Identificación de compuestos orgánicos mediante ensayos preliminares y pruebas de

laboratorio para el reconocimiento de grupos funcionales de la muestra 6B

Julio Ernesto Ortega Oyuela1/Juan Eslava1/Oscar Andres Rodriguez Morales1/ Anyi Viviana
Novoa Ardila1

Resumen

Introducción Los compuestos aromáticos son elementos comúnmente empleados en la

industria y para el consumo humano, estos pueden ser usados como disolventes, como
combustible, materia prima o incluso en la industria farmacéutica según sus propiedades, es
por ello que la identificación de los distintos compuestos aromáticos juega un papel
importante, pues sus diferentes usos dependen de sus características físicas y químicas.
Objetivo Con este informe se pretende identificar las características físicas y químicas de la
muestra problema 6B por medio del análisis de propiedades físicas, ensayos preliminares y
de laboratorio con el fin de establecer el nombre de la muestra problema. Materiales y
métodos Para el análisis de propiedades físicas se tomó en cuenta el color y el olor de la
sustancia problema para posteriormente realizar el punto de fusión teniendo en cuenta que
era necesario realizar dos para poder determinar un promedio, se determinó la solubilidad y
aromaticidad de la muestra problema con el objetivo de tener una idea del grupo función para
poder realizar las pruebas generales y específicas de la sustancia teniendo en cuenta los
resultados anteriores para no realizar de forma desordenada todas las pruebas de
identificación de grupos funcionales, manteniendo un orden y prioridad a la realización de las
pruebas Resultados La muestra problema tenía la denominación 6B la cual por su promedio
de 79.5 °C, solubilidad perteneciente al grupo AP y falta de aromaticidad dio como resultado
una proximidad a los grupos funcionales, aminas ácidos carboxílicos y alcoholes, las pruebas
generales de dichos compuestos fueron negativas a excepción de la prueba general de los
alcoholes, con dicho resultado se procedió a realizar las pruebas específicas de los alcoholes
teniendo en cuenta la turbidez y la velocidad de reacción dando como resultado que la
muestra 6B era un alcohol secundario. Discusión Mediante los resultados de laboratorio se
puede decir que se cumplió identificó la muestra problema como un alcohol secundario, los
alcoholes son sustancias similares al agua, su principal diferencia es que en los alcoholes se
sustituye un hidrógeno por un grupo alquilo (OH), estos pueden ser identificados como
alcoholes primarios, secundarios o terciarios según el punto en el cual se lleve a cabo la
sustitución, son moléculas polares aunque lo que indica que son solubles en agua aunque no
todas cumplen con esta característica. Conclusiones Los grupos funcionales son aquellos
que le dan naturaleza a la sustancia es decir que determinan las reacciones y la reactividad
que puede tener esta por lo que es de gran relevancia identificar de manera adecuada el
grupo funciona de un compuesto para así entender el comportamiento de este y comprender
los tipos de reacciones que puede sufrir el compuesto.

Palabras Clave

Grupo funcional, alcoholes secundarios, punto de ebullición, solubilidad, pruebas generales,

pruebas específicas

Introducción Los compuestos orgánicos están en todos

los productos que consumimos a diario,
desde productos de belleza y alimentos

1. Universidad de la salle, Facultad de ingeniería, programa de ingeniería ambiental y sanitaria

hasta productos empleados como fuente
de energía, hoy en día el sector industrial
requiere compuestos orgánicos para suplir
la demanda mundial de productos para el
consumo humano, por lo que hace
necesario que estos sean identificados
según las características que pueden
ofrecer como materia prima. Los
compuestos orgánicos están en todas
partes, y sus caracteristicas varian segun
su clasificacion para ser implementado en
sectores como la agricultura, el transporte,
el sector alimenticio, de salud entre otros.
Los compuestos orgánicos abarcan una
gran variedad de elementos, que se
pueden encasillar en grupos funcionales,
los cuales son pequeños grupos de
átomos con características similares entre
sí, estas características pueden ser la
presencia de átomos de otros elementos,
los cuales le pueden brindar
características particulares a cada
compuesto (Atkins & Jones, 2006). El
grupo funcional, al tratarse de un arreglo
de átomos que se caracterizan por
reaccionar siempre de una forma
específica, es el responsable de brindarle
el comportamiento químico a la molécula,
permitiendo que las sustancias orgánicas
mantengan características específicas que
las diferencian de las demás debido a la
reactividad de las moléculas (UNAM, S.F.).
Existen 5 principales grupos funcionales,
los cuales son: 1- los derivados de los
halógenos, cuyas densidades disminuyen
según el halógeno que posean en el
siguiente orden: yodo, bromo, cloro y flúor,
2- los alcoholes, que se caracterizan por
tener en su estructura una molécula
hidroxilo (OH), y tienen puntos de
ebullición más altos que los hidrocarburos
de los que provienen, 3- los aldehídos,
caracterizados por poseer un doble enlace
con oxígeno en un carbono primario y ser
menos densos que el agua, 4- las cetonas,
caracterizadas por la unión de dos
radicales de alquilo en el grupo carbonilo,
por lo general se encuentran en estado
líquido y su olor es agradable, 5- los éteres,
caracterizados por tener la presencia de
una molécula de oxígeno unido a dos
carbonos, usualmente se encuentran en
estado líquido, son menos densos que el
agua y tienen un olor agradable (Recio,
2009).
La presencia de un grupo funcional explica
la naturaleza de un compuesto y las
reacciones posibles que puede llegar a
tener, por lo que es necesario reconocer de
manera correcta el grupo funcional que
lleva el compuesto con el fin de
identificarlo. Dadas las características de
los grupos funcionales, estos pueden
reaccionar de cierta forma ante mezclas
con otros compuestos que interactúan con
su composición química, el objetivo de las
pruebas de laboratorio es el de identificar
los grupos funcionales mediante
respuestas comunes ante diferentes
sustancias, para identificar el grupo
funcional se suelen realizan pruebas
organolépticas, y químicas, como lo son
las pruebas generales, que ayudan a
descartar la presencia de algunos grupos
funcionales, y las pruebas específicas, que
permiten conocer con exactitud el grupo
presente en la sustancia.
La correcta identificación de los
compuestos orgánicos permite aprovechar
sus características físicas y químicas para
que su uso sea de utilidad para el ser
humano.
Materiales y Métodos
Pruebas organolépticas
Para la determinación de las pruebas
organolépticas se tomó un tubo limpio y
seco, se agrego un poco de la sustancia y
se pudo percibir el olor y observar el color
Determinación punto de ebullición
Para la determinación del punto de
ebullición se colocó 15-20 gotas de la
sustancia problema (6B) dentro del tubo de
hemólisis. Se introdujo un capilar invertido
el cual fue sellado previamente, se sujeto
el tubo de hemólisis a la sonda térmica y
se introdujo este conjunto en el tubo de
thiele, verificando que el extremo de la
sonda quede a nivel de la posición de la
corriente de aceite. Se calentó
suavemente por el codo que desprende el
tubo de thiele hasta que se vea un rosario
de burbujas desprenderse por el capilar, se
tomó la temperatura que marcó la sonda
térmica y ese será el punto de ebullición
correspondiente a la presión atmosférica
del sitio en que se realizó el experimento.
Determinación solubilidad
Para el ensayo de solubilidad se agregó 1
mL de la sustancia problema (6B) dentro
de un tubo de ensayo limpio y seco a
continuación se agregó 0,2 mL de agua, se
observó cómo esta mezcla era soluble,
conociendo esto se agregó 0,2 mL de Éter
Etílico, se observó que la mezcla no era
soluble y con esto se concluye que el grupo
funcional de la sustancia problema era AP
(Sustancias de alta polaridad,
aminoácidos, carbohidratos, glicoles, sales
de aminas o ácidos carboxílicos)
Pruebas generales para alcoholes y
fenoles
Reacción de alcoholes con sodio
metálico: Se tomó cuatro tubos de
ensayos limpios y secos, se marcó cada
uno con el nombre de los patrones de
alcoholes (Butanol, secbutanol, ter-butanol
y catecol), en cada tubo se agregó 1 mL de
los patrones, en otro tubo se agregó 1 mL
de hexano y por último en otro tubo se
agregó 1 mL de la sustancia problema
(6B), se agregó un pedazo pequeño de
sodio metálico.
● Prueba de oxidación: Se tomó
tres tubos de ensayo y en cada uno
se agregó 1 mL de solución
K2Cr2O7 al 5% y 3-4 gotas de
H2SO4 y mezclamos la solución, se
agregó a un tubo de ensayo 1mL de
etanol, a otro 1 mL de hexano y al
último se agregó 1 mL de la
sustancia problema (6B), se
calentó en un baño maría a 70 °C.
● Prueba de Lucas: Se tomó tres
tubos de ensayo, se marcó cada
uno con el nombre de los patrones
de alcoholes (Butanol, sec butanol
y ter-butanol), se agregó a cada
tubo 1mL de los respectivos
patrones, se tomó otro tubo en
donde se marcó como el control
negativo y se agregó 1 mL de
etanol, en otro tubo se marcó como
6B lo que corresponde a la
sustancia problema, se agrego 2
mL del reactivo de lucas y se agitó.
Pruebas generales para Ácidos
Acidez relativa de compuestos
orgánicos: Se tomó seis tubos de
ensayo, se agregó 2 mL de etanol
en el primero, 2 mL de acetaldehído
en el segundo, 2 mL de acetona en
el tercero, 2 mL de ácido acético en
el cuarto, 2 mL de anilina en el
quinto y en el sexto 2 mL de la
sustancia problema (6B), se tomó
papel periódico y se agrego un
poco de la sustancia que contiene
cada tubo en papel indicador para
medir la acidez.
Pruebas generales para Amidas
● Ensayo de Lignina: Se
tomó dos tubos de ensayo,
se marcó cada tubo con el
 nombre de los patrones de
aminas (Dietilamina y insoluble con éter etílico.
anilina), se agregó 1 mL de
los patrones respectivos, en
otro tubo se marcó como
control negativo y se agregó
1 mL de agua, en otro tubo
se marcó como 6B y se
agregó 1 mL de la sustancia
problema (6B). A cada tubo
se agregó 3 mL de etanol,
se mezcló y se agrego un
poco de cada sustancia en
papel periódico por aparte,
posteriormente se agregó 2
gotas de HCl 6N en el papel
húmedo.
Resultados
● Muestra: 6B
La muestra era soluble con agua e
● Grupo AP
○ Alta polaridad
○ Carbohidratos
○ Sales de aminas
○ Alcoholes
○ Acidos Carboxilicos
Ensayo de Aromaticidad
No se observó ninguna capa superior en el
compuesto después de haberlo agitado
por lo que no es aromático.
Pruebas generales para aminas
● Ensayo de lignina
○ Presencia de un color
amarillo

Examen Físico Dietilamina Anilina Agua Muestra

● Naturaleza
○ Líquido Amarillo Amarillo Incoloro Incoloro
● Color fuerte leve
○ Incoloro
● Olor
○ Fuerte característico de los
Pruebas generales para ácidos
alcoholes
● Formación de sales
Punto de Ebullición
○ Formación de precipitado

T.I T.F
6B Acido Benzoico Agua Muestra

1 81°C 79 °C Si No No

2 80 °C 78 °C
Pruebas generales para alcoholes y
● Promedio fenoles

79.5 °C ● Reacciones de alcoholes con

sodio metálico
○ T.I: Temperatura Inicial ○ Aparición de burbujas y su
○ T.F Temperatura Final velocidad
Ensayo de Solubilidad
 Mediante los resultados de laboratorio se
Butano Presencia de burbujas a
una velocidad baja puede decir que se cumplió identificó la
muestra problema como un alcohol
Sec Butanol Presencia de burbujas a secundario, los alcoholes son sustancias
velocidad alta similares al agua, su principal diferencia es
que en los alcoholes se sustituye un
Ter Butanol Presencia de burbujas a
velocidad baja hidrógeno por un grupo alquilo (OH), estos
pueden ser identificados como alcoholes
Catecol Presencia de burbujas a primarios, secundarios o terciarios según
velocidad media el punto en el cual se lleve a cabo la
sustitución, son moléculas polares aunque
Hexano No aparecieron burbujas
lo que indica que son solubles en agua
Muestra Presencia de burbujas a aunque no todas cumplen con esta
velocidad alta característica sin embargo esta
característica de ser polares les permite
tener punto de ebullición más alto que el
alcano que les corresponde, en cuanto al
● Reacción específica de punto de ebullición las fuerzas
oxidación intermoleculares ( las cuales mantienen las
○ Cambio Naranja o Azul moléculas unidas) forman un papel
verdoso fundamental ya que para que se dé el
cambio de estado es necesario que las
Etano Hexano Muestra fuerzas intermoleculares se rompan lo que
hace que las moléculas estén más
Naranja Azul Azul separadas, entre otras características que
Verdoso Verdoso
se pueden destacar es su relación ácido-
base ya que estos pueden actuar como
cualquiera de los dos si se encuentra en un
medio acuoso, para ser más concreta esta
● Prueba de lucas
definición el químico estadounidense de
○ Turbidez y velocidad de
apellido Lewis definió las bases como una
reacción
especie capaz de dar un par de electrones
mientras que los ácidos por el contrario es
Butano Presenta turbidez a la especie capaz de recibir electrones
una velocidad baja
también se puede agregar que debido a su
Sec-Butanol Presenta turbidez a punto de ebullición y grado de solubilidad
una velocidad alta que este compuesto se puede decir que
contiene poco átomos de carbono en sus
Terbutanol Presenta turbidez a moléculas como suele ser el caso del 2-
una velocidad alta
butanol.
Hexano No Presenta turbidez
la prueba general que se realizó fue la
Muestra Presenta turbidez a reacción de la muestra con sodio metálico,
una velocidad alta dicha reacción nos muestra como un
alcohol reacciona para formar un
sustituyente unido a un átomo de oxígeno
y un metal, esta reacción produce una
Análisis de resultados efervescencia en el momento en que el
alcohol y el sodio entran en contacto, la ● Bilski E. (S.F.). Características de
velocidad de la reacción es decir de la los Grupos Funcionales. Disponible
efervescencia depende principalmente del en:
alcohol que se tenga, es decir, si el alcohol https://www.caracteristicas.cc/g
es primario esto sucede a gran velocidad, rupos-funcionales/
si es un alcohol secundario es un poco más ● Rappoport (1976), CRC Handbook
lento y si el alcohol es terciario no se nota of tables for Organic Compound
la efervescencia, la siguiente fórmula nos Identification
muestra lo que sucede en la reacción. ● Campaña Carlos Jean,
identificacion de compuestos
organicos desconocidos, obtenido
de
https://www.academia.edu/196624
19/IDENTIFICACION_DE_COMP
UESTOS_ORGANICOS_DESCO
NOCIDOS
Conclusiones ● Recio, D. B. F. H. (2009). Química
orgánica (3a. ed.). Retrieved from
● Los grupos funcionales son https://ebookcentral-proquest-
aquellos que determinan la com.hemeroteca.lasalle.edu.co
naturaleza de una sustancia por lo
que identificar dicho grupo es de
gran importancia para justificar el
comportamiento de dicha
sustancia.
● El punto de ebullición, Solubilidad y
aromaticidad son la base para
clasificar las sustancias teniendo
en cuenta su grupo funcional ya
que estos tienen un punto de
ebullición específico.
● Las sustancias tienen la
característica de presentar
propiedades específicas al
reaccionar con otra y esto define el
grupo funcional al que pertenecen
por lo que las reacciones tienen un
papel importante en la
identificacion y clasificacion de
sustancia teniendo en cuenta que
estas al tener un grupo funcional
van a reaccionar de la misma
manera siempre.

Bibliografía
bibliografia

http://www.objetos.unam.mx/quimica/compuestosDelCarbono/grupos-funcionales/index.html#tabs-7

Bilski E. (S.F.). Características de los Grupos Funcionales. Disponible en: https://www.caracteristicas.cc/grupos-funcionales/