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  • Solucionario Tema 7 222 1

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    problemas química

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    BLOGUE 3. QUIMICA DEL CARBONO Grupos funcionales e isomeria En contexto (Piz. 185) a. — Respucsta sured El descubrimiento de compuestos argénioos y organo moldices bioluminiscentes es importante, pues, en -gereral, se trata de moléculas muy ities como biosen- sores en el seguimiento y moxtorzacion de sustar clas. Se puedan empez, par elemplo, para localzerexacta- ‘mente en ol organismo un determinad tipo de cul, como eélu2s cancerosas, de medo que se pueda ac ‘uar sobre ellas con mayor evicienca, 0 tien pate Se- ire! rest de un macicamento tras Su acministracisn Y saber dénde acta la mokécula que se ha suministra- do, Ademds, las caracterstioas luminiscentes de estas sustancias hacen posible la cbservaciin dptca 2 rive! molecular, Yo que parmite visualizar molécuias eno Interior de fa calula vive, La tSeniea ernpleada se cono ‘ce como nanascopls,y 1s investigadores que la han ‘desaraliada han sido reconocidos con ol Premio Nobel dde Quimica 2024. Come ejemplo de documertos para la amplacién del toma, pueden consullarse ests enlaces: hitpv/www.analesrant.com/intex.php/arant/articlor viow/925/008 hitpssMundaciondescubre.es/olng/2014/10/08nobel- de-quimica-2014-para-losinventores-te-la-microsco- plafluurescente-de-superresolucion/ Respuesta suger Se puede vor la estructura col ADN, protelnas, anino4 cidos y otras moléculs. Las proteinas son mealéculas formadas por ta unign de dversos arninodcidos. Las proteinas adquiecen confor ‘maclones espaciales determinadas y, de esta manera, puadon deserpefiar funciones particulares. Este es la Fain de la existenc’a de infinidad de protefnas para oder desemperiar Ia enorme diversidad de Tunciones. Dioldgleas que realza nuesto organism. Respuesta suger 2Como desempera cada proteina su funcién aspect 204mo discrimina, entre todas las sustancias del orga hismo, aquella sobre la que debe actuar? {Qué cucedteria si une protoira tuviese un defecto en Suestructura? {Ure protelna puace realizar la funcidn de otra? Respuesta suger Una vacuna es un preparado destinado a que nuestro organism cree Inmunided contra sus componentes, ‘generando anticuerpos que actuarén conira cualquier ‘ceizucture que los contenga, como bacterias a vis, ‘eelerido asf ol contagio y la propagacisn de enferme= ‘ades. Los mecanismas de nuestro cuerpo cuando se le ntro- Ccuce una vacuna son estos: aclivacitn de las céluas pprosontadoras de anigenos; activacién delifoctos Ty B, creando células de memoria; reconecimiento de miltples epfiopos nor parte del Infocko T, y genera. iin de enticuerpos por patte de ls lnfoctos Ba fo largo del tiempo. — Respuesta sugerida Estamos ante un proceso largo, desde que se produce fl descubrimlenta de una moiéeula con aclvkiad far ‘macolégica hasta ol lanzamionte al morcado del medi: camenlo que contiene dicha molécula como principio activo, Ara bien, cabe aclarar que no todas les mei ‘ulas descubiertas con actividad farmacolégia legan ‘al mercado; es mas, son muchisimas las que se deses- timan antes de comercializarse El proceso comprende desde el descubrimiento de Ja melécula, pasando por las lasas de ensayas precinicos y ensayos clos, on los que se invetten varios afios, ara comprobar 2 actvkiad de la molécula, la eficacia ‘dol tratamiento y la seguridad de su erpkeo, asta, f ralmenle, ol lanzamiente de! macicamento con un 82 uimiento para veriicar que la eficacia y la seguridad en fa poblackin general cumplen los esténdares reque~ ridos. Ampliia wig. 27) — Respueste suze, Los aleoholes se utllzan en una ampla gama de sectors. Se emplean principalmente como materia prima en la sinfesis de olras sustancias, combustibles, dislventes y Ccesinfotantes, El mietano se usa fundamentalmente como materia prima para produelr ras susianlas de uta Incusrial, como la produccién de biodiesel, fermaldehio y mil fort-butl lor (TBE), por ejemplo, asf como combustible. Eletanol, adamés de ser un componente do las bebidas alcohdlces y de los perfumes, también se utilza come ‘desinfgclanie, al igual que el propanol, Asimismo, esta Ul timo se usa coma disolente on lacas, cosméticos, tintas de impresion, Tmplactstales, el. El butanol so emplea core dlisalvente de resinas naturales y sinéticas, en lintes, perfumes, lquides hicréulicas de ‘renos, abeilartadores, et. El ciclohexan y ol meticicthexanal se utilzan en lain ddusirlatextly camo quitamanctas, ec, € cloroetanol se usa en productos de linpieza ‘LOGUE 3, aUiMlck DEL CARBON > UMIOND 7, GRUFAS FUNCIONALES € 130M Figura (ese, 188) — Respuesta suger: Gxision diferentes téenicas de ebtencion de esencias como lavainiling. He aqui aigunos ejemplos Desilacién, Para lx objencion de la esencia de lavanda, Tomero o tomo se utiliza ls destlacion, yo sea en ague o por arrastre de vapor, Exprosén. Los aceites delim o nararja se obienen por prensado ce 2 crtaza de os us citric (expresion del petcarpio. Maceraciin. Consiste en sumorgir en aceite o grasa un ‘egal a uri temperature de 60 0 70°C. En este proceso, la esoncis es rotenida en el aceita; una vez que ol aceite 32 encuerva saturads de esencias, estas se exten con dis solventes. Exvaccién, Técnica que canstste en extraer ls esenclas Imediente disaiventes orgénloas. Fs la mas ullizada en la industria y so emplea cuanco no es posible realiza fa ex traccién por destlacin. Figura (ese. 190) Respuesta suger Algunas ce les sustaiclas responsables del aroma a rasa, ajazmin ya pora son las siguientes: i Rosa. € aroma a roses @s el resullade de una mezcla il compleja de compussis, fo que lo hace muy ciel de i femular por la Industri. Entre sus componentes se er ‘cueniran estos: 2-eniltanl, acetato de benotoy beneal ehido, ademés de otros. coma canfero, limoneno, ! salsato de mello, eucalpo, gear, et Jazmin, Podemos considera’ como principal respensable de aste aroma el 3-meti-2-((22)-pert-2-en-1-elobopent= 2-e1-1-one. Pero, en realidad, a igual que el aroma a ro $35 y os aromas florals en genera, el arora 2 jazmin es lure mezcla de muchas compuestos, enire los que pade- ‘mos encontrar ls siauientes:acetato de bencilo, benzaato do benciio, cs 3-benzoala de hexcnilp, ent otros. ! Pera. Los compuesias inés empleadas coma aromatizan- tes y saborizantes @ para son estos: butanaato de pentilo y butanoato de 3-retlbutilo, Amplia ie, 196) \ — Respuesta suerts | En el cuerpo hurno, ast como en tacos los organises, pacemos encentar raléeulas quale. Camo ofempos, j Gestecan el didolcico, bs arinacdos, lr lucose, et i Ene los medicaments tambien halemcs molculs Gt Tals en aqualos en fos qu olente uo des enanté meres suele preseniar acted trapeitica, coe es © aso de ibuprofen, en el que elo (S)-ouprofena presen ts cornctrsicas anagtsica; en ots, uno de bs ena emer ten ees ndesentios, como la (S)-aiona, can elas teaogénicas, ene aa (R)aldomlde, que tore efoctes sedories yantepresics La pen ina también presntaanantémeos. Pe, alr tare de una sustanca obienda a pat del moh Ponce ! Hum, se dspone dei enantomere activ, mientras que j se sintoliza en ol labortora, se absione ura mezca de | isomeras. Medicamentos como ibuprofeno y omeprazl suelen co. ‘mercialzarse en forma de mezcla racérica, lo que debe ser lenido on cuenta al establace la desis terapeutca, yp {ue la mitad del contenida es inactvo, Si fuera necesaro adminisrarnicarnente elise ant vo de! medieamento, deberiasintotzarse a través de una reaceén enantioselctiva, empleendo catalizadores que UNIDAD 7. GRUPOS FUNCIONALES & SOMERIA Fes ‘2. bates: m sustarcia combusttn) = 1,000 a; im{C0>) « 1,998 g; (HO) = O,B1B g: m (gas) = 3.936 gs pe 10 Pa; F=0°; VIL. “— Calsulamos [as masas de G, H y 0 en el compuesto 12pLge oa 1908 80> “Gaon g Cop ~ 08452 80 2.101 gH 1802 @H0 1,000 g compuesto - (0.5452 g C+00917 g HD = oie gH.0 09917 gH = 0363 20 — Destucinos la formula emptica de la sustancta Lol 6 aise gc = 04540 mol C Lett. 6,008 mol LolgH 0.0817 gH mole 160020 (04540 mol C (0,027 mol O 0,363. 20 = 0.0227 moi 0 2 mol Tai 0 0.0908 mot H 00227 moi O| 4molH Timol 0 Fémmula empirica: Cah. — Obtenemos ta masa molar ce! compuesto pven RT 1 Pa 10? 0441 mol Ba Pam? K-mol- 273K 3268 8 99 g mot (0,0441 mol ‘M4 (compuesto) = 89,9 g - mo — Determinemos la formula molecular: M, (CHO 212014» LO1+ 1+ 1600 = 44,06 MUCAAO} 44,05 g-mor+ ne Mlcompuesto) _ MCHA) — Férmula molecular: CoH0e — Posibies ostructuras: ° 1 (CHy—CHy— CHy~C— 0H Hs 0 tl cy CH—c—OH | Ejercicios y problemas (ries. 201.2208) BD cruros FUNCIONALES 3. Respuesta sugerida: {Un grupo ‘uncional es un étoma o canjunto de diomos enlaze dos de una delerminada mareera que canferen las propied dos a la moiéculs 2 ia cual pertenacen. Las propiedacies que anortan los grupos funcionales san fis cas, coma puadon ser el estado de agregacién los puntos de fusion y ebulicién y a viscasi¢ad, y quimicas, como el cardc= ier Ack, a actividad y la toxicided, Las propledades deponderén del tipo dol nimoro de grupos Tuncionaies, Con un sola tipo de grupo Funciaal, las propie- ‘dades se encventran perfectamenis relacionadas con 6} en el ‘caso de tener varies tipos, as propiedades dependerdn do estos y dela estructura dk la mpiécul. OR rile Carnonilo. r vA secunderio. Carboxtlo ~ Arninecarbonilo A continuacidn, se exponen tres posibies moléculas con gue pos funcionales ciferentes alos dol efrcio anteror: Grupo oxicarbonilo: 9° Hs CHy—C—0—CHy CH Grupo amine: (Hs CHy Ne Grupo oxi: hy 0—CHy— CH 5. Eisken muchos ms grupos furclonales que no han sido et pilicacios en esta unidad, Cliamos, enire ottos, os siguientes Grupo nitro: CHa Noe Grupo nitoso: (CHs—CH2—NO ‘Grupo imino: City==NH Grupo tol SH I Chy—CH—cHs [ALDQUE 3, QUIMICA DEL CARBONO ~ UNIOND 7, GRUPOS FUNCIONALESE 1s0MEnIa BD comPuestos ORGANICOS OXIGENADOS igs. 201 y 202 7. Formuamas les compuestos propuestos; Butano-1,2-diol OH | HO—CHp—CH—Chp—Clis -meclorotenol a oH Smethexan Sl oH Cs (CHs— Cy —CH—CHp—CH— CH tH propi 7 OHls—CHlp-0— Cp CHa — CH Sell -3luor 5&-\'melll-2-maloxihepten-3-01 CHO F Chh—chy It eer ceeeee eee CH OH Cy Cy 4el-5,5-diihox-2-20-2-01 CHy—CHy CHs oo Hy Metexiproparo (Hs —O—CHa—CHp—CHy "Nombratnos os compustos propuestos: oH | CHa —Grh Ete CH 2mmetibutar-2-01 (CHy—0—CHy—CHy Ell rei éter © metexitano ew au (CH= C—CH,—CH—CHs 4-rmelipent-4-en-2.01 4-relifenolo p-metenot Grits (CHs~CH—CHy—CH—CH»—OH 4-etipentano-1,2-dlel Ho Chip Cs ‘chs 4-¢il 3.motfonol Hy OH olis—CH—CH—c=cH 4-metipent--in-30t SiO he —Cth— eH Cs 1-{propan-2-iex)propano o isopropl propil éter Che—0—CHy Metoximetana o dimeti ter 8B. Formuiamos los compuestos propuestos: Acetona ° I CHy—C—CHs Butane! ° i (Chig—CHp— CHa —CH Metipropanal chs oO Io CHy—CH—CH A-ti-5-metiox-2-enal 1 Ho Hox-S-en-d-one Cy 2,2-cibromo-S.anei-4-oxcheptanal o ar 9 Che io ot HC—C—CHp —C— CH=CH — Br gy 2 QUIKICA DEL CAREONO > UNIOAO 7, GRUPOS FUNCIONALES EgONERIA mo de oxigen. Por ello, puede realizar dos enlaces cova: CGickopentanocarbaldehide tes mas, Uno de ollos se realiza eon un atom de hidrégero y | ° | Sltrcon un tm cartno, po un, oh ct ly, | dralemas de atore,cerespaner con un gto ear. rl secunaro, cue cara as cetnan, i Debido a esta misma razdn, el grupo funcional caracteristico 3,34 5-clorociciohexanona de las cetones no puede ocupar el exiremo de una cadena 0, certorade | ec or ati, | rp ono pode sues en cul po sicidn de una eadena carborada, ye que sola necesita teatzar ‘un enlace cavelante oxigene-carbono. 10, Farmulamos los compuesios propuestos Acido acstco oi 5 S-dimetihept-2-en-4-0ne i oO ool | i il City —C—0H Gry CH= CHC —C— Coy Cy | | Acdio 3cloro-2-metipent2-en-inoico id | ar | Lee Pee | cH=c—c=C—C—OH °° | Ill | feido 23,5-vimetibencsico ot —8—C—cHy oe e Nonlaris los compuestos propuestos ots Formiaia de sodio HCOO"Nat BBenzoato de propio | i fe | foo —aH oy —by— Eos Seon 2c 2etonen Sens to ° ° | ‘| I choi HO—CH)—CH Propanodial ° Crp—CHy I | I CH —C-—CHlg— CH= CHp— CH 3.0tLS-oxohexanal Nombxatros os compuestos proauestes: | | | | oh 8 9. El grupo funcional carboxilo solo puede situarse al final de | una cadena catbonada, pues el lomo de carbone que con GHa—CH— CHe—C—OH tiene dicho grupo funcional presenta tes enlaces covatentes Acido 3-matiutantoo etre un Stomo de cartono y dos dton'os do axlgano. Por lo tanio, sole puede realizar un enlace covalente mis, | Hye @ Enel caso del grupo funcional carbonilo primaro, caracterst 0 de Ios aldehicos, el dtomo de carbono presente en dicho _1Uo funcional eontlene dos enlaces covalentes con un slo- Cita CHs 0 | oll GHs~—CH—C—0—CHp—CHy i 2-meliipropanoato de ello. COOH i by —cin i etd A-trna---2-mel-4-petencico : I cy —0—o" ot Prepac do bia 11. A continuacién, se muestran tres moléculas con grupos fun: Cronales axigeraiosdvercs: Carboxo : Hidroxto — UNIDAD 7. GRUPOS FUNCIONALES E ISOMER | 1B, Ma. po anidnica es de mayor jrarqula que e grupo carboxi, qua 52 noméxaré como catbori, de modo que una Sl de polasio, por ejemplo, se nombrerd depend endo de la pasteiin del grupo carboulto: 3-carbox-3-hidroxiproparioato de patasio ° oH I | il kt 0-—C—CH,—CH—C—0H S.carboxt 2-hidroxlpopanoato de potasio 9 gH @ q HO—C—chp—cH— C—O" kt Si nlervienen los ds grupos carbenil, nombre correspon dente sera 2-hidroxbutanodinato de dipotisio 9 oH oO i] | sil KrO> 6 thy CHC —0" k* 51 vido cftreo 6s un dodo tricarbaxlica que conliene un gru- po hidroxilo, Su estructura es la siguiente: ¢ ee I GL Seeceacal eet eemceceetcera oH Su nombra, segin as recomenaciones dela IUPAC, es Ach «do 2 hidroxpropana-1,2,3:ricarbosfico, En caso de que reacciona totalmente con una base, dard lu ar, por okamplo, a 2sktroxlpropano-1,2,3-tricarboxlato de tripetasio 9 coo i I 1 OCG EG C—O ¢. v oo No Kr La respuesta corecta es fab} detdo 2

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