PHASE TRANSFER CATALYST

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

FACULTAD DE QUÍMICA E INGENIERÍA QUÍMICA

DEPARTAMENTO ACADEMICO DE FISICOQUIMICA
CINÉTICA
“PHASE TRANSFER CATALYST”
Profesor: NELSON TAPIA

INTEGRANTES

 Cerron Roman, Geraldine

 Huaman Aguilar Alexis
 .
 .

Lima –Perú

2019-I
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PHASE-TRANSFER CATALYST - LA CATÁLISIS DE

TRANSFERENCIA DE FASE (PTC)

INTRODUCCION

En química, un catalizador de transferencia de fase o PTC es un catalizador que

facilita la migración de un reactivo de una fase a otra fase donde ocurre la
reacción. La catálisis por transferencia de fase es una forma especial de catálisis
heterogénea. Los reactivos iónicos a menudo son solubles en una fase acuosa
pero insoluble en una fase orgánica en ausencia del catalizador de transferencia
de fase. El catalizador funciona como un detergente para solubilizar las sales en
la fase orgánica. La catálisis de transferencia de fase se refiere a la aceleración
de la reacción tras la adición del catalizador de transferencia de fase.

MARCO TEORICO
La catálisis de transferencia de fase (PTC) es una forma especial de catálisis
heterogénea y se conoce como una metodología práctica para la síntesis
orgánica. Utilizando un catalizador de transferencia de fase, es posible solubilizar
reactivos iónicos, que a menudo son solubles en una fase acuosa pero insolubles
en una fase orgánica. Esto significa que el PTC es una solución alternativa para
superar el problema de heterogeneidad en una reacción en la que la interacción
entre dos sustancias localizadas en diferentes fases de una mezcla se inhibe
debido a la incapacidad de los reactivos para reunirse. Las ventajas generales
de la catálisis por transferencia de fase son los pequeños esfuerzos de
preparación, los procedimientos experimentales sencillos, las condiciones de
reacción leves, las altas tasas de reacción, las altas selectividades y el uso de
reactivos baratos y benignos para el medio ambiente, como las sales de amonio
cuaternario y los disolventes, y la posibilidad de realizar preparaciones a gran
escala. Una variedad de reacciones líquido-líquidas y líquido-sólidas han sido
intensificadas y selectivas mediante el uso de catalizadores de transferencia de
fase simple (PT) tales como, polietilenglicol-400, etc., que permiten que las
especies iónicas sean transportadas de fase acuosa a fase orgánica. Así, los
problemas asociados con la solubilidad extremadamente baja de los reactivos
orgánicos en la fase acuosa pueden ser superados. En las industrias de
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pesticidas y farmacéuticas, el PTC se utiliza ampliamente y ha cambiado los

fundamentos de los negocios.
Al usar un proceso de PTC, se pueden lograr reacciones más rápidas, obtener
conversiones o rendimientos más altos, hacer menos subproductos, eliminar la
necesidad de solventes costosos o peligrosos que disolverán todos los reactivos
en una fase, eliminar la necesidad de materias primas costosas y / o minimizar
los problemas de residuos. Los catalizadores de transferencia de fase son
especialmente útiles en química verde: al permitir el uso de agua, se reduce la
necesidad de disolventes orgánicos.

Contrariamente a la percepción común, el PTC no se limita a sistemas con

reactivos hidrófilos e hidrófobos. El PTC se emplea a veces en reacciones líquido
/ sólido y líquido / gas. Como su nombre lo indica, uno o más de los reactivos se
transportan a una segunda fase que contiene ambos reactivos.

TIPOS

Los catalizadores de transferencia de fase para los reactivos aniónicos son a

menudo sales de amonio cuaternario. Los catalizadores comercialmente
importantes incluyen cloruro de benciltrietilamonio, cloruro de
metiltricaprilamonio, cloruro de metiltributilamonio y cloruro de
metiltrioctilamonio. También se usan sales de fosfonio orgánicas, por ejemplo,
bromuro de hexadeciltributilfosfonio. Las sales de fosfonio toleran temperaturas
más altas, pero son inestables hacia la base, degradándose al óxido de fosfina.

Por ejemplo, la reacción de sustitución alifática nucleófila de una solución acuosa

de cianuro de sodio con una solución etérea de 1-bromooctano no se produce
fácilmente. El 1-bromooctano es poco soluble en la solución acuosa de cianuro,
y el cianuro de sodio no se disuelve bien en el éter. Tras la adición de pequeñas
cantidades de bromuro de hexadeciltributilfosfonio, se produce una reacción
rápida para dar nonil nitrilo:

C8H17Br (org) + NaCN (aq) → C8H17CN (org) + NaBr (aq) (catalizada por un R4P+ Br− PTC)
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A través del catión de fosfonio cuaternario, los iones de cianuro se "transportan"

de la fase acuosa a la fase orgánica.
El trabajo posterior demostró que muchas de estas reacciones pueden realizarse
rápidamente a temperatura ambiente utilizando catalizadores como el bromuro
de tetra-n-butilamonio y el cloruro de metiltrioctilamonio en sistemas de benceno
/ agua.
Una alternativa al uso de "sales de Cloruro de amonio cuaternario “es convertir
los cationes de metales alcalinos en cationes hidrófobos. En el laboratorio de
investigación, los éteres de corona se utilizan para este propósito. Los
polietilenglicoles se usan más comúnmente en aplicaciones prácticas. Estos
ligandos encapsulan cationes de metales alcalinos (típicamente Na+ y K+),
proporcionando grandes cationes lipófilos. Estos poliéteres tienen un "interior"
hidrofílico que contiene el ion y un exterio hidrofóbico.

APLICACIONES

INDUSTRIA
PTC es ampliamente explotado industrialmente. Los polímeros de poliéster, por
ejemplo, se preparan a partir de cloruros de ácido y bisfenol-A. Los pesticidas a
base de fosfotioato son generados por la alquilación catalizada por PTC de
fosfotioatos. Una de las aplicaciones más complejas de PTC involucra
alquilaciones asimétricas, que son catalizadas por sales de amonio cuaternario
quiral derivadas de alcaloides de cinchona.

ULTRASONIDO EN LA CATÁLISIS DE TRANSFERENCIA DE FASE

La aplicación del ultrasonido de potencia es una herramienta bien conocida para

crear una imagen extremadamente fina. Emulsiones. En química, estas
emulsiones de tamaño extremadamente fino se utilizan para mejorar las
reacciones químicas. Esto significa que el área de contacto interfacial entre dos
o más líquidos inmiscibles se agranda dramáticamente y proporciona por lo tanto
un mejor, más completo y/o un curso más rápido de la reacción. Para catálisis
de transferencia de fase – igual que para otras reacciones químicas - se necesita
suficiente energía cinética para iniciar la reacción. Esto tiene varios efectos
positivos con respecto a la reacción química:
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 Una reacción química que normalmente no se produce debido a su baja

energía cinética puede iniciarse por ultrasonido.
 Las reacciones químicas pueden ser aceleradas por PTC asistido por
ultrasonidos.
 Evitar completamente el catalizador de transferencia de fase.
 Las materias primas pueden utilizarse de forma más eficiente.
 Los subproductos pueden reducirse.
 Sustitución de la costosa base fuerte peligrosa por una base inorgánica
de bajo costo.

Por estos efectos, el PTC es una metodología química invaluable para la síntesis
orgánica a partir de dos o más reactivos inmiscibles: La catálisis por transferencia
de fase (PTC) permite utilizar la materia prima de los procesos químicos de forma
más eficiente y producir de forma más rentable. La mejora de las reacciones
químicas por PTC es una herramienta importante para la producción de químicos
que puede ser mejorada por el uso del ultrasonido dramáticamente.

https://www.hielscher.com/es/ultrasonically-induced-and-enhanced-phase-transfer-
catalysis.htm
https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja00730a033

Phase-transfer catalysis. I. Heterogeneous reactions involving anion transfer by quaternary

ammonium and phosphonium salts. Charles M. Starks

Catálisis por Transferencia de Fase en ausencia de disolvente: Valoración de sus

características en síntesis selectivas.a
https://www.researchgate.net/publication/235462836_Catalisis_por_Transferencia
_de_Fase_en_ausencia_de_disolvente_Valoracion_de_sus_caracteristicas_en_sinte
sis_selectivas