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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONAMA DE

MÉXICO
ESCUELA NACIONAL PREPARATORIA “JUSTO SIERRA”
No.3

*Ballesteros Jiménez Giselle


*Castillo Hernández Rodrigo
*Cervantes Jiménez Karla
*Franco Álvarez Héctor Daniel

GRUPO: 601
NOMBRE DEL EQUIPO: UKA-UKA
ESCUELA NACIONAL PREPARATORIA
QUÍMICA IV
ÁREA CIENCIAS BIOLÓGICAS Y DE LA SALUD
PRACTICA No 17 (U2)
REACCIONES DE OXIDACIOM DE ALCOHOLES Y ALDEHIDOS

OBJETIVOS
 Realizar algunas reacciones de oxidación de alcoholes y aldehídos.
 Reconocer las reacciones de oxidación de alcoholes y aldehídos.
HIPÓTESIS
Si al oxidar alcoholes obtenemos compuestos del grupo carbonilo, entonces al oxidar
alcoholes primarios obtendremos aldehídos
TEMAS REQUERIDOS
 Conceptos de: oxidación, reducción, y números de oxidación.
 Reacciones de oxidación de alcoholes y aldehídos.
 Grupo oxhidrilo (-OH) en alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
 Grupo carbonilo en aldehídos y cetonas.
 Grupo carboxilo en ácidos carboxílicos.

MARCO TEÓRICO
La oxidación de alcoholes forma compuestos carbonilo. Esto es una reacción orgánica
importante. Los alcoholes primarios pueden ser oxidados a aldehídos o ácidos carboxílicos,
mientras que la oxidación de alcoholes secundarios, normalmente termina formando cetonas

Alcohol primario

Los alcoholes terciarios generan olefinas mediante su oxidación.


La oxidación directa de los alcoholes primarios a ácidos carboxílicos normalmente transcurre
a través del correspondiente aldehído, que luego se transforma por reacción con agua en un
hidrato de aldehído, antes de que pueda ser oxidado a ácido carboxílico.

Los alcoholes son aquellos compuestos químicos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo
(-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno, de un alcano, enlazado de forma covalente a
un átomo de carbono, grupo carbinol (C-OH). Además este carbono debe estar saturado, es
decir, debe tener solo enlaces sencillos a ciertos átomos.

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO
(formilo). Un grupo formilo es el que se obtiene separando un átomo de hidrógeno del
formaldehído. Como tal no tiene existencia libre, aunque puede considerarse que todos los
aldehídos poseen un grupo terminal formilo
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo
unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se
encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.
El número de oxidación es un número entero que representa el número de electrones que un
átomo recibe (signo menos) o que pone a disposición de otros (signo más) cuando forma un
compuesto determinado. Eso significa que el número de oxidación es positivo si el átomo
pierde electrones, o los comparte con un átomo que tenga tendencia a captarlos. Y será
negativo cuando el átomo gane electrones, o los comparta con un átomo que tenga
tendencia a cederlos.

MATERIAL SUSTANCIAS

 Acetona o propanona CH3COCH3


 4 tubos de ensayo de 4cm de largo  Alcohol etílico o etanol CH3CH2OH
 9 pipetas Beral  Hexano CH3(CH2)4CH3
 1 vaso de precipitados de 125ml o  Disolución de formaldehido CH2O
baño Maria (comercial al 37%)

 1 gradilla  Disolución de dicromato de potasio


K2CR2O7 (al 10%)
 1 marcador  Disolución de permanganato de
potasio KMnO4 (al 2%)
 1 parrilla de calentamiento  Ácido sulfúrico concentrado H2SO4
 1 pinzas  Disolución de hidróxido de sodio
NaOH (al 10%)
 Reactivo de Tollens
 Reactivo de Fehling

MANEJO DE SUSTANCIAS

El ácido sulfúrico es un poderoso oxidante y deshidratante de los compuestos orgánicos, a


menudo causa carbonización, Se debe tener gran cuidado al mezclarlo con agua, la reacción
desprende calor. Siempre añadir el ácido al agua nunca al revés. Para su manejo es
necesario usar anteojos de seguridad y guantes.
PROCEDIMIENTO

1. Numera los tubos de ensayo del uno al cuatro.

2. Coloca en el tubo de ensayo marcado con el No 1, diez gotas de etanol.

3. A continuación agrega cinco gotas de disolución de permanganato de potasio mas una


gota de la disolución de hidróxido de sodio, agítalo con cuidado y anota en el cuadro
tus observaciones.

4. En el tubo marcado con el número 2, agrega diez gotas de hexano y diez gotas de
etanol. Observa el color del líquido contenido en el tubo____________________

5. A continuación agrega al tubo cinco gotas de la disolución de dicromato de potasio


(precaución: usa anteojos de seguridad cuando manejes el ácido sulfúrico) y dos
gotas de ácido sulfúrico concentrado con la pipeta apoyada en la pared del tubo agita,
suavemente el tubo. Observa el color del líquido en el tubo y anótalo en el cuadro.

6. Toma el tubo de ensayo No.3, coloca diez gotas de formaldehido. A continuación


agrega cinco gotas de disolución A de Fehling y cinco gotas de disolución B del miso
reactivo; agítalo y colócalo en el baño María y caliéntalo, a los 5 minutos observa el
contenido del tubo y anótalo en el cuadro.

7. Toma el tubo de ensayo marcado con el No.4, coloca diez gotas de formaldehido. A
continuación agrega 5 gotas del reactivo de Tollens, agita el tubo y colócalo en el baño
María y caliéntalo durante cinco minutos, Anota tus observaciones en el cuadro.

COMPLETA EL SIGUIENTE CUADRO

Tubos Reactivos Observaciones


1 Etanol + Permanganato de potasio De rosa pasa a amarillo, un tono
verde y después a café.
Etanol + Mezcla crómica De un tono amarillo, pasa a naranja y
2 (disolución de dicromato y ácido después a verde.
sulfúrico)
3 Formaldehido + Reactivo de Fehling Al baño María se forma un tono rosa

Se forma una especie de capa o


4 Formaldehido + Reactivo de Tollens espejo, de un color plata (en nuestro
experimento no se formó por
completo.)
DISPOSICIÓN FINAL DE LOS RESIDUOS

Las cantidades usadas de los reactivos son muy pequeñas, por lo cual se pueden desechar
en el drenaje y dejar correr el agua unos minutos.

CUESTIONARIO Y RESULTADOS.
1. En el experimento del tubo 1.
¿Hubo reacción química? sí o no______Si_____________
¿Cómo te diste cuenta?___Gracias al cambio de color que se presentó en el producto.
En la siguiente reacción química indica:

𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 + 𝑀𝑛𝑂4 → 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝑀𝑛𝑂4

Reactivo Baeyer
Escribe el nombre del compuesto del producto principal__ácido acético__
El número de oxidación del carbono del alcohol____-1___________
El número de oxidación del carbono del producto_____+3_____________________
El carbono del alcohol ¿perdió o ganó electrones?__perdió__ ¿cuántos?__4_electrones_
El manganeso ¿perdió o gano electrones?___gano____ ¿cuántos?__3 electrones____
¿Qué elemento se oxido?_____ el carbono____________________________
¿Qué elemento se redujo?_________el manganeso_____________________

2. En el experimento del tuno 2

¿Hubo reacción química? sí o no_______Si________


¿Cómo te diste cuenta?_________Por el cambio de color que se mostro______
¿En cuál de las sustancias de los reactivos pusiste observar el cambio?

𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 + 𝐶𝑟𝑂4 2− → 𝐶𝐻3 𝐶𝐻 = 𝑂 + 𝐶𝑟2 (𝑆𝑂4 )3

Disolución dicromato de potasio

El nombre del compuesto del producto principal__________acetaldehído_________


El número de oxidación del carbono del reactivo_____-4______________________
El número de oxidación del carbono del producto_________-2_________________
El carbono del reactivo ¿perdió o ganó electrones?___perdió____ ¿cuántos?____2_____
El cromo ¿perdió o gano electrones?________ganó______ ¿cuántos?______2_____
¿Qué elemento se oxido?______el carbono__________________________
¿Qué elemento se redujo?_________el cromo__________________________

3. En el experimento del tubo 3

¿Hubo reacción química? sí o no_____Si__________

¿De qué color es la disolución del formaldehido?_______transparente_______________

¿De qué color es el cobre del reactivo de Fehling?________azul ______________

¿De qué color es el cobre producto de la reacción?___________plateado___________

Completa la siguiente reacción:

O
||
𝐶𝐻2 = 𝑂 + 𝐶𝑢2+ → 𝐻 − |𝐶 − 𝑂𝐻 + 𝐶𝑢𝑜
Reactivo de Fehling

Anota el nombre del compuesto del carbono producto principal de la


reacción____Formaldehido_________________
Anota el número de oxidación del carbono del reactivo_________0_______________

Anota el número de oxidación del carbono del


producto___________+2_______________
El carbono del reactivo ¿perdió o ganó electrones?__perdió__ ¿cuántos?__2 electrones_
El cobre del reactivo ¿perdió o gano electrones?___ganoó___ ¿cuántos?_2 electrones_
¿Qué elemento se oxido?____________el carbono_____________________
¿Qué elemento se redujo?_______________el cobre________________

4. En el experimento del tubo 4


¿Hubo reacción química? sí o no____Si___________
¿De qué color es la disolución de plata del reactivo de Tollens?____Un tono gris claro__
¿De qué color es la plata del producto de la reacción?__era color plateado por lo que
pudimos observar en otros experimentos ___

Completa la siguiente reacción:


O
||
𝐶𝐻2 = 𝑂 + 𝐴𝑔1+ → 𝐻 − 𝐶 − 𝑂𝐻 + 𝐴𝑔0

Reactivo de Tollens

Anota el nombre del compuesto del carbono producto principal de la reacción Química
_Pasa de un formaldehido (metanol) a un ácido fórmico (metanoico)_
Anota el número de oxidación del carbono del reactivo_______0____________________
Anota el número de oxidación del carbono del producto_______2___________________
El carbono del reactivo ¿perdió o ganó electrones? perdió__ ¿cuántos?___2 electrones_
La plata del reactivo ¿perdió o gano electrones?____ganó___ ¿cuántos?__1 electrón_
¿Qué elemento se oxido?_________el carbono__________________________
¿Qué elemento se redujo?______ la plata________________________________

ANALISIS DE RESULTADOS:

Aquí se puede observar el tubo 1 el cual


contiene cinco gotas de disolución de
permanganato de potasio más una gota de la
disolución de hidróxido de sodio

En este tubo tenemos diez gotas de


hexano y diez gotas de etanol
En el tubo 3 encontramos diez
gotas de formaldehido, cinco gotas
de disolución A de Fehling y cinco
gotas de disolución B del miso
reactivo

Aquí se puede observar el tubo


número cuatro, en el cual no se pudo
observar el espejo de plata por
completo

Cada uno de los tubos fue sometido a un baño María de aproximadamente 5 minutos,
para que después de ese tiempo pudiéramos observar el objetivo primordial de la
práctica, que era ver cómo se oxidaban los alcoholes y que gracias a este proceso se
obtienen compuestos del grupo carbonilo.

CONCLUSIONES:
Ballesteros Jiménez Giselle Anahí:

Castillo Hernández Rodrigo: Al concluir la práctica pudimos comprobar la hipótesis que


se hizo en un principio, que era observar los cambios que sufren los alcoholes al
oxidarlos. El cambio más notable fue que obtuvimos diferentes tipos de aldehídos.

Esta práctica nos ayudó a reforzar los conocimientos adquiridos (de una manera práctica)
sobre la oxidación de alcoholes primarios, ya que nosotros ya sabíamos que producto
obteníamos cuando oxidábamos ciertos alcoholes, que eran sustancias del grupo
carbonilo, pero ahora sabemos cómo obtenerlos y que procedimientos llevar acabo para
obtener los aldehídos
Cervantes Jiménez Karla:
Franco Álvarez Héctor Daniel:
Bibliografía
Cabildo Miranda María del Pilar, García Fraile Amelia, López García Concepción (2011) Química Orgánica
UNED, Madrid, España.

Flores, T., Ramírez, A,. (1993) Química Orgánica, Esfinge, México.

Morrison, R., Boyd, R., (1990), Química Orgánica. Adisson-Wesley Iberoamericana, EUA.

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