Fundamentos de Quimica Organica PDF

Tema 10: Química Orgánica
Ñ Introducción
Ñ Hidrocarburos
Ñ Isomería
Ñ Grupos funcionales
Ñ Principales reacciones orgánicas
Ñ Bioquímica
(Fundamentos de Química, Grado en Física) Química Orgánica 2010/2011

Introducción
Ñ La Química Orgánica o Química del carbono es la rama de la
Química q
que estudia los compuestos
p orgánicos.
g
Ñ Compuestos orgánicos: sustancias químicas que contienen
carbono formando enlaces covalentes C-C o C-H, excepto los
carburos, carbonatos y óxidos de carbono.
Ñ En muchos casos contienen oxígeno,
g , nitrógeno,
g , azufre,, fósforo,,
boro, halógenos y otros elementos.
Ñ Átomo de carbono: 4 electrones en su capa de valencia → gran
cantidad de compuestos orgánicos.
Ñ Las energías
g de los enlaces C-C y C-H son superiores
p a la mayor
y
parte de energías de enlace C-X (salvo C-O y C-F), lo cual explica la
estabilidad de las cadenas carbonatadas y de los enlaces C-H.

Hidrocarburos
Ñ La molécula orgánica más sencilla es el metano (CH4), pero
también puede darse la unión C-CC C, formando cadenas de
distintos tipos, con enlaces simples, dobles o triples.
Ñ Ejemplos:
H H
H C C H
C C
H H
H
CH2 CH2 CH3 H3C C CH2 HC C CH3
H3C CH2 CH2 C C
H H

Hidrocarburos
Ñ Los hidrocarburos son compuestos que contienen únicamente
enlaces C-C, C=C, C≡C o C-H, y pueden ser:
Alifáticos:
• Saturados: enlaces covalentes simples → alcanos
enlaces covalentes dobles → alquenos

• Insaturados
enlaces covalentes triples → alquinos
Aromáticos: contienen anillos aromáticos

Hidrocarburos
Nomenclatura
Ñ Las “reglas
reglas de la IUPAC
IUPAC” (International Union of Pure and Applied
Chemistry), que sistematizan la nomenclatura de los compuestos
orgánicos, se basan en los nombres dados a los alcanos.
Alcanos no ramificados: cadena lineal de átomos de carbono
• El número de átomos de carbono de la cadena se indica con los
prefijos: met- (1) , et- (2), prop- (3), but- (4), pent- (5), hex- (6), hept-
(7), oct- (8), non- (9), dec- (10), …
• Terminación: -ano
CH2 CH2 CH3

H3C CH2 CH2
hexano o n-hexano

Hidrocarburos
Nomenclatura
Al
Alcanos ramificados:
ifi d tienen,
ti además,
d á cadenas
d llaterales
t l
• Las cadenas laterales se tratan como sustituyentes (átomos o
grupos que han sustituido a átomos de hidrógeno) unidos a
esqueletos carbonados no ramificados.
• El esqueleto
q carbonado está constituido p
por la cadena de átomos
de carbono no ramificada más larga, y se nombra según las reglas
de alcanos no ramificados.
CH3
CH3 CH2
CH3 C CH CH2 CH3 pentano
CH3

Hidrocarburos
Nomenclatura
• Los
L sustituyentes
tit t se nombran,
b en orden
d alfabético,
lf béti como ell alcano
l d
dell
que derivan, cambiando la terminación -ano por -il.
CH3
etilo
metilo CH3 CH2
CH3 C CH CH2 CH3
metilo CH3
• La posición de cada sustituyente se indica, si es necesario, mediante el

número correspondiente
p al carbono al q
que está unido. La numeración de
los carbonos del esqueleto se hace empezando por el extremo que
produzca una numeración más baja.

Hidrocarburos
Nomenclatura
• Si h
hay varios
i sustituyentes
tit t d
de lla misma
i clase,
l se utilizan
tili llos prefijos
fij di-
di (2),
(2)
tri- (3), tetra- (4), etc.
CH3
CH3 CH2
2,2-dimetil-3-etilpentano
CH3 C CH CH2 CH3
1 2 3 4 5
CH3

Hidrocarburos
Nomenclatura
Ci l l
Cicloalcanos: l át
los átomos d
de carbono
b fforman uno o varios
i anillos.
ill
• Se nombran como los alcanos no cíclicos, anteponiendo el prefijo ciclo-.
ciclopentano
1,1-dimetil-3-etilciclooctano

Hidrocarburos
Nomenclatura
Alquenos y alquinos:
• Se nombran como el alcano correspondiente, cambiando la terminación
-ano por -eno o -ino, respectivamente.
• Cuando sea necesario, se indicará la posición de los dobles o triples

enlaces.
• Si hay más de un doble o triple enlace, la terminación será -dieno (2 =),

-diino (2 ≡), -trieno (3 =), -triino (3 ≡), -dienino (2 = y 1 ≡), -enodiino (1 =
y 2 ≡), etc.
H3C H
C C
1-buten-3-ino
H CH2CH3
2-penteno
Hidrocarburos
Nomenclatura
Hid
Hidrocarburos
b aromáticos:
áti
• Muchos tienen nombres comunes derivados de su origen natural.
• El nombre sistemático se obtiene considerando los compuestos como
bencenos sustituidos.
1,2-dimetilbenceno
1 2 dimetilbenceno 1,3-dimetilbenceno
1 3 dimetilbenceno 1,4-dimetilbenceno
1 4 di ilb
o o o
o-dimetilbenceno m-dimetilbenceno p-dimetilbenceno

Isomería
Ñ Isómeros: moléculas con la misma fórmula química pero con

distinta estr
estructura
ct ra molec
molecular
lar y, por tanto,
t t con diferentes
dif t
propiedades.
Ñ Por ejemplo, el etanol y el éter dimetílico son isómeros cuya

fórmula molecular es C2H6O.
CH2 O
H3C OH H3C CH3
Ñ Ejemplo:
H3C F H F
H H H3C H

Isomería
ÑTipos de isómeros:
¾ Isómeros estructurales: diferente distribución de los enlaces
entre sus átomos.
CH2 O
(C2H6O)
H3C OH H3C CH3
¾ Isómeros espaciales o estereoisómeros: sus átomos

presentan la misma distribución, pero su disposición en el
espacio es distinta.
• Diastereoisómeros
• Enantiómeros o isómeros ópticos

Isomería
ÑDiastereoisómeros: los isómeros no son superponibles pero
tampoco
p son imagen
g especular
p uno del otro.
H3C F H F
• Isómeros cis-trans
H H H3C H
cis-1-fluoro-1-propeno trans-1-fluoro-1-propeno
• Isómeros conformacionales: presentan distintas conformaciones,

es decir, diferentes disposiciones espaciales de los átomos como
consecuencia de la rotación en torno al enlace (simple).
CH3 CH3 H3C CH3
H3C
CH3
• Etc.
Isomería
ÑEnantiómeros o isómeros ópticos: los isómeros son imagen
especular
p uno de otro.
COOH COOH
F F
H H
NH2 H2N
Pueden darse cuando hay al menos un átomo de carbono

asimétrico o quiral (con cuatro sustituyentes diferentes).
Presentan las mismas propiedades físicas y químicas pero se
diferencian en que desvían el plano de la luz polarizada en
diferente dirección (isómeros R y L).
L)
Mezcla racémica: contiene cantidades iguales de los dos
enantiómeros y es, por tanto, ópticamente inactiva.

Grupos funcionales
Ñ Los compuestos orgánicos pueden contener grupos funcionales:
estructuras submoleculares, caracterizadas por una conectividad
y composición elemental específica que confiere cierta reactividad
a la molécula que los contiene.
H3C O OH O
HOOC CH CH CH2 C NH2
O O
C CH2-CH2 C
H OCH2CH3

Grupos funcionales
Grupo Serie
Fórmula Estructura Prefijo Sufijo
funcional homóloga
Grupo O
Alcohol -OH hidroxi- -ol
hidroxilo R H
Grupo alcoxi O
Éter R-O-R’ oxi- R-il R'-il éter
(o ariloxi) R R'
O
Grupo -al
Aldehído R-C(=O)H formil-
carbonilo C -carbaldehído
R H
O
Grupo
Cetona R-C(=O)-R' oxo- -ona
carbonilo C
R R'
R
O
Grupo Ácido
R-COOH carboxi- ácido -ico
carboxilo carboxílico C
R OH

Grupos funcionales
Grupo Serie
Fórmula Estructura Prefijo Sufijo
funcional homóloga
O
Grupo acilo Éster R-COO-R' -iloxicarbonil- R-ato de R'-ilo

C
R OR'
R
Grupo
Amina R-NR2 R' N amino- -amina
amino
R''
O
Grupos
R-C(=O)N(- C R''
amino Amida carbamoil- -amida
R')-R" R N
y carbonilo
R'
Grupo Nitrilo o
R-CN R C N ciano- -nitrilo
nitrilo cianuro

Grupos funcionales
Ñ Si hay varios grupos funcionales, el primero que aparezca en la
siguiente lista es el grupo principal:
ácido > éster > amida > nitrilo > aldehído > cetona > alcohol > amina > éter
Ñ El grupo principal fija la terminación del nombre (-oico, -ona, -ol,

etc.)) y los demás grupos no principales se nombran como
etc
sustituyentes, mediante el prefijo correspondiente (amino-,
hidroxi-, etc.).
H3CH2C OOC (CH2)2 COO CH2CH3
H3C O OH butanodiato de dietilo
HOOC CH CH CH2 CH2 COOH

ácido 3-hidroxi-2-metiloxihexanodioico

Reacciones orgánicas
Ñ Los tres tipos principales de reacciones orgánicas son:

ADICIÓN
• Adición a alquenos (C=C) y alquinos (C≡C)
- Adición electrófila
- Polimerización (autoadición)
- Cicloadición
• Adición a grupos carbonilo (C=O)
ELIMINACIÓN
SUSTITUCIÓN
• Sustitución por radicales libres
• Sustitución nucleófila
• Sustitución electrófila

REACCIONES DE ADICIÓN
Ñ Reacciones
R i en las
l que se transforman
t f enlaces
l múltiples
últi l en
sencillos.
Ñ Principales reacciones de adición:
Adición a alquenos (C=C) y alquinos (C≡C)
• Adición electrófila
• Polimerización (autoadición)
• Cicloadición
Adición a grupos carbonilo (C=O)

Adición a alquenos y alquinos
Adición electrófila: se produce por ataque de un electrófilo (H+,
NO+, etc.) al enlace múltiple.
H H H H
H H
C C + HBr H C C H + Br− H C C H
H H
H Br H

Si el alqueno no es simétrico,
simétrico la reacción puede dar lugar a dos
isómeros.
Normalmente se cumple la regla de Markovnikoff: en la adición

de un reactivo del tipo H-X a un alqueno o alquino, el hidrógeno
se une al carbono con mayor número de átomos de hidrógeno
hidrógeno,
y el grupo X se une al carbono con el menor número de átomos
de hidrógeno.
Br H H Br
H H
C C + HBr H C C H + H C C H
H3C H
CH3 H CH3 H
90% 10%

Polimerización de alquenos: pueden ser consideradas como
reacciones de autoadición:
Cicloadición: formación de un ciclo por adición a enlaces múltiples.

Adición a grupos carbonilo
El electrófilo se une al oxígeno y el nucleófilo al carbono:
OH
R
C O + R'−OH R C OR'
R
R
CN
H
C O + HCN H C OH
H3C
CH3

REACCIONES DE ELIMINACIÓN
Ñ Son
S reacciones
i iinversas a llas d
de adición:
di ió dos
d sustituyentes
tit t son
eliminados de una molécula, creándose una insaturación (doble
o triple enlace) o un anillo.

REACCIONES DE SUSTITUCIÓN
Ñ Se
S sustituye
tit un átomo
át o grupo por otro.
t
Ñ Dependiendo del tipo de reactivo que lleva a cabo la sustitución,
se clasifican en:
Sustitución por radicales libres
Sustitución nucleófila
Sustitución electrófila

Sustitución por radicales
Ñ Reacción de sustitución que involucra radicales como intermedios

de reacción.
Ñ Tienen lugar en varios procesos elementales, que se pueden

englobar en tres etapas: iniciación, propagación y terminación.

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
iniciación Cl Cl 2 Cl
H H
H C H + Cl H C + HCl
propagación
H H
H H
H C + Cl Cl H C Cl + Cl
H H

2 Cl Cl Cl
H H
H C + Cl H C Cl
terminación
H H
H H H H
H C + C H H C C H
H H H H

R-L + Nu: → R-Nu + L:
Ñ Un nucleófilo reemplaza a un átomo o grupo (grupo saliente)

unido a un carbono electrófilo.
Ñ En el caso de haluros de alquilo, pueden darse dos posibles

mecanismos de reacción:
• SN1: sustitución nucleófila unimolecular
• SN2: sustitución nucleófila bimolecular

Ñ Ejemplo : CH3Cl + NaOH → CH3OH + NaCl
SN1
SN2
En este caso, la cinética de reacción es de segundo orden, por lo que se

puede concluir que el mecanismo es SN2.

Sustitución electrófila
Ñ La más importante
p es la sustitución electrófila aromática: un átomo,,
normalmente hidrógeno, unido a un sistema aromático es sustituido
por un grupo electrófilo.
1. El electrófilo (E) reacciona con un par

de electrones del sistema aromático, X
lo que conduce a la formación de un
carbocatión ciclohexadienilo.
2. La base conjugada del ácido de Lewis
(X−), arranca el protón del carbono Y
que sufre el ataque electrófilico, y se
recupera la aromaticidad.

Bioquímica
Ñ La Bioquímica estudia la composición química de los seres vivos,

y las reacciones químicas que se producen en las biomoléculas
(metabolismo), que les permiten obtener energía (catabolismo)
y generar biomoléculas propias (anabolismo).
Ñ Las biomoléculas están compuestas por seis elementos que
constituyen del 95 al 99% de los tejidos vivos (C, H, O, N, S, y P) y
se clasifican en cuatro grandes grupos:
Lípidos
Glúcidos
Proteínas
Ácidos nucleicos

Bioquímica
LÍPIDOS
Ñ Compuestos
p p
principalmente
p p
por C e H y en
menor medida O, aunque también pueden
contener P, S y N.
Ñ Característica principal: carácter anfipático.
Ñ Cumplen
p funciones diversas en los
organismos vivos, entre ellas la de reserva
energética (triglicéridos), la estructural
(fosfolípidos de las bicapas) y la reguladora
(esteroides), y también participan en el
desarrollo de la materia gris,
gris el
metabolismo y el crecimiento.

Bioquímica
LÍPIDOS
Ñ Ejemplos:
j p
colesterol
testosterona

Bioquímica
GLÚCIDOS
Ñ Los glúcidos,
glúcidos carbohidratos,
carbohidratos hidratos de carbono,
carbono sacáridos o
azúcares son moléculas orgánicas compuestas por C, H y O.
Ñ En la naturaleza se encuentran en los seres vivos, formando
parte de biomoléculas aisladas o asociadas a otras como las
proteínas y los lípidos.
Ñ Son la forma biológica primaria de almacenamiento y consumo
de energía.
Ñ Son solubles en agua.
Ñ Se clasifican en: monosacáridos,
monosacáridos disacáridos
disacáridos, oligosacáridos y
polisacáridos.

Bioquímica
Monosacáridos
Poseen un grupo carbonilo en uno de sus átomos de C y grupos
hidroxilo en el resto.
Son la principal fuente de combustible para el metabolismo, tanto
como fuente de energía directa (la glucosa es la más importante)
y también en biosíntesis. Cuando no se necesitan para aplicación
directa, se almacenan en otra forma, como los polisacáridos.
Ejemplos: glucosa, fructosa, …
fructosa glucosa

Bioquímica
Disacáridos
Glúcidos formados por dos moléculas
de monosacáridos unidos mediante un
enlace glucosídico: reacción de
deshidratación que implica la pérdida
de un átomo de H de un monosacárido
y un grupo hidroxilo
hid il d dell otro,
t con
formación de una molécula de H2O.
Ejemplos: sacarosa, lactosa, …
La sacarosa es el disacárido más
abundante Está compuesto de una
abundante.
hidrólisis de la lactosa
molécula de glucosa y una molécula de (1 = galactosa, 2 = glucosa)
fructosa.

Bioquímica
Oligosacáridos
Están compuestos
p p
por entre 3 y 10 moléculas de monosacáridos.
Se encuentran con frecuencia unidos a proteínas, formando las
glucoproteínas, como una forma común de modificación tras la
síntesis proteica.
Estaquiosa
(dos galactosas, una glucosa y una fructosa)

Bioquímica
Polisacáridos
Cadenas,
Cadenas ramificadas o no
no, de más de 10 monosacáridos
monosacáridos.
Su función en los organismos vivos está relacionada con
estructura o almacenamiento.
El glucógeno es una reserva energética de los animales, formado
por cadenas ramificadas de glucosa.
Glucógeno

Bioquímica
PROTEÍNAS
Ñ Los prótidos o proteínas son biopolímeros, es decir, están
constituidas por gran número de unidades estructurales simples
repetitivas, denominadas aminoácidos.
Ñ Desempeñan un papel fundamental para la vida ya que son
imprescindibles para el crecimiento del organismo.
Ñ Realizan una enorme cantidad de funciones diferentes, entre las
que destacan:
• Estructural
• Inmunológica (anticuerpos)
• Enzimática (sacarasa y pepsina)
• Contráctil (actina y miosina)
• Homeostática: mantenimiento del pH
• Protectora o defensiva (trombina y fibrinógeno) Hemoglobina
• Etc.
Bioquímica
PROTEÍNAS
Ñ Todas las proteínas tienen C
C, H
H, O y N
N, y muchas poseen también SS.
Ñ Son largas cadenas de aminoácidos unidas por enlaces peptídicos.
Ñ La secuencia de aminoácidos de una proteína está codificada en su

gen (una porción de ADN) mediante el código genético.
Ñ Estructura de la proteína: presentan una disposición espacial
característica en condiciones fisiológicas, pero si se cambian estas
condiciones (temperatura, pH, etc.) pierde la conformación y su
función, proceso denominado desnaturalización.

Bioquímica
PROTEÍNAS
Ñ Existen 20 aminoácidos diferentes:

Bioquímica
PROTEÍNAS
Ñ Un aminoácido es una molécula orgánica
g con un grupo
g p amino (-NH
( 2)
y un grupo carboxílico (-COOH).
aminoácido 1 aminoácido 2
Ñ Dos aminoácidos se
combinan en una reacción
d condensación
de d ó que llibera
b
agua formando un enlace
peptídico: enlace entre el
grupo carboxilo (-COOH) y enlace peptídico
el ggrupo
p amino ((-NH2) de
residuos de aminoácido
adyacentes.
dipéptido
Bioquímica
PROTEÍNAS
Estructura primaria
EEstructura
t t de
d secuencia de la cadena de aminoácidos
las proteínas aminoácidos
hoja plegada hélice alfa Estructura secundaria

debida a la interacción por puentes
d hid
de hidrógeno
ó entre aminoácidos
i á id
hoja plegada Estructura terciaria

debida a atracciones entre
hélice alfa hélices y hojas
Estructura cuaternaria
debida a interacciones entre cadenas

Bioquímica
ÁCIDOS NUCLEICOS
Ñ Los ácidos nucleicos son macromoléculas formadas p
por la
repetición de monómeros llamados nucleótidos, unidos mediante
enlaces fosfodiéster. Se forman así, largas cadenas de
polinucleótidos, que pueden alcanzar tamaños gigantes (de
millones de nucleótidos de largo).
Ñ De acuerdo
d a lla composición
ó química,
í llos áácidos
d nucleicos
l se
clasifican en ácidos desoxirribonucleicos (ADN) y en ácidos
ribonucleicos (ARN).

Bioquímica
ÁCIDOS NUCLEICOS NH2
Ñ Los nucleótidos son moléculas formadas p

por: N
1. Un monosacárido de 5 carbonos, es decir, N O
una pentosa (ribosa en el ARN y HO

O
desoxirribosa en el ADN). H H
H H
O H
2 Uno o varios grupos fosfato:
2.
O P O-
3. Una base nitrogenada. O-
Adenina Guanina Citosina Timina Uracilo

(ADN y ARN) (ADN y ARN) (ADN y ARN) (ADN) (ARN)

Bioquímica
ÁCIDOS NUCLEICOS
Ñ Enlace fosfodiéster:

Bioquímica
ÁCIDOS NUCLEICOS
Ñ El ADN es bicatenario, está constituido por

dos cadenas polinucleotídicas unidas entre
sí en toda su longitud.
Ñ La molécula de ADN porta la información
necesaria para el desarrollo de las
características biológicas de un individuo y
contiene los mensajes e instrucciones para
que las células realicen sus funciones
ADN

Bioquímica
ÁCIDOS NUCLEICOS
Ñ El ARN expresa
p la información q
que contiene
el ADN, pasando de una secuencia de
nucleótidos, a una secuencia de
aminoácidos en una proteína.
Ñ Para expresar dicha información, se
necesitan varias etapas y, en consecuencia,
existen varios tipos de ARN (mensajero, de
transferencia, ribosómico).
Ñ El ARN está constituido casi siempre por
una única cadena
cadena, aunque en ciertas
situaciones, puede formar estructuras
ARN mensajero
plegadas complejas.

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Tema 10: Química Orgánica

(Fundamentos de Química, Grado en Física) Química Orgánica 2010/2011

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enlaces covalentes dobles → alquenos

Aromáticos: contienen anillos aromáticos

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CH2 CH2 CH3

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CH3 C CH CH2 CH3 pentano

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CH3 C CH CH2 CH3

• La posición de cada sustituyente se indica, si es necesario, mediante el

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• Cuando sea necesario, se indicará la posición de los dobles o triples

• Si hay más de un doble o triple enlace, la terminación será -dieno (2 =),

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Ñ Isómeros: moléculas con la misma fórmula química pero con

Ñ Por ejemplo, el etanol y el éter dimetílico son isómeros cuya

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¾ Isómeros espaciales o estereoisómeros: sus átomos

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• Isómeros conformacionales: presentan distintas conformaciones,

 Pueden darse cuando hay al menos un átomo de carbono

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HOOC CH CH CH2 C NH2

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Grupo acilo Éster R-COO-R' -iloxicarbonil- R-ato de R'-ilo

(Fundamentos de Química, Grado en Física) Química Orgánica 2010/2011

Ñ El grupo principal fija la terminación del nombre (-oico, -ona, -ol,

HOOC CH CH CH2 CH2 COOH

(Fundamentos de Química, Grado en Física) Química Orgánica 2010/2011

Ñ Los tres tipos principales de reacciones orgánicas son:

(Fundamentos de Química, Grado en Física) Química Orgánica 2010/2011

(Fundamentos de Química, Grado en Física) Química Orgánica 2010/2011

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 Normalmente se cumple la regla de Markovnikoff: en la adición

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 Cicloadición: formación de un ciclo por adición a enlaces múltiples.

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 El electrófilo se une al oxígeno y el nucleófilo al carbono:

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Ñ Reacción de sustitución que involucra radicales como intermedios

Ñ Tienen lugar en varios procesos elementales, que se pueden

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CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

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R-L + Nu: → R-Nu + L:

Ñ Un nucleófilo reemplaza a un átomo o grupo (grupo saliente)

Ñ En el caso de haluros de alquilo, pueden darse dos posibles

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Ñ Ejemplo : CH3Cl + NaOH → CH3OH + NaCl

En este caso, la cinética de reacción es de segundo orden, por lo que se

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1. El electrófilo (E) reacciona con un par

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Ñ La Bioquímica estudia la composición química de los seres vivos,

Pueden darse cuando hay al menos un átomo de carbono

Normalmente se cumple la regla de Markovnikoff: en la adición

Cicloadición: formación de un ciclo por adición a enlaces múltiples.

El electrófilo se une al oxígeno y el nucleófilo al carbono: