) inhibitors, were assayed in
comparison with galanthamine as a reference compound. We also evaluated the inhibitory potency of these
compounds against butyrylcholinesterase (BuChE), in order to gain insight about inhibitor’s selectivity against both
enzymes. The inhibitory activities were evaluated by the method of Ellman et al.

O
1 4' 1
N CN H R N 2' CN
5'
2 a-k
S 2 1
S TEA, Ethanol, rt 6' R
7' 3
1 3 a-k

Scheme 1. Synthesis of novel (E)-2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-hetarylacrylonitriles 3a–k

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Figure 3. Molecular docking models for compounds 7g (A) and 7b (B) within the AChE binding site highlighting the
protein residues that form the main interactions with the inhibitors.

In summary, a series of (E)-2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-heteroarylacrylonitrile derivatives were designed, synthesized,


and evaluated as AChE inhibitors. Structure–activity studies (Molecular docking) showed that AChE inhibitory
activity of compounds was influenced by the substituent pattern at position 3 of acrylonitrile.

The most potent compound (compound 3g) contains a 5-(4-chlorophenyl)furan-2-yl group at this position. The
molecular modeling study of compound 3g indicated that it is accommodated inside the active-site gorge of AChE,
adopting the same interactions that were described for the AChE–donepezil complex.

References: Molecules 2012, 17, 12072-12085

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EVALUACIÓN DEL POTENCIAL ANTI-CATARATOGÉNICO DE LAS HOJAS DE Sedum


praealtum EN UN MODELO EXPERIMENTAL
1 1 1
Galván Valencia Marisol , Rodríguez Martínez Tahné , Durón Torres Sergio Miguel
1
Unidad Académica de Ciencias Químicas, Universidad Autónoma de Zacatecas
Km 6 Carretera Zacatecas-Guadalajara. Ejido La Escondida, Zacatecas, Zacatecas, México. C.P. 98160.
e-mail: galvanmisol@yahoo.com

Introducción
La catarata es una opacidad progresiva en el cristalino del ojo que impide la visión. De acuerdo a la Organización
[1]
Mundial de la Salud, es la causa del 51% de los casos de ceguera en el mundo y aunque la mayoría de los casos
se relacionan con el proceso de envejecimiento, enfermedades de los ojos, la diabetes mellitus y la exposición a
agentes oxidantes son factores de riesgo. El único tratamiento efectivo es la eliminación quirúrgica de la catarata y
la sustitución del cristalino por una lente intraocular, sin embargo la alta incidencia, costos y complicaciones
posteriores lo hacen insuficiente. Existe necesidad de proponer agentes terapéuticos que retarden el inicio y
progresión de las cataratas, y las plantas medicinales son una opción factible. Sedum praealtum ha sido utilizada
en la medicina tradicional mexicana para tratar enfermedades de los ojos (entre otros usos), en este estudio
evaluamos en roedores el efecto de la administración oftálmica del jugo de las hojas de esta planta en el modelo
de catarata inducida con selenito de sodio.
Materiales y métodos
Hojas frescas de Sedum praealtum (previamente identificada) se recolectaron en el mes de septiembre de un
espécimen cultivado en Zacatecas, México, obteniéndose el jugo (JSV). Después de un proceso de filtrado
exhaustivo, el JSV se concentró y liofilizó. El liofilizado fue analizado por cromatografía en capa delgada, y el
contenido de compuestos reductores (CR) y la capacidad antioxidante (CA) fueron evaluados por el método de
[2]
Folin-Ciocalteau y DPPH. Para el modelo de catarata se emplearon ratas macho Wistar de ocho días de edad a
las que se administró una inyección i.p. única de Na2SeO3 a una dosis de 25 mol/kg. Ocho días después los
animales fueron divididos, a un grupo se le administró por ocho semanas/tres veces al día/1 gota por ojo la
solución del JSV en hialuronato de sodio 1 mg/mL, y un segundo grupo no recibió tratamiento. Además se incluyó
un grupo control sin ningún tratamiento y también se evaluó el efecto del vehículo. Los cristalinos de los animales
fueron procesados por grupo para los ensayos del malondialdehido (MDA) y glutatión reducido, algunos cristalinos
se fijaron e incluyeron en parafina para obtener cortes de 3-5 m para su análisis microscópico.
Resultados y discusión
La caracterización química del JSV indicó presencia de flavonoides y de compuestos de tipo tanino que se
relacionó con el contenido de CR (15.5%±1.6% del peso seco) y su CA (11 veces menos potente que el estándar
ácido gálico puro). A nivel macroscópico se observó que en los animales tratados con el JSV la catarata nuclear
inducida con Na2SeO3 no maduró, bioquímicamente mejoró el estatus oxidativo del cristalino y a nivel histológico
los efectos fueron específicos de cada región, observándose en general regeneración y recuperación de la
morfología celular y de la organización del tejido. Por el contrario, en el grupo sin tratamiento del JSV al término del
estudio los animales presentaban una catarata madura, los niveles de GSH disminuyeron respecto del control y del
grupo tratado, y el nivel de MDA aumentó; microscópicamente se observaron alteraciones tales como, pérdida de
la tinción, formación de vacuolas, pérdida de la estructura del tejido y su distribución, alteraciones de la morfología
y disminución de la densidad celular.
Conclusiones
El JSV presentó actividad antioxidante significativa in vitro relacionada con el contenido de compuestos reductores
de tipo fenólico, y ésto aunado a sus efectos in vivo indican su potencial como alternativa terapéutica natural para
tratar la catarata inducida por agentes oxidantes.

Referencias
1. World Health Organization (WHO).Priority eye diseases, Cataract [internet]; 2012. [último acceso 31 de septiembre del 2012]. Disponible en:
http://www.who.int/blindness/causes/priority/en/index1.html
2. Shearer Th., Ma H., Fukiage Ch., and Azuma M. Selenite Nuclear Cataract: review of the model. Molecular Vision 1997; 3:8

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CHARACTERIZATION OF FLAVANONE-(3→8”)-FLAVONE BIFLAVONOIDS FROM Garcinia


madruno.
a,b a b
Edison Osorio , Julián Londoño , Jaume Bastida
a
Grupo de Investigación en Sustancias Bioactivas, Facultad de Química Farmacéutica, Universidad de Antioquia,
A.A. 1226, Medellín, Colombia. E-mail address: josorio@farmacia.udea.edu.co.
b
Departament de Productes Naturals, Facultat de Farmàcia, Universitat de Barcelona, Avn. Joan XXIII s/n; 08028,
Barcelona, Spain.

Introduction: Garcinia madruno (Kunth) Hammel is a tree endemic to Center and South America. Extracts
obtained from G. madruno shows antibacterial activity and are particularly efficient against Staphylococcus aureus.
Other species of the Garcinia genus have been reported to exhibit diverse biological activities and have revealed
the presence of xanthones, benzophenones and biflavonoids. In a previous investigation, we report the inhibitory
LDL oxidation potential and free radical stabilization capacity of a biflavonoid fraction from G. madruno (1). This
paper deals with the isolation and characterization of a new biflavonoid, along with five know biflavonoids. The
relative antioxidant activity of the biflavonoids against LDL peroxidation is also reported.
1 13
Material and methods: H, C NMR, COSY, HMQC, and HMBC spectra were recorded on a Mercury 400F (400
MHz/100 MHz) spectrometer in CD3OD or DMSO-d. The aerial parts of G. madruno was collected in Medellín
(Colombia) and was successively extracted with Hexane, EtOAc and MeOH. After evaporation, a portion of the
EtOAc extract was fractionated by VLC to give eight main fractions (A-H) on the basis of their TLC. Fraction C was
subjected to CC on silica gel and some fractions were rechromatographed by preparative TLC to give
amentoflavone, morelloflavone, volkensiflavone. The insoluble fraction of the MeOH extract in Hexane was
subjected to VLC and treated in the same manner as the EtOAc extract to give six main fractions labelled M 1-3.
The fractions M 2 were subjected to preparative TLC to give fukugiside, madrunoudeaside and spicataside.

Results and Discussion: Six biflavonoids were isolated from G. madruno, one of which, madrunoudeaside or 7”-
O-(6””-acetyl)-glucoside of morelloflavone, is a new compound on the basis of 1D, 2D NMR (HMQC and HMBC)
1
spectroscopic methods and chemical evidences. In the H NMR spectrum of madrunoudeaside, recorded in CD3OD
at room temperature, major peaks were accompanied by less intense corresponding peaks with close chemical
shifts, which suggested the existence of two conformers due its atropisomerism (2). The absolute stereochemistry
of 5 was deduced to be 2R,3S by considering the observed positive optical rotation and CD curves with maximum
values of around 351 and 288 nm (2). The antioxidant activity of the biflavonoids against low-density lipoproteins
2+
(LDL) peroxidation, induced with ascorbate/Fe , was studied by means of a TBARS assay. The antioxidant
potential of a biflavonoid fraction was also evaluated and correlated with its biflavonoid content. The flavanone-
(3→8”)-flavone biflavonoids displayed antioxidant activity, particularly morelloflavone, which was significantly more
potent than quercetine, with a CE 50 of 12.36 μg/mL. Lipid peroxidation, was also significantly reduced in the
presence of the BF (EC50=11.85 μg/mL).

Conclusion: madrunoudeaside is a new compound on the basis of 1D, 2D NMR (HMQC and HMBC) spectroscopic
methods and chemical evidences. The results suggest also that the biflavonoid fraction is an excellent antioxidant.

References

1. Osorio, E., Montoya, G., Bastida, J. 2009. Vitae. 16: 369-377.


2. Li, X.C., Joshi, A.S., Tan, B., ElSohly, H.N., Walker, L.A., Zjawiony, J.K., Ferreira, D., 2002. Tetrahedron. 58:
8709–8717.

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VII SIMPOSIO INTERNACIONAL DE QUIMICA DE
PRODUCTOS NATURALES Y SUS APLICACIONES

SÍNTESIS DE UN NUEVO ANÁLOGO DE BRASINOSTEROIDE DESDE ÁCIDO


HIODEOXICÓLICO
a a b b c a*
Heidy Herrera , Cesar González ; Katy Díaz , Hugo Peña-Cortés ; Héctor Carrasco y Luis Espinoza
a
Departamento de Química, Laboratorio de Síntesis Orgánica, Universidad Técnica Federico Santa María, Casilla
110-V, Valparaíso,
b
Laboratorio de Biotecnología Vegetal, Centro de Biotecnología D. Alkalay Universidad Técnica Federico Santa
María.
C
Departamento de Ciencias Químicas, Universidad Andrés Bello, Viña del Mar, Chile.
*E-mail: luis.espinozac@usm.cl

Introduccion
Los brasinosteroides (Brs.) son un grupo de compuestos esteroidales presentes una amplia variedad de
organismos vegetales, los cuales han sido incluidos dentro de las fitohormonas vegetales. Mediante diversos
estudios biológicos se ha demostrado que al aplicar Brs. en algunos cultivos de plantas (maíz, soja, trigo, arroz)
2
incrementan la calidad y el rendimiento en las cosechas , estimulando mayor resistencia a agentes químicos, y a
3
factores medioambientales .
4
Por ello, resulta interesante potenciar la aplicación de este tipo de reguladores en la agroindustria . Sin embargo, la
baja cantidad de Brs, que se obtiene desde fuentes naturales hace dificultosa su aplicación. El objetivo de este
trabajo es desarrollar una nueva ruta sintética que permita obtener nuevos análogos de brasinosteroides que
contengan el mayor número de funciones orgánicas presentes en la estructura de la hormona natural y con
rendimientos adecuados para determinar sus efectos o propiedades biológicos sobre plantas mutantes de
Arabidopsis thaliana deficientes de Brs .
La estrategia sintética desarrollada para acceder al nuevo análogo 3 (figura) consistió en utilizar como sustrato de
partida el ácido hiodeoxicólico 1, y a la fecha se ha logrado sintetizar y caracterizar mediante espectroscopía de
RMN 1D y 2D los primeros 9 compuestos de la ruta propuesta.

Figura 1. Estrategia de síntesis para acceder al nuevo análogo de Brasinoesteroide 3.

Referencias.
1. Haubrick L.L, Assmann S.M.Brassinosteroids and plant function: some clues, more puzzles. Plant Cell Environmental, 2006, 29:446–457.
2. Capdevila, E.; Molist, M.; Vilaplana-Polo, M.; Brosa, C. 20 years of research on brassinosteroids at the Steroids laboratory of IQS. Afinidad,
2007, 64, 303-323.
3. Z. Zhu Zhanquan; Zhang; Guozheng Qin, Shiping Tian; Effects of brassinosteroids on postharvest disease and senescence of jujube fruit in
storage. Postharvest Biology and Technology 2010, 56, 50–55.
4. A. Verma, C. P. Malik, and V. K. Gupta. In Vitro Effects of Brassinosteroids on the Growth and Antioxidant Enzyme Activities in Groundnut.
International Scholarly Research Network ISRN Agronomy Volume 2012, Article ID 356485-356488.
Agradecimientos.
Programa de Becas de Postgrado de la Dirección General de Investigación y Postgrado (DGIP), Universidad Técnica Federico Santa María.

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