PRÁCTICA NO.

4
PURIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS POR RECRISTALIZACIÓN

INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

Unidad Profesional Interdisciplinaria de Biotecnología
LABORATORIO DE QUÍMICA
ORGÁNICA APLICADA

PRÁCTICA NO. 4

–Purificación de compuestos orgánicos por

recristalización–

Equipo: No. 1 Grupo: 2LM3

Fecha: miércoles 24 de febrero de 2018

Integrantes:

 Mariell Sandoval Molotla

 Daniela Sánchez Álvarez
 Antonio Aguilar Morales
 Dulce Marlen Tecotl Sanchez

Profesores:

 Gabriela Robles Mora

 Mariana Guadalupe Francisco Torres

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ÍNDICE

Objetivo …Pág.03

Introducción …Pág.03

Diagrama de bloques …Pág.05

Desarrollo experimental …Pág.06

Materiales y reactivos …Pág.06

Características físicas y
toxicológicas de los reactivos. …Pág.06

Puntos de fusión …Pág.08

Resultados …Pág.07

Análisis de resultados …Pág.09

Conclusiones …Pág.10

Fuentes consultadas …Pág.11

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OBJETIVOS

1. Purificación de un compuesto orgánico sólido utilizando la técnica de

recristalización.
2. Utilizaremos el punto de fusión de compuestos orgánicos sólidos como
criterio de pureza.

INTRODUCCIÓN

Un compuesto orgánico cristalino está constituido por un empaquetamiento

tridimensional de moléculas unidas principalmente por fuerzas de Van der Waals,
que originan atracciones intermoleculares débiles. La cristalización es un proceso
de purificación bastante selectivo, ya que, en el crecimiento del cristal, el
empaquetamiento regular de moléculas del mismo tipo, forma y tamaño, tiende
a excluir la presencia de impurezas.

La cristalización es el método más adecuado para purificar compuestos sólidos,

siempre que contenga una cantidad moderada de impurezas. Se basa en el
hecho de que los sólidos orgánicos son más solubles en un disolvente caliente que
en frío.

El primer paso en una cristalización implicada disolver el sólido a purificar en la

mínima cantidad del disolvente apropiado en caliente, con lo que se obtiene una
disolución saturada. Al enfriar, la disolución se sobresatura con respecto al sólido,
que empieza a formar pequeños núcleos de cristalización en las paredes del
recipiente o en la superficie del líquido. Una vez que estos núcleos se han
formado, otras moléculas llegan a la superficie y se unen dando lugar al retículo
cristalino. Son embargo, las impurezas solubles permanecen en disolución y
cristalizar. Los cristales obtenidos se recogen por filtración para eliminar las
impurezas adheridas a la superficie, y finalmente se secan. Si después de cristalizar
no se obtiene el sólido con la pureza deseada, el proceso puede repetirse
empleando el mismo u otro disolvente.

La cristalización idónea es aquella que tiene lugar lentamente, ya que conduce a

cristales muy puros. Si el enfriamiento de la disolución se realiza muy rápidamente
se puede producir la formación de un sólido amorfo, en un lugar de un sólido
cristalino, que puede incluir impurezas. El éxito de una cristalización depende

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mucho de la elección de un buen disolvente y es aquel que cumple los siguientes

requisitos:

 Disolver el sólido a purificar en caliente (a la temperatura del punto de

ebullición del disolvente). Un disolvente que disuelva el sólido en frío no es
válido para cristalizar.

 Disolver muy mal o muy bien a las impurezas para que puedan eliminarse al
filtrar en caliente o quedar disueltas en las aguas madres, respectivamente.

 No reaccionar con el compuesto a cristalizar.

 Ser relativamente volátil para que los cristales obtenidos puedan secarse.

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DIAGRAMA DE BLOQUES

Diagrama de bloques Experimento I

Tomar una pequeña cantidad

Práctica No. 4 de la muestra , observar y
pesar 0.5g colcando dicha
"Purificación de Acetanilida" cantidad ya pesada en vaso
de pp. de 100ml

Adicionar 10 ml de agua y colocar

en la parilla de calentamiento hasta Calentar 5 minutos más
que ebulla, con constante agitación para facilitar la elimicaión
posteriormente cuando tome un de las impurezas
color azul adicionar carbón activado

Filtrar al vacio la solución en

Filtrar para recuperar
caiente y recibir filtrado en un
unicamente los cristales en
matraz erlenmeyer de 100ml ,
un papel filtro previamente
dejar que la acetanilida purificada
pesado. Dejar secar y
se cristalice a temperatura
pesar
ambiente o en baño de hielo

Realizar cálculos
Analizar y concluir a partir
del rendimiento de
de los resultados
la purificación

Cabe mencionar que no se determinaron puntos de fusión en ningún momento

debido a falta de tiempo.

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DESARROLLO EXPERIMENTAL

Material
1 Agitador 1 Soporte universal

1 Probeta de 250 mL 1 Anillo

1 Pinza de tres dedos 1 Parrilla de Calentamiento

Reactivos
Acetanilida impura Carbón Activado

 CARACTERÍSTICAS FISICAS Y TOXICOLÓGICAS DE LOS REACTIVOS

Reactivo Características Físicas Características Toxicológicas

Acetanilida Son escamas cristalinas, brillantes
Impura o blancas o polvo cristalino.
Es una sustancia incolora, estable
en el aire tiene un gusto
ligeramente ácido, soluble en
agua caliente, alcohol, éter,
cloroformo, acetona, glicerol y
benceno.
La sustancia se descompone al
calentarla intensamente a temperaturas
por encima de 190°C o al arder,
produciendo humos tóxicos y corrosivos
de amoníaco, óxidos de nitrógeno y
vapores inflamables. La sustancia es una
base débil. Reacciona vigorosamente
con oxidantes fuertes, ácidos, anhídrido
acético, etc., originando peligro de
incendio y explosión.

Carbón Presenta un color negro y no tiene El producto se ha clasificado de baja

Activado olor. El producto es carbono reactividad,
amorfo, con alta porosidad. El inflamable bajo condiciones muy
material no es corrosivo cuando especiales e inofensivas para la salud.
está seco; es No tiene condiciones especiales de
moderadamente corrosivo manejo, la dilución en agua no es
cuando está húmedo. peligrosa.

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 PUNTOS DE FUSIÓN

En la siguiente tabla se muestran los puntos de fusión de los reactivos ya

que para esta práctica es importante tener conocimiento de estos datos.
Los puntos de fusión de la Acetanilida los obtuvimos en la práctica anterior
y conocemos también este dato de forma teórica, ya que al realizar el
proceso experimental en esta práctica no fue posible determinar este
dato. Para el carbón activado no tenemos un dato experimental.

REACTIVOS PUNTOS DE FUSIÓN PUNTOS DE FUSIÓN PUNTO DE

(TEÓRICOS) (EXPERIMENTAL) FUSIÓN DESPUÉS
DE
CRISTALIZACIÓN
Acetanilida Impura Entre 113-115 °C 114°C No se
determino
Carbón Activado 3550ºC / /

_____RESULTADOS

1. Características físicas de la acetanilida antes y después de la purificación

ANTES
Al inicio, cuando tomamos la acetanilida
para pesarla y después comenzar a
purificar, observamos un polvo solido
blanco resplandeciente y fino, no tenía un
olor en específico.
DESPUÉS
Una vez purificado este reactivo, se
observa que el polvo es brilloso (tipo
glitter)y sigue conservando el color blanco,
eso es un indicio de que el proceso fue
correcto y que la acetanilida es pura,
como se muestra en las imágenes
contenidas en la práctica.

2. Cálculo de rendimiento

 Peso papel filtro: 1.3705 g

 Peso papel filtro al final: 1.2005 g

 Peso teórico: 0.5g de acetanilida impura.

 Peso experimental: 0.17g de acetanilida pura.

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𝒑𝒆𝒔𝒐 𝒆𝒙𝒑𝒆𝒓𝒊𝒎𝒆𝒕𝒂𝒍 (𝒈) 𝟎.𝟏𝟕(𝒈)

RENDIMIENTO: x100= x100= (0.34g)(100)=34%
𝒑𝒆𝒔𝒐 𝒕𝒆ó𝒓𝒊𝒄𝒐 (𝒈) 𝟎.𝟓 (𝒈)

El rendimiento obtenido durante está cristalización lo consideramos aceptable

pero no el mejor que pudimos haber obtenido, esto considerando los diferentes
factores que intervinieron en la purificación de la Acetanilida, consideramos que
en alguna parte del proceso se perdió producto pudiendo ser esto en la
ebullición o la filtración no fue hecha a temperatura adecuada y se pudieron
quedar cristales en el papel, además también consideramos que al igual que los
otro factores intervinieron los lavados en la segunda filtración pues como bien
sabemos la acetanilida es aún soluble en agua fría (poco pero lo es); aunque
sabemos que se perdió producto recalcamos que no es tan malo nuestro
rendimiento y así mismo sabemos que para obtener un rendimiento al 100% se
necesita de procesos más precisos y atendidos.

Imagen No.1 Imagen No.2 Imagen No.3

Adición del Primera filtración, Enfriamiento de

carbón activado restos de carbón acetanilida
a la disolución. activado. filtrada.

Imagen No.5

Segunda filtración,
cristales formados.

Imagen No.4

Formación de
cristales, se
observan más
resplandecientes y
blancos.

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ANÁLISIS DE RESULTADOS

Durante la realización de la práctica no se llevó a cabo la determinación de los

puntos de fusión como ya se ha mencionado anteriormente, debido a la falta de
tiempo puesto que en ocasiones la cristalización se complica por las variaciones
de temperatura que se puedan presentar; es por ello que no se determinó dicho
punto de fusión. Aunque no se haya realizado dicho proceso tenemos el
conocimiento teórico y experimental comparativo del punto de fusión de la
acetanilida, debido a que en la práctica anterior el objetivo era encontrar el valor
de fusión de diversas sustancias entre las cuales justamente se encontraba la
acetanilida, siendo este entre 113°- 115° C.

Por otra parte es importante dar énfasis en el procedimiento y la relevancia que

este tiene en la obtención de la acetanilida ya purificada, en 2 ocasiones en
nuestro equipo se tuvo que repetir el procesos debido a que en la primera se
perdió acetanilida al vaciar al vaso de precipitados y en segunda debido a que
en una filtración se recontamino la purificación y ya no fue posible recuperarla,
pero, al final logramos obtener una acetanilida muy pura en la que consideramos
casi no se perdió reactivo; dicho lo anterior nos lleva a analizar porque en dado
caso de hacer la determinación de los puntos de fusión del reactivo utilizado y de
la acetanilida obtenido al finalizar la cristalización, esta temperatura hubiese
variado debido a la pureza con la que se nos proporcionó al principio y con la
que lo obtuvimos al final; como bien se nos indicó en la práctica anterior el hecho
de que contenga impurezas una sustancia provoca que el intervalo de
temperatura del punto de fusión sea más amplio y en el caso de que sea pura
deberá ser más cercano al conocido en hojas de seguridad dicho intervalo, es
por ello que en dado caso de haber llevado a cabo la determinación del punto
de fusión he ahí por qué habría variado uno de otro debido a la pureza y
justamente en como las impurezas pueden llegar causar ciertas afectaciones.

Una vez obtenido el producto (el cual consideramos fue una cantidad importante
puesto que el papel filtro tenía rastros casi nulos de presencia de cristales) ,pero
pudieron afectar algunas otras situaciones como la mala filtración o incluso haber
evaporado demediado durante la ebullición esto nos llevó a analizar y realizar el
cálculo del rendimiento el cuál consideramos resulto ser relativamente
aceptable, puesto que no fue poco pero tampoco el mejor, por lo que
cualquiera a los factores anterior pudo ser el causante de haber perdido
producto y sin aspectos a cuidar en futuras ocasiones para optimizar el proceso.

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CONCLUSIONES

Durante la realización de nuestra práctica se lograron los objetivos de purificación

de un compuesto orgánico sólido utilizando la técnica de recristalización y la
utilización del punto de fusión de compuestos orgánicos sólidos como criterio de
pureza.

Por lo tanto, podemos decir que la cristalización es un proceso eficaz para

purificar si este se realiza correctamente, debido a que el rendimiento que
obtuvimos fue considerablemente bueno aunque se perdió producto, es
importante mencionar que para que sea eficaz se deben de tomar en cuenta
varios factores como el disolvente a usar, la temperatura a la que está expuesta,
la velocidad de enfriamiento, entre otras. Además de que no es un proceso muy
largo o complicado, sino más bien de tener cuidado acerca de la temperatura y
una buena realización del procedimiento. El reflejo de una buena purificación por
cristalización está en el rendimiento, es importante realizar dicho cálculo para ver
qué tan eficaz fue tu procedimiento y analizar en que hubo algún contratiempo,
así como precisamente analizar si la cristalización es efectiva o no, ara saber si es
posible aplicarlo en proceso más grande en un futuro y optimizar la funcionalidad
o simplemente descartarlo. Considerando todos los aspectos por lo que pasamos
es muy importante elegir un buen disolvente en caliente debido a que una vez
que alcance la temperatura podemos optimizar o hacer más rápido el resto del
procedimiento, también es relevante tomar en cuenta la velocidad de
movimiento para no perder producto es decir evitar que con el movimiento se
evapore, así mismo un punto clave es la filtración puesto que aquí hay mucho
riesgo de perder producto de no realizarse de forma correcta e inmediata (no
dejar que se enfríe), debemos prestar mucha atención en este punto.

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FUENTES CONSULTADAS

 " Timberlake, K. y Timberlake, W. (2008). “Química”. México: Pearson

Educación. (Recuperado el 24 de febrero del 2018 a las 20:13 hrs).

 “Morrison, R. y Boyd, R. (1999). ”Química orgánica”, México: Addison

Wesley Iberoamericana. (Recuperado el día 24 de febrero de 2018 a las
20:34 hrs).

 Hill, J. y Kolb, D. (1999). “Química para el nuevo milenio“,México:

Pearson Educación. (Recuperado el día 24 de febrero del 2018 a las 20:56
hrs).

 Holum, J (2003). “ Introdicción a química”, México: Limusa. (Recuperado

el día 18 de febrero de 2018 a las 20:58 hrs).

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