PRÁCTICA 8

1 OBTENCIÓN E IDENTIFICACIÓN DE HIDROCARBUROS: ALCANOS,

ALQUENOS Y ALQUINOS

OBJETIVOS:
- Comprobar la reactividad diferencial de los distintos tipos de hidrocarburos frente
a diversos reactivos.
- Obtener metano y comprobar algunas de sus propiedades químicas.
- Obtener acetileno y comprobar algunas de sus propiedades químicas.

1.1 FUNDAMENTO TEÓRICO

Siempre que sea posible seleccionaremos para la prueba de caracterización de sustancias orgánicas, una
reacción que pueda realizarse rápida y directamente y que de origen a un cambio fácilmente observable.
Elegimos un ensayo que solo requiera unos minutos, pocos tubos de ensayo, y en el que haya un cambio de
color o se produzca el burbujeo de un gas o se forme o disuelva un precipitado. Sin aparatos complejos y
operaciones que no demoren horas.
Así los alcanos, alquenos y alquinos pueden ser caracterizados, los alcanos por su incapacidad de reaccionar
con la mayoría de los reactivos, los alquenos y alquinos por sus reacciones características de adición al doble y
triple enlace y sus reacciones de oxidación que dan productos diferentes.

1.1.1 Alcanos
Los alcanos no solo son insolubles en agua sino también en ácidos y bases diluidos y en ácido sulfúrico
concentrado, un alcano es inerte frente a la mayoría de los reactivos químicos un compuesto desconocido se
caracteriza como alcano por pruebas negativas, una vez que el compuesto ha sido identificado como alcano,
para conocer que alcano es, se parte de sus propiedades físicas: punto de ebullición, fusión, densidad, índice de
refracción, espectros infrarrojos y de masa.
Obtención de alcanos a partir de las sales de los ácidos orgánicos por descarboxilación
Las sales de los ácidos orgánicos tratados con hidróxido de sodio o potasio y sometidos a calentamiento fuerte
permiten eliminar el grupo carboxilo de las sales liberando el hidrocarburo siempre con un átomo de carbono
menos que el número de átomos de carbonos de la sal orgánica original.

Mecanismo de reacción:

1.1.2 Alquenos
El grupo funcional de un alqueno es el doble enlace carbono-carbono por consiguiente para caracterizar un
compuesto desconocido como un alqueno, debemos demostrar que sufre reacciones típicas del doble enlace.
La experiencia ha demostrado que la mejor manera de caracterizar un alqueno es por su propiedad para
decolorar una solución de bromo en tetracloruro de carbono sin evolución de HBr y una solución diluida, fría y
neutra de permanganato (prueba de Baeyer). Ambos ensayos son fáciles de ejecutar, en uno de ellos
desaparece un color rojo y en el otro uno púrpura que es reemplazado por dióxido de manganeso color café
bajo la forma de un precipitado.

Estas pruebas nos indican que nuestra sustancia desconocida puede ser un alqueno u otra clase de sustancia
que sufre sustitución por bromo. Del mismo modo la decoloración del permanganato no prueba que un
compuesto sea un alqueno, solamente que contiene algún grupo funcional oxidable por el permanganato como
un alqueno, un alquino, un aldehído, o un compuesto contaminado por una impureza oxidable (por ejemplo los
alcoholes no se oxidan en estas condiciones pero a menudo contienen impurezas que si lo hacen.
De todos modos ambas pruebas son suficientes para diferenciar un alqueno de un alcano, de un halogenuro de
alquilo y de un alcohol.
Una vez caracterizado como un alqueno, un compuesto desconocido puede identificarse como un alqueno a
partir de sus propiedades físicas incluidos el espectro infrarrojo y el peso molecular. La comprobación de la
estructura de un compuesto nuevo se consigue mejor por escisión con ozono, peryodato o permanganato,
seguida de la identificación de los fragmentos formados.
1.1.3 Alquinos
Los alquinos responden a pruebas de caracterización igual que los alquenos: decoloran el bromo en
tetracloruro de carbono sin desprendimiento de bromuro de hidrógeno y decoloran el permanganato diluido
neutro y frío. Su mayor insaturación que de los alquenos puede detectarse determinando su fórmula
molecular, por una hidrogenación cuantitativa. La comprobación de su estructura se hace por ozonólisis, los
alquinos dan ácidos carboxílicos, mientras que los alquenos dan aldehídos y cetonas.
Los alquinos ácidos reaccionan con ciertos iones de metales pesados principalmente con Ag y Cu en
condiciones alcalinas, para formar acetiluros insolubles. La formación de un precipitado al añadir un alquino a
una solución de AgNO3 en alcohol, por ejemplo es un indicio de un hidrógeno unido a un carbono con triple
enlace. Esta reacción puede utilizarse para diferenciar alquinos terminales (con el triple enlace en el extremo
de la cadena) de los no terminales.

Si se permite que estos acetiluros de metales pesados se sequen, es posible que exploten, deben ser destruidos
mientras aun estén húmedos, calentándolos con ácido nítrico, el ácido mineral fuerte regenera al ácido débil, al
acetileno.