INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS

BIOLÓGICAS

ACADEMIA DE QUÍMICA ORGÁNICA

PRÁCTICA 11: EXTRACCIÓN DE

CAFEÍNA DE UNA FORMA
FARMACÉUTICA

INTEGRANTES:
DURAN ESCOBEDO JOSE ANDRES
RAMÍREZ LUZ GERARDO SAJÍN

PROFESORES:
ROSA MARÍA BAÑUELOS AVILA
MARIA ELENA VARGAS

GRUPO: 5FV1 EQUIPO: 3

FECHA DE REALIZACIÓN: 23/10/2019

OBJETIVO

Realizar la obtención de un compuesto heterocíclico (cafeína) con actividad farmacológica

a partir de la extracción de un medicamento.

RESULTADOS

Se realizó la extracción a partir de 3.84 g de cafiaspirina triturada en MeOH. Se llevaron a

cabo las filtraciones al vacío, se neutralizó con bicarbonato de sodio y se retiró el exceso de
agua con sulfato de sodio anhidro. Se concentró el producto por medio del rotavapor
obteniendo una mínima cantidad de residuo blanquecino en las paredes del matraz balón,
con un olor específico, el cual no se pudo cuantificar.

P= Producto obtenido Rf = Mancha/Frente corrimiento

T= Testigo de cafeína

Frente de corrimiento = 4 cm Rf = 1.6 cm/ 4 cm

Mancha problema = 1.6 cm
Mancha testigo = 1.6 cm Rf problema = 0.4
Rf testigo = 0.4

ANÁLISIS DE RESULTADOS

Se utilizó el peso promedio de 6 pastillas de cafiaspirina, no el gramo indicado, esto con la

intención de obtener una mayor cantidad de extracción. Al adicionar el MeOH se hizo una
equivalencia incorrecta, debido a que se debía respetar el mismo volumen indicado (50mL)
pero se utilizó el triple de esa cantidad que fueron 150 mL por lo que al colocarse en el
rotavapor se llevó mucho tiempo eliminar este disolvente. Se procedió a la neutralización
con bicarbonato de sodio y se calentó con la intención de obtener una solución
transparente, pero en nuestra solución no sucedió, pasó de un color blanquecino a un
amarillo turbio, y se dedujo que parte de la celita se introdujo a la solución cuando se realizó
la filtración al vacío. Por último se obtuvo la fase orgánica después de la separación y
lavados con cloruro de metileno, llevándola al rotavapor donde se obtuvo una cantidad
mínima de producto debido a estas fallas al realizar el procedimiento.

Al realizar la cromatografía utilizando cafeina cristalina como testigo se comprobó que el

producto obtenido si fue el esperado, ya que el Rf de las muestras fue igual con un valor de
0.4.

CUESTIONARIO
 1. ¿Porque se filtra la suspensión de la muestra preparada a través de celita y no en
papel filtro normal?
R= Para retirar todo el vehículo cbp que contiene el fármaco que queda en la mezcla
con metanol
2. ¿Porque el nitrógeno que se protona es más básico que los demás?
R= Porque es el único que tiene su par de electrones libres disponibles para sustraer
el protón del medio
3. Mencione por lo menos 4 usos farmacéuticos de la cafeína y tres productos
comerciales no farmacéuticos que contengan dicho alcaloide.
R= Usos terapéuticos: Psicoanaléptico, psicoestimulante, agente usado para déficit
de atención e hiperactividad, cardiovascular.
Productos comerciales: Bebidas energeticas (redbull), cafe (Nescafe), chocolate
(Carlos V)
4. Mencione porque las purinas son importantes desde el punto de vista biológico. Cite
5 purinas y explique en qué consiste la importancia específica de cada una de ellas
R= Son parte de los nucleótidos, que participan en funciones biológicas esenciales,
son parte de la estructura del ADN y de otras moléculas fundamentales para el
correcto funcionamiento de nuestros órganos, principalmente el sistema nervioso
central.
-Son parte de los nucleótidos: Conforman a las guaninas y adeninas, que son bases
nitrogenadas para el ADN
-Es parte del ác. úrico: Es el producto final del catabolismo de las purinas y
pirimidinas y se encuentra en la orina.
- Es parte de la molécula de ATP: Conforma a la molécula de ATP por la unión de
Adenina con grupos fosfato.y una ribosa. Es la molécula principal de cambio
energético.
- Es parte de la molécula de NAD: Es una coenzima con dos nucleótidos, una
adenosina y una nicotinamida. Participa en la transferencia de electrones como un
agente oxidante.
-Es parte de la molécula de FAD: Es una molécula de ADP unido a ribosa y una
adenina. Es una gente oxidante de los alcanos para formar alquenos en el
organismo.
5. ¿Cual es la finalidad de disolver el primer residuo NaHCO3? ¿Por qué después de
esto se procede a la extracción con CH3Cl? ¿Que queda en la fase acuosa?
R= Se utiliza el NaHCO3 para basificar la solución hasta un pH de 7-8 para asegurar
que la cafeína está libre de ác. salicílico, que reacciona con el sodio formando
salicilato de sodio que queda en la fase acuosa del embudo. De esta forma la
cafeína libre es muy soluble en el CH3Cl quedando solo en la fase orgánica

CONCLUSIONES.
 ● Conocimos la actividad farmacológica de la molécula de cafeína como
psicoestimulante, cardiovascular y optimizante de los procesos de cognición y
aprendizaje
● Conocimos la importancia biológica de las bases nitrogenadas en específico la
purina, que es parte de diversas moléculas que actúan sobre procesos metabólicos
en el organismo
● Se logró la extracción de cafeína a partir de la cafiaspirina, llevando a cabo la
separación de la cafeína del ácido salicílico.

REFERENCIAS

[1] Fundamentos de síntesis de fármacos. Camps P., Ed. Universitat de Barcelona, 2005.

[2] https://upcommons.upc.edu/bitstream/handle/2099.1/11148/PFC1.pdf

[3] Farmacología Humana, Flórez, J., Armijo, J.A., Mediavilla, A Ed. Masson, 4° Edición,
Barcelona, España, 2005.