Ácido Poliláctico (PLA): Propiedades y Aplicaciones

Liliana Serna C.* Aída Rodríguez de S.** Fred Albán A.***

RESUMEN
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Bacterióloga, estudiante Doctorado en Ingeniería Universidad del Valle. e-mail:liserna@ hotmail.com Doctora en Ciencias Naturales Aplicadas - Profesora Departamento de Ingeniería de Alimentos - Universidad del Valle. e-mail:aidrodri@mafalda.univalle.edu.co MSc. en Celulosa y Pepel - Ingeniero Químico - Profesor Asociado Escuela de Ingeniería de Materiales Universidad del Valle. E-mail: albanfre@univalle.edu.co

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Fecha de recepción: Junio 13 de 2003 Fecha de aprobación: Octubre 17 de 2003

El ácido poliláctico (PLA), es un biopolímero termoplástico cuya molécula precursora es el ácido láctico. Debido a su biodegradabilidad, propiedades de barrera y biocompatibilidad, éste biopolímero ha encontrado numerosas aplicaciones ya que presenta un amplio rango inusual de propiedades, desde el estado amorfo hasta el estado cristalino; propiedades que pueden lograrse manipulando las mezclas entre los isómeros D(-) y L(+), los pesos moleculares, y la copolimerización. En este articulo se presenta una revisión actualizada de sus formas de polimerización, las propiedades físicas y mecánicas que lo hacen interesante, sus

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VOLUMEN 5 - No. 1 - Octubre de 2003

es una molécula que existe bajo 4 formas: L. emphasizing the research in news substrates. biodegradability and reabsorption mechanisms and applications in different fields. la configuración L(+) es metabolizada por el organismo humano. biopolímeros. polilactic acid. contiene un átomo de carbono asimétrico y es el hidroxiácido más sencillo que existe. monómero del ácido poliláctico. La demanda global de ácido poliláctico y esteres de lactato para el 2001 fue de 86. propiedades que pueden lograrse manipulando los pesos moleculares. El ácido láctico (ácido 2-hidroxipropanoico. biopolymers. [5]. PLA. Hay dos isómeros ópticos. este biopolímero ha despertado el interés de investigadores. sin embargo. del plástico. desde el estado amorfo hasta el estado cristalino. meso y racémica. PURAC BIOCHEM (Holanda) es el líder mundial en producción biotecnológica del ácido láctico [10]. CH3CHOH-COOH). con un mercado dominado por el sector de alimentos y bebidas y la industria del cuidado personal [9]. Fue descubierto en 1780 por el químico sueco Scheele.000 toneladas. Besides. physicals and mechanicals interesting properties. El lactido. textil. producción de hilo para sutura. las mezclas entre los isómeros D(-) y L(+) y la copolimerización [8] . química. el D(-) láctico y L(+) láctico y una modificación racémica constituida por fracciones equimolares de las formas L(+) y D(-). D. polimerización ABSTRACT The polilactic acid (PLA). producción de envases y empaques para alimentos y producción de películas para la protección de cultivos en estadios primarios [6]. lactic fermentation. barrier properties and biocompatibility.hidroxiacidos. Posteriormente se encontró este mismo ácido en la sangre [1]. la alimentación animal. fermentación láctica. new producers microorganism and different methods of purification. This article is a review of polilactic acid its polymerizations forms. implantes.Ácido Poliláctico (PLA): Propiedades y Aplicaciones mecanismos de biodegradabilidad y reabsorción y sus aplicaciones en diferentes campos. this biopolymer had found industrial and medicals applications since it presents a wide range of unusual properties. es un poliéster termoplástico que forma parte de los a. entre otros [1]. prótesis. destacándose el gran interés de los investigadores en la búsqueda de nuevos sustratos. 1. [4]. farmacéutica. These properties could be manipulate with blends between D(-) and L(+) isomers. cápsulas para la liberación lenta de fármacos. quien lo aisló de leche agria. ácido poliláctico. molecular weight and copolymerization. se ha encontrado que puede ser un gran competidor frente a otros plásticos de origen petroquímico por su amplio rango inusual de propiedades. nuevos microorganismos productores y diferentes métodos de purificación. molécula quiral. El PLA es producido por dos compañías en el mundo: Cargil Dow y Chronopol Inc. Due to its biodegradability. KEY WORDS: lactic acid. [3]. from the amorphous to the crystalline state. polymerization. la agricultura. it tried about the biotechnological production process of its precursor molecule. El PLA es un biopolímero termoplástico utilizado para la Ingeniería y Competitividad 17 . Cargil Dow INTRODUCCIÓN El ácido láctico es utilizado ampliamente en la industria alimenticia. Se revisa además el proceso de producción biotecnológica de su molécula precursora. PALABRAS CLAVES: ácido láctico. [7]. A diferencia del isómero D(-). is a thermoplastic biopolymer which precursor molecule is the lactic acid. la aplicación más interesante del ácido láctico radica en la posibilidad que ofrece de producir ácido poliláctico (PLA) [2]. productores y procesadores ya que fuera de su degradabilidad. GENERALIDADES El ácido poliláctico. su precursor es el ácido láctico.

1 . La producción biotecnológica está basada en la fermentación de sustratos ricos en carbohidratos por microorganismos y tiene la ventaja de formar enantiomeros D(+) ó L(+). Chronopol Inc (Golden) tiene la capacidad de producir esteroisómeros 100% puros cuyas propiedades aventajan a las de las mezclas de isómeros que tiene una pureza entre 93 y 97%. Los microorganismos que pueden utilizarse para la producción de ácido láctico.(Minneapolis). por lo cual el ácido producido es continuamente neutralizado con CaCO3. que crezcan en condiciones de valores reducidos de pH. A partir de almidón la producción de ácido láctico. También es posible usar melazas. y dextrosa procedente de almidón hidrolizado. 18 VOLUMEN 5 . centra su producción en la elaboración de homopolímeros lineales de alta cristalinidad. Saccharomyces cerevisiae. Además los sustratos almidonosos disponibles en la forma de desechos agrícolas.5 y 6. EL ÁCIDO LÁCTICO 2. lo que reduce costos de enfriamiento y esterilización. sacarosa proveniente de azúcar de caña y remolacha azucarera.5. En medio lactosado la bacteria recomendada es Lactobacillus bulgaricus que también es termófila [14]. Pediococcus. Streptococcus. 1999. Esta compañía tiene una capacidad instalada de 114. No presenta actividad amilolítica ni celulolítica. Enterococcus y Aerococcus. La sacarosa refinada y glucosa son los más utilizados. Monteagudo y Aldaveno. Carnobacterium. [12] . Lactococcus.75 a 0. Coli. aunque estos precisan de pretratamiento. Leuconostoc. con adición mínima de nutrientes nitrogenados. Industrialmente se utilizan como sustratos.Octubre de 2003 . La síntesis química tiene la desventaja que el ácido láctico producido es una mezcla de D y L ácido láctico ópticamente inactivo [11]. se lleva a cabo en dos pasos. pero además es posible usar cepas de hongos como Rhizopus que producen ácido L(+) láctico [13].000 y 90. [3]. [7].000 toneladas anuales y precios de 4 a 6 dólares la libra [9]. que fermenten rápida y completamente sustratos baratos. Sin embargo. granos dañados y porciones comestibles de granos y tubérculos sirven como materia prima para la producción del ácido [18]. Otros microorganismos como Zymomonas mobilis. el proceso de sacarificación llevado a cabo mediante ácidos o amilasas microbianas y el proceso de 2. Tiene una capacidad instalada entre 45. ya que tiene la ventaja de consumir eficientemente glucosa y ser un microorganismo termófilo con temperatura óptima de crecimiento en el rango de 45 a 62ºC. Presenta un pH óptimo entre 5. se busca que los microorganismos utilizados sean preferiblemente termófilos. aunque plantean problemas en las etapas de recuperación [16]. En la producción por fermentación.90 dólares la libra. presenten poca producción de biomasa y una despreciable cantidad de subproductos. melazas de remolacha para la producción de ácido láctico [17] . pertenecen a los géneros Lactobacillus. Otros posibles sustratos son materiales celulósicos y licores sulfíticos. así como riesgos de contaminación microbiológica en el fermentador.1 Producción industrial El ácido láctico puede ser obtenido por vía química o biotecnológica. otro tipo de reacción se basa en la reacción a alta presión de acetaldehído con monóxido de carbono y agua en presencia de ácido sulfúrico como catalizador.No. Kluiveromyces lactis y E. La producción química está basada en la reacción de acetaldehído con ácido cianhídrico (HCN) para dar lactonitrilo.000 toneladas anuales de PLA y el precio por libra del material es de alrededor de 0. el cual puede ser hidrolizado a ácido láctico. Vagococcus. lactosa proveniente de lactosuero. han sido también utilizadas para producir ácido láctico [15]. utilizaron con éxito. Lactobacillus delbrueckii es el microorganismo utilizado en la producción industrial. y explora el campo de los copolimeros con aceite de soya epoxidado. ópticamente activos. Tetragenococcus.

uso de tecnología de membranas como ultrafiltración. extracción con solventes. muestran el uso de otras técnicas de purificación de ácido láctico para la producción de ácido poliláctico. La electrodiálisis puede utilizarse simultáneamente a la fermentación.3 Usos y especificaciones El ácido láctico y sus derivados como sales y ésteres es ampliamente utilizado en las industrias alimenticia. purificación con resinas de intercambio iónico. Los tratamientos posteriores. almidón de yuca [22]. [12]. 10% CaCO3. van a depender de la pureza deseada e incluyen: esterificación con metanol. Posteriormente el medio se filtra para remover sustancias insolubles. por ejemplo. Las industrias químicas lo utilizan como solubilizador y como agente controlador de pH. es utilizado como precursor del ácido poliláctico. puede ser utilizado como solvente y como removedor biodegradable. empleando un sistema de recirculación. este método permite remover el ácido a medida que se produce. Esquema de la Producción de Ácido Láctico Ingeniería y Competitividad 19 . En el método de obtención comercial. cantidades menores de fosfato de amonio y extracto de levadura. del plástico. En la figura 1. al sustrato se le adiciona una fuente de vitaminas y de cofactores. Al final de la fermentación el medio es ajustado a pH 10 y calentado para solubilizar el lactato de calcio y coagular proteínas presentes. 2. Otros sustratos reportados en la literatura reciente. con el fin de facilitar la purificación. farmacéutica. En las curtiembres es utilizado para remojar los cueros y desencalarlos. [7]. puede observarse un esquema simplificado de la producción de ácido láctico. la agricultura. el ácido libre se obtiene por adición de ácido sulfúrico seguido de filtración para remover el sulfato de calcio formado [14]. [20] . las sales de hierro y calcio tienen un importante uso terapéutico en la producción de drogas [1]. En la industria farmacéutica. Garde et al. En la producción de pinturas y resinas. 2000. La fermentación dura entre 2 a 4 días y se termina cuando todo el azúcar es consumido. Figura 1. eliminando la necesidad de agregar agentes neutralizantes [14]. textil. son: fibras de alfalfa [19]. química.Ácido Poliláctico (PLA): Propiedades y Aplicaciones fermentación mediante Lactobacillus [6]. se utiliza una mezcla de 10 a 15 % de glucosa. evaluaron la utilización de diálisis Donan como pretratamiento del caldo de fermentación y electrólisis con membrana bipolar para la extracción del lactato[23]. alimentación animal entre otros [1]. En la industria alimenticia se usa como acidulante y preservante. [6]. [21]. Después de concentrar por evaporación. permeado de lactosuero. ósmosis inversa y electrodiálisis. 2. así como biomasa. paja de trigo y residuos de papa adicionados de residuos generados en el proceso de producción de concentrados para alimentación animal (jugos verdes y pardos) [22].2 Recuperación y purificación En la mayoría de los procesos. Trabajos recientes. el ácido láctico es recuperado bajo la forma de lactato de calcio [1]. El medio se inocula y se agita sin aireación para optimizar la neutralización del ácido formado. En la industria de plásticos.

las cuales se esquematizan en la figura2. manipulando el equilibrio entre: ácido láctico. Sínteis de Ácido Poliláctico Ácido Poliláctico 1 3 Base polimérica de ácido láctico de alto peso melecular Ruptura Diláctido R Ácido Láctico 2 Estas reacciones se producen por simple calentamiento o por la acción de catalizadores [25] como alcoxidos metálicos y complejos quirales de aluminio metoxilado [26] 3. Figura 3.104 En la tercera ruta el ácido láctico es policondensado directamente en polímeros de alto peso molecular. A(15). produciendo un ALIMENTICIO polímero telequélico.No. EL ÁCIDO POLILÁCTICO 3. La cristalinidad puede Ácido poliláctico telequélico Encadenamiento Figura 2.25 3 10 10 0. 0. 1 .1 GRADO FCC 95 -105 0. el cual puede polimerizarse abriendo el anillo. Diferentes rutas en la manufactura de bases poliméricas de ácido láctico 20 VOLUMEN 5 .2 Propiedades físicas y mecánicas del PLA Las propiedades físicas y mecánicas. de su peso molecular y de su cristalinidad. 97 . Las especificaciones de calidad dependen del uso. el ácido láctico es policondensado en presencia de un monómero difuncional. La síntesis del ácido láctico por esta ruta puede detallarse en la figura 3. incluye una policondensación del ácido láctico. el cual puede 80 unirse a otro para producir polímeros de 0. pueden manufacturarse en diferentes rutas de polimerización. Los polímeros basados en ácido láctico. p.008 0.1 Producción del PLA El ácido láctico utilizado en la polimerización para la producción de PLA debe ser de alta pureza [14]. seguido por una depolimerización hacia el dímero diláctido. por GRADO ejemplo diol o diácido.Octubre de 2003 . agua y ácido poliláctico en un solvente orgánico [24].02 4 33 10 0.05 0. farmacéuticas y de reabsorción dependen de la composición del polímero. PARÁMETRO Pureza (%) Cloruros (%) Sulfatos (%) Arsénico (ppm) Metales Pesados (ppm) Hierro (ppm) Cenizas (%) GRADO FARMACÉUTICO 88 0. en polímeros de alto peso molecular.1 La primera ruta indicada en la figura 2.02 alto peso molecular. Especificaciones del Ácido Láctico 3. Tabla 1.En la industria textil es ayudante en el teñido e impresión y en la agricultura se utiliza como acidulante [1].2 0.2 10 10 0.1 Tomado de Química Industrial Ullmans. En la tabla 1 se muestran las especificaciones del ácido láctico en la industria farmacéutica y en la industria de alimentos de USA (basada en especificaciones de la FCC). En la segunda ruta indicada en la figura 2.

25 a 2. La tabla 3. 20 a 145 46 a 52 0.2 1. [27].6 1.82.8 1.50 a 1. Formulaciones diferentes y la adición de radicales en las cadenas. muestra una El PLA fue objeto de un minucioso estudio por la comparación de algunas propiedades mecánicas F .1 3. Sin embargo el PLA puede ser plastificado con su monómero o alternativamente con ácido láctico oligomérico y esto permite disminuir Tg.14 .1.A.9 41.0. Puede L-P . El PLA puede ser tan duro como el acrílico o tan blando como el polietileno.19 65 121 204 78 121 50 .8 . láctido y ácido lactoiláctico. El PLA tiene propiedades mecánicas en el mismo resistencia al rayado y al desgaste [8]. resulta un material con alto punto de fusión y alta cristalinidad.1 En la industria de alimentos modificaciones post polimerización (por ejemplo plastificantes). la barrera al O2 es considerada buena [24]. [8].2 . (Gpa) (Mpa) Usada (°C) 6. se obtiene un polímero amorfo con una temperatura de transición vítrea (Tg) de 60ºC.64 resinas de PLA pueden ser sometidas a esterilización con [26] Tomado de BIOTECH. Utilizando 100% de L-PLA.A.L.000 Daltons) garantiza una reabsorción larga (aproximadamente de 1 a 2 años). permiten controlar o modelar la velocidad de reabsorción.60 [23] Tomado de Södergard.4.2 .25 además ser formulado para dar D. Polímero LDPE HDPE PET PS PA PP PLA (L+) Fuerza de Tensión Módulo de Tensión Temperatura Máx.7 33 . fueron propiedades del PLA. Ingeniería y 21 Competitividad . 21 a 550 0 (amorphe) 0. transporte o almacenamiento y puede finalmente deformarse.L. La temperatura de procesamiento está entre 60 y 125ºC y depende de la proporción de D o L ácido láctico en el polímero. Sin embargo 3.A.01 1.61 a 8. La tabla 2 muestra algunas propiedades del PLA de acuerdo a su composición.7 62 . Algunas propiedades de polímero utilizados como materiales de empaque Otras limitaciones del PLA.L.3. Si se usa una mezcla D y L. esto puede ser un problema en aplicaciones donde el material de empaque es expuesto a picos de calentamiento durante el llenado. El PLA se deja imprimir y puede incluso no necesitar tratamientos corona antes de la impresión [24]. se obtiene un material copolimérico. La barrera al agua y al CO2 del PLA es bastante buena.37.3 .A. Propiedades del PLA rayos ultravioleta. 2000 Tabla 3. rango de los polímeros petroquímicos.2.1 .1 1.L. 1999 rayos gama y es estable cuando se expone a los Tabla 2. con temperaturas por encima de su temperatura de transición vítrea.60 2. Al PLA se le atribuyen también propiedades de interés como la suavidad. comparado con otros empaques plásticos. y como copolimeros al azar o de bloque. el cual puede polimerizarse en forma orientada. Una forma cristalina (en su mayor parte compuesta de forma Lláctido) y de alto peso molecular (> 100.3 Aplicaciones del PLA esta propiedad puede ser afinada durante la polimerización (por copolimerización) o por 3. en el que se encontró que la migración del de plásticos de origen petroquímico con las ácido láctico.-P . a excepción de una baja elongación. Las P .5 3-4 0.G. rígido Densidad r Viscosidad h como el poliestireno o flexible Masa Molecular (Kda) % Cristalinidad (dL/g) (g/cm3) como un elastómero.37. Con 90% D y 10% L.29 una variedad de resistencias.9 40 .2 20 . 50 a 756 15 a 74 0. es la baja temperatura de distorsión (HDT).A.2 68.5 a 1.D. [24].Ácido Poliláctico (PLA): Propiedades y Aplicaciones ajustarse desde un valor de 0% a 40% en forma de homopolímeros lineales o ramificados.17. P .51.

a las grasas y a los gases. estructuras cardiovasculares. antiinflamatorios [37]. a la luz. oxigeno. [43]. de esta forma reducen el polímero a fragmentos de peso molecular inferiores a 500g/mol. El PLA es utilizado en la creación de matrices para regeneración guiada de tejidos como piel. intestino. conjuntival. 10% de PLA más 90% de almidón. es fuerte y si el peso molecular es elevado. es un factor negativo para el uso en alimentos y afirman que los bioempaques son más convenientes para alimentos con alta respiración y de vida de almacenamiento corto como vegetales. y para el empaque de algunos productos de panadería[30]. Estos empaques. huesos. También se utiliza en la aplicación de quimioterapia anticancerosa [41] o en contracepción. Han sido utilizados además como "ventanas" en empaques para productos secos como el pan. cartílagos. 10% de PLA más 90% de copoliamida. etc.1 Biodegradabilidad La degradación del PLA es más lenta si la cristalinidad es elevada. la cual es capaz de proteger el medicamento o el organismo. grapas. anastomosis neurológicas). [1]. tiene grandes aplicaciones.No. margarina y quesos de untar. tejido urinario entre otros [32].-NH2) atacan los grupos ester de las cadenas de polímeros mediante reacciones de hidrólisis seguida por reacciones de oxidación. Es utilizado para microencacapsular y nanoencapsular medicamentos de liberación lenta como insulina [33] . si el contenido de L-P .Octubre de 2003 . -OH. la colonización de la superficie depende de factores tales como la tensión superficial. [40]. y en la elaboración de recipientes de papel recubiertos de PLA para el envasado de bebidas.3. taxol [35]. porosidad y textura superficial y accesibilidad a las cadenas de polímeros. A medida que la matriz se hidroliza. en un estudio realizado en la Universidad Tecnológica de Dinamarca. los materiales disponibles en el mercado son: Material de sutura reabsorbible (cirugía oftalmológica. somatostatina [36]. los microorganismos (hongos y bacterias) colonizan la superficie del polímero y son capaces de segregar enzimas que rompen en pequeños fragmentos el polímero.A. Los grupos hidrófilos de las enzimas (COOH. es en productos que deben permanecer fríos y que tienen tiempos de vida limitados.limitados y por tanto concluyeron que el PLA es una sustancia GRAS (reconocida como segura) y puede ser utilizada como material de empaque para alimentos [24]. nutrientes minerales. [42]. 10% de PLA más 90% de policaprolactona (PLC). BIODEGRADABILIDAD Y BIORREABSORCIÓN 4.A. humedad. inhibidores angiogénicos [39]. ganciclovir [38]. Materiales constituidos de 10% de PLA más 90% de copoliester. toracoabdominal.L. tornillos. como los productos lácteos [24]. barrera a la humedad.2 Aplicaciones médicas En el campo de la cirugía el L-P . cisplatin [34]. El medicamento es absorbido en el centro de una matriz de microesferas de polímeros de PLA. han cumplido funciones de protección mecánica. cirugía reconstructiva craneofacil maxilofacial (tejidos óseos y tejidos blandos) [31]. placas. Las condiciones necesarias para que se pueda producir el proceso de biodegradación son: Presencia de microorganismos. en el cual se evaluaba la conveniencia de utilizar biobases en los materiales de empaque para alimentos. temperaturas entre 20 a 60°C dependiendo del 22 VOLUMEN 5 . broches. En presencia de PLA. Las reacciones enzimáticas ocurren generalmente en medio acuoso. los cuales pueden ser digeridos por los microorganismos. material de cirugía ortopédica (implantes reabsorbibles). donde cumple también una función de barrera a la humedad [29]. 4. han sido utilizados como material de empaque de yogurt.L. concluyeron que el alto crecimiento fúngico en los materiales obtenidos de bases biodegradables. Sin embargo. mantequilla. 1 . el medicamento se va liberando. 3. donde cumplen una función de barrera contra la humedad. Södergard (2000) dice que la aplicación más prometedora del PLA en materiales de empaque.

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