EXPERIMENTO No2

SÍNTESIS DE ÁCIDO CINÁMICO

OBJETIVO

Sintetizar el ácido cinámico a partir de benzaldehído y el ácido malónico

INTRODUCCIÓN

Existe un gran número de condensaciones relacionadas con la condensación

aldólica: Knoevenagel, Perkin, Claisen, Doebner, Dieckman, entre otras, al igual
que en la condensación aldólica, cada una de ellas supone un ataque de un
carbanión a un grupo carbonilo. Este carbanión es originado generalmente en la
misma forma: la separación de un hidrógeno  (ácido) por una base. Pueden
utilizarse diferentes bases, como: etóxido de sodio, hidróxido de sodio, aminas.

En la presencia de bases, los dialquilmalonatos y los compuestos con hidrógenos

 ácido similares actúan como agentes nucleofílicos atacando al carbono del
grupo carbonilo deficiente en electrones de un aldehído o cetona.

Debido a la posibilidad de conjugación entre el doble enlace C=C y los grupos

carbonilo, el intermediario puede perder fácilmente agua; proporcionando
alquilmalonatos de dialquilo ,-insaturados. Esta reacción se conoce como
condensación de Knoevenagel.

OH
Base
C O + CH2(COOR)2 C CH(COOR)2

OH
-H2O
C CH(COOR)2 C C(COOR)2

La síntesis de ácido cinámico que se realizará a partir de benzaldehído y ácido

malónico representa una modificación de la condensación de Knoevenagel.
 CHO O O OH
base
COOH
+ HO OH
COOH

Benzaldehido Acido malónico

OH
CO2 + H2O +

Acido cinámico

MATERIALES REACTIVOS

1 Condensador Piridina
1 Baño de arena Benzaldehído
1 Balón de 25 mL Acido malónico
1 Vidrio de reloj HCl concentrado
1 Erlenmeyer de 125 mL
2 Pipeta de 2 mL
1 Plancha de calentamiento
1 Pera de succión
1 Varilla de vidrio
1 Equipo de filtración

SECCIÓN EXPERIMENTAL

Adicionar a un balón de 25 mL limpio y seco 200 mg de benzaldehído, 500 mg de

ácido malónico, 1.0 mL de piridina y unas piedritas de ebullición. Someter la
mezcla de reacción a reflujo durante 90 minutos. Enfriar el balón a temperatura
ambiente y luego sumergirlo en un baño de hielo durante unos minutos.

Adicionar al balón de reacción 2.0 mL de HCl concentrado, observar la formación

de unos cristales blancos los cuales corresponden al ácido cinámico, filtrarlos al
vacío y lavarlos con 3.0-4.0 mL de agua-hielo. Secar el producto con papel filtro y
llevarlo a la estufa a una temperatura menor a 100 C. (Si se desea recristalizar
con agua).

Determinar el punto de fusión, compararlo con el reportado en la literatura.

RECOMENDACIONES

Al trabajar con piridina hágalo en la campana de extracción, produce esterilidad

en los hombres.
PREGUNTAS

1. Escribir el mecanismo para la obtención del ácido cinámico.

2. Interpretar el espectro de I.R. del ácido cinámico (Buscarlo en la literatura)

3. Realizar una comparación entre las condensaciones aldólica, Knoevenagel,

Claisen, Perkin, Doebner y Dieckmann.

4. Escribir cinco ecuaciones de reacciones del ácido cinámico.