UNIVERSIDAD DE SUCRE

FACULTAD DE EDUCACIÓN Y CIENCIAS

DEPARTAMENTO DE BIOLOGIA Y QUÍMICA

PROGRAMA BIOLOGIA

TERCER SEMESTRE EXAMEN- 3 QUIMICA ORGANICA

Estudiante: ________________________ Código: ____________ Fecha: jueves /11/07/2019

Un compuesto orgánico (A) de formula C9H8O3, reaccionó con NaHCO3, FeCl3 y Br2/CCl4. Al
reaccionar(A) con metilamina y transposición produce el compuesto (B) de formula C10H11NO2. El
compuesto (A) reacciona con ácido acético y produce el compuesto (C) de formula C11H10O4; (C)
reacciona con bicarbonato de sodio, al tartar a (C) con etanol se produce el compuesto (D); que
por hidrolisis ácida da el compuesto (A); el compuesto (A) reacciona con el Bromuro de metil
magnesio e hidrolisis para obtener el compuesto (E), el compuesto (E) reacciona con la 2,4-DFH
dando un precipitado anaranjado, (E ) reacciona con otra molécula de bromuro de metil magnesio
e hidrolisis para producir (F), este compuesto (F) es tratado con KMnO4 y no reacciono. Se pide:

1- Diga Cual es la formula estructural completa de (A).

2- Represente la reacción de (A) con NaHCO3, FeCl3 y Br2/CCl4
3- Represente la reacción de (A) para obtener (B).
4- Represente la reacción de (A) para obtener (C)
5- Represente la reacción de (C) con Bicarbonato de sodio
6- Represente la reacción de (C) con etanol para obtener (D)
7- De la formula estructural completa de D.
8- Represente la reacción de (A) para obtener (E)
9- De la formula estructural completa de E
10- Represente la reacción de (E) con la 2,4-DFH
11- Represente la reacción de (E) para obtener F
12- De la formula estructural completa de F
13- Explique por que (F) al tratarlo con KMnO4 no reaccionó.