PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS

OBJETIVOS

● Reconocer un ácidos carboxílico, al hacerlo reaccionar con bicarbonato de sodio

observando el desprendiendo de gas carbónico (CO​2​).

● Determinar las solubilidades en agua y en soluciones básicas de los ácidos

carboxílicos.

● Realizar varias reacciones de hidrólisis en sales, ésteres y amidas.

● Preparar jabón mediante la hidrólisis básica de un aceite o una grasa.

● Sintetizar varios ésteres derivados de ácido acético.

INTRODUCCIÓN

La práctica se dividía en 7 partes, la primera consiste en hacer reaccionar algunos

compuestos orgánicos (utilizados a diario) con bicarbonato de sodio y así comprobar
si alguna de ellas es un ácido.
La segunda parte fue de formación de sales con ácido benzoico + agua o + hidróxido
de sodio; la tercera hidrólisis de sales, esta consistió en saturar una solución de agua
con acetato de sodio y medir ph. Cómo cuarta parte se realizó la esterificación, para
esta parte se emplearon 3 tipos de alcoholes diferentes + ácido acético + ácido
sulfúrico y luego calentar y agregar agua. La siguiente fue saponificación, esta
consiste hacer jabón a partir de manteca y para comprobar que si es jabón se realizó
una prueba que consistió en agregar un poco de lo producido en un tubo con un poco
de agua y agitar, la presencia de espuma evidencia jabón. Las dos últimas son
hidrólisis ácida y básica de una amida, esta consiste en por que el calentamiento de
una solución conocida cambia cuando esta se calienta.

ANÁLISIS DE RESULTADOS

Caracterización de los ácidos carboxílicos

 Compuesto Resultados
Aspirina Desprendimiento de
CO​2, ​precipitado
Tubo 1
blanco
Vinagre Solución se observó
desprendimiento de
Tubo 2
CO​2
Zumo de limón La solución se
observó
Tubo 3
desprendiendo de
CO​2​, el color se
debe al limón

Formación de sales

Compuesto Resultados
Agua + ac. No hubo ningún tipo de
Benzoico reacción
tubo 1
Hidróxido de sodio Se logró disolver el ácido
+ ac. Benzoico benzoico
Tubo 2
 Hidrólisis de sales

Compuesto Resultados
Agua El ph es de 7
Agua + Acetato de El ph resultante es de 10
sodio

El cambio que se observó en el ph se debe a que en el tubo dos que era el que
contenía del acetato de sodio se produjo una hidrólisis básica, esto se explica gracias
a que la hidrólisis consiste en la reacción de los iones de una sal con agua, y en este
caso el acetato proviene de un ácido débil y una base fuerte y el CH​3​COO​- ​que es la
base reacciona con el agua y su ph incrementa a 10
 N aC 2 H 3 O2 + H 2 O N a(OH) + H C 2 H 3 O2

Esterificación

Compuesto Resultados
Tubo 1. Alcohol etílico + ac acético No se encontró algún olor característico
+ ac sulfúrico
Tubo 2. Alcohol isopropilico + ac Presenta olor a pegamento o silicona
acético + ac sulfúrico
Tubo 3. Alcohol amílico + ac Solución de color amarillo con olor a banano
acético + ac sulfúrico

Hidrólisis básica de ésteres (saponificación)

Compuesto Resultados
Manteca + Al realizar la prueba de si era
NaOH + Etanol jabón el resultado fue que
+ NaCl efectivamente da espuma

Las grasas animales son triglicéridos (ésteres de glicerina con ácidos grasos), y al ser
tratados con una base fuerte como (NaOH) o (KOH) se saponifican, es decir se
produce el jabón (sal del ácido graso) y la glicerina.
Los triglicéridos se solidifican en glicerina es por ellos que aunque observamos que se
está calentando nunca vamos a tener plena certeza que ya está listo el jabón, para
garantizar que los ácidos grasos hayan reaccionado con la base fuerte y separados
gracias al cloruro se deja calentar más tiempo.

Hidrólisis básica y ácida de una amida

Compuesto Resultado
Básica: ​acetamida + hidróxido de sodio El gas desprendido torna azul el papel
indicador, lo cual muestra su ph básico
de 14; además, se desprende un olor
desagradable característico de una
amina (NH​3)
Ácida: ​acetamida +​ ​ácido sulfúrico El gas desprendido torna rosado el
papel indicador, lo cual muestra su ph
ácido 1.0.

Hidrólisis ácida de una amida: ​cuando se calientan las aminas con ácido estas
sufren hidrólisis para formar ácidos carboxílicos, esta reacción ocurre por adición
nucleofílica del ion hidróxido al grupo carbonilo de la amida formándose nuevamente
el ácido.
Para este proceso se requiere calentar por varios minutos, esto se debe a la escasa
reactividad de las amidas frente a los ataque nucleofílicos, debido principalmente al
par solitario del nitrógeno.
 CAUSAS DE ERROR

● La principal causa de error es la contaminación de los reactivos, es posible que si

se mezclan los reactivos sin darnos cuenta y sobre todo los que son transparentes
las pruebas no resulten como lo esperamos o lo indica la teoría.

● La mala manipulación de los reactivos y sobre todo a la hora de agregar

cantidades exactas y cuidadosamente puede ser un factor que afecte la práctica.

● En la prueba de esterificación resulta de gran duda el olfato de la persona

responsable del experimento, ya que el experimento es identificar usando el olfato.

● El calentamiento es fundamental para algunos de los experimentos realizados,

pero éste se debe hacer en un baño maría no directamente en la plancha.

● Se debe tener cuidado cuando se hacen las anotaciones, de asignar

adecuadamente las características a la solución correcta.

CONCLUSIONES
 ● Los ácidos carboxílicos de bajo peso molecular son solubles en agua debido a la
solvatación de las moléculas del ácido a través de la formación de puentes de
hidrógeno.

● Las amidas son los compuestos menos reactivos de los variados derivados de los
ácidos, debido a que poseen gran facilidad de ceder cargas al grupo carbonilo.

● Las salen influyen en el ph de las soluciones y eso depende de la naturaleza de la

sal, cuando la sal proviene de un ácido fuerte la solución tiende a ser ácida o
como este caso la sal tiende de una base fuerte el ph tiende a subir.

● Para que las amidas se convierta por hidrólisis en ácidos carboxílicos se debe
usar una base bastante fuerte si es hidrolisis básica o un ácido bastante
concentrado si es hidrólisis ácida y además se debe calentar durante bastante
tiempo.

REFERENCIAS

1. McMurry, John. Química orgánica. 7ª edición. Pag 649-660

2. Recuperado el 17 de octubre de 2016 de
http://www.quimicaorganica.net/amidas-hidrolisis.html