UNAM

FACULTAD DE ESTUDIOS
SUPERIORES ZARAGOZA

Q.F.B.

CURSO DE LABORATORIO DE
S.F.M.P. II
1501
HORARIO: MIERCOLES Y JUEVES
7:30-11:30
INFORME 5
SINTESIS DE SUCCINIMIDA
ALUMNO: ORTEGA LÓPEZ ARTURO
PROFESOR: TORRES LORENZO
RESUMEN
Se realizó la síntesis de Succinimida de acuerdo a lo descrito en (Vogel. A 1989),
partiendo de ácido succinico e hidróxido de amonio, con un rendimiento equivalente
al 72 %, el proceso se llevó a cabo en 2 sesiones por cuestiones de reactivos y su
disponibilidad. El punto de fusión obtenido es de 232 C siendo el reportado en la
literatura de 254 C, reportando a la par descomposición del compuesto.
INTRODUCCIÓN
La succinimida es un compuesto importante en farmacología debido a que, a partir
de su estructura, se crearon fármacos para la terapia de la epilepsia de crisis de
ausencia tras la búsqueda sistemática de agentes efectivos menos tóxicos que
reemplazaran a las oxazolidinedionas.
El compuesto se clasifica como una imida cíclica.
Los compuestos heterocíclicos son aquellos que poseen en el ciclo heteroátomos,
es decir, elementos diferentes al carbono. Los elementos más usuales son el
nitrógeno, el oxígeno y el azufre. Las moléculas heterocíclicas se encuentran
comúnmente en la naturaleza y los de mayor interés son los heterocíclicos
aromáticos.
OBJETIVOS:
Preparar un anillo de cinco miembros con un heteroátomo de nitrógeno, por
descomposición térmica del succinato del amonio.
ESQUEMA DE LA REACCIÓN
MECANISMO DE REACCIÓN

TABLA DE CALCULOS
Ácido succinico Hidróxido dé Succinimida
amonio
PM 118.09g/mol 35.04 g/mol 99.08g/mol
Peb. 285 C
Pf 185 C 254 C
Densidad 1.56 g/cm3 0.90 g/cm3
Solubilidad EtOH EtOH

Cálculos teóricos
Ácido succinico Hidróxido de Succinimida
amonio
n 1.99 6.93
R.L. X
Relación molar 1 0.4511
g 236 243 82.23
 V 270
% 83%
Cálculos experimentales
Ácido succinico Hidróxido de Succinimida
amonio
n 0.0073 0.0253 0.0030
R.L. X
Relación molar 1 0.00018 0.4164
g 0.35 0.36 0.3012
V
% 100%

PARTE EXPERIMENTAL
De acuerdo a (Giran 2007)
En un matraz bola de 25 ml se colocaron 0.35 g de ácido succinico con 0.41 ml de
hidróxido de amonio.
La mezcla se coloca en reflujo durante 4 horas.
Una vez transcurrido este tiempo se adicionan 0.41 ml más de hidróxido de amonio
y se deja reposar 24 h.
Al evaporarse el hidróxido de amonio el producto precipita, filtrar al vacío y dejar
secar.
Recristalizar de ser necesario con agua caliente.
FUENTE BIBLIOGRAFICA ORIGINAL

OBSERVACIONES
a) Burbujeo: N/A
b) Temperatura: Reflujo 4 horas
c) Cambio de color: N/A
d) Presencia de algún precipitado: Al evaporar todo el hidróxido de amonio
e) Recristalización: Agua
f) Incidentes; N/A
RESULTADOS (TABLA)
Datos Estado de Color Gramos %
agregación Rendimiento
Teórico Sólido Blanco 0.3012 83%
Experimental Sólido Blanco 0.217 72%

CONCLUSIONES
Se llevo a cabo la síntesis de Succinimida sin complicaciones durante el proceso
con un rendimiento aceptable (72%), y un punto de fusión cercano a lo reportado en
la literatura (254C), dicha síntesis cumple con el objetivo deseado, ayudando a
visualizar la obtención de un anillo de cinco miembros con un veterinario o de
Nitrógeno.
REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
1. Furniss B, Vogel A. Vogel's textbook of practical organic chemistry. 5th
edition. 1989
2. Gaitán, Sandra. Heterociclos. Santiago de Cali. Universidad ICESI.
3. Merck Millipore [Internet]. España. Editorial Merck. Avaible:
www.merckmillipore.es
4. Robinson T. The biochemistry of alkaloids. 2ª ed: Springer, Nueva York;1981.
5. Sakamaoto, T., Shiga, F., Uchiyama, D., Kondo, Y., and Yamanaka, H.,
Heterocycles, 1992.
6. Paquette Leo. Principles of modern heterocyclic chemistry. 1978.
7. Fitton AO.; Smally RK. Practical Heterocyclic Chemistry. Michigan: Academic
Press. 1968.
8. Cremlyn RJ.; Still RH. Named and Miscellaneous Reactions in Practical
Organic Chemistry. London. Heinemann Educational Books LTD. 1967.
9. Wiley, RH.; Hexner, PE. Organic Synthesis Coll. Vol. 4. 1951: 351. New York.
John Wiley and Sons.
10. Gilchchrist. J. Quimica heterociclica. 2a ed. USA. 1995