Está en la página 1de 8

UNIDAD CURRICULAR: BIOQUÍMICA

MOLÉCULAS CONJUGADAS
Además de servir como precursores de
ácidos nucleicos, los nucleótidos purina y
pirimidina participan en funciones
metabólicas tan diversas como el
metabolismo de energía, la síntesis de
proteína, la regulación de la actividad
enzimática, y la transducciòn de señal.
Cuando se enlazan a vitaminas o
derivados de vitaminas, los nucleótidos
forman parte de muchas
coenzimas.Como los principales
donadores y receptores de grupos
fosforilo en el metabolismo, los
nucleósidos trifosfatos y difosfatos,
como el ATP y ADP, son los principales
elementos en las transducciones
de energía que acompañan a las
interconversiones metabólicas y la
fosforilación oxidativa. Enlazados a azúcares o lípidos, los nucleósidos constituyen intermediarios
biosintéticos clave.

NUCLEÒSIDOS:
Son derivados de los carbohidratos en los cuales las bases purina y pirimidìna encontrada en
los àcidos nucleicos estan unidos por un enlace β-N-glucosídico al C-l de un azúcar pentosa, la
molécula se denomina nucleósido. En los nuc1eósidos se encuentran dos tipos de azúcares: ribosa y
desoxirribosa. Los nuc1eósidos que contienen ribosa con adenina, guanina, citosina y uracilo se
denominan, respectivamente, adenosina, guanosina, citidina y uridina. Cuando el azúcar
componente es la desoxirribosa, se emplea el prefijo desoxi, por ejemplo, el desoxinuc1eósido con
adenina se denomina desoxiadenosina.

Las purinas y pirimidinas son heterociclos que


contienen nitrógeno, estructuras cíclicas que
contienen, además de carbono, otros (hetero)
átomos, como nitrógeno.

UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL DE LOS LLANOS CENTRALES “RÓMULO GALLEGOS”


FACULTAD DE MEDICINA JOSE FRANCISCO TORREALBA
Profesor: Ing. Osman Brelio Adames
Telef. 0246-4320180 - 0416-5109932
e- mail: osmanbreliorrafa@gmail.com
UNIDAD CURRICULAR: BIOQUÍMICA

Consideraciones:
-El azúcar en los ribonucleosidos es la D-ribosa, y en los desoxirribonucleosidos es la
2-desoxi-D-ribosa. Ambos azúcares están unidos al heterociclo por medio de un enlace
β-N-glucosidico, casi siempre al N-1 de una pirimidina o al N-9 de una purina.
- El sitio de union por un enlace β-N-glucosídico es al C-l de un azúcar pentosa a la base
nitrogenada.
-Los números con una prima (p. ej., 2′ o 3′) distinguen entre los átomos del azúcar y los del
heterociclo.
-A pH fisiológico los grupos oxo y amino de purinas y pirimidinas muestran tautomerismo
ceto-enol y amina-imina.

Clasificación de los nucleósidos:


Dependiendo de cual base se enlaza a la ribosa o desoxirribosa, las bases purina y la
pirimidina tienen comunmente varias estructuras que son:
-Para la purinas: Adenina, Guanina y Xantina
-Para la pirimidina: Timina, Citosina, Uracilo y Hipoxantina

Desoxicitosina

Rotacion anti y sin:


El giro alrededor de los enlaces β-N-glucosídicos de los nucleósidos crea dos
conformaciones: sin y anti. Los nucleósidos de purina se encuentran en las formas sin y anti. En los
nucleósidos de pirimidina predomina la conformación anti debido al impedimento estérico entre el
azúcar pentosa y el oxígeno del carbonilo de C-2. En la naturaleza predominan los conformadores
anti.

UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL DE LOS LLANOS CENTRALES “RÓMULO GALLEGOS”


FACULTAD DE MEDICINA JOSE FRANCISCO TORREALBA
Profesor: Ing. Osman Brelio Adames
Telef. 0246-4320180 - 0416-5109932
e- mail: osmanbreliorrafa@gmail.com
UNIDAD CURRICULAR: BIOQUÍMICA

NUCLEÒTIDOS:
Los nucleótidos son nucleósidos en los que unidos al azúcar se encuentran uno o varios
grupos fosfato, es decir están constituidos por tres partes: una base nitrogenada, una monosacarido
pentosa y uno o varios grupos fosfato. La mayoría de los nucleótidos naturales son ésteres con un
grupo fosfato en el grupo 3′- o 5′-hidroxilo del azúcar, respectivamente.
Dado que casi todos los nucleótidos son 5′-, el prefijo “5′-” por lo general se omite cuando
se les cita, así, el AMP representan nucleótidos con un grupo fosforilo en el C-5 de la pentosa.

Consideraciones:
-La molécula se denomina nucleótido monofosfato, p. ej., adenosina-5'-monofosfato (AMP). Los
nucleòtidos di y trifosfato contienen dos o tres grupos fosfato, respectivamente, ligados por enlaces
anhidrido.
-Los grupos fosfato hacen a los nucleótidos muy ácidos. (A pH fisiológico, los protones se disocian
de los grupos fosfato.) Debido a su naturaleza ácida, los nucleótidos también pueden nombrarse
como ácidos. Por ejemplo, el AMP se denomina ácido adenílico o adenilato,
-Son molèculas nitrogenadas complejas necesarias para el crecimiento, la diferenciación celular,
metabolismo de energìa y transducciòn de señal.
-Son los bloques de construcción de los ácidos nucleicos (ADN y ARN).
-Desempeñan funciones esenciales en las transformaciones energéticas y regulan muchas rutas
metabólica, ademas forman parte de las coenzimas.
Los nucleótidos cíclicos (cAMP y cGMP) sirven como segundo mensajeros en eventos
regulados por homonas.

Los ribonucleótidos y desoxinuc1eótidos mas comunes son: AMP, GMP, CMP, UMP, IMP
(tautomerismo amina-imina), dAMP, dGMP, dTMP, dCMP.
Purinas de importancia fisiológica: Acido Úrico (2,6,8-trioxiopurino), Cafeina
(trimetilxantina).

UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL DE LOS LLANOS CENTRALES “RÓMULO GALLEGOS”


FACULTAD DE MEDICINA JOSE FRANCISCO TORREALBA
Profesor: Ing. Osman Brelio Adames
Telef. 0246-4320180 - 0416-5109932
e- mail: osmanbreliorrafa@gmail.com
UNIDAD CURRICULAR: BIOQUÍMICA

GLUCOCONJUGADOS
Los compuestos que se “producen” por enlaces covalentes entre moléculas de hidratos de
carbono y proteínas y lípidos se denominan de forma genérica glucoconjugados, el termino gluco se
refiere específicamente a oligosacaridos, es decir, oligoconjugados. Estas sustancias tienen efectos
profundos sobre la función de las células individuales, así como sobre las interacciones
célula-célula de los organismos multicelulares. Existen dos clases de conjugados hidrato de
carbono-proteína: proteoglucanos y glucoproteínas.

Proteoglucanos:
Los proteoglucanos contienen un muy elevado numero de hidratos de carbono, que pueden
constituir hasta el 95 % del peso seco de estas moléculas. Todos los proteoglucanos contienen
cadenas de GlucosAminoGlucano . Las cadenas de GAG están unidas a las moléculas proteicas
(conocidas como proteínas centrales) por enlaces N u O glucosídicos.
Los proteoglucanos contribuyen al soporte y elasticidad de los tejidos. La diversidad
estructural de los proteoglucanos les permite desempeñar diversos cometidos estructurales y
funcionales en los seres vivos. Juntos con las proteínas de la matriz como el colágeno, la
fibronectina y la laminina, forman un entramado que proporciona resistencia y soporte a los tejidos
multicelulares.

El acido hialuronico es el GAG mas abundante y se encuentra en el humor vitreo del ojo y el
liquido sinovial de las articulaciones. Los GAG se clasifican de acuerdo con sus residuos de azúcar,
los enlaces entre estos residuos, y la presencia y localización de los grupos sulfato. Se diferencian
cinco clases: ácido hialurónico, condroitín sulfato, dermatán sulfato, heparina y heparán sulfato y
queratán sulfato.

Peptidoglucano:
Constan de tres componentes: esqueleto disacarido repetido en unidades por enlaces
glucosìdico, cadenas tetrapeptidas paralelas y una serie de puentes cruzados peptídicos.Ejemplos:
Mureina es el principal elemento estructural de la pared celular de todas las bacterias

UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL DE LOS LLANOS CENTRALES “RÓMULO GALLEGOS”


FACULTAD DE MEDICINA JOSE FRANCISCO TORREALBA
Profesor: Ing. Osman Brelio Adames
Telef. 0246-4320180 - 0416-5109932
e- mail: osmanbreliorrafa@gmail.com
UNIDAD CURRICULAR: BIOQUÍMICA

Glucoproteinas:
Las glucoproteínas se definen habitualmente como proteínas que están unidas de forma
covalente a hidratos de carbono mediante enlaces N- u 0-glucosidico. Los hidratos de carbono que
se encuentran son monosacáridos y disacáridos como los unidos a la proteína estuctural colágeno y
oligosacáridos ramificados sobre las glucoproteínas plasmáticas (todas las proteìnas plasmaticas son
glucoproteìnas).
Aunque a veces se considera que las glucoproteínas incluyen a los proteoglucanos, las
razones estructurales parecen ser suficientes para considerarlas de forma separada, como la ausencia
relativa en las glucoproteínas de ácidos urónicos, grupos sulfato y unidades disacárido repetidas que
son características de los proteoglucanos.
Los grupos hidrato de carbono de las glucoproteínas están unidos al polipéptido mediante
(1) un enlace glucosídico N entre la N-acetilglucosamina y el aminoácido asparagina, o (2) un
enlace O-glucosídico entre la N-acetilgalactosamina y el grupo hidroxilo del aminoácido serina o
treonina. La primera clase de glucoproteínas se denomina ligadas por asparagina y la última clase se
denomina de tipo mucina.

A) N-acetilglucosamina B) N-acetilgalactosamina

Ejemplos: Inmunoglobulina, Glucoforina (proteína de la membrana) y Gonadotropina coriónica.

Clasificación de las glucoproteínas


Con base en la naturaleza del enlace entre sus cadenas polipeptídicas y sus cadenas de
oligosacárido, las glucoproteínas se dividen en tres clases principales:
1) Las que contienen un enlace O-glucosidico, que comprenden la cadena lateral hidroxilo de serina
o treonina y un azúcar como N-acetilgalactosamina;

2) Las que contienen un enlace N-glucosidico, que involucran el nitrógeno amino de la asparagina y
N-acetilglucosamina

3) Las enlazadas al aminoácido carboxilo terminal de una proteína mediante porción


fosforiletanolamina unida a un oligosacárido (glucano), que a su vez se enlaza por medio de
glucosamina a fosfatidilinositol (PI).

El número de cadenas de oligosacárido fijas a una proteína puede variar desde una hasta 30
o más; las cadenas de azúcar varían desde uno o dos residuos de longitud hasta estructuras de
tamaño considerablemente mayor.

UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL DE LOS LLANOS CENTRALES “RÓMULO GALLEGOS”


FACULTAD DE MEDICINA JOSE FRANCISCO TORREALBA
Profesor: Ing. Osman Brelio Adames
Telef. 0246-4320180 - 0416-5109932
e- mail: osmanbreliorrafa@gmail.com
UNIDAD CURRICULAR: BIOQUÍMICA

LIPOPROTEINAS
Aunque el térmico lipoproteína puede describir a cualquier proteína que esté unida
covalentemente a grupos lipídicos (p. ej., ácidos grasos), suele utilizarse por un grupo de complejos
moleculares que se encuentran en el plasma sanguíneo especialmente el ser humano. Las
lipoproteínas plasmáticas transportan las moléculas lipídicas (triacilgliceroles, fosfolípidos y
colesterol) a través del torrente sanguíneo de un órgano a otro. Las lipoproteínas también contienen
varias clases de moléculas antioxidantes liposolubles (p. ej., β-tocoferol y varios carotenoides).
Los componentes proteicos de las lipoproteínas se denominan apolipoproteínas o
apoproteínas. Las lipoproteínas se clasifican de acuerdo con su densidad:

-Los quilomicrones: que son lipoproteínas grandes de densidad extremadamente baja, transportan
los triacilgliceroles y los ésteres de colesterol del alimento desde el intestino a los tejidos muscular
y adiposo.
-Las lipoproteínas de muy baja densidad (VLDL) (0.95-1.006 g/cm 3), que se sintetizan en el
hígado, transportan los lípidos a los tejidos.
-Las lipoproteínas de baja densidad (LDL) (1.006-1.063 g/cm 3). Las LDL transportan el colesterol
a los tejidos.
-Las lipoproteinas de densidad elevada (HDL) (1.063-1.210 g/cm3), que también se producen en el
hígado, parecen ser las que eliminan el colesterol excesivo de las membranas celulares.

Glucolìpidos:
En los glucolípidos, se encuentran
unidos a la ceramida un monosacárido, un
disacárido o un oligosacálido mediante un
enlace O -glucosídico y no contienen
fosfato. Las clases más importantes de
glucolípidos son los cerebrósidos, los
sulfátidos y los gangliósidos. Los
cerebrósidos son esfingolípidos en los que
el grupo de cabeza es un monosacárido. Los
galactocerebrósidos, el ejemplo más
importante de esta clase, se encuentran casi
por completo en las membranas celulares

UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL DE LOS LLANOS CENTRALES “RÓMULO GALLEGOS”


FACULTAD DE MEDICINA JOSE FRANCISCO TORREALBA
Profesor: Ing. Osman Brelio Adames
Telef. 0246-4320180 - 0416-5109932
e- mail: osmanbreliorrafa@gmail.com
UNIDAD CURRICULAR: BIOQUÍMICA

del cerebro. Si se sulfata un cerebrósido, se le denomina sulfátido.


Los esfingolípidos que poseen grupos oligosacárido con uno O varios residuos de ácido
siálico se denominan gangliósidos.Los nombres de los gangliósidos incluyen superíndices con letras
y números. Las letras M, D Y T indican si la molécula tiene uno, dos O tres residuos de ácido
siálico. Los números designan la secuencia de azúcares que están unidos a la ceramida. El papel de
los glucolípidos no está aún claro.

Cerebrosido Sulfátido

Casos médicos: Síndrome de Hurler, una enfermedad autosómica recesiva (una enfermedad
en la que una copia del gen defectuoso se hereda de cada padre), la deficiencia de una enzima
específica produce la acumulación de dermatán sulfato (un GAG que aumenta con el
envejecimiento). Entre los síntomas se encuentran retraso mental, deformaciones del esqueleto y la
muerte en la primera infancia.
Casos médicos: La enfermedad de Tay-Sachs, está producida por la deficiencia de
β-hexosaminidasa A, la enzima que degrada el gangliósido GM 2. Al acumular las células esta
molécula, se hinchan y finalmente mueren. Los síntomas de la enfermedad de Tay-Sachs es:
ceguera, debilidad muscular, convulsiones y retraso mental, aparecen normalmente varios meses
después del nacimiento. Debido a que no existe tratamiento para la enfermedad de Tay-Sachs
siempre es mortal (normalmente a la edad de 3 años).

Casos médicos: Determinadas moléculas de glucolipido pueden unir toxinas bacterianas, así
como células bacterianas, a las membranas celulares animales. Por ejemplo, las toxinas que
producen el cólera, el tétanos y el botulismo se unen a receptores glucolipidos de las
membranas celulares. Entre las bacterias que se ha demostrado se unen a receptores de glucolípidos
se encuentran Escherichia coli, Estreptococcus pneumoniae y Neisseria gonorrhoeae, los agentes
causales de infecciones del aparato urinario, la neumonía y la gonorrea, respectivamente.

UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL DE LOS LLANOS CENTRALES “RÓMULO GALLEGOS”


FACULTAD DE MEDICINA JOSE FRANCISCO TORREALBA
Profesor: Ing. Osman Brelio Adames
Telef. 0246-4320180 - 0416-5109932
e- mail: osmanbreliorrafa@gmail.com
UNIDAD CURRICULAR: BIOQUÍMICA

BIBLIOGRAFIAS

Harper. Bioquimica Ilustrada (28ª de). ROBERT K. MURRAY; DAVID A. BENDER;


KATHLEEN M. BOTHAM. MCGRAW-HILL.ISBN: 9786071503046. 2013.
Bioquímica. La base molecular de la vida. TRUDY MCKEE Y JAMES R. MCKEE.
Editorial McGraw Hill / Interamericana, Madrid, 2003.

Bioquímica Fundamental. CONN, Eric E. y STUMPF, P. K. Editorial: Limusa-Wiley. 3ª edición.


México. 1971.

UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL DE LOS LLANOS CENTRALES “RÓMULO GALLEGOS”


FACULTAD DE MEDICINA JOSE FRANCISCO TORREALBA
Profesor: Ing. Osman Brelio Adames
Telef. 0246-4320180 - 0416-5109932
e- mail: osmanbreliorrafa@gmail.com

También podría gustarte