CAPITULO 2

METODOS EN ANALISIS ORGANICOS

2.1 Introducción
En el estudio de la Química Orgánica es muy importante conocer la estructura de los
compuestos, así como conocer de qué átomos se trata y cuántos de ellos conforman la molécula.
Antes de poder asignar una fórmula estructural a un compuesto, debemos conocer su fórmula
molecular.

2.2 Análisis orgánico

Cuando realizamos un análisis orgánico pretendemos realizar la identificación de
compuestos orgánicos puros, los elementos que los constituyen y la separación e identificación de
los componentes de algunas mezclas. En la identificación de un compuesto orgánico desconocido
es necesario seguir algunos pasos:

Obtener información sobre la naturaleza del compuesto mediante ensayos preliminares seguido
de la información de sus constantes físicas, análisis de sus elementos constituyentes y su
comportamiento frente a una serie de solventes seleccionados. De esta manera, se limita un
poco el número de funciones orgánicas a las cuales puede pertenecer la sustancia.
Determinar los grupos funcionales a los que puede pertenecer la sustancia; esto se logra
mediante el uso de pruebas para cada función, lo cual nos permite reducir a unos pocos los
compuestos probables.
Finalmente, por medio de reacciones químicas específicas para los compuestos que hemos
dado como probable y mediante la preparación de derivados apropiados se identifica la
sustancia.

2.3 Análisis elemental

Si de una sustancia se separan los principios inmediatos o especies químicas, el análisis se
denomina inmediato, por ejemplo la descomposición del carbonato de calcio (CaC03) en CaO y
CO2; pero si el análisis se lleva a cabo hasta la separación de los elementos que constituyen dicha
sustancia el análisis se llama elemental. Por ejemplo, la descomposición de una muestra de azúcar
(sacarosa), C12H22O11 en carbono, oxígeno e hidrógeno.

El análisis inmediato de una sustancia química comprende:

1. Operaciones mecánicas como decantación, filtración y centrifugación.

2. Físicas como disolución, cristalización y destilación.
3. Químicas: cuando los procedimientos físicos no son adecuados para la separación de los
componentes de la sustancia o son de difícil aplicación, se transforma uno de los
componentes de la mezcla en un compuesto insoluble por medio de un reactivo apropiado,
facilitando así su separación. Por ejemplo, para separar el ácido cítrico del jugo de limón, se
lo convierte en citrato de calcio insoluble, tratándolo con cal (CaO) y luego por medio del
ácido sulfúrico (H2S04) se separa del calcio.

a) Análisis elemental cualitativo

El análisis elemental cualitativo, se realiza para determinar qué tipos de átomos contiene la
molécula. Debido a la gran cantidad de compuestos químicos que existe, una de las labores más
difíciles del químico es conocer con exactitud la composición de las sustancias.
En su trabajo lo primero que deben hacer es conocer con exactitud las propiedades, tanto
físicas como químicas, que caracterizan a los elementos y a los compuestos. Para realizar su labor
el químico analítico contó durante muchos años sólo con un reducido número de técnicas,
generalmente muy rudimentarias. Esta situación ha cambiado de forma sustancial en los últimos
años gracias al descubrimiento de instrumentos que proporcionan una información más rápida y
precisa.
Estos instrumentos permiten evaluar fenómenos no observables directamente, y es en este
campo en el que se ha logrado un mayor avance. En la actualidad, uno de los problemas que se le
plantea al químico analítico antes de iniciar su trabajo es la elección de la técnica instrumental
adecuada para llevar a cabo su análisis.

En una sustancia, la presencia de carbono e hidrógeno se detecta por combustión: un

calentamiento con óxido de cobre, que convierte al carbono en dióxido de carbono y al hidrógeno
en agua.
(C, H) + CuO Calor Cu + CuO2 + H2O

Un halógeno, el nitrógeno y el azufre, enlazados covalentemente, deben convertirse en iones

inorgánicos, que pueden ser detectados por métodos ya conocidos. Puede lograrse esta conversión
por cualquiera de estos dos caminos:

 por medio de la fusión con sodio, un tratamiento con sodio metálico fundido;
 por la oxidación de Schoniger con oxígeno gaseoso.

b) Análisis elemental cuantitativo

El análisis elemental cuantitativo, se realiza para determinar el número relativo de los
distintos tipos de átomos presentes en la molécula, es decir, para establecer su fórmula empírica.

c) Determinación del peso molecular

Una determinación del peso molecular, que indica (combinado con la fórmula empírica) el
verdadero número de los distintos átomos, es decir, nos da la fórmula molecular.

2.4 Determinación de la fórmula molecular de un compuesto

La fórmula de un compuesto se puede deducir a partir de su composición centesimal. Una
vez conocida la cantidad de C, H, O, N, etc. existente en determinada cantidad de sustancia
analizada podemos conocer su fórmula molecular. Los pasos a seguir son:

1. Determinación de la fórmula empírica: se realizan los siguientes pasos:

Se determina la cantidad en peso de los elementos existente en determinada mezcla

Se determina la composición centesimal de la sustancia.
Se determina el número relativo de átomos de cada elemento (se divide la
composición porcentual de cada elemento por su peso atómico, lo cual nos da la
proporción de cada elemento en la fórmula).
Se determina el número absoluto de átomos de cada elemento en la fórmula. Si el
cociente en alguno de los casos es decimal, como los átomos están en proporciones
de números enteros sencillos, se busca cociente de cocientes, dividiendo cada uno
de los obtenidos anteriormente por el menor de ellos. Si no es posible obtener
números enteros se amplifican todos.
2. Determinación de la fórmula molecular: una vez conocida la fórmula empírica, se puede
determinar cuál es la fórmula molecular siempre y cuando se conozca cuál es la masa
molecular. Para ello se procede de la siguiente manera:
Se determina la masa que corresponde a la fórmula empírica.
Se divide la masa molecular del compuesto entre la masa de la fórmula empírica.
Finalmente, se multiplican todos los subíndices de la fórmula empírica por el valor
obtenido anteriormente.

Materia : Química Orgánica I Sigla QMC – 200

Docente : Ing. José Ernesto Paniagua Saucedo
2.5 Fórmulas químicas
Una fórmula química es la representación gráfica de la molécula de una sustancia química.
Para una misma sustancia existen distintos tipos de fórmulas, cada una de las cuales proporciona
información diferente. Algunas de ellas son:

Fórmula empírica
La fórmula empírica de una sustancia es aquella que señala el número relativo de átomos
en la molécula. La palabra empírica significa "basada en la observación y medida". No se requiere
el conocimiento de las moléculas. Como es la que menos información da, se conoce también como
fórmula mínima o condensada. Así por ejemplo, la fórmula CH2O, corresponde a la fórmula mínima
de la glucosa (C6H12O6).

Fórmula esquemática o estructural

Las fórmulas estructurales son aquellas que muestran adecuadamente una representación
tridimensional de la ordenación o distribución de los átomos en la molécula; es decir, cuáles son las
posiciones que ocupan unos átomos con relación a los otros. Es la que nos da mayor información,
nos dice que elementos conforman el compuesto, en qué cantidad exacta y nos muestra los
enlaces. Ejemplo: Fórmula estructural del Acido Fumárico.

Fórmula electrónica
Indica el carácter electrónico de los átomos en la molécula, o si la unión entre ellos es iónica o
covalente.

Fórmula condensada
Nos muestras en forma abreviada las moléculas que se repiten.

CH3-(CH2)4-CH3 CH3-(C)2-CH3

Fórmula lineo angular (esqueléticas o de barras)

Las fórmulas de esqueleto o fórmulas de armazón6 son la representación estándar para
moléculas orgánicas más complejas. En ellas no aparecen los átomos de carbono ni los de
hidrógeno. Los átomos de carbono (C) se representan como los vértices (esquinas) y terminaciones
de segmentos de línea que no están señaladas con ningún otro símbolo de elemento químico.
Ejemplo: Formula esquelética del isobutanol

Materia : Química Orgánica I Sigla QMC – 200

Docente : Ing. José Ernesto Paniagua Saucedo