PRACTICA N° 05

AISLAMIENTO DE CAFEÍNA A PARTIR DEL TÉ Y/O COCA COLA

I. OBJETIVOS
a) El alumno aislará la cafeína a partir del té y/o Coca Cola usando una disolución de acetato de
plomo, neutralización y extracción con diclorometano.
b) El alumno identificará los grupos funcionales existentes en la estructura de la Cafeína.

II. MATERIALES
Cocina eléctrica Embudo de vidrio
Vaso de precipitado de 250 ml Matraz Erlenmeyer de 250 mL
Vaso de precipitado de 150 ml Pipeta graduada de 5 ml
Probeta graduada de 100 ml Embudo de separación
Pinzas para tubo de ensayo Espátula
Pipeta para agua Vidrio de reloj
Agitador de vidrio Pipeta de 5, 10 ml

III. SUSTANCIAS
Ácido Sulfurico
Diclorometano
Cloroformo
Carbonato de sodio
Tolueno
Hexano

IV. INFORMACION
La cafeína es uno de los derivados más importantes de la xantina (un alcaloide). Su concentración
en una variedad de té, incluyendo el té negro y el té verde, depende de las condiciones climáticas y
topográficas de su desarrollo y de los métodos de procesamiento.
Se ha encontrado que su concentración varía de un 2.0 a un 4.0%; él té negro de China contiene 2.6
a 3.6%, el de Brasil 2.2 a 2.9% y el turco 2.1 a 4.6%.
La cafeína fue aislada por primera vez por Friese de las semillas de Genipa americana (2.25%), por
Sthenhouse de los granos de café. La cafeína es un estimulante del sistema nervioso central y
produce efectos miocárdicos y diuréticos, así como el relajamiento del pequeño músculo de los
bronquios; se trata de un diurético menos potente que la teobromina.
La cafeína también se encuentra en bebidas refrescantes como la Coca-Cola de la que también es
posible llevar a cabo su extracción, puesto que el resto de componentes son solubles en agua. La
cafeína en estos refrescos se encuentra en una proporción de unos 0.1 mg/ml, unas seis veces
menor que en el café. Procede de las nueces de cola. De hecho, la cola es una bebida basada en el

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 extracto de nuez de cola que se puede adquirir en forma de jarabe. Si a este jarabe se le añade
ácido fosfórico, caramelo, agua y dióxido de carbono tenemos la clásica Coca-Cola. El límite de
cafeína establecido por la FDA en Estados Unidos es de 17 mg por cada 100 mL. Para poder
regular este nivel de cafeína, los fabricantes eliminan toda la cafeína inicialmente y luego añaden
al jarabe la permitida legalmente.
O
CH3
H3C N
N

O N N

CH3
V. PARTE EXPERIMENTAL
Se vierten unos 200 ml de Coca-Cola en un vaso de precipitados de 500 ml. Se añade 2,5 gr de
carbonato de sodio (Na2CO3) y se agüita con una varilla hasta que cese el burbujeo. Comprobar
que el pH es básico. En caso contrario, añadir un poco más de carbonato sódico. A continuación se
vierte en un embudo de decantación y se añaden 15 ml de diclorometano. Se agita vigorosamente
cuidando de evitar que salte el tapón por efecto de la presión (CUIDADO! deben liberarse los
gases adecuadamente del embudo de decantación). Se separa la fase orgánica y la fase acuosa se
extrae dos veces más con 15 ml de diclorometano. Las fases orgánicas se juntan, se secan con
sulfato de sodio anhidro y se destilan en un matraz previamente tarado, en el rotavapor para dar un
residuo blanco que es esencialmente cafeína pura.
La cafeína puede purificarse mediante recristalización en una mezcla de tolueno y hexano, o bien
mediante sublimación.

VI. CUESTIONARIO
1. Investigue la estructura de la cafeína e identifique en ella los grupos funcionales que la forman.
2. ¿Qué efecto del carbonato de sodio permite que la separación de la cafeína sea eficiente?
3. ¿Cuál es la fase orgánica en el proceso de extracción de la cafeína, la inferior o la superior?
Indiqué porqué. Haga el diagrama
4. ¿Por qué se utiliza como primer disolvente agua caliente y luego diclorometano?.
5. Explique las diferencias entre una extracción sólido-líquido y líquido-líquido. Describa el
equipo usado para la extracción sólido-líquido.