UNIVERSIDAD DE LAS FUERZAS ARMADAS – ESPE

Carrera de Ingeniería en Biotecnología

Química Orgánica

Integrantes:
Apolo Nicolás
Poaquiza Andrea
Quishpe Damián

Tema:
Estudio de las Quinonas

Docente:

Ing. Jiménez Lucia

NRC:
2737

Fecha:
30/11/2019
 1. Objetivos:
 Identificar la importancia y aplicaciones industriales de las quinonas
 Estudiar y comprender el mecanismo de acción de las quinonas
 Identificar y relacionar los métodos de preparación de quinonas con los ya estudiados
en clase.

2. Marco teórico

ESTUDIO DE LAS QUINONAS

2.1 IMPORTANCIA Y APLICACIÓN DE LAS QUINONAS

Importancia:

Importancia medicinal: Las quinonas forman parte de la segunda mayor clase de agentes
antitumorales aprobados para su uso clínico en Estados Unidos. Gran parte de ellas se
encuentran en estudio clínico y preclínico (Ramírez, 2011).

Importancia para la industria farmacéutica: Son inhibidores potentes de cadenas de

transporte electrónicobacteriano, por lo que tienen propiedades citostáticas y
antimicrobianas. También forman la de vitamina K1 que interviene en los procesos de
coagulación y la Coenzima Q, la cual interviene en los procesos de transporte de electrones
en las células (Ramírez, 2011).

Importancia para las plantas: Las Plastoquinonas forman parte de la cadena de transporte
de electrones en la fotosíntesis (Bolívar, 2018).

Importancia en investigación: Algunos protozoarios como los géneros: Leishmania,

Tripanosoma y Toxoplasma, se ven susceptibles a naftoquinonas presentes en la Drosera, una
planta medicinal (Bolívar, 2018).

Importancia en la agricultura: forman parte de fungicidas e insecticidas (Bolívar, 2018).

 Aplicaciones Industriales de
las Quinonas

Industria Industria de los Industria

Industria Textil Agricultura
Farmaceútica colorantes fotográfica

- Elaboración de medicamentos - Elaboración de - Elaboracipon de tintes - Forma parte de la

para tratamiento de - Elaboración de
pigmentos fungicidas e para el cabello revelacipon de
enfermedades pulmonares y insecticidas (2,3- (Lawsona) películas
oncológicas amarillo para lana
(Embelina). dicloro-1,4- - Elaboración de tintes fotográficas
-Síntesis de vitamina K1 naftoquinona) para la madera
(Filoquinona) (junglona).
- Síntesis de antibióticos - Preparación de
(Fumaquinona). cosméticos.

También son aplicados en la industria de la goma, perfumería, industria del plástico, entre otros.

(Ramírez, 2011)

(Bolívar, 2018)
2.2 MECANISMOS DE ACCIÓN DE LAS QUINONAS

El mecanismo de acción de las naftoquinonas no ha sido completamente elucidado. Sin

embargo se conoce que la atovaquona, análogo de la ubiquinona, actúa a nivel celular
interfiriendo con la cadena de transporte de electrones en la mitocondria, esto se ha
observado en especies de Plasmodium, inhibiéndose la síntesis de ácidos nucleicos y de
ATP (Voet & Voet, 2006).

Las quinonas reaccionan con grupos tioles de proteínas y de las isoformas del glutatión
transferasa 31-34. También se ha demostrado que las quinonas modifican las vías de
señalización celular mediante reacciones con las principales proteínas reguladoras, ya sea
directamente como electrófilos o indirectamente a través de la generación de especies
muy reactivas de oxígeno (Cárdenas, Carrillo, & Navarro, 2017).

Las células en respuesta al estrés oxidativo, desencadenan mecanismos de

desintoxicación, generando antioxidantes intracelulares como la vitamina C, α-tocoferol
(vitamina E), o varias enzimas como la superóxido dismutasa (SOD), catalasa (CAT),
glutatión reductasa (GSH), glutatión peroxidasa (GPX) y glutatión transferasa (GT)
(Cárdenas, Carrillo, & Navarro, 2017).

La Figura 1 esquematiza en forma general los procesos de oxidación y reducción

inducidos por quinonas a nivel celular. La quinona se reduce para formar el dianión, esta
reacción puede ser catalizada por varias enzimas como son: flavonas NADPH citocromo
P450 reductasa, NADPH citrocromo b5 reductasa, o NADPH ubiquinona oxido
reductasa. La cinética de esta reacción depende de factores como concentración del
sustrato, afinidad enzima-sustrato, temperatura, pH y potencial de reducción de la
quinona. Una vez que se forma la especie reducida o dianión esta puede reducir el oxígeno
molecular al radical superóxido (O2), que en presencia de la enzima superóxido dismutasa
(SOD) puede transformarse en H2O2. El radical superóxido (O2), por medio de la reacción
de Fenton genera HO- en el interior de la célula. Donde el H2O2 puede promover también
la oxidación de algunas biomoléculas como lípidos generando radicales libres a partir de
sus ácidos grasos y proteínas modificando su estructura primaria y funcionabilidad
(Cárdenas, Carrillo, & Navarro, 2017).
 Figura N°1: Procesos de oxidación-reducción de la 1,4-naftoquinona.

Otro papel biológico de las naftoquinonas es sus acciones como intercaladoras o

alquilantes de ADN. Las topoisomerasas son enzimas capaces de actuar sobre la topología
del ADN, ya sea enredándolo para permitir que se almacene de manera más compacta o
desenredándolo para que controle la síntesis de proteínas y para facilitar la replicación
del mismo. Se ha visto que las topoisomerasas I y II son blancos principales de la algunas
quinonas10. Por ejemplo, el β-lapachol se une a la enzima topoisomerasa I inhibiendo su
efecto sobre el ADN. Además, se ha demostrado que esta naftoquinona es capaz de inhibir
el crecimiento de diferentes líneas celulares malignas como cáncer de pulmón, mama,
colon-rectal, próstata, melanoma y leucemia (Weissermel & Arpe, 1996).

2.3 SÍNTESIS ORGÁNICA DE LAS QUINONAS

Oxidación de Fenoles

Los fenoles son muy reactivos ante agentes oxidantes, el producto más común de reacción
de procesos de oxidación con agentes fuertes o débiles es una quinona (Monson, 1971).

Formación con dicromato de sodio en medio ácido:

Cualquier grupo en la posición para con respecto al hidroxilo en los fenoles se elimina en
la oxidación:
Formación con oxido de plata

Se utiliza para la formación de la o – quinona a partir del catecol

Si en la posición para existe un halógeno, el rendimiento de la oxidación mejora, pero si

existe un grupo –OH o –NH2 los rendimientos son excelentes a la hora de la formación
de quinonas (Monson, 1971)

 Formación selectiva de orto quinonas con IBX

Un método de oxidación eficiente y regioselectivo de transformación de fenoles a o-

quinonas, se consigue cuando el derivado fenólico se combina con ácido o-
Iodoxibenzoico (IBX) en DMF. Esta reacción se puede combinar con una reducción, lo
que permite la construcción de una variedad amplia de ésteres. Esta reacción fue
reportada por: Derek Magdziak, Andy A. Rodriguez, Ryan W. Van De Water, and
Thomas R. R. Pettus (Carruthers & Coldham, 2004),
Oxidación de aminas aromáticas primarias

La oxidación más común de aminas aromáticas las transforma en Quinonas o derivados

de las mismas (Monson, 1971).

Síntesis de quinonas complejas

Para la preparación de este tipo de quinonas se recurre al radical estable nitrosil

disulfonato (ND) (Monson, 1971).

Síntesis de naftoquinonas – oxidación del naftaleno

La 1,2-naftoquinona es un compuesto sensible, pero más estable que la 1,2-benzoquinona.

Formación de antraquinonas y fenantraquinonas - Oxidación del Antraceno y

Fenantreno.

El Antraceno y Fenantreno, tienen tres anillos bencénicos fusionados, en el caso del

Antraceno de manera lineal y de forma angular en el Fenantreno, por lo que se pueden
escribir para cada uno de ellos varias formas de resonancia. En la oxidación del antraceno,
se observa un ataque a la posición meso de la estructura (anillo bencénico interno),
produciéndose la 9, 10 - antraquinona, notablemente estable a una oxidación posterior.

Por la razón, anteriormente señalada, se requieren condiciones muy enérgicas para la

sustitución en la antraquinona. Su estabilidad y los útiles colorantes que se han obtenido
con este sistema cíclico han hecho que la química de las 9,10–antraquinonas sea de
mayor interés que la del propio antraceno (Carruthers & Coldham, 2004).

3. Conclusiones
 Se pudo identificar que las quinonas tienen un rol muy importante sobre todo a
nivel médico e industrial, puesto que las quinonas son tomadas como agentes
anticancerígenos muy importantes, además de formar la vitamina K y la Coenzima
Q, elementos importantes sobre todo para la coagulación sanguínea.
 Se pudo comprender el mecanismo de acción de las quinonas dentro de los
organismos vivos, siendo estas activantes de varias encimas, además de ser
partícipes en múltiples procesos de desintoxicación ayudando a la producción de
vitamina C, vitamina E, entre otras.
  Se pudo identificar varias reacciones de formación de quinonas, a partir de
oxidación de varios compuestos aromáticos ya sean estos de solo un anillo o de
varios, además se pudo identificar que varias de estas formaciones son análogas
con las ya aprendidas en clase, y otras son completamente diferentes a las ya
estudiadas previamente.
4. Bibliografía

Bolívar, G. (13 de Diciembre de 2018). Quinonas: propiedades, clasificación, obtención,

reacciones. Obtenido de Quinonas: propiedades, clasificación, obtención,
reacciones: https://www.lifeder.com/quinonas/#Funciones_y_usos

Cárdenas, J., Carrillo, L., & Navarro, T. (2017). Importancia química y biológica de
naftoquinonas. Revisión bibliográfica. Coahuila, México: Universidad Autónoma
de San Luis Potosí.

Carruthers, W., & Coldham, I. (2004). Modern Methods of Organic Synthesis. Modern
Methods of Organic Synthesis. https://doi.org/10.1017/cbo9780511811494

Lette, M. (2007). Enciclopoedia Britanica. Recuperado el 21 de 05 de 2017, de

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Monson, R. S. (1971). Advanced Organic Synthesis: Methods and Techniques. New York.

Prutton, M. S. (1968). "Fundamentos de Fisicoquímica" 1era. Edición. México: Limusa,.

Ramírez, O. (27 de Octubre de 2011). Quinonas e hidroquinonas, investigación Dr. Oney

Ramírez. Obtenido de Quinonas e hidroquinonas, investigación Dr. Oney
Ramírez: https://www.uchile.cl/noticias/76121/quinonas-e-hidroquinonas-
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Obtenido de Uso industrial del Fenol, Quinona y Cloruro de bencilo:
https://www.textoscientificos.com/quimica/aromaticos/uso-industrial-4

Voet, D., & Voet, J. (2006). Fundamentos de Bioquica. Buenos Aires: Medica
Panamericana.

Weissermel, K., & Arpe, H.-J. (1996). Química orgánica industrial. Buenos Aires:
Palermo.