FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMÁTICAS

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA II

INFORME: 4

TÍTULO DE LA PRÁCTICA:
“Obtención y caracterización del colorante naranja II”

INTEGRANTE:
Carlos David Cumba Burgos

PARALELO: 102

PROFESOR: Ing. María Isabel Silva

FECHA DE PRESENTACIÓN:
11 de diciembre de 2018

GUAYAQUIL - ECUADOR
1. Título del Informe

“Obtención y caracterización del colorante naranja II”

2. Objetivos:
2.1 Objetivo General:
Sintetizar colorante naranja II a través de la reacción de diazotación de una amina primaria
seguida por una reacción de copulación, para su respectiva identificación.

2.2 Objetivos Específicos:

 Aplicar métodos de purificación y separación para la obtención de colorante naranja
II.
 Realizar la espectrometría IR para identificar la muestra obtenida (caracterización).
 Determinar la cantidad obtenida del producto final para realizar los cálculos de
rendimiento.

3. Marco teórico:
Los colorantes azoicos son un grupo amplio, que se los caracteriza principalmente porque posee
un grupo azo (-N=N-) en su composición química, además son considerados como aromáticos;
pueden formar sales de diazonio cuando las aminas son tratadas en reacción con ácidos nitrosos.

Una amina aromática primaria que se mezcla en un ácido mineral tratada con nitrito de sodio forma
una sal de diazonio, dicho proceso es conocido como diazotación, estos compuestos desarrollan
una descomposición lenta a la temperatura de un baño de hielo, pese a aquello una vez preparadas
sus soluciones se disponen inmediatamente. Es más factible trabajar con aminas primarias
aromáticas debido a que presentan una mayor estabilidad que las aminas alifáticas. Las aminas
alifáticas son bases más fuertes que las aminas aromáticas, por consiguiente, si el pH es inferior a
3, no hay suficiente amina alifática libre para ser diazotada.
Las sales aromáticas de diazonio presentan una mayor estabilidad cuando están a bajas
temperaturas, dichos compuestos se preparan en medio acuoso y se emplean sin ser aisladas, pese
a que este proceso se desarrolla en medio ácido, la especie atacada no es el anilinio, sino amina
libre sin protonar presente en el medio.

Las reacciones que se dan en las sales de diazonio se clasifican en: reemplazo (pérdida de nitrógeno
gaseoso, reemplazándose por el anillo del otro grupo) y copulación (el nitrógeno permanece en la
molécula, durante la reacción).
La copulación de sales de diazonio con fenoles y aminas aromáticas producen azocompuestos, que
son de suma importancias para la industria de los colorantes.
La obtención de un colorante diazoico sigue estos pasos, la diazotación de una sustancia aromática
debe tener un grupo amino primario, después se prepara una solución amino-aromática en un medio
ácido o una mezcla fenólica en álcali diluido y luego se mezclan dichas soluciones en la que se da
la síntesis del colorante en una reacción de copulación, para que esta reacción se dé, debe estar un
poco ácida o alcalina. (Martínez, 2014)
Para la obtención del colorante naranja II en esta práctica, se comenzó con realizar la diazotación
del ácido sulfanílico, después en otro vaso se disolvió 2-naftol en ácido clorhídrico y por último se
mezclaron ambas soluciones para que se dé la reacción de copulación.

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 Según la teoría de Witt, algunos grupos o arreglos dentro de la molécula que absorben energía en
la región visible del espectro, son los responsables del color en un compuesto (cromóforos).
El colorante naranja II es un colorante azoico de color naranja-amarillo que posee un pH de 3.1-
4.4, su peso molecular es de 350.32 g/mol, con un punto de fusión de 164 ˚C, es soluble en agua,
se presenta como un polvo anaranjado.
Hoy en día dicho colorante tiene muchas aplicaciones como farmacéuticas, colorante de textiles o
teñido, determinante de la alcalinidad del fango en procesos petroleros. (Cortés & Hernández,
2012)

Para la identificación se realizó la espectrometría IR del producto obtenido, donde se debe observar
picos de enlaces O-H, C-H, C=C para poder identificar compuestos aromáticos.

4. Materiales, equipos y reactivos

Materiales:  Plancha de calentamiento, Marca
 Vasos de precipitación de 100 mL y BIOMEGA
250 mL ±0.05, Marca LMS Germany  Bomba al vacío, Marca BOECO
 Pipeta graduada de 10 mL ±0.05 Germany
 Termómetro  Espectrofotómetro IR-
 Matraz kitasato Thermo.Scientific
 Agitador de vidrio
 Soporte Universal Reactivos:
 Crisol de buchner  C6H7NO3S (Ac. Sulfanilico)
 Tubo Thiele  NaNO2 (Nitrito de sodio)
 Mechero de Bursen  C10H8O (2-naftol)
 Mortero  NaOH (10%)
 Papel filtro  HCl (4N)
Equipos:  Glicerina
 Balanza digital con un decimal de  KBr
precisión, Marca OHAUS  H2O (d)
 Agitador magnético, Marca
BIOMEGA.

5. Procedimiento:

Síntesis
1. Vaso No. 1: Colocar el vaso en un baño de 5°C agregar 1.5gr de Ác. Sulfanílico y adicionar por
goteo 3mL de NaOH, agite constantemente, durante la adición de la sosa y durante los 5 min que
deberá permanecer nuestra mezcla en el baño de agua helada.
2. Vaso No. 2: Colocar el vaso en un baño de 5°C; agregar 6gr de NaNO2 y adicionar por goteo y
con agitación constante, 3mL de agua helada. Agitar constantemente durante 3min, mientras
permanece en el baño de agua helada. Pasados los 3 min y los 5 min del primer vaso, agregar el
vaso No. 2 al vaso No. 1. (Éste proceso deberá realizarse casi a la par con el vaso No. 1 para evitar
dejar en reposo las sustancias más tiempo del indicado)

2
 3. Vaso No. 3: Transcurridos los 3 min de haber adicionado el vaso No. 2 al vaso No. 1, se agrega a
temperatura ambiente; 7.5mL de HCl (Solución 4N) al vaso No. 1, agitar constantemente
durante 3min
4. Vaso No. 4: Pesar 2gr de β-Naftol y adicionar por goteo 15mL de NaOH al 10% a temperatura
ambiente, agitar constantemente hasta lograr una mezcla homogénea, y adicionar al vaso No. 1.
5. Por último agregue al vaso No. 1; 3 gr de NaCl y 6mL de agua helada, agite y deje reposar durante
10min.
6. Transcurridos los 10 min, coloque el embudo en el matraz Erlenmeyer. Doble el papel filtro en
cuatro partes iguales y colóquelo en manera de napa en la boca del embudo, y comience la
filtración del colorante.

Identificación
Espectrometría IR
a) Colocar en un mortero un poco de la muestra con bromuro de potasio.
b) En el mortero triturar la muestra y mezclarla.
c) Colocar la muestra en uno de los orificios de la tabla del espectro.
d) Colocar bromuro de potasio en el otro orificio de la tabla del espectro.
e) Observar los resultados en el ordenador.

6. Reacciones involucradas:
- Reacción

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 - Mecanismo de reacción

Paso 1

Paso 2

7. Resultados:

7.1 Datos iniciales

Tabla n.-1. Datos iniciales cuantitativos

Reactivos Cantidad
Ácido sulfanílico 1.5 g
2-Naftol 2g
Nitrito de sodio 6g
Hidróxido de sodio (10%) 15 mL
Cloruro de sodio 3g
Ácido clorhídrico 7.5 mL

7.2 Cálculos

 Cálculo masa teórica del colorante naranja II

1 𝑚𝑜𝑙 1 𝑚𝑜𝑙 𝑠𝑎𝑙
6 𝑔 𝑛𝑖𝑡𝑟𝑖𝑡𝑜 𝑠𝑜𝑑𝑖𝑜 × 𝑛𝑖𝑡𝑟𝑖𝑡𝑜 𝑠𝑜𝑑𝑖𝑜 × = 0.869 𝑚𝑜𝑙 𝑠𝑎𝑙 𝑑𝑖𝑎𝑧𝑜𝑛𝑖𝑜
69𝑔 1 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐.

5
 1 𝑚𝑜𝑙 1 𝑚𝑜𝑙 𝑠𝑎𝑙
1.5 𝑔 𝑎𝑐. 𝑠𝑢𝑙𝑓𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 × 𝑎𝑐. 𝑠𝑢𝑙𝑓𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 ×
173.2𝑔 1 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐.
−3
= 8.66 × 10 𝑚𝑜𝑙 𝑠𝑎𝑙 𝑑𝑖𝑎𝑧𝑜𝑛𝑖𝑜

1𝑚𝑜𝑙 𝑛𝑎𝑟𝑎𝑛𝑗𝑎 𝐼𝐼 350.32 𝑔

8.66 × 10−3 𝑚𝑜𝑙 𝑠𝑎𝑙 𝑑𝑖𝑎𝑧 × × = 3.15 𝑔 𝑛𝑎𝑟𝑎𝑛𝑗𝑎 𝐼𝐼
1 𝑚𝑜𝑙 1 𝑚𝑜𝑙
Reactivo Limitante: Sal diazonio
Reactivo en exceso:

 Porcentaje de rendimiento de la reacción

𝑀 𝑒𝑥𝑝.
%𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = | | 𝑥100
𝑀 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑎

11.79
%𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 | | 𝑥100 = 374,29%
3.15

 Espectrometría colorante naranja II

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 7.3 Resultados obtenidos

Tabla n.-2. Resultados

Parámetro Cantidad
Masa colorante naranja II 11.79 g

8. Observaciones

Se pudieron apreciar diferentes cambios de estado y colores al momento de trasvasar las mezclas
con los reactivos respectivos, como en el caso de la adición de la solución de 2-naftol a la amina
primaria para realizar la reacción de copulación, teniendo el hidróxido de color blanco y la solución
de naftol obscura, se mezclan y posteriormente se procede a agitar dando como resultado un sólido
de color rojo-naranja. Al cristalizar la mezcla con agua y luego de realizar la filtración al vacío se
obtiene un polvo naranja.

9. Análisis de Resultados

El porcentaje de rendimiento de la reacción en esta práctica (copulación) es de 374.29%, se obtuvo

este valor debido a la cantidad de impurezas que hay en el producto obtenido debido a que la sal de
diazonio que se formó del ácido sulfanílico puede seguir reaccionando sin necesidad de aislarla,
por lo tanto, se tiene como producto agua y cloruro de sodio, además del colorante.
Otro motivo por el cual hay una gran diferencia entre los valores teórico y experimental es que el
producto obtenido no fue filtrado y secado de forma adecuada para realizar la medición, por lo
tanto, la muestra presenta humedad además de las impurezas. El tiempo es un factor que también
influyó en esta práctica ya que se dejó reposar demás las mezclas en los vasos de precipitación y la
reacción entre las soluciones debía ser inmediata, a pesar de que la descomposición de la sal de
diazonio es lenta a bajas temperaturas, éstas deben hacerse reaccionar inmediatamente al ser
preparadas para obtener un rendimiento satisfactorio.

En la espectrometría se observan interferencias y algunos grupos funcionales en sus espectros, se

puede identificar curva arriba de 3400 cm-1, la cual indica la presencia de un enlace O-H
correspondiente a la molécula y a la presencia de agua como interferencia, entre 2800-2900 cm-1
se observan picos que indican la presencia de enlaces C-H, aproximadamente a 1600 cm-1 se
observan picos correspondientes a enlaces C=C (aromáticos), finalmente debajo de 1400 cm-1 se
ve observa la “fingerprint región” donde hay enlaces de C-O, C-C y C-N pertenecientes a la
molécula.

10. Recomendaciones

- Se recomienda no dejar reposando las sustancias por mucho tiempo debido a que afecta el
rendimiento de la reacción.
- Al momento de hacer la filtración y cristalización se tiene usar agua como solvente debido a
que el colorante es soluble en agua.
- Se sugiere usar bromuro de potasio como blanco para el IR, ya que este compuesto no influye
en la lectura de los espectros.

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11. Conclusiones

- Se obtuvo el colorante azoderivado naranja II transformando una amina primaria a una sal de
diazonio para poder efectuar la reacción de copulación en un medio ácido.
- Se realizó la espectrometría IR del producto obtenido para la caracterización del mismo que
dio como resultado colorante naranja II con humedad e impurezas.
- Se calculó el valor de rendimiento en donde se obtuvo un valor de 374.29% debido a las
interferencias presentes en el producto obtenido, tal como el agua usada como solvente en la
cristalización.

12. Bibliografía

 Wade. (2011). Química Orgánica (Vol. II). México: PEARSON EDUCATION

 Cortés, A., & Hernández, O. (1 de Septiembre de 2012). Wordpress. Obtenido de
https://quimicadelcolor.wordpress.com/2014/09/01/practica-no-3-sintesis-del-
colorante-anaranjado-ii/
 Martinez, M. (9 de Septiembre de 2014). Quimica de Colorantes. Obtenido de
http://quimicadecolorantes.blogspot.com/2014/09/practica-3-sintesis-naranja-ii.html

13. Anexos

Figura n.-1
Muestra obtenida al filtrar.