S.E.P. S.E.S D.G.E.S.T.

INSTITUTO TECNOLÓGICO DE AGUASCALIENTES

Asignatura: Análisis Instrumental.

Título: Práctica 4: Correlación de un espectro de ultravioleta-

visible con la estructura molecular de compuestos orgánicos.

Docente: Virginia Hernández Montoya.

Nombre del alumno: Martha Fernanda Montoya Salazar.

Carrera: Ingeniería Química.

30 de octubre 2019.
Aguascalientes, Aguascalientes.
1) Objetivo: Obtener la correlación de un espectro de absorción en la región
ultravioleta-visible con la estructura molecular de compuestos orgánicos.

2) Introducción: Las bandas de absorción en las regiones ultravioleta y visible

(190-780nm) que presentan los compuestos orgánicos se asocian con
transiciones electrónicas en la capa de valencia. Los electrones involucrados en
dichas transiciones corresponden a aquellos más débilmente atraídos por el
conjunto de núcleos atómicos que componen la molécula y cuyos estados
pueden ser descritos a través de orbitales moleculares que se expresan como
combinaciones lineales de orbitales atómicos de la capa de valencia. Nuestro
análisis se reducirá a las transiciones electrónicas en la capa de valencia. A
estos efectos resulta conveniente recordar la clasificación convencional de los
orbitales moleculares en la capa de valencia de los compuestos orgánicos.
 Orbitales σ y σ*: Son orbitales moleculares localizados a lo largo del eje de
unión de los átomos. Los orbitales σ generan una densidad electrónica
elevada en el átomo, teniendo un carácter fuertemente enlazante.
Los orbitales σ*, como todos los orbitales anti enlazantes, presentan un plano
perpendicular al eje del enlace en la región internuclear y tienen un acentuado
carácter anti enlazante.
 Orbitales π y π*: Estos orbitales se emplean en la descripción de los enlaces
múltiples. Las regiones de mayor densidad electrónica correspondiente a los
mismos son aquellas colaterales al eje del enlace. El carácter enlazante o
anti enlazante de estos orbitales es menos acentuado que el de los orbitales
σ.
 Orbitales n: Estos orbitales moleculares tienen un acentuado carácter local
y describen pares electrónicos libres asociados con heteroátomos (O, S, N).
Energéticamente tienen carácter no-enlazante.

Para la distribución energética de los orbitales moleculares mencionados

anteriormente, pueden darse las siguientes transiciones:
a) Transiciones σ a σ*: Se presentan en todos los compuestos orgánicos. Son
en general de gran energía (UV de vacío) e intensidad.
b) Transiciones σπ* o πσ*: Son posibles solo en compuestos insaturados.
Son transiciones de baja intensidad (regiones de definición de los orbitales
involucrados diferentes) en el UV lejano. Carecen de interés práctico.
c) Transiciones nσ*: Se presentan en compuestos con heteroátomos (O, N,
S,), generalmente en la región cercana a los 200 nm. La intensidad es
variable dependiendo de la naturaleza del orbital n.
d) Transiciones π a π*: Presentes solo en compuestos insaturados. En
ausencia de conjugación estas transiciones se presentan en UV de vacío.
Dan lugar a bandas intensas que pueden aparecer en UV cercano si está
presente insaturación conjugada.
e) Transiciones n a π*: Presentes en compuestos insaturados con
heteroátomos (grupos carbonilo, nitro, etc.). Dan lugar a bandas débiles
usualmente en la región UV-cercana (baja energía de transición).
3) Material, reactivos y equipos:
 Material:
- 1 matraz aforado de 100 ml.
- 6 matraces aforados de 50 ml.
- 1 vaso de precipitado de 20 ml.
- 1 vaso de precipitado de 50 ml.
- 1 vaso de precipitado de 100 ml.
- 6 celdas rectangulares de cuarzo de 1 cm de espesor.
- 1 agitador de vidrio.
- 2 micropipetas de 10 ml.
- Parafina.
 Reactivos:
- Ácido pícrico.
- Alcohol metílico.
- Alcohol etílico.
- Acetona.
- Acetato de etilo.
- Agua destilada.
 Equipos:
- Espectrofotómetro Genesys 10 uv Thermo Scientific.
- Balanza Analítica OHAUS IngeniouslyPractical Explorer EX224 220g x
0.0001g Versión 1.11/1.1.

4) Procedimiento:
 Ácido pícrico:
1. Se pesaron dentro de un vaso de precipitado, 0.5 mg de ácido pícrico en la
balanza analítica OHAUS.
2. Posteriormente agregamos metanol al vaso de precipitados que contenía lo
anteriormente pesado de ácido pícrico, buscando que este se disolviera lo
más posible para poder pasarlo al matraz aforado de 100 ml; se rellenó con
agua destilada hasta la marca de aforo.
3. Se rellenó una celda con la disolución obtenida, posteriormente se determinó
la absorbancia de la muestra en el espectrofotómetro Genesys.

 Alcohol metílico, alcohol etílico, acetona y acetato de etilo:

1. Se alimentó 1 ml de alcohol metílico a un matraz volumétrico de 100 ml, se
aforó con agua destilada.
2. El procedimiento anterior se efectuó de igual manera para los otros tres
reactivos.
3. Se rellenó una celda por cada disolución obtenida, cuidado tapar bien la celda
para evitar la evaporación del reactivo.
5) Resultados: A continuación, se muestran los barridos para cada reactivo
evaluado, la lambda máxima registrada en el espectrofotómetro comparada con
la lambda máxima teórica encontrada en la literatura.
 Ácido pícrico: lambda máxima teórica: 370 nm.

ÁCIDO PÍCRICO
1.2

1 210, 0.9793
Absorbancia (A)

0.8

0.6

0.4

0.2

0
0 100 200 300 400 500 600 700 800

Longitud de onda (nm)

 Acetato de etilo: Lambda máxima: 275 nm.

ACETATO DE ETILO
3.5
225, 3.23
3

2.5
Absorbancia (A)

1.5

0.5

0
0 100 200 300 400 500 600 700 800
-0.5
Logitud de onda (nm)
  Acetona: Lambda máxima teórica: 275 nm.

ACETONA
4.5

4
245, 3.8319
3.5
Absorbancia (A)

2.5

1.5

0.5

0
0 100 200 300 400 500 600 700 800
-0.5
Longitud de onda (nm)

 Etanol: Lambda máxima teórica: 246 nm.

ETANOL
0.7
190, 0.6528
0.6

0.5
Absorbancia (A)

0.4

0.3

0.2

0.1

0
0 100 200 300 400 500 600 700 800
-0.1

Longitud de onda (nm)

  Metanol: Lambda máxima 190 nm.

METANOL
0.6
190, 0.5117
0.5
Absorbancia (A)

0.4

0.3

0.2

0.1

0
0 100 200 300 400 500 600 700 800
-0.1

Longitud de onda (nm)

6) Conclusión: La espectrofotometría es de los métodos más utilizados en el giro

de la ingeniería, sumando otras aplicaciones en diversos campos. Esta técnica
nos brinda información cualitativa y cuantitativa acerca de un analito de interés,
mediante el barrido podemos averiguar propiedades cuantitativas como la
concentración del analito presente en la muestra; propiedades cualitativas como
grupos funcionales orgánicos, ya que en la gráfica podemos observar
numéricamente cómo los electrones de las muestras son excitados, y cómo
vuelven a su estado basal, liberando energía. Teniendo de nuestro lado que
cada espectro es único y característico, podemos analizar muestras conociendo
los componentes que la constituyen.

7) Bibliografía:
- Eugene D. Olsen. “Métodos ópticos para el análisis”. Editorial Reverte S.A.
México. Página 87-94.
- Weininger Stermitz. “Química Orgánica”. Editorial Reverte S.A. México.
Páginas 544-550.