Material Didáctico: Problemas de reforzamiento

Análisis conformacional de alcanos y representaciones tridimensionales

Fecha: 26/03/2018 Docente: Jorge Luis Breña Oré

INSTRUCCIONES: Lea cuidadosamente y conteste a las preguntas centradas en la
argumentación antes que en la respuesta. Recuerde que es más importante la explicación,
que el resultado en sí mismo.

P1) Nombrar correctamente cada uno de los siguientes hidrocarburos.

(I) (II) (III)

(IV) (V) (VI)

Solución 1:

Numerando correctamente cada uno de los siguientes hidrocarburos.

(I) (II) (III)

(I) 3-etil-6-(1-etil-3-metilbutil)8-isopropilundecano

(II) 6-isopropil-8-metilespiro[3.5]nonano (III) 1-etil-2,4-dimetilciclodecano

1
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Análisis conformacional de alcanos y representaciones tridimensionales

Fecha: 26/03/2018 Docente: Jorge Luis Breña Oré

INSTRUCCIONES: Lea cuidadosamente y conteste a las preguntas centradas en la
argumentación antes que en la respuesta. Recuerde que es más importante la explicación,
que el resultado en sí mismo.

(IV) (V) (VI)

(IV) 3-etil-1,7,7-trimetilbiciclo[2.2.1]heptano (V) 2,9,9-trimetilbicilo[3.3.2]decano

(VI) 2-etil-5-metilbiciclo[4.2.0]octano

P2) Nombrar correctamente los siguientes hidrocarburos.

2
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INSTRUCCIONES: Lea cuidadosamente y conteste a las preguntas centradas en la
argumentación antes que en la respuesta. Recuerde que es más importante la explicación,
que el resultado en sí mismo.

P3) A continuación se proponen nombres incorrectos para algunos hidrocarburos, Argumentar detalladamente
las razones para considerar que los nombres no siguen las reglas de nomenclatura propuesta por la IUPAC.

Estructura Argumentación

(CH3)2CHCH2CH2CH(CH3)CH2C(CH3)3
2,5,7,7-tetrametiloctano

3-metilespiro[3.5]nonano

SOLUCIÓN P7
ESTRUCTURA ARGUMENTACIÓN

El nombre es incorrecto en razón a que las

Numeración formada: 2577 (incorrecta)
Numeración formada: 2566 (correcta)
reglas de la IUPAC establecen que la
numeración debe considerar que los
sustituyentes queden con los números más
bajos posibles. Si consideramos la
numeración de izquierda a derecha saldría
2577, en tanto que si numeramos de derecha
a izquierda saldría 2247. Como 2247 < 2577,
se prefiere la numeración de derecha a
izquierda.

El nombre no es correcto en razón a que las

3-metilespiro[3.5]nonano (nombre incorrecto)
6-metilespiro[3.5]nonano (nombre correcto)
reglas de la IUPAC establecen que en el caso
de los espiranos la numeración comienza en
el primer carbono adyacente al carbono
espiránico del anillo más pequeño y se dirige
hacia el anillo mayor, siempre tratando de dar
los números más bajos a los sustituyentes.

3
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Análisis conformacional de alcanos y representaciones tridimensionales

Fecha: 26/03/2018 Docente: Jorge Luis Breña Oré

INSTRUCCIONES: Lea cuidadosamente y conteste a las preguntas centradas en la
argumentación antes que en la respuesta. Recuerde que es más importante la explicación,
que el resultado en sí mismo.

P4) A continuación se propone el diagrama de energía potencial versus ángulo de rotación para
el n-butano.

Ep

6,1 kcal

3,4 kcal

0,8 kcal

CH3 CH3 CH3 CH3

CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3

�ngulo de rotaci�n

Determinar:

1. Costo energético para las interacciones torsional + estérica: I CH 3-H(ecuatorial)

2. Costo energético para las interacciones torsional + estérica: I CH 3- CH3 (ecuatorial)
3. Costo energético para las interacción estérica: I CH 3- CH3 (gauche)
Dato: Costo energético para la interacción torsional: I H- H = 0,9 kcal
Costo energético para las interacción estérica: I CH 3- H (gauche)=0,2 kcal
Considere cualquier otra interacción con un costo energético de 0 kcal.

SOLUCIÓN DEL PROB 4

Utilizando el esquema mostrado más abajo, hallamos el costo energético para las interacciones
torsional + estérica: CH3-H(eclipsado):
DE = E - E = (I + 2I ) - ( 4I )
II - I II I H - H(e) CH - H(e) CH - H(gauche)
3 3
3,4 kcal = (0,9 kcal + 2 I ) - 4×0,2 kcal � I = 1,65 kcal
CH -H(e) CH -H(e)
3 3

4
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INSTRUCCIONES: Lea cuidadosamente y conteste a las preguntas centradas en la
argumentación antes que en la respuesta. Recuerde que es más importante la explicación,
que el resultado en sí mismo.

Hallando el costo energético para las interacciones torsional + estérica: CH 3- CH3(eclipsado):

DE = E - E = (I + 2I ) - ( 4I )
IV - I IV I CH - CH (e) H - H(e) CH - H(gauche)
3 3 3
(6,1 + 0,8) kcal = (I + 2 �0,9 kcal) - 4 × 0,2 kcal
CH - CH (e)
3 3
I = 5,9 kcal
CH - CH (e)
3 3
Hallando el costo energético para las interacciones torsional + estérica: CH 3- CH3(gauche):
DE =E- E = (I + 2I ) - ( 4I )
III - I III
I CH - CH (gauche) CH - H(gauche) CH - H(gauche)
3 3 3 3
0,8 kcal = I - 2 × 0,2 kcal
CH - CH (gauche)
3 3
I = 1,2 kcal
CH - CH (gauche)
3 3

(IV)

Ep
(II)

6,1 kcal

3,4 kcal (III)

(I) 0,8 kcal

CH3 CH3 CH3 CH3

CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3

�ngulo de rotaci�n

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que el resultado en sí mismo.

P5) A continuación se da el diagrama de energía potencial versus ángulo de rotación del

isopentano. a) Complete las conformaciones implicadas en este diagrama.

b) Determine Las diferencias energéticas de las diferentes conformaciones

respecto a la confirmación más estable.
Dato: Costos energéticos:

I H-H (eclipsado) = 0.9 kcal/mol I CH3-CH3 (eclipsado) = 2,5 kcal / mol

I CH3-H(eclipsado) = 1,4 kcal/mol I CH3- CH3 (gauche) = 1 kcal / mol

I CH3- H (gauche) = 0 kcal / mol

= CH3
Leyenda:

EP

�ngulo de rotaci�n

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que el resultado en sí mismo.

SOLUCIONARIO DEL P5

= CH3
Leyenda:

I II III IV V VI VII

EP

3,8 kcal
mol

3,2 kcal
mol
1 kcal
mol

0 60 120 180 240 300 360

�ngulo de rotaci�n

Hallando los costos energéticos relativos por cada conformación:

EI = 3 I CH3-H(eclipsado) = 3 x 1,4 kcal / mol = 4,2 kcal / mol
EIV = 2 I CH3- CH3(gauche)= 2 x 1 kcal/mol = 2 kcal / mol
EIII = I CH3- CH3(eclipsado) + I CH3 - H(eclipsado) + I H - H(eclipsado)=4,8 kcal / mol
EII = I CH3- CH3(gauche) = 1 kcal / mol
Se pide las diferencias energéticas de las conformaciones respecto a la conformación
más estable.

DEI-II = EI - EII = 3,2 kcal/mol

DEIV-II =EIV - EII = 1 kcal/mol

DEIII-II =EIII - EII = 3,8 kcal/mol

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argumentación antes que en la respuesta. Recuerde que es más importante la explicación,
que el resultado en sí mismo.

P6) A continuación se muestra el diagrama de energía potencial versus ángulo de rotación del
isopentano, alrededor del C2-C3. Completar las representaciones de Newman de las otras
conformaciones, considerando que la rotación se da en el carbono de atrás, en un sentido
antihorario. Hallar el valor de X.

Ep

2,7 kcal
X

Avance

Leyenda: Considerar : �= CH3

DATOS

Tipo de interacción Costos energéticos( kcal / mol )

Tensión torsional H-H eclipsado 0,9

Tensión estérica CH - CH gauche 0,9
3 3
Tensión torsion + estérica CH - CH eclicpsado 2.5
3 3
Tensión torsion + estérica CH - H eclicpsado 1.5
3

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Fecha: 26/03/2018 Docente: Jorge Luis Breña Oré

INSTRUCCIONES: Lea cuidadosamente y conteste a las preguntas centradas en la
argumentación antes que en la respuesta. Recuerde que es más importante la explicación,
que el resultado en sí mismo.

P7) Elabore un diagrama de energía potencial versus ángulo de rotación para el compuesto
mostrado a continuación, alrededor C2-C3. Tiene que usar proyecciones en caballete, partir por
una conformación menos estable y mostrar las diferencias de energía respecto a la
conformación menos estable.

Costos energéticos:

I Me -Me(e) = 12 kJ / mol IMe - H (e) = 06 kJ / mol

I H - H (e) = 4 kJ / mol I Me -Me( g ) = 3,8 kJ / mol

P5) Represente las proyecciones de Newman para cada uno de los siguientes biciclos.

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INSTRUCCIONES: Lea cuidadosamente y conteste a las preguntas centradas en la
argumentación antes que en la respuesta. Recuerde que es más importante la explicación,
que el resultado en sí mismo.

Nombrar los siguientes alcanos y representar el equilibrio conformacional para las dos
conformaciones silla de cada una de ellas

P2) (4 Ptos) Calcular la diferencia energética entre las dos conformaciones silla, para el
compuesto que se muestra:
Cl
CH3

CH3
Datos costos energéticos:
Interacciones Kcal/mol Interacciones Kcal/mol
Interacciones diaxiales1,3- CH3-H 0,9 Interacciones CH3-H gauche 0

Interacciones CH3-Cl gauche 0,65 Interacciones CH3- CH3 0,9

gauche
Interacciones H-Cl gauche 0 Interacciones diaxiales1,3- Cl- 0,6
H

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