Título: Hidrocarburos Alquinos

Autores: Dussan Brayan Stiven, Duran Eider Mauricio, Lozano José David, Rojas
Arnol Stiven, Tavera Juan Pablo.

Introducción natural y el petróleo, estas mezclas

Existen gran variedad de compuestos
orgánicos cuya composición
estructural es similar a diferentes
elementos que se encuentran en
nuestro medio; un ejemplo conciso
son los hidrocarburos, ya que estos
están formados únicamente por
átomos de carbono e hidrógeno. Los
hidrocarburos son compuestos
básicos de la química orgánica, es por
ello que sus cadenas estructurales
pueden ser lineales, ramificadas o
abiertas y cerradas; de igual modo
varios estudios ratifican que estos
compuestos orgánicos son
considerados como las sustancias
principales de las cuales se derivan
todos los demás elementos que lleven
en su estructura carbono e hidrógeno;
hay que recalcar que los
hidrocarburos se clasifican en
compuestos alifáticos que a su vez se
subdividen en saturados como los
alcanos e insaturados como alquenos
y alquinos. Los hidrocarburos
insaturados poseen grupo funcional,
no son incoloros e insolubles en agua,
tales como (propino, 2-pentino, 2-
butino y acetileno); estos están
constituidos únicamente por enlaces
simples, donde los orbitales híbridos
del carbono son equivalentes y tienen
como fórmula general 𝐶𝑛𝐻2𝑛 + 2
(Morrison, R.T. 1998)
Las principales fuentes de obtención
de hidrocarburos alifáticos son el gas
están constituidas fundamentalmente
por metano y compuestos aromáticos,
llevando en su composición pequeños
porcentajes de compuestos sulfurados
y nitrogenados. Una de las
características fisicoquímicas de los
alcanos es que las temperaturas de
fusión y ebullición aumentan con el
número de carbonos, por ende, son
mayores para los compuestos lineales
ya que pueden compactarse más y así
aumentar las fuerzas intermoleculares
del sistema; por otra parte se afirma
que estos compuestos son menos
densos que el agua y más solubles en
disolventes apolares debido a la
elevada estabilidad de los enlaces C-
C y C-H, estos mismos no se ven
afectados por ácidos o bases fuertes
ni por oxidantes como el
permanganato(Carey, F.A,1999)
Los alquinos son hidrocarburos
alifáticos que poseen un triple enlace
entre dos átomos de carbono
adyacentes, el triple enlace es un
punto reactivo o un grupo funcional y
es el que determina principalmente las
propiedades de los mismos. Estos
compuestos también se conocen
como hidrocarburos acetilénicos,
debido a que el primer miembro de
esta serie homóloga es el acetileno o
etino. Los alquinos son compuestos
de baja polaridad y sus propiedades
son semejantes a las de los alcanos,
ya que estos son menos densos que
el agua e insolubles en la misma.
Estos compuestos se solubilizan en
sustancias de baja polaridad y sus
puntos de fusión crecen
paulatinamente con el aumento del
número de carbonos. Para identificar
estos compuestos existen numerosas
reacciones tales como la
hidrogenación, halogenacion, adición
de halogenuros de hidrogeno y la
oxidación con permanganato de
potasio (Fox, M.A,2000)
Materiales
Tubos de ensayo, pipetas graduadas,
espátula de metal, tubo de ensayo con
desprendimiento lateral, vidrio reloj,
soporte universal, agitador de vidrio,
corchos, gradillas, manguera, beaker,
mechero de bunsen, probeta, agua
destilada.
Reactivos
Bromo en CCl4 al 5% de pureza,
permanganato de potasio 1% de
pureza, hidróxido de sodio al 20% de
pureza, reactivo de Baeyer, nitrato de
plata al 2% de pureza, carburo de
calcio, hidróxido de amonio
concentrado.
Metodología
Preparación de acetileno
En primer lugar, se tomó un tubo de
ensayo con desprendimiento lateral al
cual se le adaptó una manguera en su
desprendimiento lateral conectándolo
a otro tubo de ensayo, seguidamente
se agregaron pocos trozos de carburo
de calcio, además de pocas gotas de
agua. Se esperaron unos minutos
hasta que se obtuvo el acetileno.
a) Halogenación, prueba de Baeyer
y formación de acetiluros
Se tomaron tres tubos de ensayo, al
primer tubo se le agregó 1 ml de
solución de bromo en tetracloruro de
carbono, al segundo tubo se le añadió
1 ml de reactivo de Baeyer y al tercer
tubo 1 ml de nitrato de plata (AgNO3)
concentrado al 2% y unas gotas de
NaOH al 20%, luego se formó una
precipitación color café a la que se le
agregó unas gotas de hidróxido de
amonio concentrado hasta que se
logró la desaparición del precipitado.
Seguidamente, se introdujo el tubo de
ensayo que contenía la preparación
de acetileno en la solución de bromo y
se observaron los cambios ocurridos.
Luego se agregaron 3 ml de agua al
generador que contenía las piedras o
trozos de carburo de calcio y se tapó
de inmediato. Seguido a esto se
colocó el tubo con desprendimiento en
la solución de permanganato de
potasio (reactivo de Baeyer) y se
observó lo ocurrido.
Finalmente, se hizo burbujear el
acetileno en la solución amoniacal de
nitrato de plata y se realizó la
observación del fenómeno que ocurre.
Análisis y resultados
Las propiedades de los alquinos son
similares a la de los alcanos y
alquenos, razón por la cual son
insolubles en agua, pero bastante
solubles en disolventes orgánicos,
tales como benceno, permanganato
de potasio, etc. En las siguientes
tablas se muestra como este
compuesto reacción a las diferentes
pruebas a las que fue sometido.
Tabla 1. Halogenación

Compuesto Reacción Observaciones

Cabe recalcar que, al momento de cambiar

de tonalidad, realizado el proceso de
Acetileno halogenacion de hidrocarburo se forma un
alqueno halogenado, esto ocurre al
momento de adicionar el bromo en el
acetileno.

Tabla 2. Prueba de Baeyer

Compuesto Reacción Observaciones

Al someter a calor a los dos compuestos se

determinó que el cambio de tonalidad de
Acetileno morado a café se dio en su totalidad,
estableciendo la presencia de dióxido de
manganeso.

Tabla 3. Formación de acetiluros

Compuesto Reacción Observaciones

El acetileno al ser un compuesto acido al

momento de reaccionar con el nitrato de
Acetileno plata forma una reacción acido-base dando,
así como precipitado el acetiluro de plata;
cabe recalcar que el color de este precipitado
es de tonalidad amarillo oscuro.
Preparación de acetileno, Bromo permitiendo una reacción más rápida
(Br) ya que no posee pares de electrones
libre
De acuerdo a lo realizado en la
halogenacion, al reaccionar el El acetiluro es un compuesto binario
acetileno con el bromo de tetracloruro de doble carga iónica que se forma por
de carbono se observó un cambio de la adición de una base fuerte la cual
tonalidad de rojo a anaranjado, debido aportara el ion metal. Dichos
a la formación de un hidrocarburo. compuestos son buenos nucleófilos y
cuando uno de sus hidrógenos se
Prueba de Baeyer
sustituye por un ión metálico, se
Se sometió a calor los diferentes forman compuestos altamente
reactivos (Prueba de Baeyer – explosivos, no solubles en agua y
Acetileno) los cuales al reaccionar sensibles a la luz. Muchos de ellos son
produjeron un cambio de coloración utilizados en la industria metalúrgica
de morado a café, color característico para soldar metales como el asetiluro
del dióxido de manganeso, por lo que de calcio.
se dice que precipitado encontrado
Cuestionario
era dióxido de manganeso.
¿En que consiste la reacción de
Solución amoniacal
halogenación en alquinos, mostrar
Al hacer burbujear el acetileno con la reacción?
solución amoniacal, se forma un
Los alquinos reaccionan con
precipitado de color amarillo oscuro, lo
cloro y bromo para formar
que significa que hubo formación de
tetrahaloalcanos. El triple enlace
acetiluro de plata ya que el producto
adiciona dos moléculas de halógeno,
es muy soluble en la solución
aunque es posible parar la reacción en
Conclusiones el alqueno añadiendo un sólo
equivalente del halógeno.( Fernández,
Determinamos reacciones las cuales 2018)
expresan características propias de
los hidrocarburos alifaticos,
conociendo la capacidad de algunos
alquinos sencillos tales como el
acetileno; ya que posee enlace triple,
de lo anterior se tuvo pleno
La primera molécula de halógeno se
conocimiento de la formación de este
adiciona anti. (Fernández, 2018)
mismo atravez del carburo de calcio el
cual se sometió a hidrólisis.
Podemos concluir de igual forma que
entre los hidrocarburos (Alquinos) son
más reactivos al poseer una mayor
cantidad de enlaces en su estructura,
 ¿Qué es un enantiómero y de un
ejemplo (mostrar estructura)?
Son estereoisómeros cuyas moléculas
son imágenes de espejo entre sí, pero
éstas no pueden ser sobrepuestas
una en la otra por lo que no coinciden
en todas sus partes. Se caracterizan
por poseer un átomo unido a cuatro
grupos distintos llamado asimétrico o
quiral. Enantiómeros. Son
estereoisómeros cuyas moléculas son
imágenes de espejo entre sí, pero
éstas no pueden ser sobrepuestas
una en la otra por lo que no coinciden
en todas sus partes. (Losada, 1980)
Ejemplo: Alanina La (R) y (S)-Alanina
son otro ejemplo de enantiómeros La
presencia de un carbono unido a
cuatro sustituyentes diferentes (-CH3,
-H, -NH2 y -COOH) convierte a la
alanina en un compuesto quiral y
ópticamente activo, con una imagen
especular (enantiómero) no
superponible.
Menciones tres importancias de los
alquinos en la naturaleza
(aplicabilidad biológica)
Los alquinos son inusuales en la
naturaleza, sin embargo, ciertas
plantas producen alquinos como
agentes de protección contra
depredadores.
Se conocen algunos alquinos en
aceites de semillas, en la savia de
algunas savias superiores y en
algunos hongos.
Los alquinos tienen uso más industrial,
se usan por ejemplo en la fabricación
de plásticos, cueros artificiales,
gomas, hule, también se usa como
combustible en la soldadura y para
cortar metales. Además, se utiliza en
nuestra vida diaria en productos de
limpieza. (Renderos, 2014)
Van der Waals. (Ejemplos en
ciclobutano).
Referencias
 Morrison, R.T. y Boyd, R.N.,
Química Orgánica, 5ª. Edición,
México, Ed. Addison Wesley
Longman de México, S.A. de C.V.,
1998.
 Carey, F.A., Química Orgánica, 3ª.
Edición, México, Ed. McGraw-Hill,
1999.
 Fox, M.A. y Whitesell, J.K.,
Química Orgánica, 2ª. Edición,
México, Ed. Pearson Educación,
2000.
 Renderos, 2014, química orgánica,
academia hidrocarburos alquenos
y alcanos, recuperado de:
https://www.academia.edu/367950
25/Alquenos_y_Alquinos
 Fernández, 2018 química orgánica
estudio de la halogenacion,
recuperado de:
https://www.quimicaorganica.org/a
lquinos/375-halogenacion-de-
alquinos.html