ACIDOS CARBOXILICOS

Es una función de carbono primario. Se caracteriza por tener en el mismo carbono el grupo carbonilo y un
oxhidrilo. Se nombran anteponiendo la palabra ácido y con el sufijo oico. Algunos de ellos son más conocidos
por sus nombres comunes como el ácido fórmico (metanoico) y ácido acético (etanoico).
Los ácidos carboxílicos son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carboxilo (-COOH) unido a
un grupo alquilo o arilo. Cuando la cadena carbonada presenta un solo grupo carboxilo, los ácidos se llaman
monocarboxílicos o ácidos grasos, se les denomina así ya que se obtienen por hidrólisis de las grasas.
El primer miembro de la serie alifática de los ácidos carboxílicos es el ácido metanóico o ácido fórmico, este
ácido se encuentra en la naturaleza segregado por las hormigas al morder.
Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la formación de puentes
de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua. La presencia de dos átomos de
oxígeno en el grupo carboxilo hace posible que dos moléculas de ácido se unan entre sí por puente de
hidrógeno doble, formando un dímero cíclico.
Esto hace que los primeros cuatro ácidos monocarboxílicos alifáticos sean líquidos completamente solubles
en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono. A partir del ácido
dodecanóico o ácido láurico los ácidos carboxílicos son sólidos blandos insolubles en agua.
Los ácidos carboxílicos son solubles en solventes menos polares, tales como éter, alcohol, benceno, etc. Los
ácidos carboxílicos hierven a temperaturas aún más altas que los alcoholes. Estos puntos de ebullición tan
elevados se deben a que un par de moléculas del ácido carboxílico se mantienen unidas no por un puente de
hidrógeno sino por dos. Los olores de los ácidos alifáticos inferiores progresan desde los fuertes e irritantes
del fórmico y del acético hasta los abiertamente desagradables del butírico, valeriánico y caproico; los ácidos
superiores tienen muy poco olor debido a sus bajas volatilidades.
Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados debido a la presencia de
doble puente de hidrógeno.
Punto de fusión: El punto de fusión varía según el número de carbonos, siendo más elevado el de los ácidos
fórmico y acético, al compararlos con los ácidos propiónico, butírico y valérico de 3, 4 y 5 carbonos,
respectivamente. Después de 6 carbonos el punto de fusión se eleva de manera irregular.
Las sales de los ácidos carboxílicos son sólidos cristalinos no volátiles constituidos por iones positivos y
negativos y sus propiedades son las que corresponden a tales estructuras. Las fuerzas electrostáticas
considerables que mantienen los iones en el retículo cristalino sólo pueden superarse por un calentamiento a
temperatura elevada o por medio de un solvente muy polar. La temperatura requerida es tan alta que, antes
de lograrla, se rompen enlaces carbono−carbono y se descompone la molécula, lo que sucede generalmente
entre los 300−400°C. Raras veces es útil un punto de descomposición para la identificación de una substancia,
puesto que, generalmente, refleja la rapidez del calentamiento que la identidad del compuesto.
Una base fuerte puede desprotonar completamente en un ácido carboxílico. Los productos son el ión
carboxilato, el catión que queda de la base, y agua. La combinación de un ión carboxilato y un catión
constituyen la sal de un ácido carboxílico.

ESTERES

Los ésteres pueden presentarse como líquidos o sólidos, dependiendo de la cantidad de carbonos y de las
condiciones ambientales.

Los ésteres de baja masa molecular son líquidos incoloros y, a medida que se aumenta la masa molecular,
estos se van volviendo más viscosos y grasosos hasta tomar la forma sólida (aspecto de cera).
Solubilidad en agua

Los ésteres son compuestos insolubles en agua, sin embargo son solubles en alcohol, éter y cloroformo. En
cuanto al punto de ebullición (P.E.), la falta de puentes de hidrógeno en la estructura de los ésteres hace que
tengan el P.E. menor que los alcoholes y ácidos de la misma masa molecular.

A diferencia de los ácidos, los ésteres no pueden donar enlaces de hidrógeno puesto que no tienen un
átomo de hidrógeno unido a un átomo de oxígeno. Por lo tanto, los puntos de ebullición de los ésteres son
inferiores en comparación con los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos con masas moleculares
semejantes. Sin embargo, los ésteres pueden aceptar enlaces de hidrógeno de otros líquidos con enlaces de
hidrógeno; por lo tanto, los ésteres de baja masa molecular son solubles en agua y los de mayor masa
molecular son insolubles en agua.
A diferencia de los ácidos carboxílicos de los cuales se derivan, los ésteres poseen olores agradables. En
realidad, los aromas específicos de muchas flores y frutos se deben a la presencia de ésteres. Estos se
emplean en la fabricación de perfumes y como agentes saborizantes en las industrias de la confitería y
bebidas no alcohólicas. Para obtener un sabor artificial de frambuesa, se emplea una mezcla de nueve
ésteres. Los vapores de los ésteres son inocuos, a menos que se inhalen grandes concentraciones. El uso
más importante de los ésteres es como disolventes industriales. La mayor parte de los ésteres son líquidos,
incoloros, insolubles y más ligeros que el agua

* Son derivados de los ácidos carboxílico pero a diferencia de estos, los esteres poseen olores agradables.
Los aromas de muchas flores y frutos se dan gracias a la presencia de esteres.

* La mayor parte de los esteres son líquidos, incoloros, insolubles y más ligeros que el agua.

* Su viscosidad es alta

* Son aislantes eléctricos cuando se encuentran en fusión o disolución.

* Los esteres son neutros ya que estos son resultado de la neutralización de un ácido.

AMINAS

Características de las Amidas

 Una de las propiedades químicas de las amidas es la polaridad. Estas son polares debido a la
presencia del grupo C=O.
 Salvo la formamida y la metanamida que se encuentran en estado líquido y son incoloros, las
amidas son sólidas a temperatura ambiente y las más simples son solubles en agua.
 Las amidas primarias y secundarias poseen puntos de ebullición más elevados que otras amidas de
la misma masa molecular.
 Son utilizadas en muchas síntesis.
 Presentan puntos de ebullición altos y forman puentes de hidrógeno doble.
 Las amidas normalmente no se encuentran en la naturaleza, por lo que son preparadas en
laboratorios por medio de calentamiento de sales de amoníaco, hidratación de nitrilos o incluso por
amonólisis de ésteres, anhídridos y cloruros de ácidos.

Usos
Las amidas se emplean en síntesis orgánicas y representan compuestos importantes como el nailon. El

nailon es una poliamida que se destaca entre los polímeros.

La amida más conocida es la diamida, la urea. Es un sólido blanco y cristalino soluble en agua. Es uno de los
productos finales del metabolismo de los animales eliminado por la orina.

En la industria química es muy utilizada como fertilizante químico para proveer de nitrógeno al suelo, en la
alimentación del ganado, como materia prima para producir plásticos y productos farmacéuticos,
medicamentos sedantes y como estabilizador de explosivos.

NITRILOS

Características de los Nitrilos

También conocidos como cianuros, los nitrilos son sustancias químicas que presentan en su composición el
grupo funcional –CN, que se obtienen por la sustitución del hidrógeno del gas cianhídrico o cianuro de
hidrógeno (HCN) por un radical orgánico.

Características o propiedades

 Debido a la presencia de nitrógeno (que es muy electronegativo), los nitrilos se

consideran compuestos polares y, por eso, sus moléculas interactúan como dipolo permanente.
 El estado físico de los nitrilos a temperatura ambiente depende de la cantidad de carbonos en la
cadena. Si estos presentan de 2 a 14 átomos de carbono (denominados nitrilos alifáticos),
serán líquidos e insolubles en agua.
 Sin embargo los que poseen más de 15 carbonos en la cadena son sólidos y solubles en agua.
 Presentan elevada toxicidad.
 Poseen elevados puntos de fusión y de ebullición cuando se los compara con otras sustancias
orgánicas de masa molar aproximada.
 Son más densos que el agua.
 Son compuestos bastante reactivos y por eso se los utiliza mucho en síntesis orgánicas.

Nomenclatura

Los nitrilos obedecen dos reglas de nomenclatura: una oficial, en la que se usa la terminación nitrilo junto al
nombre del hidrocarburo; y una usual, en la que se le agrega el término cianuro al nombre del radical.

H—C≡N

Nomenclatura oficial: metanonitrilo

Nomenclatura usual: cianuro de hidrógeno

Entre los nitrilos más importantes podemos mencionar al propio cianuro de hidrógeno, más conocido
como ácido cianhídrico. Tal compuesto es gaseoso en condiciones ambientales, incoloro, de aroma
semejante al de las almendras amargas, presenta bajos puntos de fusión y ebullición, soluble en agua y en
algunos solventes orgánicos como el alcohol y el éter, altamente volátil, inflamable y venenoso.

Otro nitrilo bastante conocido es el etanonitrilo, representado por la fórmula química C2H3N, también
denominado cianuro de metilo o acetonitrilo.

Se trata de los nitrilos orgánicos más simples, siendo líquido a temperatura ambiente, incoloro, de olor
suave, soluble en agua, incompatible con oxidantes fuertes, muy tóxico, reactivo y de inflamabilidad
moderada.

Este nitrilo puede obtenerse por medio del proceso de producción de acrilonitrilo (C 3H3N), un nitrilo
insaturado, líquido a temperatura ambiente, de olor fuerte, incoloro y levemente amarillento, tóxico y
corrosivo.

Toxicidad

Los nitrilos generalmente son sustancias tóxicas, por lo que hacen mal a la salud y pueden incluso provocar
la muerte, dependiendo de la concentración en el organismo.

Esto ocurre porque el ion CN– reacciona con el ácido clorhídrico (HCl) del jugo gástrico producido en el
estómago, formando el gas cianhídrico (HCN) que impide que la enzima citocromoxidasa consuma el
oxígeno transportado por la sangre, causando que se detenga la respiración celular, lo que genera la muerte
de las células.

Si esto ocurre en los centros vitales del organismo, la persona muere.

Aplicaciones

La principal aplicación de los nitrilos es en gomas sintéticas de alta calidad. El acrilonitrilo derivado, es una
materia prima importantísima en la industria de polímeros, siendo usado en la síntesis
del poliacrilonitrilo(PAN), un polímero que se emplea en la producción de fibras textiles y fibras de carbono.

Este polímero se ha estudiado en investigaciones que involucran la producción de músculos artificiales

gracias a su propiedad conductora de electricidad.

El acrilonitrilo también se emplea en la obtención de un copolímero como el butadieno y estireno (ABS), de

alta resistencia, utilizado por la industria automotriz.

El ácido cianhídrico se usa mucho en la fabricación de plásticos, pesticidas, fertilizantes agrícolas,

colorantes, entre otros.

ALDEHIDOS

1.- Las propiedades físicas y químicas de los aldehídos están influidas por la granpolaridad del grupo
carbonilo.
2.-. Los aldehídos pueden formar enlaces de hidrógeno, y los de bajo pesomolecular son totalmente
solubles en agua.
3.- Los aldehídos son más polares y hierven a mayor temperatura que los éteres ylos
alcanos, pero a menos temperatura que los alcoholes.
4.- A temperatura de 25ºC, los aldehídos con uno o dos carbonos son gaseosos, de 3a 11
carbonos son líquidos y los demás son sólidos.
5.- Los aldehídos más simples son bastante solubles en agua y en algunos solventesapolares.
6.- Presentan también olores penetrantes y generalmente desagradables.
7.- Algunos de ellos encuentran inclusive su uso en perfumería (especialmente losaromáticos).
8.- Las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y las cetonas están influidaspor la gran polaridad
del grupo carbonilo.
9.- Los aldehídos son producidos por la oxidación de alcoholes primarios.
10.- los aldehídos son más reactivos que las cetonas y son buenos agentesreductores.
11.- Los compuestos industriales más importantes de los aldehídos son elformaldehido,
acetaldehído, llamado formalina, que se usa comúnmente parapreservar especímenes
biológicos.
12.- El benzaldehído, el cina aldehído, la vainilla, son algunos de los muchosaldehídos y
cetonas que tienen olores fragantes

CETONAS Y ALDEHIDOS
De todos los compuestos orgánicos, los aldehídos y las cetonas son los que más se encuentran, tanto en la
naturaleza como en la industria química. En la naturaleza, una buena parte de las sustancias necesarias para
los organismos vivos son los aldehídos o cetonas. En la industria química se producen aldehídos y cetonas
simples en grandes cantidades para utilizarlas como disolventes y materias primas, con el fin de preparar
muchos otros compuestos.
En la Química Orgánica existen agrupaciones de átomos que les confieren a los compuestos orgánicos sus
características químicas, o capacidad de reaccionar con otras sustancias específicas. Son los llamados Grupos
Funcionales. La mayor parte de las sustancias Orgánicas solo se componen de Carbono, Oxígeno e Hidrógeno,
pero la forma en que están enlazado estos elementos puede dar origen a distintos compuestos, que
pertenecerán a distintos Grupos funcionales, como lo son los aldehídos y las cetonas.
PROPIEDADES FISICAS
Las características especiales del grupo carbonilo influyen en las propiedades físicas de las cetonas y de los
aldehídos.
Punto de ebullición: temperatura de ebullición mayor que hidrocarburos del mismo peso molecular, pero
menor que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. Esto se debe a la formación de dipolos y a la
ausencia de formación de puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos compuestos.
Los aldehídos y las cetonas no pueden formar enlaces intermoleculares de hidrógeno, porque al carecer de
grupos hidroxilo (-OH) sus puntos de ebullición son más bajos que los alcoholes correspondientes. Sin
embargo, los aldehídos y las cetonas pueden atraerse entre sí mediante las interacciones polar-polar de sus
grupos carbonilo y sus puntos de ebullición son más altos que los de los alcanos correspondientes.
Con excepción del metanol, que es gaseoso a la temperatura ambiente, la mayor parte de los aldehídos y
cetonas son líquidos y los términos superiores son sólidos. Los primeros términos de la serie de los aldehídos
alifáticos tienen olor fuerte e irritante, pero los demás aldehídos y casi todas las cetonas presentan olor
agradable por lo que se utilizan en perfumería y como agentes aromatizantes.
Solubilidad: a medida que aumenta el tamaño de las moléculas, disminuye la solubilidad de los compuestos.
Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno con las moléculas polares del agua. Los
primeros miembros de la serie (formaldehído, acetaldehído y acetona) son solubles en agua en todas las
proporciones. A medida que aumenta la longitud de la cadena del hidrocarburo, la solubilidad en agua
decrece. Cuando la cadena carbonada es superior a cinco o seis carbonos, la solubilidad de los aldehídos y de
las cetonas es muy baja. Como era de suponer, todos los aldehídos y cetonas son solubles en solventes no
polares.
Estado físico: bajo peso molecular (gases), peso molecular intermedio (líquidos) y compuesto pesados
(sólidos).
Propiedades quimicas
Las cetonas y los aldehídos se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace
que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.

 Reacciones de adición nucleofílica

 Reducción o hidrogenación catalítica
 Reacciones de sustitución halogenada
 Reacciones de condensación aldólica
 Reacciones de oxidación.

Aplicaciones de los aldehinos y cetonas

Se ha aislado una gran variedad de aldehídos y cetonas a partir de plantas y animales; muchos de ellos, en
particular los de peso molecular elevado, tienen olores fragantes o penetrantes. Por lo general, se les conoce
por sus nombres comunes, que indican su fuente de origen o cierta propiedad característica. A veces los
aldehídos aromáticos sirven como agentes saborizantes. El benzaldehído (también llamado "aceite de
almendra amargas") es un componente de la almendra; es un líquido incoloro con agradable olor a almendra.
El cinamaldehído da el olor característico a la esencia de canela. La vainilla que produce el popular sabor a

vainilla durante un tiempo se obtuvo solo a partir de las cápsulas con formas de vainas de ciertas orquídeas
trepadoras. Hoy día, la mayor parte de la vainilla se produce sintéticamente:
La vainillina es una molécula interesante porque tiene diferentes grupos funcionales: unos grupos aldehídos
y un anillo aromático, por lo que es un aldehído aromático.
El alcanfor es una cetona que se encuentra en forma natural y se obtiene de la corteza del árbol del mismo
nombre.
Tiene un olor fragante y penetrante; conocido desde hace mucho tiempo por sus propiedades medicinales, es
un analgésico muy usado en linimentos. Otras dos cetonas naturales, beta-ionona y muscona, se utilizan en
perfumería. La beta ionona es la esencia de violetas. La muscona, obtenida de las de las glándulas odoríferas
del venado almizclero macho, posee una estructura de anillo con 15 carbonos.

El aldehído más simple, el formaldehído, es un gas incoloro de olor irritante. Desde el punto de vista industrial
es muy importante, pero difícil de manipular en estado gaseoso; suele hallarse como una solución acuosa al
40 % llamada formalina; o en forma de un polímero sólido de color blanco denominado paraformaldehído.
Si se caliente suavemente, el paraformaldehido se descompone y libera formaldehído:

La formalina se usa para conservar especímenes biológicos. El formaldehído en solución se combina con la
proteína de los tejidos y los endurece, haciéndolos insolubles en agua. Esto evita la descomposición del
espécimen. La formalina también se puede utilizar como antiséptico de uso general. El empleo más
importante del formaldehído es en la fabricación de resinas sintéticas. Cuando se polimeriza con fenol, se
forma una resina de fenol formaldehído, conocida como baquelita. La baquelita es un excelente aislante
eléctrico; durante algún tiempo se utilizó para fabricar bolas de billar.
El acetaldehído es un líquido volátil e incoloro, de olor irritante. Es una materia prima muy versátil que se
utiliza en la fabricación de muchos compuestos.
Si el acetaldehído se calienta con un catalizador ácido, se polimeriza para dar un líquido llamado paraldehído.

El paraldehído se utilizó como sedante e hipnótico; su uso decayó debido a su olor desagradable y al
descubrimiento de sustitutos más eficaces.
La cetona industrial más importante es la acetona, un líquido incoloro y volátil que hierve a 56° C. Se utiliza
como solvente de resinas, plásticos y barnices; además es miscible con agua en todas las proporciones. La
acetona se produce en el cuerpo humano como un subproducto del metabolismo de las grasas; su
concentración normal es menor que 1 mg./100 ml de sangre. Sin embargo, en la diabetes mellitus, la acetona
se produce en cantidades mayores, provocando un aumento drástico de sus niveles en el cuerpo.
Aparece en la orina y en casos graves se puede incluso detectar en el aliento.
La metilcetona se usa industrialmente para eliminar las ceras de los aceites lubricantes, durante la refinación;
también es un solvente común en los quita esmaltes de las uñas.

En las moléculas orgánicas simples hay una serie de compuestos derivados en los que uno o más átomos de
oxígeno son sustituidos por otros átomos o compuestos. A estas variaciones de las moléculas se les llama
grupos funcionales, y cada uno de estos compuestos derivados comparten características químicas
comunes. Uno de estos grupos funcionales son los alcoholes.

ALCOHOLES
Características principales de los alcoholes:

 Están formados por hidrocarburos.

 Uno o más átomos de hidrógeno se sustituyen por radicales hidróxilo (OH).
 La fórmula general es R-OH.
 Son solubles en agua, pero su solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de carbonos
del radical.
 Los más ligeros, que contienen entre 1 y 4 átomos de carbono, son líquidos a temperatura
ambiente, los que contienen entre 5 y 12 átomos de carbono tienen consistencia aceitosa y los de
más de 13 átomos son sólidos.
 Se pueden nombrar agregando al hidrocarburo la terminación –ol (metanol, etanol) o diciendo
alcohol, el nombre del hidrocarburo con la terminación –ílico (alcohol metílico, alcohol etílico).
 Pertenecen a los llamados solventes orgánicos.

Un alcohol está formado por un hidrocarburo, donde uno o más de los átomos de hidrógeno se sustituye
por un radical hidróxilo. En su forma más básica, la fórmula general es R-OH, donde R es el hidrocarburo, y –
OH el hidróxilo que sustituye un átomo de hidrógeno.

Tipos de alcoholes:

Dependiendo de la cantidad de radicales hidróxilo presentes en la molécula, pueden ser monoalcoholes o

polialcoholes.
Monoalcoholes o monoles: Son los alcoholes que contienen sólo un radical hidróxilo. A su vez, según el
lugar donde se encuentra el átomo de carbono al que se une el radical hidróxilo y los átomos de hidrógeno
con los que se enlaza, se dividen en:

Alcoholes primarios: Son los formados con los átomos de carbono que en el hidrocarburo, tienen conexión
con tres átomos de hidrógeno. En este caso el átomo de carbono es uno de los átomos de los extremos del
hidrocarburo o de su arborescencia.

Alcoholes secundarios: En este caso, el átomo de carbono está conectado con dos átomos de carbono y dos
de hidrógeno, de los cuales uno es sustituido por el hidróxilo para formal el alcohol.

Alcoholes terciarios: En los alcoholes terciarios el átomo de carbón está unido a otros tres átomos de
carbono y sólo a uno de hidrógeno que se sustituye por el hidróxilo. Esto sucede cuando la alcoholización se
da en el átomo de carbono donde hay una arborescencia.

Polialcoholes o polioles: Cuando la molécula de alcohol contiene dos o tres o más radicales hidróxilo,
entonces se les llama polialcoholes. Los dialcoholes o dioles contienen dos radicales hidróxilo y los
trialcoholes o trioles contienen tres radicales hidróxilo.

FENOLES
Características de los Fenoles

Los fenoles son compuestos que poseen el grupo hidroxilo unido directamente a un carbono de un anillo
aromático.

Características

Son compuestos orgánicos caracterizados por la presencia de un hidroxilo(OH) unido a un anillo aromático,
como el que se encuentra a continuación:

Estos son sólidos en condiciones ambientales, a excepción del m-cresol, que es líquido.

Son incoloros.

Prácticamente son insolubles en agua, pero son solubles en bases.

La principal propiedad de los fenoles es que la gran mayoría de esos compuestos posee propiedades
antibacterianas y fungicidas.

Otra característica de estos compuestos es que muchos de ellos son tóxicos y corrosivos.

Poseen un carácter ácido débil.

Realizan reacciones de sustitución: Gracias al carácter ácido de los fenoles, la sustitución del grupo OH es
mucho más fácil que en los alcoholes.

Tienen puntos de fusión y ebullición altos.

Forman enlaces puente de hidrógeno.

También reaccionan con bases fuertes, como el NaOH y el KOH, formando sal y agua como productos.

La fuente específica de los fenoles en la naturaleza es el alquitrán de hulla. La hulla es un tipo de carbón que
posee alta concentración de carbono.

Clasificación
Aplicaciones

Una de las aplicaciones principales de los fenoles es como antisépticos y germicidas. Eso ocurre porque
logran coagular las proteínas de los organismos de las bacterias.

El bencenol fue muy utilizado en desinfecciones de hospitales, sin embrago, por poseer esa acción
desinfectante, los fenoles son también tóxicos y cáusticos, por eso el bencenol dejó de ser usado como
antiséptico.

Actualmente los cresoles son más usados en desinfectantes.

Muchos de los actuales antisépticos, fungicidas y desinfectantes son derivados del fenol: ortocresol,
metacresol, paracresol y paraclorofenol. Esas sustancias pueden formar parte de la creolina, uno de los
desinfectantes más usados en industrias y en recintos cerrados destinados a la crianza de animales de
matadero.

El fenol (también llamado ácido carbólico, ácido fénico, alcohol fenílico, ácido fenílico, fenilhidróxido, hidrato
de fenilo, oxibenceno o hidroxibenceno) en su forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a
temperatura ambiente. Su fórmula química es C6H6O, y tiene un punto de fusión de 43 °C y un punto de
ebullición de 182 °C. El fenol es conocido también como ácido fénico, cuya Ka es de 1,3×10−10. Puede
sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno.
AMINAS

Aminas: Proviene de la sustitución de un hidrógeno del amoniaco por un radical de hidrocarburo.

Aminas

Las aminas están clasificadas dependiendo el número de carbonos directamente unidos al nitrógeno, se
dividen en primaria secundarias y terciarias.

Primarias R-NH2

Secundarias R-NH-R’

Terciarias R,R´,R” N

Estructura y enlace

Las aminas son compuestos nitrogenados con estructura piramidal, similar al amoniaco. El nitrógeno forma
tres enlaces simples a través de los orbitales con hibridación sp3. El par solitario ocupa el cuarto orbital con
hibridación sp3 y es el responsable del comportamiento básico y nucleófilo de las aminas.
Nomenclatura

Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas.

Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,...
Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.
Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N. Si en la molécula hay dos grupos
amino sustituidos se emplea N, N'.
Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor parte de los grupos
funcionales tienen prioridad sobre la amina (ácidos y derivados, carbonilos, alcoholes)
Veamos algunos eje

Propiedades Físicas

Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como
compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al amoníaco. A
medida que aumenta el número de átomos de carbono en la molécula, el olor se hace similar al del pescado.
Las aminas aromáticas son muy tóxicas se absorben a través de la piel.
Solubilidad: Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar puentes
de hidrógenoentre sí y con el agua, esto las hace solubles en ella. La solubilidad disminuye en las moléculas
con más de 6 átomos de carbono y en las que poseen el anillo aromático.
Punto de Ebullición: El punto de ebullición de las aminas es más alto que el de los compuestos apolares que
presentan el mismo peso molecular de las aminas. El nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno,
esto hace que los puentes de hidrógeno entre las aminas se den en menor grado que en los alcoholes. Esto
hace que el punto de ebullición de las aminas sea más bajo que el de los alcoholes del mismo peso
molecular.
(Constantes físicas de algunas Aminas)

Propiedades Físicas

Las aminas presentan puntos de fusión y ebullición más bajos que los alcoholes. Así, la etilamina hierve a
17ºC, mientras que el punto de ebullición del etanol es de 78ºC.
CH3CH2OH P.eb. = 78ºC
CH3CH2NH2 P. eb. = 17ºC
La menor electronegatividad del nitrógeno, comparada con la del oxígeno, hace que los puentes de
hidrógeno que forman las aminas sean más débiles que los formados por los alcoholes.

Propiedades Químicas

Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en agua, acepta un protón formando
un ión alquil-amonio.

Propiedades ácido-base

Las aminas presentan hidrógenos ácidos en el grupo amino. Estos hidrógenos se pueden sustraer
empleando bases fuertes (organometálicos, hidruros metálicos) formando los amiduros (bases de las
aminas).
Las aminas se comportan como bases a través del par libre del nitrógeno. También se comportan como
ácidos débiles pudiendo desprotonarlas mediante el empleo de bases muy fuertes (organolíticos)

La metilamina [1] reacciona con metillitio, transformándose en su base conjugada, el metilamiduro de litio
[2]. Por su parte, el metillitio se transforma en su ácido conjugado, el metano.

Identificación en el laboratorio

Para diferenciar las aminas entre sí en el laboratorio se hacen reaccionar con una solución de nitrito de
sodio y ácido clorhídrico, esto da origen a ácido nitroso inestable. Cada tipo de amina tendrá un
comportamiento diferente frente al ácido nitroso, dependiendo además de la temperatura a la cual se lleve
a cabo la reacción.

Métodos de obtención

a) Reducción de compuestos de nitrógeno insaturados

Los compuestos insaturados de nitrógeno, como son los nitrocompuestos, nitrilos y amidas, pueden
reducirse hasta aminas primarias mediante hidrógeno en presencia de catalizadores o bien con reductores
químicos (hidruro de litio y aluminio, estaño o hierro y ácido clorhídrico). La reducción de nitrocompuestos
es de gran utilidad para la obtención de aminas aromáticas, dada la facilidad de nitración de los anillos
aromáticos. Así se prepara por ejemplo, la anilina, por reducción del nitrobenceno:
En el laboratorio suele llevarse a cabo esta reducción mediante estaño y ácido clorhídrico, mientras que en
la industria se emplean limaduras de hierro en presencia de agua y una pequeña cantidad de ácido
clorhídrico.
b) Reacción de amoniaco con halogenuros de alquilo.
El amoniaco reacciona con los halogenuros de alquilo para formar, en primer lugar, una sal de alquilamonio,
de la que puede liberarse la amina (base débil), por tratamiento con hidróxido sódico (base fuerte)

Sin embargo, la reacción no es tan sencilla, porque las aminas pueden atacar, a su vez, al halogenuro de
alquilo, formándose así, sucesivamente, sales de di-, tris y tetra-alquilamonio. Por ello en la práctica se
obtiene una mezcla de aminas primarias, secundarias y terciarias, que pueden separarse por destilación
fraccionada. Por otro lado, se puede favorecer el rendimiento en el tipo de amina deseado, modificando la
relación de concentraciones de los reactivos iniciales: así, empleando un gran exceso de amoniaco
predomina, como es lógico, la formación de amina primaria, mientras que un exceso de halogenuro de
alquilo favorece la formación de amina terciaria.

Reacciones de las aminas

a) Las aminas presentan un carácter marcadamente básico que se pone de manifiesto en la formación de
sales. Estas sales son sólidos incoloros, no volátiles, solubles en agua e insolubles en disolventes orgánicos.
b) La reacción con el ácido nitroso permite diferenciar entre aminas primarias, secundarias y terciarias. Así:
• Las aminas primarias reaccionan con desprendimiento de nitrógeno

• Las aminas secundarias reaccionan lentamente en caliente con el ácido nitroso formando nitrosaminas con
apariencia aceitosa:
• Las aminas terciarias tratadas con exceso de ácido nitroso conducen a la formación de nitritos.
Aplicaciones

Se encuentran formando parte de la naturaleza, en los aminoácidos que conforman las proteínas que son un
componente esencial del organismo de los seres vivos. Al degradarse las proteínas se descomponen en
distintas aminas. Unas emiten olor desagradable.
Las aminas como compuestos son muy importantes y reconocidas en industrias como las cosméticas y
textiles por el uso o aplicación de la p-Fenilendiamina y algunos derivados se usan en composiciones para
teñir el pelo y como antioxidantes para caucho.

ETERES

Éteres. Constituyen una clase de compuestos muy importantes debido a lo extraordinariamente difundido
que se encuentra en la naturaleza. Los ésteres de peso molecular bajos son líquidos de olor agradables a
frutas, mucho de los fragantes olores de los distintos frutos y flores se deben a los ésteres que contienen. Así,
el acetato de isoamilo se encuentra en el plátano, el butirato de amilo en el albaricoque, y el acetato de
etilo en la piña tropical.

Por otra parte los ésteres de los ácidos alifáticos lineales de cadena larga constituyen
los aceites, grasas y ceras que tanto abundan en los reinos vegetal y animal.

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Características

La mayoría de los éteres son líquidos volátiles, ligeros e inflamables, solubles en alcoholes y otros disolventes
orgánicos. Desde el punto de vista químico, son compuestos inertes y estables; los álcalis o los ácidos no los
atacan fácilmente. Están estrechamente relacionados con los alcoholes y se obtienen directamente de ellos.
El compuesto más típico y más utilizado de este grupo es el éter común o eter etílico, normalmente
denominado éter.

Clasificación de los éteres según el tipo de radical

Se les puede considerar el resultado de sustituir el hidrógeno del grupo OH de los alcoholes por un radical
hidrocarbonado. Según el tipo de estos radicales, los éteres pueden ser:

 Alifáticos, R—O—R (los dos radicales alquílicos).

 Aromáticos, Ar—O—Ar (los dos radicales arílicos).
 Mixtos, R—O—Ar (un radical alquílico y otro arílico).

Los éteres se llaman simétricos cuando los dos radicales son iguales y, asimétricos, si son distintos.

Nomenclatura

Forma de nombrar los éteres

Para nombrar los éteres tenemos dos alternativas:

 Primera: Considerar el grupo alcoxi como un sustituyente (siendo R el radical más sencillo).
 Segunda: Citar los dos radicales que están unidos al O por orden alfabético y a continuación la palabra
éter.

Propiedades

Propiedades Químicas

Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que presenta la ruptura del enlace C—
O. Por ello, se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones orgánicas. En contacto con el aire sufren
una lenta oxidación en la que se forman peróxidos muy inestables y poco volátiles. Estos constituyen un
peligro cuando se destila un éter, pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto se
evita guardando el éter con hilo de sodio o añadiendo una pequeña cantidad de un reductor (SO 4Fe, LiAIH4)
antes de la destilación .

Propiedades Físicas

Estructuralmente los éteres pueden considerarse derivados del agua o alcoholes, en los que se han
reemplazado uno o dos hidrógenos, respectivamente, por restos carbonados.

La estructura angular de los éteres se explica bien asumiendo una hibridación sp3 en el oxígeno, que posee
dos pares de electrones no compartidos. No puede establecer enlaces de hidrógeno consigo mismo y sus
puntos de ebullición y fusión son muchos más bajos que los alcoholes referibles. Un caso muy especial lo
constituyen los epóxidos, que son éteres cíclicos de tres miembros. El anillo contiene mucha tensión, aunque
algo menos que en el ciclopropano.

Epóxido de etileno

Pero la presencia del oxígeno, que polariza los enlaces, y la existencia de la tensión, hace que los epóxidos, al
contrario que los éteres normales, sean muy reactivos y extremadamente útiles en síntesis.

Debido a que el ángulo del enlace C-o-C no es de 180º, los momentos dipolares de los dos enlaces C-O no se
anulan; en consecuencia, los éteres presentan un pequeño momento dipolar neto (por ejemplo, 1.18 D para
el dietil éter).

Esta polaridad débil no afecta apreciablemente a los puntos de ebullición de los éteres, que son similares a
los de los alcanos de pesos moleculares comparables y mucho más bajos que los de los alcoholes isómeros.
Comparemos, por ejemplo, los puntos de ebullición del n-heptano (98ºC), el metil n-pentil éter (100ºC) y
el alcohol hexílico (157ºC). Los puentes de hidrógeno que mantienen firmemente unidas las moléculas de
alcoholes no son posibles para los éteres, pues éstos sólo tienen hidrógeno unido a carbono.

Por otra parte, los éteres presentan una solubilidad en agua comparable a la de los alcoholes: tanto el dietil
éter como el alcohol n-butílico, por ejemplos, tienen una solubilidad de unos 8 g por 100g de agua. La
solubilidad de los alcoholes inferiores se debe a los puentes de hidrógeno entre moléculas de agua y de
alcohol; es probable que la solubilidad de los éteres en agua se debe a la misma causa.

Reacciones

Los éteres no son reactivos a excepción de los epóxidos.Las reacciones de los epóxidos pasan por la apertura
del ciclo.Dicha apertura puede ser catalizada por ácido o apertura mediante nucleófilo.

Apertura catalizada por ácido

El nucleófilo ataca al carbono más sustituido.

Apertura por nucleófilo

El nucleófilo ataca al carbono menos sustituido.

Obtención

Deshidratación de alcoholes

Los éteres alifáticos simétricos pueden obtenerse por deshidratación de alcoholes , mediante la acción
del ácido sulfúrico. Este es uno de los métodos comerciales de preparación del éter ordinario, dietiléter, por
lo que se llama frecuentemente éter sulfúrico.Se lleva a cabo tratando el alcohol con ácido sulfúrico a 140°.
La deshidratación es intermolecular:

Obtención de éteres a partir de la deshidratación de Alcoholes

Este proceso se ve fácilmente afectado por reacciones secundarias, como la formación de sulfatos de alquilo
(especialmente si baja la temperatura), y la formación de olefinas (especialmente si sube la temperatura). La
deshidratación de alcoholes puede también realizarse en fase vapor, sobre alúmina a 300°, aunque este
procedimiento sólo es satisfactorio con alcoholes primarios, ya que los secundarios y los terciarios dan lugar
a la formación de olefinas.

A partir de Alcoholatos

Este método también es conocido como Síntesis de Williamson. Los alcoholatos dan lugar a la formación de
éteres al ser tratados con halogenuros de alquilo según:

Tipos de éteres

Éteres corona: Hay éteres que contienen más de un grupo funcional éter (poliéteres) y algunos de éstos
forman ciclos; estos poliéteres se denominan éteres corona. Pueden sintetizarse de distintos tamaños y se
suelen emplear como ligandos, para acomplejar selectivamente (por el tamaño) a cationes alcalinos. Los
oxígenos establecen interacciones con el catión, que se coloca en el centro del ciclo, formándose un complejo.
Existen en la naturaleza compuestos de este tipo. Suelen servir como transporte de cationes alcalinos para
que puedan atravesar las membranas celulares y de esta forma matener las concentraciones óptimas a ambos
lados. Por esta razón se pueden emplear como antibióticos, como por ejemplo, la valinomicina. Otros
compuestos relacionados son los criptatos, que contienen, además de átomos de oxígeno, átomos de
nitrógeno. A los criptatos y a los éteres corona se les suele denominar ionóforos.

Poliéteres: Se pueden formar polímeros que contengan el grupo funcional éter. Un ejemplo de formación de
estos polímeros: R-OH + n(CH2)O ! R-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-.. Los poliéteres más conocidos
son las resinas epoxi, que se emplean principalmente como adhesivos. Se preparan a partir de un epóxido y
de un dialcohol.

Epóxidos u oxiranos: Los epóxidos u oxiranos son éteres en donde el átomo de oxígeno es uno de los átomos
de un ciclo de tres. Son pues compuestos heterocíclicos. Los ciclos de tres están muy tensionados, por lo que
reaccionan fácilmente en reacciones de apertura, tanto con bases como con ácidos.

Éteres de silicio: Hay otros compuestos en los que el grupo funcional no es R-O-R', estando el oxígeno unido
a dos carbonos, pero siguen siendo llamados éteres. Por ejemplo, los éteres de silicio, en donde la fórmula
general es R-O-Si, es decir, el oxígeno está unido a un carbono y a un átomo de silicio. Sigue habiendo un par
de electrones no enlazantes. Estos compuestos se llaman éteres de silicio.
 Aplicación

Son múltiples las aplicaciones que tienen estos compuestos. La más utilizada es como disolventes
de aceites y grasas. Otras de sus aplicaciones son: Anestésico general. Medio extractar para concentrar ácido
acético y otros ácidos. Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos.
Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides). Combustible
inicial de motores Diesel.

ETILENOS

Etileno. Es una hormona de plantas que difiere de las demás hormonas en que es un gas. Formula
desarrollada CH2=CH2. Formula semi-desarrollada. Formula condensada C2H4.

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 5 Fuentes

Descripción

Es una hormona de plantas que difiere de las demás hormonas en que es un gas. A medida de que se acerca
a la madurez, muchos frutos (ej. naranjas, plátanos, kivis, manzanas, aguacates) desprenden etileno.Este
etileno entonces promueve la maduración y senescencia de los frutos.

El etileno también controla otras muchas funciones de las plantas, tales como:

 Abscisión de hojas, frutos, pétalos de flores.

 Caída de hojas.

 Germinación de los bulbos de patata

 Germinación de semillasa

 Formación de flores en algunas especies

Cuando la planta madura en su entorno natural, el etileno se desprende al aire de los alrededores y
naturalmente desaparece. No obstante cuando un producto de coloca en un refrigerador, el etileno queda
atrapado y empieza a acumularse. Esta acumulación de etileno acelera la maduración y hace que el producto
degenere rápidamente.

Pequeñas cantidades de etileno durante el almacenaje y transporte hacen que la mayoría de frutas y vegetales
se deterioren más rápidamente.

Estructura

La molécula no puede rotar alrededor del doble enlace y todos los átomos están en el mismo plano. El ángulo
entre los dos enlaces carbono-hidrógeno es de 117°, muy próximo a los 120° correspondientes a
una hibridación sp2.
Propiedades físicas y químicas

 El etileno es el hidrocarburo insaturado más simple

 Tiene una hibridación de tipo SP²

 Es altamente inflamable

 Es polimerizable y peroxidable

 Reacciona violentamente con oxidantes y cloro en presencia de luz.

Propiedades físicas

 Estado de agregación : GAS

 Apariencia: INCOLORO

 Presión crítica: 50,7 atm

 Temperatura crítica: 282,9 K (10 °C)

 Punto de ebullición: 169,5 K (-104 °C)

 Punto de fusión: 104 K (-169 °C)

 Masa molar: 28,05 g/mol

 Densidad: 1.1780 kg/m3 0,001178 g/cm3

Propiedades químicas

 Solubilidad: Miscible (en agua)

 Acidez: 44 pKa

 Aplicaciones y productos del etileno: El etileno ocupa el segmento más importante de la

industria petroquímica y es convertido en una gran cantidad de productos finales e intermedios
como plásticos, resinas, fibras y elastómeros (todos ellos polímeros) y solventes, recubrimientos,
plastificantes y anticongelantes.

 Polietileno (PE):Es un termoplástico que se caracteriza por ser resistente, flexible y poco denso. Como
ejemplos de aplicación se pueden nombrar recipientes, tubos flexibles, sogas y películas. Hay dos clases
de Polietileno; el de alta densidad(0,941-0,970 grs/ml) que se usa para tuberías y desagües,
especialmente para formas corrugadasde gran diámetro. Y el de baja densidad(0,9100,940 grs/ml) que
se utiliza en la fabricación de películas, cables, alambres y recubrimientos de papel.
 Policloruro de vinilo: Se obtiene por adición a partir del cloruro de etileno. Sus principales características
son ser resistente, algo elástico y poco desgastable; es por esto que se utiliza en revestimientos de suelos,
paredes y tanques, caños y juntas.

 Poliestileno (PS): Se obtiene a partir de estireno o fenileteno. Se caracteriza por ser transparente y rígido
por loque se lo puede utilizar en inyección, extrusión y piezas termo formadas (envases desechabas,
interiores de heladera) y también en aislamientos(expandido).

 Poliacrilonitrilo: Se utiliza como monómero el acrilonitrilo o cianoeteno. Es un compuesto fuerte, fácil de

teñir y puede hilarse. Estas características lo hacen apto para la fabricación de fibras textiles
(orlon, cashmilon, Dralon).

 Politetrafloruroeteno (teflón, fluon): Se fabrica a partir de tetrafluoroeteno. Es un polímero muy inerte,

no adhesivo y auto lubricante, además de su gran resistencia a altas temperaturas. Como ejemplos de su
aplicación se pueden nombrar juntas, bujes, y revestimientos de utensilios de cocina.

 Oxido de etileno: Es un gas incoloro o un líquido incoloro, movible e inflamable. Se usa mucho como
intermedio químico en la fabricación de glicol etilénico, glicolespolietilénicos y sus
derivados, etanolaminas, cianhidrinaetilénica ydetergentes no iónicos. Se usa también como fumigante.
De sus derivados es el óxido propilénico el más importante de los óxidos de alquilenos, y el óxido de
estireno el más importante de los derivados aromáticos.

Obtención

La mayor parte del etileno producido mundialmente se obtiene por la ruptura mediante vapor (steam
cracking) de hidrocarburos de refinería (etano, propano, nafta y gasóleo, principalmente). También se obtiene
el etileno a partir del reformado catalítico de naftas o a partir de gas natural (Oxidative Coupling of Methane,
OCM). También puede obtenerse en laboratorios de Química Orgánica mediante la oxidación de Alcoholes.

El acetileno o etino es el alquino más sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un poco más ligero que
el aire e incoloro. Produce una de las temperaturas de llama adiabática más altas (3000°C).
Fue descubierto por Edmund Davy en Inglaterra en 1836.

Historia[editar]
En 1836, Edmund Davy —primo del famoso químico Humphry Davy—, descubrió un gas que reconoció como
«un nuevo carburo de hidrógeno». Fue un descubrimiento accidental al intentar aislar el metal potasio.3
Mediante el calentamiento de carbonato de potasio con carbono a muy altas temperaturas, se produce un
residuo de lo que ahora se conoce como carburo de potasio, (K
4C), que reacciona con el agua para liberar el nuevo gas. (Una reacción similar entre el carburo de calcio y
agua fue posteriormente ampliamente utilizada para la fabricación del acetileno.)
En el artículo que leyó en la British Association en Bristol, Davy anticipó el valor de acetileno como gas de
alumbrado: «A partir de la brillantez con la que se quema el nuevo gas en contacto con la atmósfera este
está, en opinión del autor, admirablemente adaptado para la luz artificial, si puede ser logrado a un precio
barato».4
Sin embargo, fue olvidado hasta que en 1860 Marcellin Berthelot lo redescubrió y le dio el nombre de
«acetileno».5
Síntesis[editar]
En petroquímica se obtiene el acetileno por quenchinhn (el enfriamiento rápido) de una llama de gas natural
o de fracciones volátiles del petróleo con aceites de elevado punto de ebullición. El gas se utiliza
directamente en planta como producto de partida en síntesis alternativa. Un proceso alternativo de síntesis,

más apto para el laboratorio, es la reacción de agua con carburo cálcico ; se forma hidróxido de calcio
y acetileno, el gas formado en esta reacción a menudo tiene un olor característico a ajodebido a trazas
de fosfano que se forman del fosfuro cálcico presente como impureza:

Características[editar]
La descomposición del acetileno es una reacción exotérmica. Tiene un poder calorífico de 24.000 kcal/kg.
Asimismo su síntesis suele necesitar elevadas temperaturas en alguna de sus etapas o el aporte de energía
química de alguna otra manera.
El acetileno es un gas explosivo si su contenido en aire está comprendido entre 2 y 82%. También explota si
se comprime solo, sin disolver en otra sustancia, por lo que para almacenar se disuelve en acetona, un
disolvente líquido que lo estabiliza.

Usos[editar]
Primeros usos (s. XX)[editar]
A principios del siglo XX, el acetileno tenía múltiples aplicaciones debido a la fijeza y claridad de su luz, su
potencia calorífica, su facilidad de obtención y su bajo costo. Los aparatos generadores se habían también
perfeccionado, siendo casi todos ellos del sistema en que el agua cae sobre el carburo, estando la caída de
aquella graduada de tal modo por diversos juegos de válvulas, palancas y contrapesos que casi se llegó a
evitar la sobreproducción de gas que tanto dañaba a los aparatos anteriores.
El acetileno se utilizaba en generadores, en lámparas de minería o en el soplete oxiacetilénico empleado en
la soldadura autógena produciendo temperaturas de hasta 3000 °C, el alumbrado de proyectores para la
marina y para cinematógrafos. Los automóviles llevaban también a principios del siglo en su mayoría faros
con aparatos autogeneradores de acetileno. Se llegaron a construir diversos aparatos de salvamento como
cinturones, chalecos, boyas, etc., en cuyo interior y en un depósito ad hoc llevaban una dosis de carburo de
calcio dispuesto de tal suerte, que al ponerse el carburo en contacto con el agua se produjera el gas
acetileno, dejando henchido convenientemente el aparato. 6
En la actualidad[editar]
El acetileno se utiliza como fuente de iluminación y de calor. En la vida diaria el acetileno es conocido como
gas utilizado en equipos de soldadura debido a las elevadas temperaturas (hasta 3000 °C) que alcanzan las
mezclas de acetileno y oxígeno en su combustión.
El acetileno es además un producto de partida importante en la industria química. Hasta la segunda guerra
mundial una buena parte de los procesos de síntesis se basaron en el acetileno. Hoy en día pierde cada vez
más en importancia debido a los elevados costes energéticos de su generación.
Disolventes como el tricloroetileno, el tetracloroetano, productos de base como viniléteres y vinilésteres y
algunos carbociclos (síntesis según Reppe) se obtienen a partir del acetileno. También se utiliza en especial
en la fabricación del cloroetileno (cloruro de vinilo) para plásticos, del etanal (acetaldehído) y de
los neoprenos del caucho sintético.