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Tema5 Estereoisomeria2 PDF
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Estereoisomería
• Estereoisomería de conformación
• Estereoisomería de configuración
Isomería geométrica
Isomería óptica
Introducción
ISÓMEROS
Isómeros Estereoisómeros
de constitución
E t
Estereoisómeros
i ó geométricos
ét i
b) Estereoisomería de configuración
Isomería óptica
La imagen especular
l es d diferente
f con
respecto al objeto original.
1 Quiralidad.
1. Quiralidad Enantiomería
Enantiomería.
Ejemplos:
• Átomos asimétricos
• Doble enlace carbono-carbono: isómeros cis-trans
centros quirales
plano de simetría
especular interno ()
2 Formulación y nomenclatura (R),
2. (R) (S)
Di i
Distintos enantiómeros
ió d
deben
b tener distintos
di i nombres.
b
alanina natural
2. Formulación y nomenclatura (R),
(S). Reglas de Cahn-Ingold-Prelog.
Con objeto
C bj t de
d determinar
d t i l configuración
la fi ió absoluta,
b l t se asigna
i
la prioridad a cada grupo unido al carbono quiral:
Enantiómero (S)
EJERCICIOS (R) o (S)
1
Br Br Br
Ph COOH 3 Ph COOH 2
Ph COOH
CH3 CH3 R
1
Br Br Br
2 3
HOOC Ph HOOC Ph
HOOC Ph
CH3 CH3 S
EJERCICIOS (R) o (S)
1 3
Br Cl
H D 3 F Br 2
CH3 I
2 1
R R
3 1
Cl
CH3
H3C COOH 3
1 H2N COOH 2
OH
H 2
S R
3 Propiedades de los enantiómeros
3.
• Mi
Misma temperatura
t t de
d ebullición,
b lli ió ded fusión
f ió y
densidad.
• Interacción
Inte acción diferente
dife ente con
on otras
ot as molé
moléculas
las quirales
q i ales
– Enzimas
– Gusto y olor
3. Actividad óptica.
Plano de polarización
pola i ación de la luz.
l
Con dos filtros, la cantidad de luz transmitida depende del ángulo que
f
forman los
l ejes.
j
primer filtro segundo filtro
de p
polarización de p
polarización
3. Actividad óptica.
p Polarimetría
(observada)
[] =
cl
c concentración en g/mL
l longitud de la celda muestra en decímetros.
4. Discriminación Biológica
g
(S)-(+)-epinefrina
epinefrina sintética no encaja enzima-sustrato
5. Productos Racémicos
• Cantidades análogas
g de enantiómeros d- y l-
• Notación: (d,l) o ()
• Sin actividad óptica
Mezcla racémica,
enantiómeros del
2-butanol
6. Exceso enantiomérico y pureza
p óptica
p
Exceso enantiomérico:
E ti é i método
ét d para expresar las l
cantidades relativas de los enantiómeros en una mezcla.
b) Estereoisomería de configuración
Isomería
so e a ópt
óptica
ca
Confórmeros no móviles
Bifenilos
imposible,
imposible
impedimento estérico
Alenos
El átomo de carbono con hibridación sp requiere una disposición lineal
de los átomos.
aleno
aquiral
¡¡Para que fuera quiral los carbonos finales deberían soportar distintos grupos!!
8 Compuestos quirales sin átomos asimétricos.
8. asimétricos
Alenos
enantiómeros
ió d
dell 2
2,3-pentadieno
3 di
Estereoisomería
b) Estereoisomería de configuración
Isomería óptica
Quiralidad
La quiralidad
L i lid d de
d las
l moléculas
lé l orgánicas
á i se prueba
b con la
l ausencia
i total
t t l
de todo elemento de simetría:
Eje de simetría (AS): los puntos de la molécula son iguales dos a dos.
9. Proyecciones
y de Fischer
1
1. L cadena
La d de
d carbono
b es la
l línea
lí vertical.
ti l
• No rotar 90!
D fi i ió E
Definición: Estereoisómeros
i ó que no son imágenes
i á especulares.
l
E
Enantiómeros
tió
os co
• Los compuestos
pues os meso
eso tienen
e e un
u plano
p a o especular
especu a
interno.
11. Dos o más carbonos quirales
q
12. Compuestos
p meso
(2S, 3R)-2,3-dibromobutano
EJERCICIOS
3
CH3
H 2 OH 1 S
2 Son diastereoisómeros
H OCH3 1 R
CH3
3
Estereoisomería
b) Estereoisomería de configuración
Isomería Óptica
Una molécula que posee un solo centro quiral (un C*) posee 21 isómeros
diferentes, todos ópticamente activos.
Una molécula que posee dos centros quirales (dos C*) y que la fórmula
semidesarrollada no p presenta ningún
g elemento de simetría, tiene 22
isómeros diferentes, todos ópticamente activos.
Estereoisomería
b) Estereoisomería de configuración
Isomería Óptica
diastereómeros
15. Resolución de enantiómeros
Química:
Se hace reaccionar un mezcla racémica con un compuesto
quiral para formar diastereoisómeros que se puedan separar.
15. Resolución cromatográfica de enantiómeros
Temas 4 y 5. Estereoisomería
• Estereoisomería de conformación
• Estereoisomería de configuración
Isomería geométrica
Isomería óptica