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“Año de la lucha contra la corrupción y la impunidad”

Universidad Nacional del Callao


Escuela Profesional de Ingeniería Química

Informe de Laboratorio N°5


Aminas

 Asignatura: Laboratorio de Química Orgánica II


 Ciclo: IV
 Grupo horario: 92G
 Docente: Ing. Viorica Stanciuc Stanciuc
 Integrantes :
 Castillo Buleje, Anthony
 Fonseca Pérez, Andy Percy
 Fonseca Tello, Rudhy Amner
 Fretel Arteaga, Josef Eduard

Bellavista, Setiembre del 2019


PRACTICA N°5 AMINAS

Tabla de Contenidos

I. Introducción. .......................................................................................................................... 3
II. Objetivos ................................................................................................................................ 4
III. Fundamento Teórico .......................................................................................................... 4
3.1. Aminas............................................................................................................................. 4
3.2. La anilina......................................................................................................................... 5
3.3. Producción de la anilina ............................................................................................. 6
3.4. Aplicaciones industriales de la anilina ................................................................... 7
IV. Detalles experimentales ............................................................................................... 8
4.1 Materiales y Equipos .................................................................................................... 8
4.2 Reactivos ........................................................................................................................ 9
4.3. Procedimiento Experimental ................................................................................... 11
4.3.1. Experimento n°1: Propiedades básicas de las aminas ............................. 11

4.3.2. Experimento n°2: Reacción de sustitución al anillo aromático .............. 13

4.3.3. Experimento n°3: reacciones de oxidación: ................................................ 14

4.3.4. Experimento n°4: Reacciones de reconocimiento ..................................... 16

4.4. Resultados y Observaciones .................................................................................. 21


V. Cuestionario ....................................................................................................................... 22
VI. Conclusiones..................................................................................................................... 26
VII. Recomendaciones .......................................................................................................... 27
VIII. Referencias Bibliográficas .......................................................................................... 28

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I. Introducción.

Los compuestos nitrogenados son esenciales para la vida. En último término, su


fuente es el nitrógeno atmosférico que, por un proceso llamado fijación del
nitrógeno, se reduce a amoniaco y después se convierte en compuestos
orgánicos nitrogenados. Las aminas son derivados orgánicos del amoniaco, NH3.
Las alquilaminas tienen su nitrógeno unido a un carbono con hibridación sp3; las
arilaminas tienen su nitrógeno unido a un carbono con hibridación sp2 de un
anillo de benceno o bencenoide.

Las aminas, igual que el amoniaco, son bases débiles. Sin embargo, son las
bases sin carga más fuertes que se encuentran en cantidades importantes bajo
condiciones fisiológicas. En general, las aminas son las bases que participan en
las reacciones biológicas ácido-base; con frecuencia son los nucleófilos en las
sustituciones nucleofílicas biológicas.

La palabra vitamina fue acuñada en 1912 creyendo que las sustancias de la dieta
que evitaban el escorbuto, la pelagra, el beriberi, el raquitismo y otras
enfermedades eran “aminas vitales”. En muchos casos se confirmó esa creencia:
se demostró que ciertas vitaminas sí eran aminas. Sin embargo, en otros las
vitaminas no resultaron ser aminas. No obstante, el nombre vitamina entró a
nuestro idioma, y quedó como recordatorio de que los primeros químicos
reconocieron el lugar fundamental que ocupan las aminas en los procesos
biológicos.

La estructura de la molécula de NH3 presenta una estructura de pirámide


triangular con el átomo de nitrógeno ocupando el vértice de la pirámide.

A continuación en el siguiente informe de laboratorio se dará a conocer toda la


experiencia obtenida durante la práctica N°5: Aminas. Deseamos que este
informe refleje claramente lo aprendido en la práctica de laboratorio y que se
logre comprender con claridad y facilidad cada uno de los conceptos y procesos
expuestos.

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II. Objetivos

 Comprobar experimentalmente algunas


propiedades físicas y químicas de las
aminas alifáticas y aromáticas.
 Sintetizar la anilina.

III. Fundamento Teórico

3.1. Aminas

Amina, nombre que reciben los


compuestos producidos a
menudo en la descomposición
de la materia orgánica, que se
forman por sustitución de uno o
varios átomos de hidrógeno del
amoníaco por grupos
orgánicos. El número de
grupos orgánicos unidos al
átomo de nitrógeno determina
que la molécula sea clasificada como amina primaria (un grupo orgánico),
secundaria (dos grupos) o terciaria (tres grupos). La mayoría de las aminas
tienen un olor desagradable y son solubles en agua. Sus puntos de ebullición
son superiores a los hidrocarburos de análoga masa molecular e inferiores a
los correspondientes alcoholes. Las aminas tienen carácter básico; son bases
más fuertes que el agua y, en general, que el amoníaco. El principal método de
obtención de estos compuestos es la reacción entre el amoníaco y un
halogenuro de alquilo. Una de las aminas más importantes es la anilina, la
amina aromática más sencilla. Aminas primarias simples se nombran
agregando el sufijo amina al nombre del sustituyente alquílico (metil, etil, etc.).

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Aminas secundarias y terciarias simétricas se nombran agregando los


prefijos di y tri al nombre del grupo alquilo.

3.2. La anilina

La anilina, a la que también se conoce como


aminobenceno o fenilamina, es un compuesto
orgánico caracterizado por ser un líquido incoloro
(aunque con cierta tonalidad amarillenta) y que
posee un color específico que lo hace fácilmente
identificable.

Este compuesto es ligeramente soluble en agua, aunque en la mayoría de los


solventes orgánicos se disuelve fácilmente. Es muy complicado que llegue a
evaporarse a temperatura ambiente.

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3.3. Producción de la anilina

La anilina, fenilamina o aminobenceno es un compuesto orgánico, líquido


ligeramente amarillo de olor característico. No se evapora fácilmente a
temperatura ambiente. La anilina es levemente soluble en agua y se disuelve
fácilmente en la mayoría de los solventes orgánicos. La anilina se usa para
fabricar una amplia variedad de productos como por ejemplo la espuma de
poliuretano, productos químicos agrícolas, pinturas sintéticas, antioxidantes,
estabilizadores para la industria del caucho, herbicidas, barnices y explosivos.

El proceso de producción de la anilina tiene como base al benceno, que es


un hidrocarburo aromático, y es relativamente sencillo ya que sólo consta
de dos pasos:

1. Al hacer una mezcla de los ácidos sulfúrico y nítrico se lleva a cabo una
nitración. Esta primera parte del proceso se lleva a cabo a temperaturas de entre
50 y 60°C. De esta parte del proceso se obtiene nitrobenceno.

Éste es un compuesto químico líquido de alta toxicidad y de consistencia líquida.


Se le considera como el paso previo a la anilina.

2. Al nitrobenceno se le somete a un proceso de hidrogenación. Este proceso


se lleva a cabo a temperaturas que oscilan entre los 200 y 300°C. Esta
hidrogenación se realiza utilizando diversos catalizadores metálicos.

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3.4. Aplicaciones industriales de la anilina

En la industria, la anilina tiene múltiples aplicaciones, entre la que encontramos


las siguientes:

 Manufactura de perfumes
 Producción de pulidores de calzado
 Reveladores de fotografía
 Aceleradores de caucho
 Producción de colorantes
 Blanqueadores ópticos
 Diversos productos farmacéuticos
 Producción de barnices
 Combustible para cohetes
 Fabricación de tintas
 Antioxidantes
 Desinfectantes
 Producción de fibras de marcar
 Producción de otros compuestos
químicos de tipo orgánico

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IV. Detalles experimentales

4.1 Materiales y Equipos

Materiales Descripción Imagen

Vaso de Se utiliza muy comúnmente en


precipitado el laboratorio, sobre todo, para
preparar o calentar sustancias y
traspasar líquidos.

Bagueta Se utiliza principalmente


para mezclar o disolver
sustancias con el fin de
homogenizar.

Este utensilio facilita la limpieza


Piseta de tubos de ensayo, vaso de
precipitados y electrodos.
También son utilizadas para
limpiar cristal esmerilado como
juntas o uniones de vidrio.

TUBOS DE
ENSAYO

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4.2 Reactivos
Reactivo Descripción Imagen

La legia El hipoclorito de sodio o hipoclorito


sódico es un compuesto químico cuya
fórmula es NaClO. Contiene el cloro en
estado de oxidación +I y por lo tanto es
un oxidante fuerte y económico.

Ácido Sulfúrico Ácido Sulfúrico, de fórmula a


H2SO4 temperatura ambiente es un
líquido corrosivo, es más pesado
que el agua e incoloro (a
temperatura y presión ambiente).

Anilina La anilina, fenilamina o


aminobenceno es un compuesto
orgánico, líquido ligeramente
amarillo de olor característico.
No se evapora fácilmente a
temperatura ambiente. La anilina
es levemente soluble en agua y se
disuelve fácilmente en la mayoría
de los solventes orgánicos.

Agua de Bromo Es una solución acuosa saturada


de bromo; se usa como reactivo.
Se prepara absorbiendo el Bromo
gas en agua haciéndolo borbotear
por un tubo en un recipiente.

El ácido 4-aminobenzoico,
PABA también conocido como ácido p-
aminobenzoico o (PABA),
caracterizado por ser un polvo
cristalino de color blanquecino,
inodoro, de sabor amargo y
ligeramente soluble en agua. La
química de la molécula consiste en
un anillo de benceno ligado a un
grupo amina y un grupo carboxilo.

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Reactivo Descripción Imagen


 HIDROXIDO El hidróxido de sodio (NaOH),
DE SODIO hidróxido sódico o hidrato de
sodio, también conocido como
soda cáustica

 FENOL El fenol (también llamado ácido


carbólico, ácido fénico, alcohol
fenílico, ácido fenílico,
fenilhidróxido, hidrato de fenilo,
oxibenceno o hidroxibenceno

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4.3. Procedimiento Experimental

4.3.1. Experimento n°1: Propiedades básicas de las aminas

Tubo n°1: Agregamos en un tubo de ensayo lo siguiente:

 Anilina 2ml.
 Agua destilada iii gotas.
 Ácido sulfúrico.

Procedimiento

En un tubo de ensayo colocar 2ml de anilina luego agua destilada; añadirle


dos gotas de H2SO4 (cc)

Ecuacion de la reaccion

Observaciones
Se observa la formación rápida de un precipitado naranja oscuro con
precipitado.

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Tubo n°2: Agregamos en un tubo de ensayo lo siguiente:


 Anilina 2ml.
 Agua destilada iii gotas.
 Tricloruro férrico.

Procedimiento
Colocar en un tubo de y 2ml de anilina ensayo, agua destilada y 2ml de
Tricloruro Férrico (FeCl3).

Ecuación de la reacción

NO2

+ FeCl3 → + 3HCl
Fe

NH NH

Observaciones
Se obtiene un precipitado color rojo.

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4.3.2. Experimento n°2: Reacción de sustitución al anillo aromático

Tubo n°3: Agregamos en un tubo de ensayo lo siguiente:


 Anilina 2ml.
 Agua destilada iii gotas.
 Agua de bromo iii.

Procedimiento
En un tubo de ensayo agregar 5 gotas de Bromuro de Potasio (KBr),
5gotas de Bromato de Potasio (KBrO3) y se añade Ácido Clorhídrico (HCl)
hasta obtener el agua de Bromo que tomará una coloración naranja.

KBrO3 + KBr + HCl → Br 2 + KCl + H2O

Luego agregar a la muestra 2ml de anilina con 1ml de agua destilada y


agitarlos.

Ecuación de la reacción

NO2 NH3

Br Br

2 + 3Br2 → 2

Br

Observaciones
Se obtiene un precipitado color crema oscuro con precipitado.

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4.3.3. Experimento n°3: reacciones de oxidación:

Tubo n°4: Agregamos en un tubo de ensayo lo siguiente:


 Anilina 2ml.
 Agua destilada iii gotas.
 Legía iii.

Procedimiento
En un tubo de ensayo echar 1 ml de agua, luego echar 2 gotas de anilina.

Después echar 3 o 4 gotas de lejía.

Ecuación de la reacción

+ NaClO3 +NaCl +H2O

Observaciones
Se observa un precipitado color marrón oscuro

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Tubo n°5: Agregamos en un tubo de ensayo lo siguiente:


 Anilina 2ml.
 Agua destilada iii gotas.
 Dicromato x gotas.
 Ácido sulfúrico.

Procedimiento
En un tubo de ensayo echar agua, luego echar 2 ml de anilina.

Después echar 2 gotas de dicromato de potasio.

Finalmente echar 2 gotas de ácido sulfúrico.

Ecuacion de la reaccion

+ 𝐾₂𝐶𝑟₂𝑂₇ + 𝐻₂𝑆𝑂₄ + 𝐶𝑟₂𝑂₃ + 𝐻₂𝑂

benzoquinona

Observaciones
Se observa un color verdoso en la solución con precipitado, esto se debe por
la reducción del cromo de +6 a +3, se forma trióxido de dicromo.

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4.3.4. Experimento n°4: Reacciones de reconocimientos

Tubo n°6: Agregamos en un tubo de ensayo lo siguiente:


 Anilina 2ml.
 Agua destilada iii gotas.
 Fenol iii gotas.
 Legía iii gotas.

Procedimiento
a) Las aminas aromáticas con posición libre, tratado con fenol y un oxidante
débil (NaOCl) da una coloración azul (indofenol)

1. En un tubo de ensayo seco y limpio


colocar 1 mL de agua desionizada.

2. Luego agregar 2 ml de anilina, 3 gotas de


fenol y 3 gotas de lejía.

3. Observar y anotar el cambio de


coloración.

Ecuación de la reacción

+ +NaOCl → +NaCl + H2 O

ANILINA FENOL INDOFENOL

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Observaciones
Cuando hacemos reaccionar la anilina
con hipoclorito de sodio y alcohol
fenólico se observa la formación de un
colorante azulino que es el
hidroxibenceno azo p – quinona
(indofenol).

Tubo n°7:
 Anilina 2ml.
 Agua destilada iii gotas.
 PABA.
 Ácido Sulfúrico.

Procedimiento
En un tubo de ensayo colocar agua desionizada, 2ml de anilina y luego
agregar 2 gotas de dimetilaminobenzaldehido (PABA). Agitar y observar
el cambio de coloración.

Ecuación de la reacción

Observaciones
Cuando hacemos reaccionar la anilina
con dimetilaminobenzaldehido se
observa una que se torna un color
blanco amarillezco, esto es debido a
que anilina usada presenta un color
marrón, puesto que esta oxidado.

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Tubo n°8: Agregamos en un tubo de ensayo lo siguiente:


 Anilina 2ml.
 Agua destilada iii.
 Cloroformo v gotas.
 Hidróxido de sodio ii gotas.

Procedimiento
En un tubo de ensayo colocar 2ml de anilina y luego agregar 5 gotas de
cloroformo. Agitar y completar con 2 gotas de NaOH. Observar el olor
desagradable (carbilamina).

La reacción carbilamina o prueba de la carbilamina es una prueba


química para la detección de aminas primarias. En esta reacción, el anlito es
calentado con hidróxido de potasio alcohólico y cloroformo. Si hay una amina
primaria presente, se forma el isocianuro, caracterizado por su fuerte y
desagradable olor.

Ecuación de la reacción


CHCl3 + 3KOH → +KCl + 3H2 O

ANILINA

La prueba de la carbilamina no da una reacción positiva con las aminas


secundarias y terciarias.

Observaciones
En la reacción de la anilina con el fenol y el oxicloruro de sodio se forma el
hidroxibenceno azo p- quinona(indofenol) que es un colorante muy utilizado
en la industria textil pues es materia prima.

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Tubo n°9
 Anilina 2ml.
 Agua destilada iii gotas.
 Anhídrido acético iv gotas.
 ácido sulfúrico i gota.

Procedimiento
En un tubo de ensayo colocar 2ml de anilina y luego agregar 4-5 gotas de
anhidro acético, más una gota de ácido sulfúrico, llevar a baño María por
10 min. Y verte sobre un beaker que contiene agua helada. Observar la
formación de acetanilida.

Formación de acetanilida

La acetanilida es una sustancia química sólida con apariencia de hojuelas o


copos, y un característico olor. También es conocida como N-
fenilacetamida y antiguamente era conocida por el nombre de marca
antifebrin.
En este experimento, anilina (la amina), se hace reaccionar con anhídrido
acético para formar acetanilida y ácido acético

Ecuación de la reacción

Observaciones
En la reacción de la anilina con dimetilaminobenzaldehido, el producto
obtenido es una base de Shiff puesto que su estructura tiene esa forma,
además de tener un color amarillezco.

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IMAGEN DE LOS PRODUCTOS OBTENIDOS

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4.4. Resultados y Observaciones

Observaciones:

 Se prefiere obtener la p-nitroacetanilida porque de la saponificación de la


Nitroacetanilida se obtiene la p- nitroanilina. Es uno de los productos básicos
en la producción de colorantes. Además que desde la nitración ya hay un
mayor rendimiento para la p-nitroacetanilida (en un 90%), por eso es más
fácil de obtenerlo en mayor cantidad con solo disolver la o-nitroacetanilida
con etanol. Lo podemos ver también por lo económico, es más costoso
obtener más Nitroacetanilida ya que tendríamos que nitrar más acetanilida.

Resultados:

 Luego de su nitración mediante la mezcla nitrante de ácido sulfúrico y ácido


nítrico los cuales producen el ion nitronio (electrófilo) el cual es atacado por
el anillo de la acetanilida. Obtuvimos un precipitado blanco, lo cual nos indica
que hemos obtenido: p – nitroacetanilida para asegurar que quede en
posición para su mezcla debe ser lenta y con temperatura controlada por
medio del baño de hielo.

Después de realizar los experimentos de manera adecuada obtuvimos los


siguientes datos:

 Peso del pape de filtro: 0.9g


 Peso inicial de la acetanilida: 0.5 g
 Peso obtenido después del secado: 3.1g
 Peso después de la nitración de la acetanilida – peso papel de filtro: 2.1g

 En el producto se obtuvo orto y para nitro acetanilida teniendo en cuenta


que el isómero para esta en mayor porcentaje.

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V. Cuestionario

1. Describa presente la reacción de síntesis de anilina.


 Reacción de síntesis de la anilina

La posibilidad de producir a gran escala la anilina desencadenó una serie de


intentos por producir tintes sintéticos. El primer éxito comercial fue realizado en
Londres en 1859 por uno de los estudiantes de Hoffman, William Henry Perkin.
El compuesto es conocido como púrpura de anilina y fue patentado por su
creador. En 1864, el desarrollo de la ingeniería química permitió la producción
en masa de este compuesto. Otros tintes sintéticos basados en la anilina son:
safranina, fucsina e indulina.9 Los inicios de Badische Anilin- und Soda-Fabrik
(BASF), uno de los fabricantes de químicos más grandes en el mundo, se deben
en gran medida a la producción de tintes sintéticos a partir de la anilina. 10

La anilina se produce industrialmente en dos pasos, a partir del benceno. En un


primer paso, se realiza la nitración usando una mezcla de ácido nítrico y ácido
sulfúrico concentrados a una temperatura de 50 a 60 ºC, lo que
genera nitrobenceno. En el segundo paso, el nitrobenceno es hidrogenado a
200-300 ºC en presencia de varios catalizadores metálicos. Alternativamente, la
anilina puede prepararse a partir de fenol y amoníaco.

Esta molécula no se evapora fácilmente a temperatura ambiente, es levemente


soluble en agua y se disuelve fácilmente en la mayoría de los solventes
orgánicos.

Su grupo amino le da su olor característico, por lo cual se le llama también una


amina aromática.

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2. Ordene en forma creciente la basicidad de los siguientes compuestos:


Dimetilamina, anilina, 1,2-diamina, N-metilamina.

En solución acuosa la fortaleza básica de las aminas exhibe esta tendencia:

NH3 < RNH2; R3N < R2NH

(Menos básica)---------------------(más básica)

Las aminas aromáticas presentan una menor basicidad

En el caso del 1,2-dietil diamina su basicidad es meno por presentar una


interacción entre el N en la cadena hidrocarbonada haciendo que su basicidad
sea menor

3. Indique la reacción de formación de una sal y una de oxidación de la


anilina
 Reacciones de aminas con ácido nitroso para la formación de una sal
de diazonio

Las aminas aromáticas se dividen, análogamente a las alifáticas, en tres clases:


aminas primarias, secundarias y aminas terciarias. Cada tipo de amina genera
un producto diferente al reaccionar con ácido nitroso, HONO. Este reactivo
inestable se genera en presencia de ola amina por acción de un ácido mineral
sobre nitrito de sodio. Estas son:

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a) Las aminas primarias alifáticas también reaccionan con ácido nitroso para dar
sales de diazonio, lo que constituye una de las reacciones más importantes
de la química orgánica.

Ar-NH2 + NaNO2 + 2HX Ar-N2 + X + 2H2O

Una sal diazonio

b) Las aminas primarias alifáticas también reaccionan con ácido nitroso y dan
sales de diazonio, pero al ser estas muy inestables y descomponerse para
crear una mezcla compleja de produ8ctos orgánicos.

R-NH2 + NaNO2 + 2HX [ R-N2 + X]H2O N2 + mezcla de alcoholes y


alquenos

El valor sintético de esta reacción es prácticamente nulo. Sin embargo, dado que
desprende cuantitativamente nitrógeno, es de cierta importancia para
aminoácido y proteínas.

c) Las aminas secundarias, tanto alifáticas como aromáticas, reaccionan con


acido nitroso generando N-Nitroso amida.

d) Las aminas aromáticas sufren sustitución en el anillo para dar sustancias en


un grupo nitroso, -N- nitroso amida.

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El método más importante de preparación de las sales de diazonio aromáticas


es el tratamiento de aminas aromáticas primarias, como por ejemplo la anilina,
con nitrito de sodio en presencia de un ácido mineral, por ejemplo ácido
clorhídrico. En solución acuosa estas sales son inestables a temperaturas
superiores a los 5 °C, por lo que se emplea un baño de hielo durante la síntesis.
A este proceso se le conoce como diazotación. No son aisladas y se emplean
una vez preparadas inmediatamente "in situ".

 Generación del catión nitrosonio.


 Ataque electrófilo por parte del catión nitrosonio sobre el grupo amino que
conlleva la formación del catión diazonio.

 Reacción de oxidación de la anilina

Los aldehídos son oxidados


fácilmente a ácidos carboxílicos por la
mayoría de los agentes oxidantes,
incluso por el oxígeno del aire.
La oxidación al aire es
una reacción en cadena. Sustancias
tales como aminas aromáticas y los
fenoles, inhiben la oxidación al aire.

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VI. Conclusiones

 Con las propiedades básicas de las aminas pudimos comprobar que las

aminas alifáticas son más básicas que las aminas aromáticas.

 Las aminas en general son muy toxicas.

 En la reacción de la anilina con dimetilaminobenzaldehido, el producto

obtenido es una base de Shiff puesto que su estructura tiene esa forma,

además de tener un color amarillezco.

 En la reacción de la anilina con el fenol y el oxicloruro de sodio se forma el

hidroxibenceno azo p- quinona(indofenol) que es un colorante muy utilizado

en la industria textil pues es materia prima.

 Cuando hacemos reaccionar la anilina con hipoclorito de sodio y alcohol

fenólico se observa la formación de un colorante azulino que es el

hidroxibenceno azo p – quinona (indofenol).

 En el proceso de sustitución al anillo aromático se logró obtener la coloración

marrón pero como estaba impura las sustancias no se llegó a tener en su

totalidad el precitado blanco.

 En la reacción de oxidación con hipoclorito de sodio se observó que las

quinonas se tornando de color marrón por presencia de estar impura, debió

salir color amarillo.

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VII. Recomendaciones
 Trabajar las soluciones con la cantidad indicada en la guía, para obtener un
claro apreciación del color.
 Es recomendable que el agua de bromo sea bien concentrada para que de
una buena coloración del precipitado blanco y que no de un falso positivo y
determinar bien ese colorante como lo es la bromoanilina.
 Tener cuidado cuando se manipula los ácidos fuertes concentrados, porque
son irritantes y tóxicos.
 Tener mucho cuidado de no mezclar las pipetas de los tipos delas sustancias
con los que trabajamos, esto con el fin de reducir los posibles errores en la
experiencia.
 Procurar ser precisos en la adición de reactivos a las muestras, porque
pueden generar reacciones sucesivas que no ayuden con la determinación.

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 Tomar nota de los datos, observaciones y sobre todo de los resultados en el


momento en el que se obtiene.
 Algunos compuestos producen irritación u otra cosa similar que causarían
daño a la piel. Advertir sobre los efectos que causan, para adoptar un
comportamiento adecuado en el laboratorio.
 Se debe tener un cuidado especial con los instrumentos de laboratorio, ya
que debido a las limitaciones que se tiene en la universidad, es difícil
conseguirlos.
 Se recomienda el uso de mandiles y guantes, ya que en el laboratorio se
trabaja con elementos que pueden causar daño al contacto con ellos.
 Si se hace en grupo, se recomienda dividirse el trabajo para poder ahorrar
tiempo y poder hacer las medidas con calma, para lograr una mayor
exactitud.
 Efectuar ordenadamente de la parte experimental, para evitar posibles
confusiones.

VIII. Referencias Bibliográficas

• Adams R., Johnson J. R. and Wilcox, C. F. Jr. Laboratory Experiments in


Organic Chemistry, 7a ed. MacMillan, (USA), 1979.
• Bates R.B., Schaefer J.P. Ténicas de Investigación en Química Orgánica,
Prentice-Hall Internacional, Madrid, 1977.
• Campbell B.N. Jr.and McCarthy Ali, M. Organic Chemistry Experiments,
microscale and semi-microscale, Brooks/Cole , USA., 1994.
• Diseño de Procesos en Ingeniería Química. 1st edición. Reverte S.A.
Barcelona, España, 149-152. Kern, Donald. (1999).
• Fessenden R.J. and Fessenden J.S. Organic Laboratory Techniques.
Brooks/Cole , USA., 1993

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PRACTICA N°5 AMINAS

• HAWLEY. Diccionario de Química. Barcelona, España. 1983


• Henley E, Seader J. (2006). Separation process principles in chemical
engineering. 2nd edition. John Wiley & Sons, Inc. United State, 278-280; 466-
471. Holman J.P. (1999).
• https://www.academia.edu/32015141/S%C3%ADntesis_y_nitraci%C3%B3n
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• L.G. Wade, Química Orgánica, Segunda Edición 2002, Editorial Pearson
Educación.
• LEINDIGER, OTTO. Procesos Industriales. Madrid, España. 1987.
• Moore J.A. and Dalrymple D.L. Experimental Methods in Organic Chemistry.
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• MORRISON Y BOYD, Química Orgánica, 5ta Edición, Editorial
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• Pavia, D. L., Lampman, G. M., Kriz, G. S. Jr., Introduction to Organic
Laboratory Techniques, a Contemporary Approach. Saunders, USA., 1976.

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