Introducción.

El grupo carbonilo, (C = O), es uno de los grupos funcionales más

importantes en la Química Orgánica. Se puede considerar a los aldehídos y
cetonas como derivados de los alcoholes, a los cuales se les ha eliminado
dos átomos de hidrógeno, uno de la función hidroxilo y otro del carbono
contiguo.

OH O
- H2
R C R1 C
R R1
H

Los aldehídos son compuestos de fórmula general R–CHO y las cetonas

son compuestos de fórmula general R-CO-R´, donde los grupos R y R´
pueden ser alifáticos o aromáticos. Ambos tipos de compuestos se
caracterizan por tener el grupo carbonilo por lo cual se les suele denominar
como compuestos carbonílicos. Estos compuestos tienen una amplia
aplicación tanto como reactivos y disolventes así como su empleo en la
fabricación de telas, perfumes, plásticos y medicinas. En la naturaleza se
encuentran ampliamente distribuidos como proteínas, carbohidratos y
ácidos nucleicos tanto en el reino animal como vegetal.
 COMPUESTOS CARBONILICOS

En química orgánica, un grupo carbonilo es un grupo funcional que

consiste en un átomo de carbono con un doble enlace a un átomo de
oxígeno. La palabra carbonilo puede referirse también al monóxido de
carbono como ligando en un complejo inorgánico u organometálico ( níquel
carbonilo); en este caso, el carbono tiene un doble enlace con el oxígeno.

Cetona

Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo

funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de
un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un
átomo de hidrógeno.1Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor
relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran
agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano,
hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar
posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo:
metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se
utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con
un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno.

El tener dos radicales orgánicos unidos al grupo carbonilo, es lo que lo

diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace
con el oxígeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las
cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos
alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo

Aldehídos

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer

el grupo funcional -CHO (formilo).1 Un grupo formilo es el que se obtiene
separando un átomo de hidrógeno del formaldehído. Como tal no tiene
existencia libre, aunque puede considerarse que todos
los aldehídos poseen un grupo terminal formilo.

Los aldehídos se denominan como los alcoholes correspondientes,

cambiando la terminación -ol por -al.
 COMPOCISION QUIMICA DE LOS C. CARBONÍLICOS.

El grupo carbonilo (-C=O), rige la química de los aldehídos y cetonas

(en este caso) de dos maneras fundamentales:
 Proporcionando un sitio para la adición nucleofílica.
 Aumentando la acidez de los átomos de hidrógeno unidos al
carbono.
Estos dos efectos se deben de hecho, a la capacidad que tiene el oxígeno
para acomodar una carga negativa.
En el doble enlace C=O del grupo carbonilo, el par de electrones 
puede ser atraído por el oxígeno, con lo cual tendremos a un carbono
carbonílico deficiente en electrones, mientras que el oxígeno es rico en
ellos. Esta distribución de cargas se debe fundamentalmente a:
 Efecto inductivo del oxígeno electronegativo.
 Estabilización por resonancia.

R R
C O C O
R´ R´

El átomo de carbono del grupo carbonilo presenta una hibridación sp2,

por lo tanto será plana la parte de la molécula que contiene al grupo
carbonilo, por lo cual queda abierta al ataque relativamente libre por encima
y por debajo, en dirección perpendicular la plano de dicho grupo, por lo cual
no es de sorprender que este grupo polarizado y accesible sea muy reactivo
Dado que el paso importante de estas reacciones es la formación de
un enlace con el carbono carbonílico deficiente en electrones (electrofílico),
este grupo es más susceptible al ataque por reactivos nucleofílicos ricos en
electrones. Además teniendo en cuenta que en estos compuestos
(aldehídos y cetonas) los grupos unidos al grupo acilo son el –H y grupos
alquilo –R, que son grupos que no pueden estabilizar una carga negativa y
por lo tanto no pueden actuar como grupos saliente, la reacción típica de los
aldehídos y cetonas es la adición nucleofílica.
La adición nucleofílica al doble enlace carbonílico se puede llevar a
cabo de dos formas generales:
1.- En presencia de un reactivo compuesto por un nucleófilo fuerte (que es
el que producirá el ataque al carbono electrofílico) y un nucleófilo débil (que
es el que produce la protonación del anión alcóxido resultante del ataque
nucleofílico.

Nuc + -
R1 d d Nuc
H
+ Nuc
C O R1 R1 C OH
C O
R2 R2 R2

2.- Consiste en la adición nucleófila al doble enlace carbonílico a través de

un mecanismo catalizado por ácidos. Este mecanismo se presenta cuando
los compuestos carbonílicos se tratan con reactivos que son ácidos fuertes
pero nucleófilos débiles.

R1 d d -
+
R1 R1
+
C O + H (ó ác. de Lewis) C OH C OH
R2 R2 R2

Nuc

R1
Nuc C OH
R2
 ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS CARBONILICOS

Los aldehídos aldehídos y cetonas cetonas, junto con los ácidos

carboxílicos carboxílicos, los ésteres ésteres, las amidas y los cloruros de
ácido, se caracterizan por presentar en su estructura al grupo funcional
carbonilo (C=O).

el átomo de carbono y el átomo de oxígeno que forman el grupo carbonilo

se encuentran unidos mediante dos enlaces: uno sigma y otro pi. El átomo
de carbono del grupo carbonilo presenta hibridación s p 2 y está enlazado al
átomo de oxígeno y a otros dos átomos mediante tres enlaces sigma
coplanares, separados entre sí 120°. El segundo enlace entre el carbono y
el oxígeno, el enlace pi, se forma por solapamiento del orbital p no
hibridizado del carbono con un orbital p del átomo de oxígeno. El doble
enlace entre el carbono y el oxígeno es semejante en su estructura
orbitálica al doble enlace de los alquenos, aunque el doble enlace del grupo
carbonilo es un poco más corto y fuerte.

Las cetonas y los aldehídos no pueden formar puentes de hidrógeno entre

sí, pero la presencia de dos pares de electrones no compartidos sobre el
átomo de oxígeno permite la formación de puentes de hidrógeno con otros
compuestos que tengan enlaces O-H o N-H. Por ejemplo, los aldehídos y
las cetonas pueden formar enlaces por puentes de hidrógeno con las
moléculas del agua o las de los alcoholes

NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS.

Para denominar los aldehídos y cetonas se puede usar el sistema IUPAC.

En ambos casos primero se debe encontrar la cadena hidrocarbonada más
larga que contenga al grupo carbonilo. La terminación -o de los
hidrocarburos se reemplaza por -al para indicar un aldehído.
Las cetonas se denominan cambiando la terminación -o de la cadena
carbonada lineal más larga que contienen al grupo carbonilo por la
terminación -ona del carbonilo en la cadena carbonada.

Algunos aldehídos y cetonas comunes.

 Fórmula condensada Nombre según IUPAC Nombre común
Aldehído
HCHO Metanal Formaldehído
CH3CHO Etanal Acetaldehído
CH3CH2CHO Propanal Propionaldehído
CH3CH2CH2CHO Butanal Butiraldehído
C6H5CHO Benzaldehído Benzaldehído

Cetonas
CH3COCH3 Propanona Cetona (dimetilcetona)
CH3COC2CH5 Butanona Metiletilcetona
C6H5COC6H5 Difenilmetanona/cetona Benzofenona
C6H10O Clicohexanona Ciclohexanona

IMPORTANCIA BIOLOGICA Y/O INDUSTRIAL

Los aldehídos y cetonas se encuentran entre los compuestos de mayor

importancia, tanto en bioquímica como en la industria química. En el
laboratorio, los aldehídos normalmente se elaboran por ruptura oxidativa de
alquenos, por oxidación de alcoholes primarios o por reducción parcial de
cloruros de ácidos o ésteres. Las cetonas se producen de manera similar
por ruptura oxidativa de alquenos, por oxidación de alcoholes secundarios,
o por adición de diorganocupratos a cloruros de ácido.
La reacción de adición nucleofílica es la reacción más importante de los
aldehídos y las cetonas, siendo posible elaborar una gran cantidad de
productos por adición nucleofílica. Las reacciones son aplicables a cetonas
y aldehídos, pero en general estos últimos son más reactivos por razones
tanto estéricas como electrónicas.

FUENTES DE LOS ALDEHIDOS Y CETONAS

Entre los métodos de laboratorio para la elaboración de estos compuestos
hay algunos que implican oxidación o reducción, procesos mediante los
cuales se convierte un alcohol, hidrocarburo o cloruro de ácido en un
aldehído o cetona con el mismo número de átomos de carbono. Otros
métodos pueden generar la creación de nuevos enlaces carbono-carbono y
dan aldehídos y cetonas con un número de carbonos mayor que el de la
materia prima del que se originan.
Sin embargo, en los procesos industriales muchas veces se implican
método especiales o modificaciones de los métodos de laboratorio
utilizando reactivos más baratos para reducir costes. Así, los más
importantes desde el punto de vista industrial como son el metanal
(formaldehído) y acetona, se originan por oxidación de metanol y alcohol
isopropílico (2-propanol) respectivamente, pero utilizando aire y en
presencia de un catalizador.

Preparación de aldehídos.
Los aldehídos pueden prepararse por varios métodos en los que intervienen
la oxidación o la reducción, pero hay que tener en cuenta que como los
aldehídos se oxidan y se reducen con facilidad, deben emplearse técnicas o
reactivos especiales.
Ya hemos visto algunas formas de obtención de aldehídos y cetonas
cuando se explicaron los temas de alquenos (ruptura oxidativa) y los
alcoholes (oxidación) y que exponemos de forma sencilla:

1. 1.- Oxidación de alcoholes primarios.

Los alcoholes primarios pueden ser oxidados a aldehídos, sin embargo,
este proceso presenta el inconveniente de que el aldehídos puede ser
fácilmente oxidado a ácido carboxílico, por lo cual se emplean oxidantes
específicos como son el complejo formado por CrO 3 con piridina y HCl
(clorocromato de piridinio) o una variante del mismo que es el Reactivo de
Collins (CrO3 con piridina), utilizando normalmente el CH2Cl2 como
disolvente.

N H CrO3 Cl O
R CH2OH R C H
alcohol 1º CH2Cl 2 aldehído

N H CrO3 Cl O
H3C CH CH CH2 CH2OH H3C CH CH CH2 C H
CH2Cl 2

También se puede emplear el K2Cr2O7 disuelto en acetona (Reactivo de

Jones) pero hay que tener mucho cuidado con su utilización por el peligro
de posterior oxidación a ácido carboxílico.

2.- Ruptura oxidativa de alquenos.

La ruptura oxidativa (ozonólisis) de un alqueno con al menos un
hidrógeno vinílico da lugar a la formación de un aldehído. Si el compuesto
fuese cíclico se obtendría un compuesto con dos grupos aldehído.
R1 R2 1) O3 R1 R2
C C C O + O C
H R3 2) Zn/H2O H R3
alqueno aldehído cetona
 CH3

H O CH3 O
1) O3
H C CH (CH2)3 C H
2) Zn/H3O+
H

3.- Métodos de reducción.

Ciertos derivados de los ácidos carboxílicos pueden ser reducidos a
aldehídos empleando algunos reactivos específicos, como en los siguientes
casos:

Un procedimiento análogo es el conocido como Reducción de Rosenmund,

que consiste en la reducción de un cloruro de ácido.
O O O
SOCl 2 H2
C C C
R OH R Cl Pd/BaSO4/S R H
Reducción de Rosenmund

Preparación de cetonas.
Para la preparación de las cetonas se utilizan los siguientes métodos:

1.- Oxidación de alcoholes secundarios.

La oxidación de los alcoholes secundarios con cualquiera de los oxidantes
indicados en la oxidación de los aldehídos es efectiva para la oxidación,
siendo la oxidación posterior muy difícil y la cetona es estable.
O
H2CrO4
R CH R1 C
H2SO4 R R1
OH
alcohol 2º cetona
2.- Acilación de Friedel-Crafts.
Este procedimiento emplea los cloruros de ácido sobre un sustrato
aromático mediante el empleo de catalizadores como el AlCl3 u otro ácido
de Lewis. R

O O
Ác. Lewis R C R1
+ R1 C Cl
AlCl 3

R puede ser un hidrógeno, halógeno o un grupo activador y R1 puede ser un

radical alquilo o arilo.

REACCIONES DE LOS ALDEHIDOS Y CETONAS

Reacciones de Oxidación de Alcoholes.

Los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehídos y los alcoholes
secundarios, a cetonas. Estas oxidaciones se presentan en la forma
siguiente:
Los alcoholes terciarios no se oxidan, pues no hay hidrógeno que pueda
eliminarse del carbono que soporta el grupo hidroxilo
Las oxidaciones de los alcoholes primarios metanol y etanol, por
calentamiento a 50º C con dicromato de potasio acidificado ( K2Cr2O7)
producen formaldehído y acetaldehído, respectivamente:
La preparación de un aldehído por este método suele ser problemática,
pues los aldehídos se oxidan con facilidad a ácidos carboxílicos:

La oxidación adicional no es un problema para los aldehídos con punto de

ebullición bajo, como el acetaldehído, ya que el producto se puede destilar
de la mezcla de reacción a medida que se forma.

Reacciones de adición al grupo carbonilo.

Las reacciones más características para aldehídos y cetonas son las
reacciones de adición. Al doble enlace carbono - oxígeno del grupo
carbonilo se añade una gran variedad de compuestos.

 Adición de agua.
Los aldehídos y las cetonas manifiestan poca tendencia a adicionar
agua y forma compuestos estables:
 Cuando el grupo carbonilo esta unido a otros muy electronegativos,
como el cloro, se forma un hidrato estable:

 Adición de alcoholes.
Los aldehídos reaccionan con los alcoholes en presencia de ácido
clorhídrico (catalizador), formando un compuestos de adición
inestable, llamado hemiacetal, que, por adición de otra molécula de
alcohol, forma un acetal, estable:

Las cetonas dan reacciones de adición similares para formar

hemicetales y cetales.

 · Adición del reactivo de Grignard.

Al reaccionar con un compuesto de Grignard, el metanal da lugar a la
formación de alcoholes primarios; los otros aldehídos producen
alcoholes secundarios; y las cetonas, alcoholes terciarios. En todas
estas adiciones, el grupo Mg.-halógeno (reactivo electrofílico) se
 adicionan al oxígeno negativo y el radical alquilo, al carbono del grupo
carbonílico.

 Reacciones de reducción.
El grupo carbonilo de los aldehídos y cetonas puede reducirse, dando
alcoholes primarios o secundarios, respectivamente. La reducción
puede realizarse por acción del hidrógeno molecular en contacto con
un metal finamente dividido como Ni o Pt, que actúan como
catalizadores. También pueden hidrogenarse (reducirse) con
hidrogeno obtenido por la acción de un ácido sobre un metal.
Los aldehídos se transforman en alcoholes primarios:
En las mismas condiciones, las cetonas se transforman en alcoholes
secundarios:

La hidrogenación de aldehídos y cetonas, que origina alcoholes, es la

reacción inversa de la des hidrogenación de éstos para obtener los
compuestos carbonílicos citados:
REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS Y/O WEBGRAFIA

- Ege Seyhan. Química Orgánica. Estructura y Reactividad. Tomo I. Editorial Reverté,

S.A. (1997).
- McMurry, J. Química Orgánica. Grupo Editorial Iberoamerica (1993).
- Prumo Yúfera, J. Química Orgánica Básica y Aplicada. Tomo I. Editorial Reverté,
S.A. (1994).
- Wade, L.G. Química Orgánica. 2ª Edición. Editorial Prentice-Hall (1993).

http://elieryluis.blogspot.com.co/2010/06/aldehidos-y-cetonas.html
https://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_carbonilo
https://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdo
https://es.wikipedia.org/wiki/Cetona_(qu%C3%ADmica)
 OBJETIVO
 Reconocer e Identificar los compuestos carbonílicos.
 Diferenciar por reacciones químicas los aldehídos y cetonas.
 Obtener un compuesto carbonílico.
 Verificar las principales propiedades químicas de los compuestos
carbonilicos como aldehídos y cetonas.
 Comprobar la presencia de grupo carbonilo en aldehídos y cetonas.
 Diferenciar aldehídos y cetonas.
INSTITUCIÓN EDUCATIVA INTEGRADO CARRASQUILLA
INDUSTRIAL

PRESENTADO POR
LEIVY YINETH CORDOBA VALENCIA
HILARY ROMAÑA ROBLEDO

PRESENTADO A
ABSALON ASPRILLA

TEMA
COMPUESTOS CARBONILICOS

AREA
QUÍMICA

CURSO
11-03

AÑO
2018
 CONCLUSIÓN.

Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo (C=O). El carbono

carbonílico de un aldehído está unido como mínimo a un hidrógeno (R-
CHO), pero el carbono carbonílico de una cetona no tiene hidrógeno (R-CO-
R). El formaldehído es el aldehído más sencillo (HCHO); la acetona
(CH3COCH3) es la cetona más simple. Las propiedades físicas y químicas
de los aldehídos y las cetonas están influidas por la gran polaridad del grupo
carbonilo. Las moléculas de aldehídos y cetonas se pueden atraer entre sí
mediante interacciones polar-polar. Estos compuestos tienen puntos de
ebullición más altos que los correspondientes alcanos, pero más bajos que
los alcoholes correspondientes. Los aldehídos y las cetonas pueden formar
enlaces de hidrógeno, y los de bajo peso molecular son totalmente solubles
en agua.

Los aldehídos y cetonas son producidos por la oxidación de alcoholes

primarios y secundarios, respectivamente. Por lo general, los aldehídos son
más reactivos que las cetonas y son buenos agentes reductores. Un
aldehído puede oxidarse al correspondiente ácido carboxílico; en cambio,
las cetonas son resistentes a una oxidación posterior.
Muchos aldehídos y cetonas tienen aplicaciones importantes. Los
compuestos industriales más importantes son el formaldehído,
acetaldehído, llamado formalina, se usa comúnmente preservar
especímenes biológicos. El benzaldehído, el cinamaldehído, la vainilla, son
algunos de los muchos aldehídos y cetonas que tienen olores fragantes.