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Facultad de Ingeniería
Ingeniería Química
Laboratorio de Química Orgánica II, sección 04
Catedrático: Inga. Margarita Ríos
Auxiliar: Estephany Mendoza
PRACTICA NO. 2
(PARTE B)
ACILACIÓN DE ANILINA
ÍNDICE
1 Abstract ....................................................................................................................................... 2
2 Resultados ................................................................................................................................... 3
3 Discusión de resultados ............................................................................................................... 4
4 Conclusiones ............................................................................................................................... 8
5 Bibliografía ................................................................................................................................. 8
6 Apéndice ..................................................................................................................................... 8
6.1 Diagrama de equipo ............................................................................................................ 8
6.2 Espectro IR........................................................................................................................... 9
6.3 Datos originales ......................................................................................................................... 9
6.4 DATOS CALCULADOS ........................................................................................................ 10
6.5 Muestra de cálculos ................................................................................................................. 11
6.6 Análisis de error ...................................................................................................................... 12
6.7 Cambios en el procedimiento .................................................................................................. 12
1 ABSTRACT
El día jueves 4 de septiembre del año 2019 se llevó a cabo la segunda practica de
laboratorio del curso de Química Orgánica II “Acetilación de la Anilina”, la cual tenía
como objetivo la síntesis de la acetanilida a partir de la acetilación de la anilina utilizando
anhídrido acético en medio ácido, para lo cual se mezclo el reactivo en un solución acuosa
de HCl, durante dicho procedimiento se utilizó agitación magnética y se calentó la mezcla.
Luego se le agregó anhídrido acético y casi de forma inmediata se añadió también solución
de acetato de sodio. Seguidamente se dejó enfriar la muestra para obtener los cristales y
finalmente se realizó una filtración al vació por succión. La segunda parte consistió en determinar el
punto de fusión mediante el método del tubo de Thiele de la acetanilida cristalina obtenida.
otro de los objetivos de la practica fue determinar el rendimiento del producto obtenido a
partir de la acetilación de la anilina, también se tenía como objetivo determinar el punto de
fusión del producto obtenido de la acetilación de la anilina.
El equipo utilizado para llevar a cabo la práctica fue: Beakers, estufa eléctrica, agitador
magnético, Erlenmeyer, Embudo de Büchner, kitasato, papel filtro, bomba de vacío,
balanza, mechero de bunsen, una pinza, termómetro, tubo de thiele y tubos capilares.
Para llevar a cabo la práctica se comenzó preparando una solución de 2.75mL de ácido
clorhídrico (HCl) concentrado y 62.5mL de agua destilada dentro de un Erlenmeyer. Luego
de ello se prosiguió a preparar una solución de acetato de sodio al agregar 4.1g de acetato
de sodio en 12.5mL de agua. Se midieron 3mL de anhídrido acético y se colocaron en un
Beaker. Luego se midieron 2.35g de anilina y se agregaron en la solución de ácido acético y
agua, inmediatamente se agregó un agitador magnético en el Erlenmeyer. Se procedió a
calentar la mezcla presente en el Erlenmeyer, en un baño de maría previamente preparado,
y se permitió que la temperatura de la mezcla llegara hasta los 50°C, en este punto se
adiciono el anhídrido acético y al momento en que este se terminó de disolver se agregó la
solución de acetato de sodio a la mezcla del Erlenmeyer. Seguidamente el Erlenmeyer se
colocó en un baño de agua fría y se esperó a que la solución cristalizara, procediendo
finalmente a filtrar el sólido que había cristalizado, mediante la filtración al vacío. Luego se
realizaron lavados del Erlenmeyer utilizando agua destilada fría para poder remover los
restos de cristales que han permanecido en las paredes del Erlenmeyer y luego se filtró al
vacío cada lavado. Luego de ello se determinó el peso del solido filtrado y se determinó el
punto de fusión del mismo.
2 RESULTADOS
112 ± 0.035
113-114.3 113 ± 0.035
Acetanilida
Procedimiento Observación
Aspecto original de los Todos los reactivos utilizados (HCl, anhídrido acético, acetato de sodio
reactivos. trihidratado) se encontraban en estado líquido y eran incoloros.
A excepción de la anilina, que era de un color amarillo-pardo.
Mezclar anilina con sol de HCl. La anilina se disolvió en la sol acuosa de HCl dando como resultado una
mezcla homogénea.
3 DISCUSIÓN DE RESULTADOS
Determinar la cantidad en gramos de acetanilida cristalina obtenido y calcular el porcentaje de
rendimiento y error de la recristalización del mismo.
Para poder alcanzar dicho objetivo, se realizó una reacción que consistió en la acetilación de la
anilina. La anilina es la amina aromática más sencilla que existe, es una amina primaria.
La reacción realizada consistió en la protección del grupo amino. La protección de grupos
funcionales es una estrategia sintética que se aplica cuando se desea efectuar una reacción de un
grupo funcional en presencia de otro u otros grupos funcionales más reactivos.
Una reacción de protección, de acuerdo con Meilich (2001) no es más que una reacción
quimioselectiva en la que un grupo funcional se transforma en otro grupo funcional.
Un grupo protector debe cumplir con las siguientes características:
-Se debe poder instalar en el sistema polifuncional de manera quimiselectiva.
-Debe ser estable a las condiciones de reacción que va a sufrir el grupo funcional libre.
-Se debe poder eliminar en condiciones quimioselectivas.
Lo primero que se realizó fue una mezcla de ácido clorhídrico concentrado en agua destilada, El
HCl es una molécula unida por medio de un enlace covalente; es un ácido fuerte, por lo que se
disocia completamente en disolución, es decir se separa en sus iones: ión hidrónio y anión cloruro.
Luego esta solución se agregó a la anilina líquida.
La anilina tiene un anillo bencénico grande y no-polar que conforma la mayor parte de su cuerpo,
unido a un grupo polar más pequeño. Por lo tanto, debería disolverse tanto en solventes polares
como no polares. A pesar de ello, no se disuelve demasiado bien en ninguno de los dos. Resiste la
disolución en agua porque el cuerpo grande y no polar es atraído por otros anillos bencénicos en
lugar de hacerlo por las moléculas de agua.
Al añadir una pequeña cantidad de ácido clorhídrico concentrado, la anilina se disuelve en el agua,
esto debido al efecto del pH, pues una anilina tiende a ser básica (ya que tiene electrones
desapareados en su grupo amino); es por ello que se produjo una reacción ácido-base entre la
anilina y el HCl. Se obtuvo una disolución amarillenta de cloruro de anilinio, una sal, la cual por sus
enlaces iónicos se vuelve soluble en el agua.
Al utilizar el agitador magnético se permitió que se llevara a cabo la solvatación, lo cual ayudo a
estabilizar a los iones en disolución y evitó que los cationes y los aniones se recombinaran. Además,
debido a que los iones y las moléculas de agua que los rodean pueden moverse libremente, los iones
se dispersan de manera uniforme a través de la disolución.
La agitación magnética se llevo a cabo con aplicación de calor por medio de la estufa eléctrica. La
temperatura de la reacción se eleva, esto debido a que cuando se aumenta la temperatura de una
muestra se le imparte energía cinética a sus moléculas, por lo que las moléculas del soluto entran en
contacto con las del solvente mucho más rápido.
Por aparte se realizó una solución disolviendo acetato de sodio trihidratado con agua destilada. A la
mezcla de reacción (cloruro de anilinio) se le añadió anhídrido acético; inmediatamente después de
que este se disolviera (cuestión de segundos) se agregó la mezcla de acetato de sodio trihidratado.
El anhídrido acético se hidroliza en agua para formar ácidos carboxílicos, en este caso ácido
acético. Al disolver en agua el anhídrido acético, sus iones constituyentes se combinan con los iones
hidronio y de esta forma se obtienen dos moléculas de ácido cético de 1 de anhídrido acético; es por
ello, que no se debe dejar más de unos segundos en contacto de la solución acuosa de la mezcla de
reacción.
Es importante verificar la temperatura, ya que a una mayor temperatura se llevaría a cabo más
rápido la hidrólisis, es por ello que la temperatura a la que se agregaron ambos reactivos fue a los
50°C.
Al agregar el acetato de sodio, una base débil, este reacciona con el cloruro de anilinio y una
pequeña parte de anilina es regenerada, ya que al ser los dos compuestos iónicos, se produce una
reacción metátesis, en la que se forma cloruro de sodio; el ion acetato abstrae un protón del ion
anilinio, y así los dos compuestos se estabilizan formando ácido acético y la anilina. La anilina
formada es casi no soluble en agua. Antes de que esta se separe de la solución de agua, rápidamente
colisiona (reacciona) con el anhídrido acético disuelto en el agua.
Un hidrógeno de la sal de cloruro de anilinio se dona al anhídrido acético, es así, como esté se
vuelve un mejor electrófilo y se activa el carbono del enlace carboxilo; de esta forma se vuelve
capaz de atacar a la anilina; una molécula de ion acetato es expulsada, esto debido por la resonancia
que experimenta el electrófilo. Luego, el ion acetato abstrae un protón (H+) del grupo amino para
así, generar ácido acético.
El acetato de sodio reacciona con el ácido clorhídrico presente en la solución para generar ácido
acético y de igual forma, también es útil para donar un ion hidronio al anhídrido acético y volverlo
un mejor electrófilo.
El acetato de sodio también se agrega, con el propósito de formar una solución buffer, con el
objetivo de mantener el pH a valores que no sean inferiores a 4, pues de ser así, el nitrógeno de la
anilina se protonaría y el rendimiento de la reacción se vería afectado; es por ello que el acetato de
sodio se debe agregar en un sola porción.
La adición de ambos reactivos se llevo a cabo a una temperatura de 50°C. Fue importante verificar
la temperatura, ya que a una mayor temperatura se llevaría a cabo más rápido la hidrólisis del
anhídrido acético.
Luego de que el matraz ha sido enfriado, los cristales fueron colectados por filtración al vació..
Después los cristales fueron secados en un desecador. Al pesar el producto se obtuvo 2.9 g ±
0.070g de acetanilida.
El rendimiento y el error de la cristalización de la acetanilida fue del 85.82± 2.33% y 14.17 %±
0.97% respectivamente.
Al interpretar el rendimiento, es posible notar que este se vio afectado respecto del dato teórico:
3.379 g, pues se obtuvo una menor cantidad de acetanilida que la calculada teóricamente. La causa
principal que se propone es la cristalización de un producto no puro. Esto se debe a que no realizo
una previa destilación de la anilina para eliminar cualquier impureza presente, es por ello que al
agregar la solución acuosa de HCl a la anilina, se obtuvo una solución amarillenta, esto porque la
anilina utilizada se encontraba contaminada, mientras que si esta hubiera estado pura, la solución
hubiese obtenido una solución incolora de cloruro de anilinio. La anilina empleada presentaba una
coloración amarillo-pardo, lo cual indica la presencia de quinonas, esto debido a que la anilina es
sumamente oxidable al contacto con el aire, por lo que la cantidad utilizada de anilina no contenía
la contenía al 100%, sino que solo una parte de ella correspondía a dicho reactivo, por lo no se iba a
obtener experimentalmente la cantidad teórica de los gramos.
Otro factor que evidencia el error durante la técnica fue el tamaño de los cristales, ya que de
acuerdo con Pavia (1976) una cristalización rápida (como la que se llevó a cabo durante esta
práctica, pues casi al instante de agregar la solución de acetato de sodio se realizó la cristalización)
favorece la cantidad de cristales pequeños, los cuales atrapan todas las impurezas presentes en la
superficie de la masa, y debido a esto, es probable que no haya cristalizado toda la cantidad de
acetanilida presente.
El tamaño de los cristales que se preferible obtener es medianos debido a que así tendrán menor
cantidad de impurezas; si los cristales son muy grandes las impurezas quedan atrapadas dentro de
las redes cristalinas.
Otra causa que se propone es una recuperación reducida del compuesto. Esto puede encontrar
explicación en posibles derrames o una transferencia incompleta durante la filtración; de igual
forma es posible que el lavado del filtrado no se haya realizado adecuadamente y de esta forma
hayan quedado residuos en el matraz durante la filtración por succión.
Otro factor, pudo ser que la agitación impartida por el agitador magnético no haya sido la suficiente
como para que haya reaccionado toda la anilina con el anhídrido acético, pues las moléculas no se
encontraban orientadas adecuadamente como para que reaccionaran.
Para poder llevar a cabo el objetivo planteado, fue indispensable utilizar el método de
Thiele para determinar el punto de fusión, ya que de acuerdo con Pavia (1976) dicho método dicho
tubo es de vidrio designado para contener un aceite caliente, regularmente se trata de aceite mineral
o aceite de silicona, y un termómetro, en el cual se adjunta el tubo capilar que contiene la muestra.
La particularidad del tubo de Thiele, es que dado su forma, permite la formación de corrientes de
convección cuando el aceite es calentado; dichas corrientes mantienen la distribución uniforme de
la temperatura del aceite en el tubo; de igual forma el brazo lateral del tubo de Thiele permite la
generación de dichas corrientes de convección y así, transferir el calor desde la llama al aceite; Otra
particularidad es que el tubo de Thiele está formado por vidrio neutro, ya que otros vidrios alcalinos
pueden alterar el punto de fusión de las sustancias que se estén evaluando.
Para dicho método, fue necesario escoger un líquido cuyo punto de ebullición sea alto, para de esta
forma poder resistir temperaturas altas y de esta forma permita calcular el punto de fusión de las
sustancias. Durante la presente práctica se utilizó la glicerina, cuyo punto de ebullición fue de
290°C.
Cuando se calentó el tubo de Thiele mediante el uso del mechero Bunsen el calor aplicado fue
distribuido de forma equitativa, permitiendo así las mencionadas corrientes de convección.
Tuvo lugar un cambio de estado de sólido a líquido, ya que de acuerdo con Galagovsky (s.f.) tiene
lugar un desorden del sistema, puesto que al aumentar la energía térmica de dicho sistema, se
incrementan las amplitudes vibratorias de las partículas y en consecuencia esto se exteriorizará
como un aumento en la temperatura del sistema. Luego, dada dicha amplitud vibratoria, el cristal
empiezo a deformarse, esto porque las partículas van adquiriendo mayor energía cinética, lo que
genera la fusión del cristal.
Para determinar el rango de fusión fue necesario anotar la temperatura en la que el sólido empezó a
formar gotas en las paredes del tubo capilar y la temperatura a la cual la sustancia estaba
completamente fundida.
El rango de fusión obtenido durante la primera corrida de la acetanilida cristalina, se obtuvo 112 ±
0.5 -113 ± 0.5°C.
De acuerdo con Pavia (1976) el punto de fusión puede indicar la pureza de una sustancia en dos
maneras: mientras más puro es el material, mayor será el punto de fusión; y mientras menor sea el
rango de punto de fusión (0.5°C-1°C), más puro será el material. Dichas aseveraciones no
concuerdan con lo demostrado experimentalmente, puesto que los rangos de fusión se encuentran
separados (1°C ± 0.07 para cada corrida) , además de que son valores menores al valor teórico del
punto de fusión de la acetanilida.
No se puede interpretar el error porcentual debido a que se analiza un intervalo, es posible notar que
se vio afectado respecto a los datos teóricos, esto encuentra su explicación en una purificación mala
de la acetanilida, por lo que las impurezas presentes, tales como impurezas solubles (la impureza
debe actuar como soluto) en la fase fundida del sólido cristalino, como sustancias orgánicas que se
encuentran en pequeñas proporciones, afectaron su punto de fusión, ya que según Pavia (1976) el
punto de fusión es utilizado para establecer la pureza de un compuesto. De acuerdo con lo anterior,
si en un sistema funde un sólido puro, este se convierte en un líquido puro; pero si se encuentra
dentro del sistema una impureza, la cual se disolverá en la fase líquida fundida, la presión de valor
del líquido presenta una disminución en sus valores anteriores para cada temperatura. Entonces una
impureza soluble en la fase fundida de la muestra hace descender el punto de fusión de una
sustancia pura.
4 CONCLUSIONES
1) Se determinó que el peso obtenido durante el proceso de cristalización de la acetanilina fue
de 2.9 g ± 0.070g. El rendimiento y el error porcentual fue de 85.82% ± 2.33% y 14.17%±
0.97% respectivamente, respecto del dato teórico: 3.379 g
2) Se obtuvo que la temperatura de intervalo del punto de fusión de la acetanilida, el cual fue
de 112 ± 0.5 -113 ± 0.5°C. que si se compara con el valor teorico se nota que no esta tan
alejado del intervalo de la acetanilida.
5 BIBLIOGRAFÍA
6 APÉNDICE
Fuente: (Organica)
Protonación del
grupo carbonilo
perteneciente al
anhídrido acético.
Reacción de adición
Fuente: propia
6.5 MUESTRA DE CÁLCULOS
Tabla 8. Muestras de los cálculos realizados
CALCULO FORMULA DESCRIPCIÓN EJEMPLO
𝟐 𝒎𝒐𝒍 𝑨𝑪𝑬𝑻𝑨𝑵𝑰𝑳𝑰𝑫𝑨
𝟎. 𝟎𝟐𝟓 𝒎𝒐𝒍 𝑨𝑵𝑰𝑳𝑰𝑵𝑨 ∗ = 𝟎. 𝟎𝟐𝟓 𝒎𝒐𝒍𝑨𝑪𝑬𝑻𝑨𝑵𝑰𝑳𝑰𝑫𝑨
𝟐 𝒎𝒐𝒍 𝑨𝑵𝑰𝑳𝑰𝑵𝑨
𝟏𝟑𝟓. 𝟏𝟔 𝒎𝒐𝒍 𝑨𝑪𝑬𝑻𝑨𝑵𝑰𝑳𝑰𝑫𝑨
𝟎. 𝟎𝟐𝟓 𝒎𝒐𝒍 𝑨𝑵𝑰𝑳𝑰𝑵𝑨 ∗ = 𝟑. 𝟑𝟕𝟗 𝒎𝒐𝒍𝑨𝑪𝑬𝑻𝑨𝑵𝑰𝑳𝑰𝑫𝑨
𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝑨𝑵𝑰𝑳𝑰𝑵𝑨
𝟐 𝒎𝒐𝒍 𝑨𝑪𝑬𝑻𝑨𝑵𝑰𝑳𝑰𝑫𝑨
𝟎. 𝟎𝟑𝟐𝟓 𝒎𝒐𝒍 𝑨𝑵𝑯Í𝑫𝑹𝑰𝑫𝑶 𝑨𝑪É𝑻𝑰𝑪𝑶 ∗
𝟏𝒎𝒐𝒍 𝑨𝑵𝑯Í𝑫𝑹𝑰𝑫𝑶 𝑨𝑪É𝑻𝑰𝑪𝑶
= 𝟎. 𝟎𝟔𝟓 𝒎𝒐𝒍 𝑨𝑪𝑬𝑻𝑨𝑵𝑰𝑳𝑰𝑫𝑨
Reactivo limitante= Anhídrido acético