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Facultad de Química

UNIVERSIDAD NACIONAL
AUTÓNOMA DE MÉXICO
PRÁCTICA No. 5 “PUNTO DE EBULLICIÓN: DESTILACIÓN
SIMPLE Y A PRESIÓN REDUCIDA”

Laboratorio de Orgánica I L-2A


CLAVE # 16
GUTIÉRREZ ZOSAYAS ESMERALDA
Grupo: 3
PROFESOR: AGUSTIN PALMA DE LA
CRUZ
1311
SEMESTRE 2019-2
FECHA ENTREGA: 25/03/2019
Práctica 5
Punto de ebullición: destilación simple y a presión reducida

Objetivos
 Conocer los procesos de destilación simple y a presión reducida, sus características y los
factores que intervienen en ellas.
 Correlacionar los resultados experimentales de los puntos de ebullición y la masa molecular o
el número de átomos de carbono mediante una gráfica.
 Emplear la técnica adecuada de destilación, simple o a presión reducida, en función de la
naturaleza del líquido a destilar.
 Aplicar la técnica de destilación a presión reducida en la purificación y separación de líquidos
de baja presión de vapor.

Antecedentes
1) Investigar las propiedades físicas y la estructura molecular de alcanos y
alcoholes.
 ALCANOS: Los alcanos son compuestos con hibridación sp3 en todos sus carbonos. Los cuatro
sustituyentes que parten de cada carbono se disponen hacia los vértices un tetraedro. Los alcanos
de menor tamaño, metano, etano, propano y butano son gases a temperatura ambiente. Los alcanos
lineales desde C5H12hasta C17H36 son líquidos. Alcanos de mayor número de carbonos son sólidos
a temperatura ambiente.
PUNTO DE EBULLICIÓN: Bajo condiciones normales, los alcanos desde el CH4 hasta el C4H10
son gases; desde el C5H12 hasta C 17H36 son líquidos; y los posteriores a C18H38 son sólidos. El
punto de ebullición está determinado principalmente por el peso. Se incrementa entre 20 y 30 C por
cada átomo de carbono agregado a la cadena.
Un alcano de cadena lineal tendrá un mayor punto de ebullición que un alcano de cadena
ramificada, debido a la mayor área de la superficie en contacto, con lo que hay mayores fuerzas de
van der Waals, entre moléculas adyacentes.
Por otra parte, los ciclo alcanos tienden a tener mayores puntos de ebullición que sus contrapartes
lineales, debido a las conformaciones fijas de las moléculas, que proporcionan planos para el
contacto intermolecular.
PUNTO DE FUSIÓN: A mayor peso molar, mayor punto de fusión.
Los alcanos de longitud impar tienen puntos de fusión ligeramente menores, comparados con los
alcanos de longitud par. Esto es debido a que los alcanos de longitud par se ordenan bien en la fase
sólida, formando una estructura bien organizada, que requiere mayor energía para romperse.
DENSIDAD: La densidad aumenta con el número de átomos de carbono pero siempre es inferior a
la del agua, por lo que flotan en la superficie de la misma.
 ALCOHOLES: Los alcoholes tienen una estructura similar al de los alcanos pero con un grupo o
más grupos hidroxilo, estos grupos poseen OH en los cuales tanto los pares electrónicos libres de
oxígeno y el hidrogeno pueden formar, enlace por puente de hidrogeno, entonces puede concluirse
Práctica 5
Punto de ebullición: destilación simple y a presión reducida

que en general, los alcoholes son más solubles en agua, aunque dicha solubilidad va disminuyendo
si aumenta la parte no polar de la cadena.
Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol está
compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo
de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De
estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas
características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma.
El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de establecer puentes de
hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con otras moléculas neutras.
SOLUBILIDAD: Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno permite la
asociación entre las moléculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno se forman cuando los
oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre sus moléculas y las del agua.

A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rápidamente en agua,


porque el grupo hidroxilo (–OH), polar, constituye una parte relativamente pequeña en comparación
con la porción hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgánicos.

PUNTO DE EBULLICIÓN: Los puntos de ebullición de los alcoholes también son influenciados por
la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno. En los alcoholes el punto de
ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las
ramificaciones.
PUNTO DE FISIIÓN: aumenta a medida que aumenta la cantidad de carbonos.
DENSIDAD: La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y sus
ramificaciones. Es así que los alcoholes alifáticos son menos densos que el agua mientras que los
alcoholes aromáticos y los alcoholes con múltiples moléculas de –OH, denominados polioles, son
más densos.

2) Relación entre estructura y sus propiedades físicas.


Los alcanos son moléculas sin momento dipolar total, por tanto se espera que las únicas
interacciones entre dichas moléculas sean de la forma de dipolo instantáneo o dipolo inducido, Este
implica que a mayor longitud de la cadena de carbonos, más elevado debe de ser el punto de
ebullición por el aumento del peso molecular, y las interacciones entre moléculas, de dicha
estructura, también se deduce que los alcanos son insolubles en agua. Los alcoholes tienen una
estructura similar al de los alcanos pero con un grupo o más grupos hidroxilo, estos grupos poseen
OH en los cuales tanto los pares electrónicos libres de oxígeno y el hidrogeno pueden formar enlace
por puente de hidrogeno, entonces puede concluirse que en general, los alcoholes son más solubles
en agua, aunque dicha solubilidad va disminuyendo si aumenta la parte no polar de la cadena.
3) Destilación a presión reducida. Relación entre la presión y la temperatura.

Esta técnica se emplea en la separación de líquidos con un punto de ebullición superior a 150ºC.
Como un líquido hierve cuando su presión de vapor iguala a la presión externa, se puede reducir el
punto de ebullición disminuyendo la presión a la que se destila, también se emplea cuando uno o
más componentes de la mezcla que se desea analizar son termolábiles (aquellos compuestos que
se descomponen con la temperatura), la finalidad de dicho proceso de reducción de presión es
Práctica 5
Punto de ebullición: destilación simple y a presión reducida

reducir la temperatura de ebullición del compuesto líquido y evaporarlo a una temperatura inferior
que su temperatura normal de ebullición y temperatura de descomposición.

4) Aplicaciones y características de una destilación a presión reducida.

Muchas sustancias tiene puntos de ebullición demasiado elevados para poder aplicarles una
destilación simple o bien son susceptibles a oxidarse y se descomponen antes de llegar a este
punto.

5) Características de los compuestos susceptibles de purificarse por destilación


a presión educida.

Compuestos cuyo punto de ebullición sea por encima de los 200ºC o que al estar cerca de su punto
de ebullición se descompongan, en estos casos la destilación a presión reducida es la opción para
evitar la descomposición o para no calentar en exceso el equipo.

6) La interpretación de un nomograma y el funcionamiento de un manómetro.

Un nomograma es una representación gráfica de propiedades de compuestos que incluyen varias


variables y que mediante el trazado de líneas paralelas nos da la información de una variable
respecto a las demás en la intersección de las líneas que incluye el nomograma.

Un manómetro es un instrumento que mide la presión de fluidos dentro de un sistema cerrado, la


medición que arroja un manómetro normalmente es la diferencia de la presión del sistema con
respecto a la presión atmosférica.

Parte experimental
Práctica 5
Punto de ebullición: destilación simple y a presión reducida

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
I. DESTILACIÓN SIMPLE DE UN ALCOHOL.
-Se engraso con vaselina todas las juntas esmeriladas del equipo de destilación.
-En el matraz bola se colocó la barra de agitación magnética y con ayuda de un embudo de vidrio se
adicionaron 10 mL de etanol, con una pinza de tres dedos se sujeta el cuello del matraz colocado sobre
la parrilla, y se colocó la T de destilación, con otra pinza de tres dedos se sujetó el refrigerante y el
colector, las fracciones del destilado se colectaron en las probetas.
-Finalmente se colocó el portatermómetro junto con el termómetro, ya completamente montado se
encendió la agitación de la parrilla.
-Se anotó la temperatura a la cual el líquido empieza a destilar hasta que la temperatura se mantuvo
constante esa era la cabeza, al permanecer constante la temperatura, se cambió inmediatamente la
probeta para recibir el destilado a esa temperatura siendo el cuerpo, finalmente se dejó en el matraz el
residuo que ya no destila la cola, se anotaron los resultados en la Tabla 1 y con los datos de punto de
ebullición del grupo se llenó la Tabla 2.
II. DESTILACIÓN A PRESIÓN REDUCIDA.
-Se engraso con vaselina todas las juntas esmeriladas del equipo de destilación.
-En el matraz bola de fondo plano se colocó una barra de agitación magnética y con ayuda de un
embudo de vidrio se colocaron 10 mL de anticongelante Bardahl, con una pinza de tres dedos se sujetó
el cuello del matraz colocado sobre la parrilla.
-Posteriormente se colocó la T de destilación y el refrigerante , la T de vacío se conectó con una
manguera a un matraz kitasato sumergido en un baño de hielo-agua y no directamente a la llave de
vacío, después la segunda T de destilación soportándolos con una pinza de tres dedos.
-Se colocó los matraces bola de 25 mL sujetados con una liga al resto del equipo. Finalmente se colocó
el portatermómetro en la primera T de destilación junto con el termómetro
Práctica 5
Punto de ebullición: destilación simple y a presión reducida

-Una vez montado el equipo completo, se encendió la agitación de la parrilla y se abrió la llave del vacío
poco a poco para que se regule la presión dentro del sistema y se esperó de 5 a 10 minutos antes de
comenzar con el calentamiento.
-De acuerdo a las variaciones de temperatura que se observaron se separaron las diferentes fracciones
(cabeza y cuerpo de la destilación).
-Cuando termino la destilación (sin permitir que el matraz llegue a sequedad) se suspendió el
calentamiento, se retiró con cuidado la parrilla y se dejó enfriar el sistema y se cerró la llave de vacío.
-Finalmente se desmonto el equipo
-Se midieron los volúmenes obtenidos en cada fracción y se anotaron los volúmenes y las temperaturas
de cada una de las fracciones.

Resultados y discusión
I. DESTILACIÓN SIMPLE DE UN ALCOHOL.

Para realizar esta destilación nos proporcionaron una muestra de 10 mL de etanol. De la cual obtuvimos
los resultados que se muestran en la siguiente tabla.
Tabla 1. Fracciones de una destilación simple del etanol.
Fracción de la Temperatura de Volumen
destilación ebullición (°C) (mL)
1 Cabeza 68 2
2 Cuerpo 70 7
3 Cola --- 1

Con ayuda de todo el grupo realizamos destilaciones de diferentes alcoholes así obtuvimos los
resultados de la siguiente tabla.
Tabla 2. Punto de ebullición de alcoholes lineales vs. No. de átomos de C
Sustancia Masa molecular No. de átomos de Punto de
(uma) C ebullición
(°C)
CH3OH 32 1 60
CH3CH2OH 46 2 71
CH3CH2CH2OH 60 3 90
60 3 73-75
CH3(CH2)3OH 74 4 104
74 4 10.2

II. DESTILACIÓN A PRESIÓN REDUCIDA.


Práctica 5
Punto de ebullición: destilación simple y a presión reducida

En la siguiente tabla mostramos los resultados de una destilación a presión reducida de una muestra de
10 mL de etilenglicol.

Tabla 3. Datos de destilación a presión reducida del Etilenglicol. (Grupo 7)


Fracción Temperatura de Volumen Presión
destilación (°C) (mL) (mmHg)
1 44 2 54
2 122 6 130

Nota: la presión mostrada en la tabla anterior se obtuvo por medio de un nomograma de presión de
vapor- temperatura como el que se encuentro en el anexo de esta práctica, mismo donde se muestra la
relación para obtener la presión que aquí se muestra.

ANALISIS DE RESULTADOS
P.E. vs PM
105
100
Punto de ebullición (°C)

95
90
85
80
75
70
65
60
55
0 10 20 30 40 50 60 70 80
PM (g/mol)

Gráfico 1: P.E. vs PM

DISCUSIÓN:
I. DESTILACIÓN SIMPLE DE UNA MEZCLA.
Comenzamos con la destilación simple de un alcohol en este caso se trabajó con etanol del cual
colocamos 10 mL en nuestro matraz. Ya colocado nuestro equipo comenzamos con la destilación,
en la cual investigamos que este alcohol tiene un punto de ebullición de 78°, y bajo las
condiciones en la cual trabajamos el resultado que obtuvimos se vio afectado por la presión a la
cual manipulamos y llevamos a cabo la destilación de dicho alcohol.
Durante la destilación simple se llevó a cabo el proceso de manera grupal, dividiéndose los cinco
alcoholes problema.
En la segunda tabla donde mostramos que la relación entre la masa molecular de los alcoholes
varía según su estructura y esta sigue una tendencia creciente, esto es a mayor número de
carbonos en la estructura de un alcohol aumenta más la temperatura de ebullición de la sustancia.
Con los resultados de la tabla 2 se realizó el gráfico 1 donde se puede observar un comportamiento
un poco lineal el cual nos indica que a medida de que se aumente el número de carbonos como de
Práctica 5
Punto de ebullición: destilación simple y a presión reducida

peso molecular el punto de ebullición aumentara, esto también dependerá de la superficie de


contacto entre dos moléculas.
Como tienen áreas superficiales más pequeñas, los alcoholes ramificados tienen punto de ebullición
más bajos que los alcoholes lineales.
Es decir también es notable que así como el aumento en el punto de ebullición es directamente
proporcional al aumento de átomos de carbono, el punto de ebullición es inversamente
proporcional a las ramificaciones que presente la estructura molecular de la muestra. Esto último
explica el comportamiento

observado durante el proceso experimental en la muestra del isopropanol; que a pesar de que
posee el mismo número de átomos de carbono que el n-propano tiene un punto de ebullición
menor.
A pesar de que los puntos de ebullición de las sustancias trabajadas son menores a los puntos
normales estos siguen guardando la relación de crecimiento y alteración que presentan al
aumentar la masa molecular de un alcohol.
II. DESTILACIÓN A PRESIÓN REDUCIDA
Utilizando el nomograma se obtuvo que nuestro compuesto fuera reducido a una presión de
130mmhg a una temperatura de 122°c con un volumen de cuerpo de 6 ml y uno de cabeza de 2 ml
lo cual podemos deducir que nuestra destilación fue buena y el 2 de volumen que nos falta es
probablemente lo que quedo de cola, observamos que los factores que influye en el punto de la
ebullición son cierto puesto que si uno disminuye la presión inmediatamente se verá la disminución
del punto de ebullición, es una buena técnica para destilar pero solo para compuestos con altas
temperatura o que formen puentes de hidrogeno, también en un principio al observar nuestra
sustancia podemos deducir que se necesita utilizar un método diferente al de la destilación simple
o fraccionada ya que se puede notar que es una cadena de varios carbonos por lo tanto tiene un
punto de ebullición alto lo cual puede que se descomponga a presión atmosférica por lo tanto seria
recomendado bajar su punto de ebullición y se bajara su presión.
Por otro lado se observa la destilación a presión reducida del etilenglicol, el cual destiló a una
temperatura de 122°C. El problema del este proceso experimental está en determinar la presión a
la que se lleva a cabo la destilación; lo cual se determina con la ayuda de un nomograma y la
información teórica del grupo al que pertenece la sustancia y su temperatura de ebullición teórica.
Con este experimento podemos comprobar claramente que la presión afecta mucho los procesos a
los cuales se lleve someta una sustancia.

Conclusión
La práctica tuvo inicialmente el objetivo de que al trabajar con este proceso nos familiaricemos con
la técnica a presión reducida de la destilación, podemos concluir que se cumplió este objetivo, ya
que conocemos cuando llevar a cabo una destilación a presión reducida bajo una mezcla de
sustancia y como esta variante en el sistema afecta a cada uno de los componentes que la
integran.
Por medio de las diferentes destilaciones conocidas teórica y experimentalmente, ahora se puede
reconocer el uso y las características de cada una de éstas, así como el caso indicado para
utilizarlas y mediante qué condiciones trabajan así como los principios que rigen tal proceso.
Igualmente al estudiar la relación que existe entre una masa molecular (algún alcohol) y su punto de
ebullición se aprendió a calificar su orden o magnitud en cuanto a su temperatura de ebullición y
correlacionar esta información para estudiar el comportamiento estructural que siguen las sustancias
conocidas como hidrocarburos.
Práctica 5
Punto de ebullición: destilación simple y a presión reducida

Entendiendo a fondo que el punto de ebullición de un hidrocarburo aumenta si aumenta el número


de carbonos, si el número de carbonos es igual entonces disminuirá entre más ramificaciones
tenga, así como el punto de ebullición depende de la presión, por eso al reducir la presión del
sistema fue posible reducir su punto de ebullición
La destilación a presión reducida es útil en casos donde el compuesto se descompone a
temperaturas menores a su punto de ebullición, o cuando las temperaturas de ebullición son
considerablemente altas a presión estándar.
Cuando se trabaja a presión reducida el uso de un nomograma es útil para determinar la nueva
temperatura de ebullición y así tener un criterio de a que temperatura esperar la ebullición del
compuesto.
Se puede ver y entender que se presenta una relación directa de la presión y la temperatura.
A pesar de que no conozcamos la presión externa a nuestro sistema, podemos controlar y conocer
la del mismo, incluso durante la aplicación de la técnica, esto si tenemos un manómetro en el
equipo de destilación.
El punto de ebullición dependerá del número de átomos de carbono y del área de contacto

Cuestionario
1. Cite tres formas de conocer la presión a la que destila una sustancia. Con
base en los resultados experimentales, explique si este método de destilación
es adecuado para purificar y separar líquidos.
-Por medio de un nomograma haciendo una gráfica logarítmica de P v/s 1/T.
-Con ayuda de un manómetro.
-Con la ecuación de Clausius-Clapeyron en caso de conocerse la temperatura de ebullición normal.
Es adecuado para separar líquidos que tiendan a descomponerse antes de llegar a su punto de
ebullición. Por ello es adecuado utilizar este método para estas muestras problema, en pocas
palabras la destilación a presión reducida es un método adecuado para separar y purificar líquidos
con puntos de ebullición altos.

2. Utilizando el nomograma determine las temperaturas de ebullición a las


diferentes presiones.
P (mmHg) Benzaldehído Antraceno P (mmHg) Benzaldehído Antraceno
760 179°C 340°C 300 148 290
100 108 248 5 53 151

3. ¿Cuál es la relación que existe entre la presión aplicada y la temperatura de


ebullición de un líquido?
Cuando se calienta un líquido, alcanza una temperatura en la cual la presión del vapor es lo
bastante grande, venciendo la presión atmosférica sobre el sistema, se forman burbujas dentro del
cuerpo del líquido, cuando hay menos presión sobre este mismo necesitamos menos energía para
Práctica 5
Punto de ebullición: destilación simple y a presión reducida

que ebulla, es decir que la relación seria así para un mismo líquido a mayor presión atmosférica
será mayor el punto de ebullición del mismo, de la misma forma conforme se disminuye la presión
también disminuirá la temperatura de ebullición.

4. ¿En qué casos considera que la destilación a presión reducida es el método


adecuado para la separación y purificación de estas?
 Ciclohexano-benceno
 Glicerol-etilenglicol
 Hexano-ciclopentano.
Ciclohexano (80.74°C)- Benceno (80.05°C)
Por la cercanía en los puntos de ebullición de los compuestos lo más adecuado sería una
destilación fraccionada.
Glicerol (289.85°C)- Etilenglicol (196.85°C)
Debido a las altas temperaturas de punto de ebullición se recomienda usar una destilación a
presión reducida.
n-hexano (68.85°C)- Ciclopentano (48.85°C)
Los puntos de ebullición son bajos y cercanos, por tanto lo más recomendable es una destilación
fraccionada.
Un líquido comienza a hervir a la temperatura en que su tensión de vapor se hace igual a la presión
exterior, por tanto disminuyendo ésta se logrará que el líquido destile a una temperatura inferior a
su punto de ebullición normal.

5. Un líquido orgánico comienza a descomponerse a 80 °C. Su presión de vapor


a esa temperatura es de 36 mmHg. ¿Cómo podría destilarse?
Ya que la sustancia se descompone antes de llegar al punto de ebullición se podría aplicar la
técnica de destilación a presión reducida ya que, es la única manera para destilar un líquido con
dichas características.
La destilación a presión reducida trabaja con sustancias que tienen punto de ebullición mayor a
150°C o sustancias que se descomponen antes de llegar a su punto de ebullición. La técnica que
se aplica es la disminución de la presión y así, disminuye también el punto de ebullición de la
sustancia problema. La presión de vapor sería utilizada para reduzcas la presión mediante vacío y
así el punto de ebullición disminuye y la poder ser destilada sin que se descomponga la sustancia

Bibliografía
 “Química Orgánica Experimental” H.D. Durst Ed. Reverté
 -Castellan, Gilbert W. Fisicoquímica, 2nd ed.; Pearson Education: México, 1998; pp 326-327.
 -y la Práctica en el Ejercicio Profesional, 1° ed.; Universidad Autónoma de Yucatán: México, 2006; pp 33.
 -Fundamentos teórico-prácticos de química orgánica, 1° ed.; Encuentro: Argentina, 2008; pp 32-33.
 Zarraga, Ávila.“Química Orgánica: Experimentos con enfoque químico”, 2a Edición 2009,
Dirección General de Publicaciones y Fomento Editorial UNAM, pp. 63-68.
 QUIMICA, CONCEPTOS Y PROBLEMAS. Mosqueira & Mosqueira, edit. Limusa, 2ªedicion 2003,
México D.F. pp.385-395
Práctica 5
Punto de ebullición: destilación simple y a presión reducida

 Dickson T.R. Introduccion a la química, Edit Publicaciones cultural 16ª ed México 1999pp. 255,
408-417
 Química orgánica. Bruice, 2008. Paginas: 94-97, 100-115
 Química organica. Mc Murry, 2008. Paginas 100-114
 Introducción a la química organica, Brown, 2002. Paginas: 12-19, 21-25