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MACROPROCESO DE APOYO CODIGO: AAAr051

PROCESO GESTION APOYO ACADEMICO VERSION: 5

GUIA DE PRACTICA PAGINA: 1 de 4

PRACTICA Nº 4-5
Facultad: Ciencias Agropecuarias
Programa Académico: Ingeniería Agronómica
Núcleo Temático: Química Orgánica Grupo: 201 - 202
Docente: LISSET ESPITIA-DIANA JAIMES
Correo: quimikaudec@gmail.com

NORMAS DE BIOSEGURIDAD BASICAS DE USO OBLIGATORIO:


✓ Protector naso bucal.
✓ Bata manga larga, cerrada en color blanco.
✓ Zapato cerrado en suela antideslizante
✓ Pantalón largo (holgado)
✓ Gorro desechable (cabello recogido)
✓ Gafas de laboratorio
✓ Guantes de vinilo o nitrilo

• El uso de dispositivos electrónicos está limitado a la actividad académica que se esté


ejecutando.

ELEMENTOS DE BIOSEGURIDAD ESPECIFICOS


Cámara de extracción
Duchas de seguridad
Tapabocas para compuesto químicos
Mascaras con filtros (orgánicos)
Guantes de Nitrilo
Bata Blanca Manga Larga, no comburente
Toalla de limpieza
Jabón limpieza material

TITULO DE LA PRACTICA

IDENTIFICACIÓN GRUPOS FUNCIONALES

OBJETIVO GENERAL
La práctica pretende familiarizar al alumno con algunas de las reacciones características que
permiten la identificación de los principales grupos funcionales orgánicos.
Realizar una prueba específica para cada grupo funcional alcoholes, aldehídos, cetonas,
fenoles, aromáticos aminas.

MARCO TEORICO

La clasificación de los productos orgánicos según los grupos funcionales que contengan, proviene
de un esfuerzo de clasificación de los mismos, en función de la afinidad de sus propiedades. De
esta manera, es posible agrupar los compuestos orgánicos en una serie de clases, que tengan en
común una agrupación de átomos - grupo funcional -, a pesar de que el resto de la molécula sea
una cadena hidrocarbonada distinta.

INTRODUCCION
La identificación de estos materiales es de gran importancia en la industria química en el desarrollo
de materias primas y de los productos es indispensable por ejemplo; la química forense, que se
encarga de identificar drogas y otro tipo de evidencias policíacas, la química ambiental, encargada
de contaminantes tóxico entre otros, el desarrollo de productos farmacéuticos, el desarrollo de
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nuevos polímeros, las áreas de investigación, desarrollo y control de calidad de las empresas. Sólo
por nombrar algunas, dependen en gran parte de la habilidad de aislar, purificar e identificar
compuestos químicos específicos.
En este experimento se utilizaran pruebas básicas que sirvan para identificar algunos de los
principales grupos funcionales como: alcoholes, fenoles, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos,
derivados de ácidos y aminas. En este experimento los compuestos que serán probados, tanto los
testigos como los problemas, ya están puros.

ELEMENTOS EDUCATIVOS REQUERIDOS


(Equipos, Materiales, reactivos, herramientas con su respectiva cantidad)
3. MATERIAL Y REACTIVOS

a) Materiales b) Tubos de ensayo c) Gradillas d) Mechero e)Baño de agua

b) Reactivos:
Eanol 2-propanol
Permanganato de potasio tert-butanol
Bicarbonato de sodio cloruro de acetilo
Reactivo de Brady Nitrato de Plata 5%
Benzaldehído sodio metálico
Propanona cloroformo
Reactivo de Tollens Hidróxido de sodio
Hexilamina nitroprusiato de sodio al 1%
Dietilamina ferrocianuro de potasio
Trietilamina ácido clorhídrico diluido
etanal al 5% FeCl3 3%
Dicromato de K 5% Amoniaco 2%
Ácido sulfúrico
Resorcinol CaCl2

PROCEDIMIENTO Y/O MONTAJE EXPERIMENTAL

❖ ALQUENOS Y ALQUINOS

Prueba con Permanganato de potasio (identificación de insaturaciones). Disolver 0.1g o 2.0 mL de


muestra problema en 2.0 mL de agua o etanol. Posteriormente se agrega gota a gota una solución
de KMnO4. La desaparición de color es una prueba positiva.

❖ ENSAYOS DE ACIDEZ En general, la acidez se determina midiendo el pH de una


disolución acuosa, pero debido a que la acidez de los compuestos orgánicos es débil, un
ensayo más seguro consiste en la Prueba del bicarbonato Una pequeña cantidad del
compuesto a examinar se coloca en un pequeño vidrio de reloj y se añade una solución de
bicarbonato de sodio al 10%. Si es un ácido, se observa el desprendimiento de burbujas de
CO2. Para observar la prueba, llévela a cabo con ácido acético y con sus compuestos
desconocidos. Registre sus observaciones en la tabla de resultados.

❖ ENSAYO DE AROMATICIDAD. Con la ayuda de la espátula tome una cantidad pequeña de la


muestra y sométala a la llama del mechero de alcohol. Los compuestos aromáticos
generalmente producen chispas muy brillantes, luminosas y amarillas.

PRUEBA PARA ALCOHOLES

❖ Prueba de Oxidación con K2Cr2O7/H2SO4: Los alcoholes primarios y secundarios


reaccionan rápidamente con ácido crómico para dar una suspensión verdosa debido a la
formación de Cr(III), mientras que los alcoholes terciarios no la dan. La presencia de otras
funciones fácilmente oxidables como aldehídos o fenoles pueden interferir, ya que también
reaccionan con este reactivo.

Procedimiento:

1. Tome 2 ml de solución de dicromato de potasio y añádale 2-3 gotas de ácido sulfúrico


concentrado.
2. A 2 ml de reactivo K2Cr2O7/H2SO4 se añaden unas gotas de muestra de alcohol, agitándose
la mezcla. A continuación se anota el resultado.
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PRUEBA PARA FENOLES


❖ Reacción del Complejo Férrico: La mayoría de los fenoles y enoles forman complejos
coloridos en la presencia del ión férrico. Los fenoles dan colores rojo, azul, púrpura o verde.

Procedimiento:
1. Colocar en un tubo de ensayos 1mL de muestra si es líquida y disolverla en 1 mL de etanol al
95%.
2. Adicionar unas 3 gotas de solución acuosa de cloruro férrico al 3%, agitar vigorosamente.
Observe la formación de color
3. Comparar el color de la solución con un tubo testigo al que solo se le debe agregar etanol o
agua y el cloruro férrico. Anotar sus observaciones.

PRUEBA PARA ESTÉRES


Procedimiento:
1- Se colocan 0,5 ml de solución de clorhidrato de hidroxilamina 1N en alcohol en un tubo de
ensayo.
2- Se le adicionan 2-3 gotas del compuesto que va a ser ensayado
3- Se le adiciona, gota a gota una solución de KOH 2N en metanol, hasta que la mezcla tenga pH
9-10 y entonces se adicionan 4 gotas más de KOH 2N.
4- Se calienta la mezcla hasta justamente ebullición, entonces se enfría y se añade gota a gota y
con agitación HCl 2N hasta pH 3 aprox.
5- Seguidamente se añade 1 gota de solución de FeCl3 al 10% y se observa el color.
Una coloración rojo sangre es indicativa de la presencia de ésteres.

PRUEBA PARA ALDEHÍDOS Y CETONAS: (IDENTIFICACION DEL GRUPO CARBONILO.)


Prueba de 2,4-dinitrofenilhidrazina (REACTIVO DE BRADY): Los aldehídos y las cetonas
reaccionan rápidamente con 2,4-dinitrofenil hidrazina para formar 2,4-dinitrofenilhidrazonas. Estos
derivados varían de color desde amarillo intenso hasta rojo, dependendo del número de dobles
enlaces conjugados en el compuesto carbonílico.

Procedimento: A 1 mL de reactivo de 2,4-dinitrofenilhidrazina, adicionar unas gotas del compuesto


a identificar ó si es sólido 10 mg disuelto en una mínima cantidad de etanol al 95%. Agite la
mezcla, la formación de un precipitado rojo o amarillo constituye una prueba positiva que indica la
presencia de carbonilo. Si no aparece un precipitado dentro de los primeros 15 minutos, calentar
ligeramente por 5 minutos, dejar reposar y observar. En caso de no conseguirse un precipitado de
fenilhidrazona dinitrada, se deja el tubo en reposo durante 30 minutos. La mayoría de los aldehídos
y muchas cetonas, dan precipitados naranjas o rojos al cabo de 10 minutos a temperatura
ambiente. Aldehídos menos reactivos y la mayoría de las cetonas reaccionan tras calentamiento;
con frecuencia el derivado permanece disuelto, pero suele cristalizar tras el enfriamiento

PRUEBA DE TOLLENS (formación del espejo de plata): Esta prueba implica la oxidación de los
aldehídos al ácido carboxílico correspondiente, utilizando una solución alcohólica de nitrato de
plata amoniacal. La prueba positiva consiste en la formación de un espejo de plata o un precipitado
negro de plata.

Procedimiento:
1-Colocar en un tubo de ensayo 1 mL de una solución de nitrato de plata al 5%
2-Adicionar 1 mL de solución de NaOH al 10% (observar la formación de un precipitado)
3-Adicionar gota a gota una solución diluida de amoniaco al 2% (O hidróxido de amonio
concentrado, gota a gota 2 a 4 gotas)
4-Agitar hasta que se disuelva el precipitado (tener cuidado de no exceder la cantidad de
amoniaco).
5-Agregar unas gotas de la sustancia a identificar (Aldehído y cetona), agitar y dejar reposar 10
min a temperatura ambiente. Es positivo si la plata se deposita en forma de espejo en las paredes
del tubo en frío.
6-Si no se observa ninguna reacción calentar los tubos en un baño de agua a 40 ºC durante 10
minutos y dejar reposar. Para lavar el tubo, hacerlo con ácido nítrico diluido
.
PRUEBA PARA AMINAS
❖ Prueba con el ión cobre: Las aminas dan una coloración verde-azul o un precipitado cuando
se añade a una solución de sulfato de cobre acuoso.

1- En un tubo de ensaye coloque 1 mL de solución de sulfato de cobre al 10% y añada 2-3 gotas
(10 mg) de la muestra a examinar.
2- Una coloración verde-azul o la intensificación del color azul es una prueba positiva. (o
precipitado. El amoniaco también da prueba positiva.
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Ensayo con 2-naftol para aminas aromáticas Se añade una disolución de 2 - naftol en sosa,
formándose un precipitado rojo del colorante azoico correspondiente que pone de manifiesto la
presencia de una amina aromática. El colorante puede ser también naranja.

ANALISIS, DATOS Y RESULTADOS


.
• Presente el informe con las respectivas normas de elaboración
• Debe contener las estructuras de los compuestos ensayados y su correspondiente nombre
• Clasifique los alcoholes usados en la prueba
• En caso de obtener resultados erróneos explicar a que se puede atribuir.
• Explica la función de cada uno de los reactivos para identificar los grupos funcionales.

RECOMENDACIONES Y/O OBSERVACIONES


Normas de Bioseguridad

BIBLIOGRAFIA
Atkins, P.W. Química General.. Ed. Omega. México. Segunda edición 1994.
-Brown, T.N., Le May, H.E., Jr., Bursten, B.E.Química. La Ciencia Central. Editada por Prentice-
Hall Hispanoamericana, S.A. Séptima edición.

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