INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA SUEPERIOR DE INGENIERIA

QUIMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
INGENIERIA QUIMICA INDUSTRIAL

QUIMICA DE LOS GRUPOS FUNCIONALES

PRACTICA 1
“OBTENCIÓN DEL BENZHIDROL POR REDUCCIÓN DE LA
BENZOFENONA”

GRUPO: 2lV42

EQUIPO No. 3

ALUMNOS:

ALARCON ABARCA MARIANA GUADALUPE

DE LA CONCHA MARTINEZ MARCO ANTONIO

PROFESORA: BERENICE TIERRABLANCA GUDIÑO

INDICE

Resumen …………………………………………………………..

Marco Teórico …………………………………………………..

Objetivos ………………………………………………………….

Materiales y Métodos……………………………………….

Resultados ……………………………………………………….

Discusión ………………………………………………………….

Conclusiones ……………………………………………………

Referencias ………………………………………………………
MARCO TEORICO
 Propiedades del benzhidrol

El benzhidrol es un alcohol aromático obtenido por reducción de

benzofenona utilizado para preparar antihistamínicos, es un intermediario
químico para síntesis como fármacos tranquilizantes, es parte de una
sustancia que sirve para detectar alteraciones en ambientes malolientes.

 Métodos de obtención de alcoholes y sus mecanismos

Reducción de cetonas por ion hidruro

Esta reducción es útil para preparar ciertos alcoholes menos accesibles

que los compuestos carbonílicos correspondientes, compuestos carboníli
cos que se pueden obtener por condensación alcohólica

Hidrolisis de esteres

Los ésteres se hidrolizan en medios acuosos, bajo catálisis ácida o básica,

para rendir ácidos carboxílicos y alcoholes.

En medios ácidos la hidrólisis de ésteres se puede escribir mediante la

siguiente ecuación química:

El mecanismo de la hidrolisis ácida transcurre en las etapas siguientes:

Etapa 1. Protonación del éster

Etapa 2. Adición nucleófila del agua al carbonilo

Etapa 3. Equlibrio ácido-base, que transforma el metóxido en buen grupo

saliente (metanol).

Etapa 4. Eliminación de metanol

Sustitución nucleofílica SN1 Y SN2

La SN1 tiene un mecanismo por etapas. En el primer paso se ioniza el

sustrato por pérdida del grupo saliente, sin que el nucleófilo actúe,
formándose un carbocatión. En el segundo paso el nucleófilo ataca al
carbocatión formado, obteniéndose el producto final.
La SN2 (sustitución nucleófila bimolecular) es una reacción
concertada, es decir, transcurre en una única etapa.

El mecanismo consiste en el ataque del nucleófilo al carbono que

contiene el grupo saliente. Este carbono presenta una polaridad
positiva importante, debida a la electronegatividad del halógeno. Al
mismo tiempo que ataca el nucleófilo se produce la ruptura del enlace
carbono-halógeno, obteniéndose el producto final.

El estado de transición de la SN2 tiene la siguiente forma:

Reactivo de Grignard

El reactivo de Grignard tiene la formula RMgX y que se prepara por la

reacción entre magnesio metalico y un halogenuro organico apriado. Este
halogenuro puede ser de alquilo, de alilo, de aralquilo o arilo.

El halógeno puede ser –Cl, -BR o –I

Hidratación Markovnikov y AntiMarkovnikov
Hidratación Markovnikov
En esta hidratación el grupo hidroxilo va al carbono con más
sustituyentes. Se emplea como reactivo sulfúrico acuoso, o bien, acetato de
mercurio en agua, seguido de reducción con borohidruro de sodio.

Hidratación antiMarkovnikov
El grupo hidroxilo se adiciona al carbono menos sustituido. El reactivo
empleado es borano en THF seguido de oxidación con agua oxigenada en
medio básico (hidroboración)

Síntesis de alcoholes primarios, secundarios y terciarios

Alcoholes primarios:

Son los mas complicados de obtener, solo existe o solo hay un método para
su obtención el cual es la reducción de un compuesto carbonilo
En la industria dicha reducción se puede llevar acabo con hidrogeno en
presencia de catalizadores o de una forma mas analítica en un laboratorio
mediante hidruro de litio y aluminio.

Se obtienen por medio de aldehídos.

Alcoholes secundarios:

Su obtención resulta ser mas sencilla a comparación de los alcoholes

primarios, un claro ejemplo puede ser la hidratación de algún alqueno, el
grupo –OH se adiciona al átomo de carbono que es el mas sustituido del
doble enlace, derivado de esto resulta ser un método muy apropiado para la
obtención de alcoholes secundarios he inclusive terciarios

Otra forma de obtención es por medio de la reducción de compuestos

carbonilicos, y por ultimo una vía alterna puede ser mediante reactivos de
Grignard a un compuesto carbonilico da lugar a un halogenuro de
alcoximagnesio.

Alcoholes terciarios:

Los alcoholes terciarios no son tan difíciles de obtener pero de igual forma no
se obtienen tan fácil.

Los únicos métodos para su obtención serian la hidratación de alquenos y por

medio de reactivos de Grignard.
 Concepto de reducción en Química Orgánica

La reducción orgánica es una reacción que produce una ganancia de

densidad electrónica por parte del carbono. Esta ganancia suele obedecer
a la formación de un enlace entre un carbono y un átomo menos
electronegativo, o por la ruptura del enlace entre el carbono y un átomo
más electronegativo. Una oxidación agrega un oxígeno, y en la reducción
añade un hidrógeno.

En la química organica, la disminución de enlaces de atomos de oxigeno a

atomos de carbono o el aumento de enlaces de hidrogeno a atomos de
carbono se interpreta como una reducción, por ejemplo:

El hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) ataca a los ácidos carboxílicos de

modo similar a los organometálicos de litio reduciéndolos a alcoholes.

Mecanismo:

Etapa 1. Formación del carboxilato

 Etapa 2. Adición nucleófila del ión hidruro

Etapa 3. Desplazamiento con hidruro

Etapa 4. Hidrólisis

 Operaciones y procesos unitarios que intervienen en la fabricación de

alcoholes

 Filtración : proceso de separación de partículas sólidas de un líquido

utilizando un material poroso llamado filtro. La técnica consiste en
verter la mezcla sólido-líquido que se quiere tratar sobre un filtro que
permita el paso del líquido pero que retenga las partículas sólidas.

 Extracción: La extracción es la técnica empleada para separar un

producto orgánico de una mezcla de reacción o para aislarlo de sus
fuentes naturales. Puede definirse como la separación de un
componente de una mezcla por medio de un disolvente.
 En la práctica es muy utilizada para separar compuestos orgánicos de las
soluciones o suspensiones acuosas en las que se encuentran. El
procedimiento consiste en agitarlas con un disolvente orgánico
inmiscible con el agua y dejar separar ambas capas. Los distintos solutos
presentes se distribuyen entre las fases acuosas y orgánica, de acuerdo
con sus solubilidades relativas.

 Hidrolisis: significa destrucción, descomposición o alteración de una

sustancia química por el agua. En el estudio de las soluciones acuosas
de electrólitos, el término hidrólisis se aplica especialmente a las
reacciones de los cationes (iones positivos) con el agua para producir
una base débil, o bien, a las de los aniones (iones negativos) para
producir un ácido débil. Entonces se dice que la sal de un ácido débil o
de una base débil, o de ambos, de un ácido débil y una base débil, está
hidrolizada. El grado de hidrólisis es la fracción del ion que reacciona con
el agua. El término solvólisis se emplea para las reacciones de solutos
con solventes en general.
Objetivos

Objetivos generales:

1.- -Aprender que tipos de reacciones suceden en la obtención de otros

alcoholes

2.- Aprender cómo se realizan las reacciones de reducción catalítica para la

obtención de alcoholes

Objetivos particulares:

1.- Valorar la importancia de la síntesis por el método de reducción catalítica

2.- Identificar el uso de los catalizadores en la reducción asi como los tipos de
reacciones que se llevarán a cabo hasta la obtención del Benzhidrol
Referencias bibliográficas
Martinez, N . (2015). Obtencion de alcoholes primarios, secundarios y terciarios.. septiembre
7, 2018, de prezi Sitio web: https://prezi.com/i6weo4ru4vcx/obtencion-de-alcoholes-
primarios-secundarios-y-terciarios/

Fernandez, G.. (2016). Síntesis de Alcoholes por Hidratación de Alquenos . septiembre 7, 2018,
de Quimica Organica Sitio web: https://www.quimicaorganica.org/alcoholes/415-sintesis-de-
alcoholes-por-hidratacion-de-alquenos.html

Desconocido. (2015). Reactivo de Girnard. septiembre 7, 2018, de Desconocido Sitio web:

http://organica1.org/qo1/ok/alcohol/alco114.htm

Fernandez G.. (2016). Mecanismo - Sustitución nucleófila bimolecular - SN2 . septiembre 7,

2018, de Quimica Organica Sitio web: http://www.quimicaorganica.org/reacciones-
sustitucion-sn2/379-mecanismo-sustitucion-nucleofila-bimolecular-sn2.html