PRÁCTICA No. 3.

SUSTITUCION ELECTROFILICA AROMATICA EN HETEROCICLICOS PENTAGONALES

AROMATICOS

Objetivo:

El alumno comprenderá el fundamento de reacciones de sustitución electrofílica aromática en

sistemas heterocíclicos aromáticos de cinco miembros, así como el poder comparar las condiciones
de reacción, orientación y reactividad con los derivados del benceno.

Resultados:

Compuesto Estructura Apariencia P. Fusion Peso Rendimiento

Sólido en
2-nitrotiofeno polvo de g %
color
amarillo

Tabla 1. Características del compuesto obtenido

Cálculo de para hallar el rendimiento:

Análisis de resultados:
Para la obtención de 2-nitrotiofeno se realizó la mezcla de ácido nítrico con el anhídrido acético
generando nitrato de acetilo, el cual funge como agente nitrante durante la sustitución electrofílica
aromática. Posteriormente al poner el agente nitrante en contacto con el tiofeno inició la reacción,
debido a que esta es muy exotérmica se mantuvo la temperatura por debajo de 10°C. La reacción
comienza con el ataque nucleofílico por parte de uno de los enlaces pi del tiofeno, hacia la
deficiencia electrónica localizada en el nitrógeno del agente nitrante.
Al igual que las reacciones de sustitución electrofílica aromática en benceno, en esta reacción se
genera el complejo  más estable generado tras la adición en la posición 2, que es estabilizado por
resonancia. La reacción termina cuando la base conjugada en el medio sustrae un protón
regerandose de esta forma la aromaticidad del heterociclo.

Al comparar las condiciones de reacción que se manejaron para la nitración del tiofeno nos podemos
dar cuenta que estas son más suaves y no se requiere aplicar energía para la generación del 2-
nitrotiofeno en comparación con la generación del nitrobenceno, en el cual se requiere de un agente
nitrante fuerte, así como la aplicación de energía para que se efectué la formación de este derivado
del benceno.