BAB I

PENDAHULUAN

1.1 DAFTAR PUSTAKA

1. Fessenden RJ & Fessenden JS, 1994, Organic Chemistry, 5th edition, Brooks / Cole
Publising Company Pasific Grove, California, 512-513.
2. Furniss BS, et al, 1978, Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry, 4th edition,
The English Language Book Society and Longman, London, 813-832.
3. Mc Murry J, 2000, Organic Chemistry, 5th edition, Brooks / Cole Publishing Company
Pasific Grove, USA, 864.
4. Baysinger, Grace, et al. 2004. CRC Handbook Of Chemistry and Physics85thEdition.
5. Mc Murry J, 2007, Organic Chemistry, 7th edition, Brooks / Cole Publishing Company
Pasific Grove, Canada, 537- 538

1.2 PROSEDUR

Place 10 g (0.725 mol) of dry salicylic acid and 15 g (14 ml 0.147 mol) of acetic
anhydride in a small conical flask, add 5 droops of concentrated sulphuric acid and
rotate the flask in order to secure thorough mixing. Warm on a water bath to about 50-
60 C, stirring with a thermometer, for about 15 minutes. Allow the mixture to cool and stir
o

occasionally. Add 150 ml of water, stir well and filter at the pump. Dissolve the solid in
about 30 ml of hot ethanol and pour the solution into about 75 ml of warm water if a
solid separates at this point, warm the mixture until solution is complete and then allow
the clear solution to cool slowly. Beautiful needle-like crystals will separate. The yild is
11 g (85%). The air-dried crud product may also-be recrystallised from ether-light
petroleum (b.p. 40-60 C).
o

Acetylsalicylic acid decomposes when heated and does not posses a true, clearly
detined m.p. decomposition points varying from 128 to 135 C have been recorded a value
o

of 129-133 C is obtained on an electric hot plate (Fig.1.162). Some decomposition may

o

occur if the compound is recrystallised from a solvent of high boiling point or if the
boiling period during recrystallisation is unduly prolonged (Furniss .p. 831-832)

BAB II

DASAR TEORI

1
 Aspirin bersifat antipiretik dan anelgesik karena merupakan kelompok senyawa
glikosida. Aspirin merupakan nama lain dari asam asetil salisilat dapat disintesis dari
asam salisilat yaitu dengan mereaksikannya dengan anhidrida asetat.

Aspirin adalah senyawa asam karboksilat.Aspirin dibuat dari asam salisilat +

anhidrida asetat. Reaksinya disebut reaksi esterifikasi fenol. Esterifikasi fenol tidak
melibatkan pemecahan ikatan C-O dari fenol, akan tetapi tergantung pada pemecahan
ikatan O-H. Meskipun asam karboksilat dapat digunakan untuk esterifikasi fenol, tapi
hasulnya tidak begitu banyak. Untuk menghasilkan hasil yang lebih banyak, digunakan
turunan asam karboksilat yakni anhidrida asetat, yang bersifat lebih reaktif dibandingkan
dengan asam asetat.Pada pembuatan aspirin, asam salisilat (o-hydroxiy benzoic acid)
berfungsi sebagai alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi. Aspirin (asam
asetil salisilat) bersifat analgesik yang efektif sebagai penawar nyeri. Selain itu, aspirin
juga merupakan zat anti-inflamasi untuk mengurangi sakit pada cedera ringan seperti
bengkak dan luka yang memerah.Aspirin juga merupakan zat antipretik yang berfungsi
sebagai obat penurun demam. Biasanya aspirin dijual dalam bentuk garam natriumnya,
yaitu natrium asetil salisilat(Baysinger,2004).

Aspirin dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat

dengan asetatanhidratmenggunakan katalisasamsulfat (H2SO4) pekat sebagai zat
penghidrasi. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH
dan –COOH.Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang
berbeda.Anhidrida asam karboksilat dibentuk lewat kondensasi dua molekul asam
karboksilat. Bahan-bahan yang digunakan untuk pembuatan aspirin memiliki sifat-sifat
tertentu, berikut ini nama dan sifat dari bahan-bahan tersebut :

Asam salisilat adalah asam yang bersifat iritan lokal, yang dapat digunakan secara
topikal.Terdapat berbagai turunan yang digunakan sebagai obat luar, yang terbagi atas

2
dua kelas, ester dari asam salisilat dan ester salisilat dari asam organik. Turunannya yang
paling dikenal adalah asam asetil salisilat(Baysinger,2004).

% UnsurPenyusun C = 7 (43,75 %), H= 6 (37,5 %), O= 3 (18,75%)

RumusMolekul C7H6O3
BobotMolekul 138,12 gr/mol
Titikleleh 156oC
Densitas 1,443 g/ml
Titiknyala 76oC
TekananUap 1 mmHg pada 330C
DayaLedak 1,146 g/cm3
Larut dalam 550 bagian air dandalam 4 bagian
Kelarutan etanol (95 %), mudah larut dalam kloroform dan
dalam eter.
SifatLainnya Tidakcepatmenguap, tidakmudahterbakar.

Anhididra asetat merupakan anhidrat dari asam asetat yang struktur antar molekulnya
simetris. Asetat anhidrat memiliki berbagai macam kegunaan antara lain sebagai fungisida
dan bakterisida, pelarut senyawa organik, berperan dalam proses asetilasi, pembuatan
aspirin, dan dapat digunakan untuk membuat acetylmorphine. Asam asetat anhidrat
paling banyak digunakan dalam industri selulosa asetat untuk menghasilkan serat asetat,
plastik, serat kain dan lapisan kain(Baysinger,2004).

%UnsurPenyusun C= 1(16,67%), H= 4 (66,67%), O= 1 (16,67%)

Rumus molekul (CH3CO)2O
Berat molekul 102,09 gr/mol
Titik didih (760 mmHg) 139,060C
Titik beku -730C
Panas pembakaran 431,9 kkal/mol
Tekanan kritis 46.81 atm
Suhu kritis 2960C
Densitas pada 20°C 1.08 g/ml
Viskositas pada 25°C 0.843a.s
Mudah menguap, mudah terbakar, disimpan di
Sifat Lainnya
lemari asam.

3
 The most common NSAID is aspirin, or acetylsalicylic acid, whose use goes back to
the late 1800s. It had been known from before the time of Hippocrates in 400 BC that
fevers could be lowered by chewing the bark of willow trees. The active agent in willow
bark was found in 1827 to be an aromatic compound called salicin, which could be
converted by reaction with water into salicyl alcohol and then oxidized to give salicylic
acid. Salicylic acid turned out to be even more effective than salicin for reducing fevers
and to have analgesic and anti-inflammatory action as well. Unfortunately, it also turned
out to be too corrosive to the walls of the stomach for everyday use. Conversion of the
phenol -OH group into an acetate ester, however, yielded acetylsalicylic acid, which
proved just as potent as salicylic acid but less corrosive to the stomach.
Although extraordinary in its powers, aspirin is also more dangerous than commonly
believed. Only about 15 g can be fatal to a small child, and aspirin can cause stomach
bleeding and allergic reactions in long-term users. Even more serious is a condition
called Reye’s syndrome, a potentially fatal reaction to aspirin sometimes seen in children
recovering from the flu. (Mc Murry J 2007)

a. Rekristalisasi
Rekristalisasi adalah pemurnian zat padat secara mengkristalkan kembali dari cairan
pelarut atau campuran pelarut, melarutkan kristal dalam pelarut panas atau campuran
pelarut kemudian mendinginkan larutan secara perlahan sampai terbentuk kristal yang
murni.

Rekristalisasi pada aspirin adalah proses dimana kristal – kristal aspririn yang sudah
terbentuk ditambahkan dengan etanol panas yang hingga larut dengan bantuan magnetic
bar, kemudian dengan cepat di tambahkan dengan air panas hingga seluruhnya melarut.

Syarat pelarut yang baik untuk rekristalisasi :

1. Daya larut tinggi terhadap kotoran sehingga pada pendinginan tidak ada endapan
kotoran atau sama sekali tidak melarutkan kotoran tersebut
2. Daya melarutkan terhadap zat tinggi dalam keadaan panas tetapi rendah dalam
keadaan dingin
3. Dapat memberikan kristal yang baik dan titik didih relatif rndah sehingga mudah
dikeringkan’tidak bereaksi terhadap zat
4. Kalau mungkin harganya murah, tidak beracun dan tidak mudah terbakar

4
 Tujuan rekristalisasi :

1. Menghilangkan kotoran yang dihasilkan selama reaksi baik mekanisme maupun fisis
2. Mendapatkan kristal yang bagus

b. Esterifikasi
Esterifikasi adalah suatu reaksi ionik yang merupakan gabungan dari reaksi adisi dan
reaksi penataan ulang eliminasi.
RCOOH + R’OH RCOOR’ + H 2O

EsterifikasiAsamkarboksilat
juga dapat didefinisikan sebagai reaksi antara
Alkohol Ester asam
Air karboksilat dengan
alkohol. Esterifikasi dapat dilaukan dengan menggunakan katalis enzim (lipase) dan
asam anorganik (asam sulfat dan asam klorida), dengan berbagai variasi alkohol biasanya
metanol, etanol, 1-propanol, 1-butanol, amyl alkohol dan lain-lain. Asam anorganik yang
digunakan sebagai katalis akan menyebabkan asam karboksilat mengalami konjugasi
sehingga asam konjugat dari asam karboksilat tersebutlah yang akan berperan sebagai
substrat.

BAB III

TUJUAN PERCOBAAN

1. Mahasiswa mampu menjelaskan reaski asetilasi.

2. Mampu melakukan identifikasi sederhana dengan memastikan aspirin telah terbentuk.
3. Terampil dalam melakukan pemurnian aspirin dengan cara rekristalisasi menggunakan
2 pelarut campuran.

5
 BAB IV
PERCOBAAN

1
4.1 Bahan ( prosedur )
4

1. Asam salisilat 2,5 gram

2. Anhidrida asetat 3,5 ml (3,75 gram)
3. H 2 SO 4 1 – 2 tetes
4. Etanol 7,5 ml

4.2 Alat alat yang digunakan

1. Erlenmeyer 250 ml 11. Kertas saring
2. Termometer 12. E - tiket
3. Corong buchner 13. Botol 30 ml
4. Kaca arloji 14. Sumbat gabus
5. Labu hisap 15. Timbangan digital
6. Pengaduk 16. Hot plate
7. Gelas ukur 17. Magnetic bar
8. Sudip 18. Glass pengaduk
9. Perkamen 19. Penganas air
10. Corong kaca 20. Api bunzen

4.3 Reaksi kimia

6
 Reaksi umum :

4.4 Mekanisme reaksi :

Asam salisilat Anhidrida asetat

Aspirin Asam asetat

7
4.5 Skema kerja
2,5 g asam salisilat 3,5 ml anhidrida asetat 1-2 tetes H2SO4 Pekat

Sambil di goyang

Masukkan ke dalam erlenmeyer

Panaskan di tangas air (50-60OC) selama 15 menit, diaduk

Diaduk sampai dingin

Melakukan tes dengan larutan Fe Cl3

Jika tidak berwarna Jika tidak berwarna

Tambahkan 37,5 ml aquadest

Saring dengan corong bucnher

Filtrasi aspirinditambah 7,5 ml etanol panas

Tambahkan 18,75 ml air hangat

Terbentuk kristal Terdapat kotoran

Dipanaskan hingga larut Disaring panas

Dinginkan sampai terbentuk krislat aspirin

Saring dengan corong buchner

Filtrat dikeringkan dalam almari pengering

Timbang hasil yang diperoleh

Masukkan kedalam botol hasil dan beri e - tiket

8
4.6 Prosedur kerja

9
 BAB V
HASIL DAN PEMBAHASAN

5.1 Hasil :
a) Jumlah dalam gram
Hasil teoritis : 2,75 gram
Hasil praktis : 2.61
b) Rendemen / Presentase Hasil
hasil praktis 2,61
Persen hasil : ˟ 100 % = ˟ 100% = 94,9 %
hasil teoritis 2,75
c) Ketetapan alam
Titik leleh : 129˚C - 133˚C
5.2 Pembahasan :
Aspirin dibuat memalui proses esterifikasi fenol. Sebelum melakukan pratikum harus
di cek terlebih dahulu alat – alat yang akan di gunakan, seperti halnya mempersiapkan
corong buchner dan erlenmeyer yang harus benar – benar kering dan benar benar bersih
tidak boleh ada sisa air atau sisa bahan sisa. Bila alat yang digunakan tidak benar benar
kering menyebabkan aspirin berubah bentuk menjadi asesil salisilat / anhidrida asetat.
Karena reaksi yang terjadi pada pembuatan aspirin reversible. Jika alat yang digunakan
dalam keadaan basah campuran dari ketiga bahan tersebut akan berwarna hitam yang
menadakan kegagalan dalam proses pembuatan aspirin.

Reaksi akan berlangsung dengan baik pada suhu 50°C-60°C. Pada suhu tersebut
merupakan suhu optimal pada pembentukan aspirin (reaksi berlangsung cepat tetapi
ikatan ester aspirin tidak lepas).Jika suhu yang digunakan di atas 60°C maka ester yang
terbentuk dapat terurai sehingga aspirin tidak terbentuk.Dikarenakan titik leleh aspirin di
atas 70°C.dan bila suhu yang digunakan dibawah 50°C maka reaksi yang terjadi akan
berlangsung lambat.Kristal aspirin yang terbentuk diambil cuplikannya sedikit kemudian
dites dengan menambahkan larutan FeCl3 untuk mengetahui apakah masih ada asam
salisilat yang tersisa. Jika setelah diteteskan FeCl3 cuplikan tersebut berubah menjadi
warna merah-ungu, berarti masih terdapat asam salisilat dan kristal aspirin yang telah
terbentuk harus dipanaskan lagi. Tetapi jika warnanya berubah menjadi kuning, berarti
sudah tidak ada lagi asam salisilat yang tersisa.

10
 Reaksi asam salisilat dengan Fe Cl3

Proses selanjutnya adalah penambahan air sebanyak 37,5 ml dan disaring dengan
menggunakan corong buchner dan dan labu hisap yang di sambungkan ke alat penghisap.
Tujuan dari penambahan air dingin adalah agar anhidrida asetat bereaksi membentuk
asam asetat akan mengendap dengan sempurna dan membentuk kristal. Air yang
ditambahkan tidak boleh banyak karena aspirin sedikit larut dalam air. Penyaringan harus
dilakukan segera supaya endapan yang terbentuk tidak larut kembali ke dalam air. Proses
rekristalisasi di lakukan dengan penambahan etanol. Penambahan etanol tersebut
bertujuan supaya kristal yang dihasilkan bagus dan jumlahnya maksimum. Penggunaan
pelarut etanol dan air tersebut harus memiliki sifat yaitu pelarut harus bisa melarutkan
kristal aspirin dan pelarut yang lain harus bisa mengkristalkan kembali. Air berperan
untuk mengkristalkan dan etanol sebagai pelarut. Penambahan air dilakukan setelah
semua kristal aspirin larut dalam etanol panas, jika tidak maka saat terkena air langsung
kristal akan terurai menjadi asam salisilat kembali.
Kristal aspirin yang sudah dilakukan penyaringan, maka harus dimasukkan kedalam
oven agar terjadi pengeringan secara sempurna dan mempercepat proses pengeringan.
Setelah kristal kering sempurna, maka ditimbang hasil pratkisnya. Hasil praktis ini
digunakan untuk mengetahui berapa persen hasil yang kita peroleh jika dibandingan
dengan hasil teoritisnya. Hasil yang di peroleh setiap pratikan berbeda – beda.

11
Faktor faktor yang mempengaruhi hasil teoritis adalah
1. Penimbangan zat yang kurang akurat.
2. Pelarut yang digunakan untuk rekristalisasi berlebih menyebabkan sebagian
aspirin ikut larut dalam air.
3. Alat alat yang di gunakan tidak dalam keadaan kering
4. Masih banyak kristal yang menempel pada kertas saring dan ada sedikit yang
berjatuhan di meja.

12
 BAB VI
KESIMPULAN

1. Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dan annhidrida asetat dan juga
dengan H 2 SO 4 .
2. Aspirin dibuat melalui proses esterifikasi fenol.
3. FeCl3 digunakan untuk mengetes adanya asam salisilat yang tertinggal atau tidak.
4. Suhu yang digunakan untuk memanaskan harus stabil di ± 50˚C supaya aspirin
terbentuk sempurna.
5. Reaksi pembuatan aspirin merupakan reaksi yang Reversible (dapat kembali ke
senyawa awal) sehingga perlu penambahan air dan segera saring.
6. Alat yang digunakan harus benar – benar kering karena bila basah maka hasil akan
berwarna hitam yang mendandakan kegagalan
7. Rendemen hasil pratikum kelompok D – 2 = 94,9 %

13
 TANDA TANGA PESERTA PRATIKUM

(....................................................) (..................................................)

14