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ANALISIS

Los ácidos carboxílicos reaccionan con alcoholes para formar ésteres. La reacción debe tener lugar
en una disolución ácida, no solo para catalizarla sino también para mantener el ácido protonado y
lo activa frente a un ataque nucleofílico. La pérdida de un protón da
lugar a un hidrato de éster. La pérdida de agua del hidrato del éster
trascurre por el mismo mecanismo que la pérdidade agua del
hidrato de una cetona. La protonación de cualquiera de los grupos
hidroxilo de hidrato lo transforman enun buen grupo saliente, el
agua. Tras la liberación del agua se forma un catión estabilizado
por resonancia, la perdidade un protón (procedente del segundo
grupo hidroxilo) da lugar a un éster . Las reacciones de
esterificación están catalizadas por un acido. Proceden en forma
muy lenta en ausencia de ácidosfuertes, pero alcanzan el equilibrio
en unas cuantas horas cuando un acido y un alcohol se someten a
reflujo con unapequeña cantidad de acido sulfúrico concentrado o
cloruro de hidrogeno. Puesto que la posición de equilibrio
controlala cantidad que se forma del éster, el uso de un exceso, ya
que el acido carboxílico o del alcohol, aumentan elrendimiento en
base al agente limitante. La decisión sobre el componente que se
agrega en exceso depende de sudisponibilidad y costo. El
rendimiento de la esterificación también se aumenta al eliminar el
agua de la mezcla de la reacción tan pronto como se forma.
Los ácidos carboxílicos reaccionan con alcoholes para formar ésteres. La reacción debe tener lugar
en una disolución ácida, no solo para catalizarla sino también para mantener el ácido protonado,
lo que provoca que pueda actuar como electrófilo, frente a un alcohol. El intermedio tetrahédrico
que se forma en esta reacción dispone de dos grupos salientes potenciales con la misma basicidad
aproximada, la reacción debe llevarse a cabo con un exceso de alcohol para desplazar en equilibrio
hacia los productos, así que, en muchos casos, dicho alcohol actúa tambien como disolvente.

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