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Physical constants of organic compounds

Constantes físicas de compuestos orgánicos


Universidad Nacional de Colombia – Sede Bogotá
Diego Fernando Cuellar.1 ; Camila Andrea Torres.2
Grupo 3, Subgrupo 6

Introducción
1. Procedimiento

Ensayo Punto de ebullición °C (560 mm Hg)

1 120 °C

2 120 °C
Tabla 3: Datos obtenidos de punto de ebullición

2. Resultados
Corrección debido a la presión atmosférica
Datos experimentales sustancia problema
𝑃. 𝐸𝑏𝑢𝑙𝑙𝑖𝑐𝑖ó𝑛 = 𝐾(760 − 𝑃)(𝑇 + 273)
Se analizó una muestra problema en estado líquido, de
la cual no se conoce absolutamente nada. La siguiente Asumiendo que el liquido es un liquido asociado debido
tabla es un compilado de algunas características físicas a su alto punto de ebullición, se tiene que K= 0,00012
de la muestra a condiciones ambiente. I. Ensayo 1
𝐶𝑜𝑟𝑟𝑒𝑐𝑐𝑖ó𝑛 = 0,00012(760 − 560)(120 + 273)
= 9 ± 1 °𝐶
Propiedad Descripción
𝑃. 𝐸𝑏𝑢𝑙𝑙𝑖𝑐𝑖ó𝑛 (760𝑚𝑚 𝐻𝑔) = (120 ± 1) + 9
Estado Líquido = 129 ± 1 °𝐶
Debido a que las dos medidas presentan el mismo valor
Color Incoloro seria el mismo resultado.

Otros Posee un olor fuerte


característico. Ensayo Punto normal de Ebullición normal ± 1 °C
Tabla 1: Algunas propiedades sustancia problema (760 mm Hg)

1 129 °𝐶
Posteriormente se realizó la medición del punto de
ebullición de la muestra por medio del montaje que se 2 129 °𝐶
observa en la imagen 1. Se tuvo en cuenta los siguientes
Tabla 4: Datos obtenidos de la ebullición normal
datos de entrada.

Presión atmosférica 560 mm Hg

Temperatura laboratorio 19 °C
Tabla 2: Condiciones de laboratorio

1
Laboratorio principios de Química Orgánica

características físicas de la muestra a condiciones


ambiente.

Propiedad Descripción

Estado Sólido

Color Blanco

Otros Conformado por


pequeñas hojuelas
Tabla 6 - Algunas propiedades acetanilida

Punto de fusión (Acetanilida)


Imagen 1 - Montaje de la práctica

Rango de fusión reportado por literatura: 114-116 °C


Posteriormente se procedió a medir la densidad
relativa, densidad absoluta y el índice de refracción de Temperatura de Fusión (± 1 °C)
la sustancia problema.
Ensayo
Comienzo fundición Fase sólida
Densidad relativa y absoluta desaparece

1 116 °C 118 °C
Picnómetro de 5 mL (± 0,001 g)
2 114 °C 118 °C
Ensayo
Vacío +Agua +Sustancia
destilada problema 1. Comienzo de la fundición 𝑇𝑖 :
116 + 114
1 8,405 g 13,063 g 12,151 g 𝑇𝑖 = = 115 ± 2 °𝐶
2
Tabla 5 - Datos obtenidos para el cálculo de la densidad 2. Fase sólida desaparece 𝑇𝑓 :
118 + 118
𝑇𝑓 = = 118 ± 2 °𝐶
Densidad del agua destilada a 19 °C: 0,99877 𝑔/𝑐𝑚3 2
Densidad relativa de la sustancia problema:
A. Ensayo 1 Error relativo porcentual
19
12,151 ± 0,0001 𝑔 − 8,405 ± 0,0001 𝑔
𝐷19 =⌊ ⌋
13,063 ± 0,0001 𝑔 − 8,405 ± 0,0001𝑔
𝐷1919
= 0,8042 ± 0,0002 𝑔/𝑐𝑚3 1. Comienzo de la fundición
|115°𝐶 − 114°𝐶|
Densidad absoluta de la sustancia problema: 𝐸𝑟𝑟𝑜𝑟 𝑇𝑖 = ∗ 100% = 0,8771%
A. Ensayo 1 114°𝐶
12,151 ± 0,0001 𝑔 − 8,405 ± 0,0001 𝑔 𝑔
2. Fase sólida desaparece
19
𝐷19 =⌊ ⌋ ∗ 0,99877
13,063 ± 0,0001 𝑔 − 8,405 ± 0,0001𝑔 𝑐𝑚3 |118°𝐶 − 116°𝐶|
19 𝐸𝑟𝑟𝑜𝑟 𝑇𝑓 = ∗ 100% = 1,7241%
𝐷19 = 0,80321 ± 0,0002 𝑔/𝑐𝑚3 116°𝐶

Índice de refracción 3. Análisis de Resultados


Se realizo la determinación del punto de ebullición
de la muestra problema por duplicado, mostrando
𝑛19
𝐷 1,4120
el mismo resultado de 120 ± 1 °C en las dos
mediciones, en comparación con el agua es un valor
Finalmente se midió el punto de fusión de la sustancia mayor lo que nos indica que la sustancia problema
patrón la cual en este caso fue la acetanilida. La presenta fuerzas intermoleculares fuertes, lo cual
siguiente tabla es un compilado de algunas implica que se requiere de más energía, en forma
de calor, para vencer estas fuerzas atrayentes entre
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moléculas y así pueda ocurrir el cambio de fase Esto ocurre cuando una sustancia pura en estado
(líquido a gas). líquido se encuentra en equilibrio con el estado
En cuanto al rango de fusión de la acetanilida, se sólido a ciertas condiciones de presión y
obtuvo un error relativo porcentual entre 0,8771% temperatura, cuando se suministra energía en
(el sólido empieza a fundirse) y 1,7241%% (fase forma de calor las vibraciones entre las moléculas
sólida desaparece). Como se observa los errores aumentan haciendo que estas se puedan mover
relativos no son mayores al 5% por ende la con mayor libertad generando que se manifieste el
medición se realizó de manera correcta y es estado líquido; aquí la energía se consume en forma
aceptada, estos errores no son muy grandes pero de calor latente haciendo que la temperatura
igualmente se deben principalmente a dos razones: permanezca constante hasta el cambio de fase. 1
la primera, que el instrumento con el que se hace la 2. ¿Por qué es aconsejable usar un baño de aceite
medición, el termómetro, no está calibrado para la determinación de la temperatura de
correctamente y por ende puede arrojar un valor fusión? ¿Por qué debe ser muy lento el
un poco distinto al esperado; la segunda, la lectura calentamiento del baño de aceite?
realizada al termómetro puede incurrir en un error Se aconseja utilizar aceite porque por cuentan con
del laboratorista de tipo visual ,afectando así la un punto de fusión alto lo que permite determinar
toma del valor real otorgado por el instrumento de puntos de fusión más bajos sin que este se evapore;
medición. Sin embargo, el rango de fusión difiere en este calentamiento se debe realizar lentamente
tan solo un grado por lo cual se puede garantizar la porque el flujo de calor debe ser convectivo entre
pureza de la acetanilida. el tubo y el aceite y así que la temperatura se
La densidad relativa de la sustancia problema uniforme en el sistema, lo que permite tener mayor
determinada en el laboratorio es 0, 8042 ± 0, 0004 precisión en la toma de datos.
𝑔/𝑐𝑚3 , esta medición se realizó con un picnómetro 3. ¿Además del aceite es posible utilizar otros
de 5 mL lo cual proporciona una certeza sobre el líquidos para esta misma práctica? ¿Cuáles?
valor de la densidad ya que este método es muy Si se pueden utilizar otros líquidos para el
preciso, debido al diseño del picnómetro porque desarrollo de la práctica, deben ser líquidos con
este permite que las burbujas de aire asciendan y punto de fusión altos como la glicerina, parafina,
se concentren en el cuello, siendo expulsadas al entre otros.
colocar el tapón, esto otorga una medición más 4. ¿Por qué la temperatura de fusión de muchos
precisa ya que la presencia de burbujas de aire sólidos se reporta como un rango?
modificaría el peso y por ende la densidad . Se reporta como un rango ya que no es un punto
exacto donde ocurre el cambio de estado, sino un
Obteniéndose así una densidad absoluta igual a rango desde el momento en el que él empiezan a
0, 80321 ± 0, 0002 𝑔/𝑐𝑚3 a una temperatura de aparecer gotas de líquido hasta el momento en el
19 °C que el sólido se ha fundido por completo.
5.Estrictamente hablando ¿por qué no debería
El índice de refracción, con un valor de 1,4120, decirse punto de fusión?
indica que el ángulo de refracción del haz de luz es No se debería hablar de un punto de fusión sino de
mucho menor al ángulo incidente, menor al ángulo un rango de fusión , que el proceso de fusión o
de refracción del agua el cual cambio de fase se puede visualizar por etapas
presenta un índice de refracción de 1,33. También desde que empieza a fluidizar el sólido hasta que el
dice que la velocidad de la luz viaja 1,4120 veces este ya esté completamente líquido, esto toma
más rápida en el vacío que en la sustancia problema cierta cantidad de energía que por lo general para
líquida. sustancias puras se puede observar en un rango de
4. Cuestionario 1°C aproximadamente mientras que una sustancia
1.A la temperatura de fusión coexisten, en con impurezas pueden existir rangos más amplios,
equilibrio, el líquido y el sólido. Describa en qué estos rangos pueden verse influenciados por el
consiste dicho equilibrio. tamaño de la muestra, la velocidad de
calentamiento y la difusión de calor.
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6. ¿Cuál es la influencia de una impureza insoluble separa la fase sólido y líquido esta tiende a tener
en la temperatura de fusión de un sólido? una pendiente hacia la derecha esto porque por lo
La presencia de impurezas en una sustancia de general el sólido es mucho más denso que el
interés afecta su punto de ebullición haciendo que líquido, cualquier lectura que se realice en algún
este disminuya debido a que estas impurezas punto de estas tres curvas muestra un equilibrio
actúan como soluto, disminuyendo el punto de entre 2 fases y un punto en cualquiera que no cae
ebullición de la sustancia pura, este cambio puede sobre alguna línea corresponde a una sola fase.
variar respecto a la cantidad de impureza El punto triple O donde se cruzan las 3 curvas
ampliando su rango de fusión.2 muestra el punto donde existen las 3 fases en
7.¿Cómo son, comparativamente, las equilibrio.3
temperaturas de fusión de sólidos iónicos, 8.¿Cuáles son las escalas más comunes para medir
covalentes polares y no polares? la temperatura?
Los sólidos iónicos cuentan con puntos de fusión La temperatura es medida en una escala lineal, para
altos respecto a los covalentes debido a cual se toman valores de referencia, las escalas más
interacciones energéticas en los enlaces cristalinos comunes son:
de los compuestos iónicos; así el punto de fusión de - Escala Celsius, la unidad es el grado Celsius
compuestos iónicos es mayor que el de compuestos °C, el valor de referencia es el punto de
covalentes polares que no cuentan con una ebullición 100°C y el punto de ebullición
interacción muy fuerte si es mayor a la de 0°C.
compuestos covalentes no polares, teniendo en - Escala termodinámica, la unidad es el
cuenta que en estos dos últimos el punto de fusión grado kelvin °K, también es llamada
incrementa al incrementar la cantidad de masa ya temperatura absoluta, ya que no toma
que se incrementan las fuerzas de atracción entre como referencia puntos como la escala
ellas.1 Celsius, sino el cero absoluto, teniendo el
8. ¿Qué es un diagrama de fases? ¿Cómo se punto de congelación 273,15 °K.
interpreta cada punto del diagrama? ¿Cuál es el - Escala Fahrenheit, aquí el punto de
significado del punto triple? congelación es de 32°F y el de ebullición
212°F, aquí la diferencia entre 2 puntos es
de 180. 4

9.Analice el porqué de la forma tan particular del


tubo de Thiele.
El tubo de Thiele tiene esta forma porque permite
que se genere el fenómeno de convección junto
con el aceite, lo que hace que se mantenga el
sistema a una temperatura uniforme y la
recolección de datos se realice con mayor precisión.

Figura
Es una gráfica de presión vs temperatura donde 10.Explique brevemente por qué una mezcla
coexisten las 3 fases de un compuesto; esta permite eutéctica se puede confundir con una sustancia
determinar el estado de un compuesto de acuerdo pura.
con la presión o temperatura a la que se encuentre; Esto se debe a que una mezcla eutéctica está en
esta contiene 3 curvas de gran importancia cada ciertas condiciones donde tiene el mínimo punto de
una representa las distintas condiciones donde fusión y aquí se cristalizan los componentes sin que
pueden coexistir las distintas fases. exista un intervalo de temperatura y por esta razón
Cada una de las líneas representa un cambio de tienden a parecerse a una sustancia pura.5
fase, por lo que estas líneas ilustran equilibrio entre 11.Algunos compuestos, no presentan un rango de
fases como se observa en la figura; la línea que fusión definido, sino que sufren descomposición,
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tal es el caso de muchos aminoácidos ¿Por qué de fase, por esta razón el rango de fusión es más
cree que ocurre esto? amplio.
Este fenómeno es característico en aminoácidos - El calentamiento rápido.
debido a que estos son anfóteros (reacciona como Al realizar el calentamiento de manera rápida se
base o como ácido), esto porque posee un ácido y genera un %error mayor ya que la lectura se hace
una base, fuertes lo que hace que tengan un más difícil y con más probabilidad de tomar datos
carácter salino y se descomponen antes de llegar a erróneos.
su punto de fusión.4 5. Conclusiones
12.Algunos compuestos subliman antes de 6. Referencias
fundirse, lo cual hace difícil determinar su [1] GUERRERO, POLANIA, PARRA, Principios de
temperatura de fusión empleando el tubo capilar química orgánica, guías de laboratorio, Editorial
estándar de punto de fusión ¿Cómo modificaría el academia española, práctica N°1 Constantes físicas
tubo capilar para obtener el punto de fusión de de compuestos orgánicos: punto de fusión, punto
esta clase de compuestos? de ebullición, densidad e índice de refracción,
La sublimación también puede verse afectada por páginas 6-20.
los efectos de la presión, por lo que podría [2] CASELLES, GÓMEZ, MOLERO, HOYO, Química
controlarse la presión a la cual se encuentra el aplicada a la ingeniería, Efecto de la presión,
capilar, incrementando está gradualmente al páginas 133-135.
sumergir el sistema y así modificar las condiciones [3] ENGEL, REID. Introducción a la fisicoquímica:
de trabajo para lograr llegar al equilibrio sólido- Termodinámica, Ed Pearson Educación, 2007,
líquido antes de llegar al equilibrio sólido-gas. Diagrama de fases, página 176.
13.Nombre seis sustancias usualmente empleadas [4] PICADO, ALVAREZ, Química I, introducción al
para la calibración de un termómetro en el estudio de la materia, Ed universidad estatal a
laboratorio. distancia,2008, Escala de temperatura, páginas 17-
Para la calibración del termómetro se deben usar 18.
sustancias estables a temperatura ambiente como: [5] Wade, L. G., Pedrero, Á. M., & García, C. B.
-Agua (2004). Química orgánica). España: Pearson
-Ácido salicílico Prentice Hall.
-Naftaleno
-Difenilamina
-Ácido sórbico
-Dicloro benceno
14.Cómo afectan al punto de fusión de una
sustancia X:
- La presencia de una impureza soluble.
Una sustancia que contiene impurezas tiene un
punto de fusión menor que el de la sustancia pura,
por tanto, la presencia de esta impureza disminuye
el punto de fusión.
- La presencia de una impureza insoluble.
No se modifica el punto de fusión, pero aumenta el
rango de fusión.
- Mucha cantidad de sustancia problema
en el capilar.
El punto de fusión se ve afectado por la cantidad de
sustancia ya que mayor cantidad de masa, mayor
cantidad de moléculas por lo que se necesita mayor
cantidad de energía (calor) para que haya cambio