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GUÍA DE CONTENIDO QUÍMICA ORGÁNICA - 2do Medio . “ HIDROCARBUROS AROMÁTICOS” El benceno, compuesto

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“ HIDROCARBUROS AROMÁTICOS”

El benceno, compuesto base de esta gran familia de sustancias orgánicas, fue descubierto por Michael Faraday en 1826. Durante más de 40 años, los químicos estuvieron preocupa dos por encontrar su estructura molecular. A pesar del pequeño número de átomos en la mo lécula, hay muy pocas formas de representar la estructura del benceno sin violar la tetravalencia del carbono. Sin embargo, la mayoría de las estructuras propuesta s fueron rechazadas porque no podían explicar las propiedades conocidas del bencen o. Hacia 1865, August Keku dedujo que la mejor representación de la molécula del benceno podría ser una estructura anular, es decir, un compuesto cíclico que consta de seis átomos de carbono :

compuesto cíclico que consta de seis átomos de carbono : Siendo le siguiente esquema la mejor

Siendo le siguiente esquema la mejor manera de representar las propiedades del benceno mediante las dos es tructuras resonantes anteriores:

benceno mediante las dos es tructuras resonantes anteriores: Nomenclatura de los compuestos aromáticos: La nomenclatura

Nomenclatura de los compuestos aromáticos:

La nomenclatura de los bencenos monosus tituidos, es decir, bencenos en los que un átomo de H se ha reemplazado por otro átomo o grupo de átomos, es muy sencilla, como se muestra a continuación:

que un átomo de H se ha reemplazado por otro átomo o grupo de átomos, es

Regla 1. En bencenos monosustituidos, se nombra primero el radical y se termina en la palabra benceno.

primero el radical y se termina en la palabra benceno. Regla 2. En bencenos disustituidos se

Regla 2. En bencenos disustituidos se indica la posición de los radicales mediante los prefijos orto - (o - ), meta (m - ) y para (p - ). También pueden emplearse los localizadores 1,2 - 1,3 - y 1,4 .

pueden emplearse los localizadores 1,2 - 1,3 - y 1,4 . Regla 3 . En bencenos

Regla 3 . En bencenos con más de dos sustituyentes, se numera el anillo de modo que los sustituyentes tomen los menores localizadores. Si varias numeraciones dan los mismos localizadores se da preferencia al orden alfabético.

los menores localizadores. Si varias numeraciones dan los mismos localizadores se da preferencia al orden alfabético.

E jercicios:

Determine el nombre de los siguientes compuestos

E jercicios: Determine el nombre de los siguientes compuestos