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Las Estabilidades Relativas de las Carbocationes

Las estabilidades relativas de los carbocationes están relacionadas con el número


de grupos alquilo unidos al carbono trivalente cargado positivamente.
● Los carbocationes terciarias son las más estables, y el carbocatión del metilo es
la menos estable.
● El orden general de estabilidad es el siguiente:

Cómo un enlace sigma adyacente ayuda a estabilizar la carga positiva de un


carbocatión.
La densidad electrónica de uno de los enlaces sigma carbono-hidrógeno del grupo
metilo fluye hacia el orbital p vacío del carbocatión porque los orbitales pueden
superponerse parcialmente. El desplazamiento de la densidad electrónica de esta
manera hace que el carbono hibridado en sp2 del carbocatión sea algo menos
positivo, y que los hidrógenos del grupo metilo asuman parte de la carga positiva.
La deslocalización (dispersión) de la carga de esta manera conduce a una mayor
estabilidad. Esta interacción de un orbital de enlace con un orbital p se llama
hiperconjugación.
En el caso de un carbocatión, el orbital no cargado es el orbital p vacío, y los
orbitales llenos son enlaces sigma C-H o C-C en los carbonos adyacentes al orbital
p del carbocatión. Compartir la densidad de electrones de los enlaces sigma C-H o
C-C adyacentes con el orbital de carbocatión p deslocaliza la carga positiva.

Cada vez que una carga puede dispersarse o deslocalizarse mediante


hiperconjugación, efectos inductivos o resonancia, el sistema se estabilizará.

Los carbocationes terciarios tienen tres carbonos con enlaces C-H (o, según el
ejemplo específico, enlaces C-C en lugar de C-H) adyacentes al carbocatión que
pueden superponerse parcialmente con el orbital p vacío.

Las carbocationes secundarios tienen solo dos carbonos adyacentes con enlaces
C-H o C-C para superponerse con el carbocatión; por lo tanto, la posibilidad de
hiperconjugación es menor y la carbocatión secundario es menos estable.

Los carbocationes primarios tienen solo un carbono adyacente del cual derivar la
estabilización hiperconjugativa, por lo que son incluso menos estables.

Un carbocatión de metilo no tiene posibilidad de hiperconjugación, y es el menos


estable de todos en esta serie.