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Método experimental

PRÁCTICA 7
LABORATORIO DE QUÍMICA Para el desarrollo de esta experiencia, la misma se dividió en dos etapas: una en donde el proce
ORGANICA I (233010) dimiento consistió en tomar una muestra de 5 gotas de ciclohexano y ciclohexeno para adicion
arle a 5 gotas de agua y cloroformo y observar si los hidrocarburos se disolvían en cada una de
24 de mayo 2013, estas últimas sustancias. Acto seguido, para la segunda etapa del experimento, nuevamente se
Barranquilla – Colombia tomaron muestras de 5 gotas de cada hidrocarburo para esta vez disolver en 3 gotas de bromo
acuoso, permanganato de potasio acuoso y ácido sulfúrico, observándose el comportamiento d
e los componentes de cada solución. Para el caso del bromo, se prepararon dichas soluciones,
primero tapando los tubos de ensayo para evitar la entrada de luz y luego al descubierto, esto c
on el fin de estudiar el efecto de la luz en la reacción del bromo con los hidrocarburos. Luego d
Estudio de las reacciones químicas entre hidrocarburos alifáticos e obtener todos los datos se procedió a tabularlos para su posterior comparación.

H. Cortés, J. Herrera, J. Pacheco, M. Sánchez. Resultados y discusión


Universidad del Atlántico, Barranquilla, Colombia
Programa de Ingeniería Química Tabla 1. Comportamiento de los hidrocarburos en disolución.

Solvente
Resumen Hidrocarburo
Agua Cloroformo
En este laboratorio se analizaron algunas reacciones más comunes de los hidrocarburos alifático Ciclohexano Insoluble Soluble
s mediante el seguimiento del comportamiento de los compuestos al formar soluciones con los mismos. Se utilizó cicloh Ciclohexeno Insoluble Soluble
exano yciclohexeno comosolutos y sedisolvieron en aguay cloroformoen una primera etapa dela experiencia; para la sigui
ente fase se usaron losmismos solutos, esta vez, disolviéndose en bromo acuoso, permanganato de potasio acuoso yácido
sulfúrico concentrado, anotándose los resultados obtenidospara suposterior discusión.
Tabla 2. Reacciones de los hidrocarburos.

Reactivo
Introducción
Hidrocarburo Br2 (H2O) Br2 (H2O) H2SO4
KMnO4 (H2O)
(sin luz) (con luz) (concentrado)
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos que resultan de la combinación de átomos de car
bono e hidrógeno, cuya fórmula molecular se basa en cadenas de enlaces de estos elementos, l Reaccionó
No reaccionó No reaccionó No reaccionó
as cuales pueden ser lineales o cíclicas y tener o no ramificaciones. Éstos compuestos se divide Ciclohexano (amarillo-
(amarillo) (Violeta) (transparente)
n en tres grandes grupos: alcanos, alquenos y alquinos. Los alcanos se caracterizan por formar transparente)
enlaces sencillos C-H, los alquenos dobles y los alquinos triples. Reaccionó Reaccionó
Permaneció Reaccionó
Ciclohexeno (amarillo- (transparente-
igual (Violeta-marrón)
También hay otra forma de clasificar a los hidrocarburos, teniendo como criterio una propiedad transparente) naranja)
conocida como aromaticidad, que consiste en una mayor estabilidad de las moléculas de hidro
carburos cíclicos con enlaces dobles debido a la libertad que poseen los electrones de circular p En las tablas anteriores se muestran los resultados obtenidos de la experiencia, tanto de la solu
or dichos enlaces debido a la resonancia. En este sentido, los hidrocarburos se clasificarían en a bilidad de los hidrocarburos alifáticos en agua y cloroformo como de las reacciones de los mism
lifáticos y aromáticos, diferenciándose estos últimos entre sí por una relación que deben cump os con bromo molecular acouso, permanganato de potasio acuoso y ácido sulfúrico concentrad
lir los compuestos aromáticos llamada regla de Hückel, que consiste en que un compuesto ten o. En la tabla 1 se puede apreciar que ninguno de los hidrocarburos se disolvió en agua, debido
drá carácter aromático si tiene 4n + 2 electrones π deslocalizados, donde n es un número enter a la polaridad de esta última y al ser los compuestos de carbono en su mayoría de carácter apol
o mayor o igual que 1. Las reacciones en las que participan los hidrocarburos se conocen como: ar. Sin embargo, ambos se disolvieron sin problema en cloroformo, que presenta una polaridad
sustitución, adición, eliminación, rearreglo, entre otras. En esta práctica se estudiaron las reac baja, por lo cual puede disolver algunos compuestos orgánicos.
ciones concernientes a alcanos y alquenos.
En la tabla 2 se observan los resultados de las reacciones de los hidrocarburos con los diferente Conclusiones
s reactivos, teniendo en cuenta los cambios de coloración, los cuales indicaban si hubo o no rea
cción.  Los alquenos, en general, son más reactivos que los alcanos debido a la presencia de
los enlaces pi que le confieren la posibilidad de formar enlaces con otros grupos quí
Como se puede observar en esta misma tabla, el ciclohexano no reaccionó con ninguno de los micos mediante reacciones de sustitución o adición, mientras que para los alcanos s
reactivos ya que los alcanos son compuestos químicos de muy baja reactividad, esto se debe a ólo serán posibles reacciones de sustitución, ya que al ser saturados no pueden adici
que el carbono y el hidrógeno tienen una electronegatividad semejante (C=2,5; H=2,3) y por lo t onar con facilidad otras moléculas.
anto no hay en estas moléculas centros reactivos para las reacciones iónicas. Sólo dan reacción  Las reacciones vía radicalaria, que se dan en presencia de luz, se dan por medio de r
de sustitución, ya que no pueden adicionar átomos por estar saturados, y tampoco eliminar nin upturas homolíticas, dando origen a radicales libres.
gún grupo saliente. Sin embargo, se presentó reacción con el bromo molecular en presencia de  Se cumple de que los solventes polares disuelven solutos polares, lo mismo para los
luz en un proceso denominado bromación o halogenación inducida por luz (fotoquímica). Los apolares.
alcanos se pueden bromar o clorar fotoquímicamente. La luz puede descomponer la molécula
de bromo dando dos átomos, esta ruptura es un ejemplo de un fenómeno general conocido
como homólisis, que consiste en el rompimiento de un enlace covalente quedando con un Referencias
electrón cada uno de los átomos que estaban inicialmente unidos, estos fragmentos resultantes
se denominan radicales libres.  http://books.google.com.co/books?id=KpTfbF6mguAC&pg=PA45&lpg=PA45&dq=rea
cciones+de+hidrocarburos+alif%C3%A1ticos&source=bl&ots=fowxX3XeHs&sig=Pmt
C6H12 + Br2 luz C6H11Br + HBr 6iOgu5sBdxlmWK51A9FF5Z4U&hl=es&sa=X&ei=99-
aUYb2AYrU9QSOt4HQAg&ved=0CCwQ6AEwAA#v=onepage&q=reacciones%20de%2
A diferencia de los alcanos, los alquenos son muy reactivos a temperatura ambiente. El punto re 0hidrocarburos%20alif%C3%A1ticos&f=false
activo es el doble enlace, que puede saturarse por adición de otras moléculas. El doble enlace  http://definicion.de/hidrocarburos/
de un alqueno, hace que la molécula sea mucho más reactica que la de un alcano y capaz de  http://www.monografias.com/trabajos74/hidrocarburos-alifaticos-saturados-
dar reacciones de adición más que de sustitución debido a que los electrones pi son capaces de insaturados/hidrocarburos-alifaticos-saturados-insaturados2.shtml
unir a la molécula otros átomos. En la tabla se puede observar que en las reacciones del
ciclohexeno hubo cambio de coloración, por ejemplo, en la reacción con permanaganato de
potasio , el color violeta intenso de éste último pasó a ser marrón, debido a la ación del óxido
de manganeso (MnO2).

Figura 1. Descripción gráfica de las reacciones trabajadas en la práctica.