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I.

INTRODUCCIÓN:

El limoneno, es un monoterpeno que posee en su estructura dos dobles enlaces y un ciclo.


Está presente en la cascara de limones, naranjas, limas, berenjenas y alcaraveas.
Para conocer e identificar compuestos insaturados orgánicos (alquenos), se emplean
principalmente tres técnicas o pruebas en el laboratorio, entre ellas la reacción de bromo en
tetracloruro de sodio con la muestra obtenida cambio en el viraje, la oxidación del alqueno con
solución de permanganato de potasio y solubilidad del alqueno en ácido sulfúrico.

II. OBJETIVO:

Realizas la extracción del limoneno a partir de cascara de naranja por destilación y purificación
mediante un disolvente.
Comprobar la existencia de dobles enlaces carbono-carbono existente en la estructura.

INFORMACION:

El limoneno pertenece a una clase de compuesto químico conocido como terpenos, los terpenos
tiene como unidad básica la del isopreno ó 2-metil-1,3 butadieno.

H3C H2C

CH3 CH2

H2C CH3

LIMONENO ISOPRENO

El limoneno se encuentra en muchos aceites esenciales, como por ejemplo: limones, naranjas,
lima, etc.
III. FUNDAMENTO TEORICO:

El limoneno es una sustancia natural que se extrae del aceite de las cáscaras de los
cítricos y que da el olor a los mismos.

Pertenece al grupo de los terpenos y posee un grupo quiral, es decir, existen dos isómeros ópticos
(d-limoneno y l-limoneno). Constituyen una de las más amplias clases de alimentos funcionales
y fitonutrientes, funcionando antioxidantes. Físicamente es un líquido incoloro a temperatura
ambiente, es insoluble en agua, es inflamable a una temperatura mayor a 48°C. El d-limoneno es
biodegradable, pero debido a su bajo punto de inflamación, debe ser tratato como residuo
peligroso para su eliminación. Su origen viene a partir de los aceites esenciales que se forman en
las estructuras vegetales que contengan clorofila, y al crecer la planta son transportadas a otros
tejidos, en concreto a los brote.

IV. MATERIALES Y REACTIVOS:

MATERIALES. 4. Cocina eléctrica.


1. Matraz Erlenmeyer 5. Pinzas.
2. Condensador. 6. Balón esférico
3. Embudo de separación. 7. Mortero.
REACTIVOS.
1. Cascara de naranja
2. Agua destilada
3. Pentano o éter
4. Sulfato de sodio anhidro
5. Permanganato de potasio

V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

Aislamiento del limoneno:

Pesar 200 gr. De cascara de naranja, preparar un picadillo o si es posible un puré, colocar en un
balón esférico de 500 mL, ensamble un aparato de destilación.
Coloque agua a la cascara de naranja y caliente procurando que la ebullición no sea muy violenta
y que al nivel del líquido interior del balón se mantenga constante durante el proceso de
destilación.
Debe destilar tan rápido como sea posible de manera que se colecte de 150 a 200 ml. De líquido
turbio aceitoso.
Transfiera el destilado a un embudo de separación y adicione 10 ml. De pentano o éter, agite
vigorosamente y deje reposar para que las capas se separen.
La disolución de pentano se coloca en un pequeño matraz y se seca con sulfato de sodio anhidro.
La disolución se filtra o decanta en un recipiente previamente pesado y el pentano se evapora con
un baño de vapor. Se pesa nuevamente el matraz con el limoneno. Determine el rendimiento
obtenido.
Identificar del doble enlace:
En un tubo de ensayo añade 1 ml de permanganato de potasio al 1%luego añada el limoneno,
observar y anote lo que sucede.
VI. RESULTADO EXPERIMENTAL:

 En esta práctica se trabajó con cascara de naranja levemente maceradas buscando el


desprendimiento facial del limoneno que se encontraba concentrado en esa cascara

En esta práctica se utilizó el método de destilación simple para obtener el limoneno


pero se tuvo en cuenta que el punto de ebullición de limoneno es de 178°C el cual es
un punto de ebullición demasiado alto frente al que se registró durante la extracción
que fue de 97°C

ALCULOS.

𝑃𝑅𝑂𝐷𝑈𝐶𝑇𝑂
%R = 𝑀𝑈𝐸𝑆𝑇𝑅𝐴
𝑋 100

𝑃𝑅𝑂𝐷𝑈𝐶𝑇𝑂
Dp = 𝑉𝑂𝐿𝑈𝑀𝐸𝑁

𝐷𝑡−𝐷𝑝
% E = 𝑋 100
𝐷𝑇

P1 = masa del matraz = 810,7

P2 = masa del matraz + la cascara = 2185,1 gr

Muestra = P2 – P1 = 1374,4

P3 = Probeta = 40,4

P4 = Probeta + limoneno = 43,8

V= LIMONENO 4,2 ml

3,4
PRODUCTO = P4 – P3 = 4,2 = 0,81

D = 0,81
VII. CONCLUCIONES

Analizamos que a partir de materia tan simple como lo es la cascara de naranja que en muchos
casos es desechado puede salir un extracto muy útil como es el aceite de limoneno.

La química puede influir en el cuidado ambiental si le damos un uso favorable con este
mismo un ejemplo claro en la. Extracción de este aceite que es obtenido de cascaras de
naranjas que generalmente son desechadas.

La hipótesis se cumplió debido a que se obtuvo la esencia de limoneno, ya que sin esto el
resto del experimento no se habría realizado. Para la cromatografía de capa fina se debe
tener el mejor eluyente para que se detecten todos los compuestos en una solución
problema de lo contrario no se podrán realizar las pruebas debidas y sin estas pruebas de
grupo funcional la solución obtenida no se puede catalogar como la esperada ya que
proviene de un derivado vegetal y se puede obtener otra sustancia.

La cantidad total del compuesto orgánico presente en la disolución acuosa inicial se


repartirá entre la fase etérea y la fase acuosa. El compuesto orgánico suele ser mucho más
soluble en un disolvente orgánico que en agua, la mayor parte del compuesto orgánico
habrá quedado disuelto en la fase etérea y las sales inorgánicas, que no son

VIII. RECOMENDACIONES
Con la experiencia obtenida en la práctica, recomiendo lo siguiente.
 Tener mucho cuidado al momento de manipular los diferentes equipos de
laboratorio.

 No consumir alimentos en la hora de práctica.

 Dejar el área de trabajo limpio y materiales que usaste en la práctica.

 No jugar con los reactivos químicos porque puede causarte daños.


IX. CUESTIONARIO

1. ¿Cuántas unidades de isopreno intervienen para formar el limoneno?

El limoneno es un monoterpeno esto quiere decir que está compuesto por dos isopreno que
se encuentran en los aceites esenciales que le dan su olor y sabor característico. A partir
de la condensación de varias unidades de isopreno activo.

2. ¿El limoneno es una molécula polar o no polar?

EL limoneno es un terpeno (que son a su vez alquenos de larga cadena cíclicos y


ramificados). Los terpenos en general solo son solubles en solventes NO polares,
por lo tanto, el limoneno es NO polar.

3. ¿Identifique el centro Quiral del limoneno?

El limoneno posee un centro Quiral, concretamente un carbono asimétrico. El limoneno


una molécula Quiral cuyos enantiómeros son indistinguibles en los procesos químicos
corrientes, así el isómero (R)-limoneno huele a naranjas mientras que el (S)- limoneno
huele a limones.

4. Durante la separación del limoneno a partir de su solución acuosa, ¿Qué capa lo


contiene, la superior o la inferior? ¿Por qué?

Cuando se deposita la solución acuosa en la pera de decantación, este se separa en dos


fases, siendo el limoneno el de la capa superior por tener una solubilidad en agua muy
baja, siendo su densidad de 0,84g/ml.

5. El punto de ebullición del limoneno es de 177°C, entonces ¿por qué es posible


separarlo de las cascaras del cítrico por hidrodestilación con agua?

Porque se volatiliza en cantidad proporcional a su presión de vapor y masa molar, al


pasar por él una corriente de vapor de agua, condensándose posteriormente
juntos, separándose allí se puede extraer el limoneno ya que no es soluble en agua.
X. BIBLIOGRAFIA

 http://www.quimicaorganica.net/limoneno.html

 Weininger Stermitz. Química Orgánica. Editorial; Reverte, s.a. 1998 Barcelona.


Pag. 528-530

 LOAYZA RODRIGUEZ, JORGE TERPENOS,


2011,http://es.scribd.com/doc/70110806/INTRODUCCION (Consulta: viernes
22 de febrero de 2013)

 RAMIREZ JIMENEZ, ILIANA CECILIA, Potencial de utilización de


d-limoneno como solvente de reemplazo de solventes orgánicos peligrosos y
como intermediario en transformaciones a productos útiles,
2011,http://es.scribd.com/doc/48132599/Limoneno-y-proyectos-posibles
(Consulta: sábado 23 de febrero de 2013)