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4013 Síntesis de benzalacetofenona a partir de benzaldehido y

acetofenona
O O

O KSF/O
+ + H2O

C8H8O C7H6O C15H12O

(120.2) (106.1) (208.3)

Clasificación
Tipos de reacción y clases de productos
reacción del grupo carbonilo en aldehidos, condensación aldólica
aldehido, cetona, aromáticos, catalizador ácido

Métodos o técnicas de trabajo

agitación con barra de agitación magnética, destilación a presión reducida, calefacción con
baño de aceite

Instrucciones (escala 10 mmol)

Equipo
matraz de fondo redondo de 10 mL, refrigerante de reflujo, agitador magnético con
calefacción, barra de agitación magnética, control electrónico de la temperatura, aparato de
destilación de paso corto (aparato de destilación kugelrohr), bomba de vacío, baño de aceite

Productos
acetofenona (p eb 202 °C) 1,20 g (1,17 mL, 10,0 mmol)
benzaldehido (recién destilado) (p eb 179 °C) 2,12 g (2,02 mL, 20,0 mmol)
montmorillonita KSF/O (Fluka) 1,0 g

Reacción
Se introducen 1,20 g (1,17 mL, 10,0 mmol) de acetofenona, 2,12 g (2,02 mL, 20,0 mmol) de
benzaldehido y 1,0 g de montmorillonita KSF/O en un matraz de fondo redondo de 10 mL
equipado con agitación magnética y refrigerante de reflujo, que se emplea como refrigerante
de aire. La mezcla de reacción se calienta con agitación en el baño de aceite hasta 80°C
(tempeatura del baño) y se agita a esta temperatura durante 22 horas.

1 March 2006
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Elaboración
La mezcla de reacción se enfría a temperatura ambiente. En un aparato de destilación de paso
corto se destilan primero los productos de partida que no han reaccionado a unos 10 hPa y
luego el producto a 2.5∙10-2 hPa y 160 °C.
Rendimiento: 1,77 g (8,50 mmol, 85%); sólido amarillo, pf 51-53 °C.

Comentarios
Sin el exceso de benzaldehido el rendimiento es menor. Ni alargar el tiempo de reacción ni el
aumento de la temperatura de reacción lleva a una reacción cuantitativa de los productos de
partida. Elevar la temperatura hasta 100 °C lleva a la formación de más subproductos.

Manejo de resíduos
Eliminación de resíduos
Resíduos Eliminación
productos de partida destilados disolventes orgánicos, libres de halógenos
resíduo de destilación resíduos sólidos, libres de mercurio

Tiempo
3 horas
Adicionalmente 22 horas de calefacción

Pausa

Antes de la destilación

Grado de dificultad
Fácil

Instrucciones (escala 100 mmol)

Equipo
matraz de fondo redondo de 100 mL, refrigerante de reflujo, agitador magnético con
calefacción, barra de agitación magnética, control electrónico de la temperatura, pistola de
aire caliente, aparato de destilación para sólidos, bomba de vacío, baño de aceite

Productos
acetofenona (p eb 202 °C) 12,0 g (11,7 mL, 100 mmol)
benzaldehido (recién destilado) (p eb 179 °C) 21,2 g (20,2 mL, 200 mmol)
montmorillonita KSF/O (Fluka) 10 g

Reacción
Se introducen 12,0 g (11,7 mL, 100 mmol) de acetofenona, 21,2 g (20,2 mL, 200 mmol) de
benzaldehido y 10 g de montmorillonita KSF/O en un matraz de fondo redondo de 100 mL
equipado con agitación magnética y refrigerante de reflujo, que se emplea como refrigerante

2 March 2006
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de aire. La mezcla de reacción se calienta con agitación en el baño de aceite hasta 80°C
(tempeatura del baño) y se agita a esta temperatura durante 24 horas.

Elaboración
La mezcla de reacción se enfría a temperatura ambiente. En un aparato de destilación de
sólidos se destilan primero los productos de partida que no han reaccionado a unos 10 hPa y
luego el producto a 9∙10-3 hPa y 175 °C de temperatura del baño. Si en la destilación se
emplea un refrigerante de agua, el agua debe mantenerse a unos 60 ºC. El producto que pueda
cristalizar en el aparato de destilación se disuelve nuevamente con la pistola de aire caliente.
Rendimiento: 15,6 g (74,9 mmol, 75%); sólido amarillo, pf 52-54 °C.

Comentarios
Sin el exceso de benzaldehido el rendimiento es menor. Ni alargar el tiempo de reacción ni el
aumento de la temperatura de reacción lleva a una reacción cuantitativa de los productos de
partida. Elevar la temperatura hasta 100 °C lleva a la formación de más subproductos.

Manejo de resíduos
Eliminación de resíduos
Resíduos Eliminación
productos de partida destilados disolventes orgánicos, libres de halógenos
resíduo de destilación resíduos sólidos, libres de mercurio

Tiempo
5 horas
Adicionalmente 22 horas de calefacción

Pausa

Antes de la destilación

Grado de dificultad
Fácil

Analíticas
Monitorización de la reacción con GC
Preparación de la muestra:
Usando una pipeta, se coge una gota de la mezcla de reacción o del producto y se diluye con 10 mL de
diclorometano. En el caso de sustancias sólidas se disuelven 10 mg en 10 mL de diclorometano.
Se inectan 0.2 µL de esta disolución.
Condiciones de GC:
columna: DB-1, 28 m, diámetro interno 0,32 mm, capa 0,25 µm
inyección: inyección en columna
gas portador: hidrógeno (40 cm/s)
horno: 60 °C (5 min), 10 °C/min hasta 240 °C (30 min)
detector: FID, 270 °C

3 March 2006
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El porcentaje de concentración se calculó a partir del área de los picos.

GC del producto bruto

Condiciones de GC como las especificadas en "monitorización de la reacción"

Tiempo de retención Producto Area del pico %

(min)
5,06 reactivo (benzaldehido) 36,7
7,87 reactivo (acetofenona) 8,3
21,35 producto (benzalacetofenona) 54,3

GC del producto puro

Tiempo de retención Producto Area del pico %

(min)
21,17 producto (benzalacetofenona) 97,2
19,39 subproducto 1,5
19,69 subproducto 1,3

4 March 2006
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Espectro 1H NMR del producto bruto (300 MHz, CDCl3)

Espectro 1H NMR del producto puro (300 MHz, CDCl3)

O
15 3 5
14 10 4
1 6
2
13 11 9 7
12 8

δ (ppm) Multiplicidad Número de H Asignación

7,38 m 3 6-H, 7-H, 8-H
7,47 m 2 12-H, 14-H
7,54 m 2 2-H, 13-H
7,61 m 2 5-H, 9-H
7,80 d 1 3-H
8,02 m 2 15-H, 11-H

5 March 2006
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Espectro 13C NMR del producto bruto (75,5 MHz, CDCl3)

Espectro 13C NMR del producto puro (75,5 MHz, CDCl3)

O
15 3 5
14 10 4
1 6
2
13 11 9 7
12 8

δ (ppm) Asignación
190,4 C-1
144,7 C-3
138,1 C-10
134,8 C-4
132,7 C-13
130,4 C-7
128,9, 128,5, 128,4, 128,3 C-5, C-6, C-8, C-9, C-11, C-12, C-14, C-15
122.0 C-2
76,5-77,5 disolvente

6 March 2006
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Espectro IR del producto puro (KBr)

cm-1

(cm-1) Asignación
3060 tensión C-H, areno, alqueno
1662 tensión C=O, cetona
1605 tensión C=C, areno, alqueno
1575, 1496 tensión C=C, areno

7 March 2006