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Laboratorio 5

Propiedades de los Ácidos Carboxílicos

I. Objetivos
 Determinar sus propiedades físicas
 Conocer las propiedades químicas
II. Fundamento
Definición
Los ácidos carboxílicos son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carboxilo (-COOH) unido a un grupo
alquilo o arilo. Cuando la cadena carbonada presenta un solo grupo carboxilo, los ácidos se llaman monocarboxílicos o
ácidos grasos, se les denomina así ya que se obtienen por hidrólisis de las grasas.

El primer miembro de la serie alifática de los ácidos carboxílicos es el ácido metanóico o ácido fórmico, este ácido se
encuentra en la naturaleza segregado por las hormigas al morder.

El primer miembro del grupo aromático es el fenilmetanóico o ácido benzóico. Cuando la cadena carbonada presenta
dos grupos carboxilo, los ácidos se llaman dicarboxílicos, siendo el primer miembro de la serie alifática el 1, 2 etanodíoco
o ácido oxálico.

Propiedades Físicas
Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la formación de puentes de
hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua. La presencia de dos átomos de oxígeno en el
grupo carboxilo hace posible que dos moléculas de ácido se unan entre sí por puente de hidrógeno doble, formando un
dímero cíclico.
Esto hace que los primeros cuatro ácidos monocarboxílicos alifáticos sean líquidos completamente solubles en agua.
La solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono. A partir del ácido dodecanóico o
ácido láurico los ácidos carboxílicos son sólidos blandos insolubles en agua.

En los ácidos aromáticos monocarboxílicos, la relación carbono-carbono es de 6:1 lo que provoca que la solubilidad se
vea disminuida con respecto a los ácidos monocarboxílicos alifáticos.

Los ácidos carboxílicos son solubles en solventes menos polares, tales como éter, alcohol, benceno, etc. Los ácidos
carboxílicos hierven a temperaturas aún más altas que los alcoholes. Estos puntos de ebullición tan elevados se deben
a que un par de moléculas del ácido carboxílico se mantienen unidas no por un puente de hidrógeno sino por dos. Los
olores de los ácidos alifáticos inferiores progresan desde los fuertes e irritantes del fórmico y del acético hasta los
abiertamente desagradables del butírico, valeriánico y caproico; los ácidos superiores tienen muy poco olor debido a
sus bajas volatilidades.

Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados debido a la presencia de doble
puente de hidrógeno.

Punto de fusión: El punto de fusión varía según el número de carbonos, siendo más elevado el de los ácidos fórmico y
acético, al compararlos con los ácidos propiónico, butírico y valérico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Después
de 6 carbonos el punto de fusión se eleva de manera irregular.

Esto se debe a que el aumento del número de átomos de carbono interfiere en la asociación entre las moléculas. Los
ácidos monocarboxílicos aromáticos son sólidos cristalinos con puntos de fusión altos respecto a los ácidos alifáticos.

Los ácidos fórmico y acético (1, 2 carbonos) son líquidos de olores irritantes. Los ácidos butíricos, valeriano y capróico
(4, 5 y 6 carbonos) presentan olores desagradables. Los ácidos con mayor cantidad de carbonos presentan poco olor.

Las sales de los ácidos carboxílicos son sólidos cristalinos no volátiles constituidos por iones positivos y negativos y sus
propiedades son las que corresponden a tales estructuras. Las fuerzas electrostáticas considerables que mantienen los
iones en el retículo cristalino sólo pueden superarse por un calentamiento a temperatura elevada o por medio de un
solvente muy polar. La temperatura requerida es tan alta que, antes de lograrla, se rompen enlaces carbono−carbono y
se descompone la molécula, lo que sucede generalmente entre los 300−400°C. Raras veces es útil un punto de
descomposición para la identificación de una substancia, puesto que, generalmente, refleja la rapidez del calentamiento
que la identidad del compuesto.

Una base fuerte puede desprotonar completamente en un ácido carboxílico. Los productos son el ión carboxilato, el
catión que queda de la base, y agua. La combinación de un ión carboxilato y un catión constituyen la sal de un ácido
carboxílico.

Propiedades Químicas

El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos está determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta función
consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones:
pérdida de protón (H+) o reemplazo del grupo –OH por otro grupo.

Formación de hidrólisis de nitrilos. Los mejores reactivos para convertir los ácidos carboxílicos en cloruros de ácido son
el cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2, porque forman subproductos gaseosos que no contaminan
al producto. El cloruro de oxalilo es muy fácil de emplear porque hierve a 62ºC y se evapora de la mezcla de reacción.

Síntesis y empleo de cloruros de ácido. Los ácidos carboxílicos se convierten directamente en ésteres mediante la
esterificación de Fischer, al reaccionar con un alcohol con catálisis ácida.

Condensación de los ácidos con los alcoholes. Esterificación de Fischer. El hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) reduce
los ácidos carboxílicos para formar alcoholes primarios. El aldehído es un intermediario en esta reacción, pero no se
puede aislar porque se reduce con mayor facilidad que el ácido original.

Reducción de los ácidos carboxílicos. Un método general para preparar cetonas es la reacción de un ácido carboxílico
con 2 equivalentes de un reactivo de organolitio.
III. Parte Experimental

 Punto de Ebullición:
1. La muestra se pone en un tubo pequeño (4 x 0.5 cm) que contiene un tubo capilar sellado e invertido.
2. Se sujeta el tubo al termómetro con una ruedita de hule cortada de una manguera.
3. El termómetro se pone, sujetándolo con una pinza, en un vaso de precipitados de 10 mL conteniendo aceite
mineral. La muestra debe quedar sumergida en el aceite, pero éste no debe tocar la liga.
4. Se calienta lentamente con parrilla.
5. El punto de ebullición es la temperatura a la que sale un rosario de burbujas de aire del capilar o, mejor aún, la
temperatura a la que salen las últimas burbujas y entra líquido al capilar cuando se suspende el calentamiento.
 Prueba de Solubilidad:
Se realizará en tres tubos de en sayos, el primero se le agrega 3mL de hidróxido de Sodio, el
segundo 3mL de H2O y el tercero etanol, a cada uno agregarle 3mL de ácido acético.
Determinar en qué sustancia es más soluble el ácido acético.
 Obtención de acetato de sodio: Colocar en un Vaso precipitado 10mL de ácido acético 0.1N
y luego añadir tres gotas de fenolftaleína, colocar en una bureta 25mL de hidróxido de sodio
0,1N en una bureta luego dejar caer gota a gota hasta que cambie de color la fenolftaleína.
 Obtención del acetato de calcio: Colocar en un vaso precipitado 10mL de ácido acético 0,1N
con óxido de calcio y agitar hasta que se disuelva totalmente el óxido de calcio y filtrar por
gravedad para limpiar la muestra.
 Reacción de Esterificación: En un vaso precipitado colocar 10mL de etanol, mezclar con 5mL de
ácido acético con unas gotas de ácido sulfúrico agitar lentamente y dejar reposar unos minutos observe
y explique lo que sucede.

IV. Observaciones
V. Conclusiones

VI. Cuestionario
1. ¿Qué son los carbamatos?
2. En la síntesis de un éster se hace reaccionar 8 gramos de ácido palmítico con 6mL propanol
que tiene una densidad de 0,778g/mL se desea saber cuánto de éster se debe haber formado
y cual es rendimiento de la reacción si en el laboratorio se obtuvo 9g de éster.
3. Se dispone de una muestra impura de hidróxido de sodio y otra de ácido clorhídrico comercial e densidad 1,189
gAcm!3 que contiene un 35 % en peso de ácido puro. Calcule:
a) La molaridad de la disolución de ácido clorhídrico.
b) La pureza de la muestra de hidróxido de sodio si 100 g de la misma son neutralizados con 100 mL de ácido
clorhídrico comercial.
c) El pH de la disolución formada al añadir 22 g de la muestra impura de hidróxido a 40 mL del clorhídrico comercial
y diluir la mezcla hasta conseguir un volumen de 1 L.
4. Se preparan dos disoluciones, una con 1,61 g de ácido metanóico (HCOOH) en agua hasta un volumen de 100 cm3
y otra de HCl, de igual volumen y concentración. Calcule:
a) El pH de las dos disoluciones.
b) El volumen de hidróxido potásico 0,15 M necesario para alcanzar el punto de equivalencia, en una neutralización
ácido-base, de la disolución del ácido metanóico.
c) Los gramos de NaOH que añadida sobre la disolución de HCl proporcionen un pH de 1 y los mL necesarios para
neutralizar al acido.
VII. Bibliografía
1. Mayo, Dana W., Pike, R. M. & Trumper Peter K., "Microscale Organic Laboratory with Multistep and Multiscale
Syntheses", 3rd. Ed., John Wiley, USA, 1994, pp. 693-742.
2. Wilcox, Jr. Charles F. & Wilcox Mary F., "Experimental Organic Chemistry. A Small-Scale Approach", 2ª Ed.,
Prentice-Hall, New Jersey, USA, 1995, pp. 151-207.
3. Williamson, Kenneth L., "Macroscale and Microscale Organic Experiments", 2ª Ed., Heath and Company, USA, 1994,
pp. 703-739. Vogel,
4. Arthur I., "Elementary Practical Organic Chemistry, Part 2: Qualitative Organic Analysis”, 2nd. Ed., Longmans,
Londres, 1966.
5. Fleming, Ian & Williams, Dudley; “Métodos Espectroscópicos en Química Orgánica”, De. Urmo, Bilbao, 1968, pp.
48-82. Pouchert, Charles J.; “The Aldrich Library of Infrared Spectra”, The Aldrich Chemical Company, USA, 1970.