DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS

QUÍMICA ORGÁNICA
I - 2019
Uribe Torres, D.1, Fernandez Ortiz, M. C.2, Rodriguez Castañeda, D. V.3

IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES PRESENTES EN UN COMPUESTO

PROBLEMA

1
Facultad de Ingeniería. Programa de Ingeniería Química. Código: 48181059
2
Facultad de Ingeniería. Programa de Ingeniería Ambiental y Sanitaria. Código: 41171122
3
Facultad de Ingeniería. Programa de Ingeniería Ambiental y Sanitaria. Código: 41181045
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RESUMEN
Introducción. ​La identificación de
compuestos orgánicos es importante para
el progresivo desarrollo humano, dada las
diversas utilidades que tienen estos en
diferentes áreas. ​Cada especie química o
sustancia pura posee un conjunto de
propiedades físicas y químicas propias que
permiten su identificación, con dichas
características se puede establecer la
similitud de un compuesto respecto a los ya
conocidos y descritos que se encuentran
registrados en la literatura química
existente. ​Objetivo. Identificar los posibles
grupos funcionales orgánicos de una
muestra problema (2B). ​Materiales y
métodos​. Para el desarrollo de los
diferentes procedimientos en el laboratorio,
se realizaron pruebas concretas para la
determinación de diferentes factores, como
la determinación de punto de fusión,
comprobar si la muestra problema es
soluble en agua y si es así, verificar si
también es soluble en éter lo cual se
determina que éste pertenece al grupo MP
(aldehídos, cetonas, aminas o éteres.). Una
vez terminadas las pruebas de solubilidad y
la determinación de los posibles grupos
funcionales orgánicos a los que
posiblemente pertenece el compuesto y la
prueba de aromaticidad, se dio paso a la
segunda parte del laboratorio, en la cual se
procedió a las pruebas específicas para
determinar qué posibles grupos funcionales
conformaban la muestra problema. Se
realizó la acidez relativa de los compuestos,
formación de sales, reacción de Molish y
por último, la prueba de Fehling.
Resultados. ​Como resultados de todas las
pruebas anteriormente mencionadas, se da
una hipótesis sobre la muestra problema
tiene como grupo funcional cetona y el
compuesto en concreto es ​Acetona Furfural
o ​8-pentadecanona​.
Palabras clave: ​grupo funcional, punto de
fusión, solubilidad, reacción
ABSTRACT
Introduction. The identification of organic
compounds is important for the progressive
human development, given the diverse
utilities that they have in different areas.
Each chemical species or pure substance
has a set of physical and chemical
properties that allow its identification, with
these characteristics you can establish the
similarity of a compound with respect to
those already known and described that are
registered in the existing chemical literature.
Objective. Identify the possible organic
functional groups of a problem sample (2B).
Materials and methods. For the
development of the different procedures in
the laboratory, specific tests were carried
out to determine different factors, such as
the determination of melting point, to check
if the sample problem is soluble in water
and if so, to verify if it is also soluble in
water. ether which determines that this
belongs to the group MP (aldehydes,
ketones, amines or ethers.). Once the
solubility tests and the determination of the
possible organic functional groups to which
the compound and the aromaticity test
possibly belong, gave way to the second
part of the laboratory, in which the specific
tests were carried out to determine what
possible functional groups made up the
problem sample. The relative acidity of the
compounds was carried out, salt formation,
Molish reaction, finally, the Fehling test.
Results. As a result of all the
aforementioned tests, a hypothesis is given
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about the problem sample as a ketone
functional group and the compound in
particular is Acetone Furfural or
8-pentadecanone.
Keywords: ​functional group, melting point,
solubility, reaction
INTRODUCCIÓN
La química orgánica es el estudio de los
compuestos del carbono, sus estructuras
propiedades y reacciones (Allinger, 1984)..
Además, es una de las áreas más
interesantes de la química debido a la
importancia de los compuestos que
contienen carbono en la misma vida de los
seres vivos y en su entorno. Actualmente
existen millones de compuestos orgánicos y
se sintetizan miles de ellos cada año, en
consecuencia su identificación es
importante para el progresivo desarrollo
humano en diferentes campos donde esto
es indispensable, tal como la farmacología,
nutrición, medicina, ingeniería, entre
muchos otros.
Una especie química es una sustancia
formada por moléculas iguales (Conrado
Moreno, 2017). Cada especie química o
sustancia pura posee un conjunto de
propiedades físicas y químicas propias, por
las que se caracteriza para permitir su
identificación. Por lo tanto la identificación
de una muestra problema consiste en
probar que este es idéntico a otro ya
conocido y descrito cuando se establece
que las característica físicas y químicas son
idénticas a las registradas para este
compuesto en la literatura química
existente. Las propiedades físicas más
útiles para estos fines son: caracteres
organolépticos, punto de fusión, punto de
ebullición y solubilidad. Estas propiedades
toman el nombre de constantes físicas
porque son prácticamente invariables que
permiten identificar una sustancia respecto
a un registro de datos existente.
La química de los seres vivos se organiza
en torno al carbono, que al igual que el
hidrógeno, oxígeno y nitrógeno, puede
formar enlaces covalentes por compartición
de electrones. Para completar sus niveles
electrónicos externos el carbono necesita
cuatro electrones, además, el C 1 puede
formar enlaces simples (C-C), dobles (C=C)
o triples (C≡C), según compartan entre sí 1,
2 ó 3 pares de electrones. Un átomo de C
puede ser primario, secundario, terciario o
cuaternario según se enlace con 1, 2, 3 ó 4
átomos de C distintos, independientemente
del número de valencias (enlaces simples o
dobles) usadas en cada enlace. Estos
átomos de C unidos covalentemente entre
sí pueden formar cadenas lineales,
ramificadas o cíclicas que dan lugar a una
enorme diversidad de compuestos
orgánicos. Por lo tanto, la mayoría de las
moléculas son un esqueleto carbonado al
que se unen distintos conjuntos de átomos
formando los denominados grupos
funcionales orgánicos, de los que dependen
las características, propiedades y
reacciones químicas propias y específicas
de cada molécula. Además, estas
moléculas suelen poseer diferentes tipos de
grupos funcionales, cada uno con diferentes
propiedades (Conrado Moreno, 2017).
Para determinar el o los grupos funcionales
que una sustancia posee se deben conocer
las constantes físicas mencionadas
anteriormente y realizar un conjunto de
reacciones que gracias a su producto
permite identificar el grupo funcional al que
se le puede atribuir tal reacción, en algún
caso varios grupos funcionales pueden dar
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una misma reacción, por lo que será
necesario aplicar alguna otra reacción
característica o específica para estar
seguros de la naturaleza de los mismos.
Esta práctica busca establecer el o los
grupos funcionales a los que pertenece una
muestra problema llevando a cabo
diferentes reacciones para su
correspondiente identificación.
MATERIALES Y MÉTODOS
Para el desarrollo de las prácticas, se
utilizaron materiales de laboratorio,
reactivos y la muestra problema (2B). Los
materiales que se utilizaron fueron: tubos
de ensayo, gradilla, pinzas para tubos de
ensayo, tubo de thiele, micro espátula,
pipetas, agitador de vidrio, termómetro,
tubos capilares, tubo de hemólisis,
chispero, mechero, soporte universal,
pinzas con nuez, beakers, indicador
universal y pipeteador.
Los reactivos que se utilizaron en la
práctica de propiedades físicas y pruebas
preliminares fueron: Agua destilada, éter
etílico, ácido clorhídrico 5% (HCl ),
hidróxido de sodio 10% (NaOH),
bicarbonato de sodio 10% (NaHCO​3​), ácido
sulfúrico concentrado (H​2​SO​4​), formalina
37-40% (HCHO), hexano (​C6​​ H​14​),
cloroformo (​CHCl₃​).
Los reactivos que se utilizaron en la
práctica de grupos funcionales orgánicos
fueron: etanol (​C​2​H​5​OH​) ,Patrones
alcoholes: butanol (​C​4​H​10​O​), sec-butanol
(​C​4​H​10​O​), ter-butanol (​C​4​H​10​O​); Patrón
fenoles: catecol (​C₆H₄(OH)₂ ​); Patrones
aldehídos y cetonas: Acetaldehído (​C​2​H​4​O​),
benzaldehído (​C7​​ H​6​O​), acetona (​C3​​ H​6​O​),
acetofenona (​C​8​H​8​O​); Patrones
carbohidratos: glucosa (​C​6​H​12​O​6​) y fructosa
(​C​6​H​12​O​6​); Patrones ácidos: ácido benzoico
(​C7​​ H​6​O​2​), ácido acético (​C7​​ H​6​O​2​); Patrones
aminas: Dietilamina (​C​4​H​11​N​), anilina
(​C₆H₅NH₂​); soluciones de: hidróxido de
sodio 10-20% (NaOH), dicromato de
potasio al 5% (K​2​Cr​2​O​7​), ácido sulfúrico
concentrado (H​2​SO​4​), Reactivo de Lucas
(​HCl y ZnCl​2 ​recién preparado), Reactivo de
Tollens (​[Ag(NH​3​)​2​]NO​3 (ac)​), Reactivo de
Fehling A (​CuSO​4 y agua destilada) y
Fehling B (​KNaC​4​H​4​O​6​·4H​2​O, NaOH y
agua​); 2,4-DNFH (​2,4-dinitrofenilhidracina
C​6​H​6​N​4​O​4​), dioxano (​C4​​ H​8​O​2​), solución de
Yodo-Yoduro de potasio; Reactivos: Sodio
metálico (Na) Metanol, (​CH​3​OH​) y ácido
salicílico (​C​7​H​6​O​3​).
Se seleccionó al azar la muestra a tratar,
durante los dos laboratorios se llevaron a
cabo pruebas para poder conocer su grupo
funcional.
Para el desarrollo de la prueba de
laboratorio se definió el estado de la
muestra problema y luego se especificaron
cada una de las características físicas de la
misma. Dado de la muestra que se trabajó
era sólida se determinó el punto de fusión
de ésta para establecer un rango de
temperaturas diez grados por encima y por
debajo del punto de fusión para determinar
los posibles compuestos.
Para determinar el punto de fusión se
sellaron tres tubos capilares al calor
utilizando un mechero. Por el extremo
abierto se introdujo un centímetro de la
muestra problema a evaluar luego se llenó
el tubo de thiele con aceite mineral hasta la
mitad y se sujeto al soporte universal con la
pinza para balón; se sujeto con alambre el
capilar a la sonda térmica y se colocó
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dentro del tubo de thiele de tal forma que el
aceite no cubriera el capilar, la sonda
térmica se colocó a nivel de la corriente de
aceite donde comienza el codo lateral del
tubo de thiele. Se inició el calentamiento
gradualmente por el codo del tubo hasta
que el sólido comenzó a fundirse, se tomó
nota de la temperatura cuando ocurrió la
fusión y finalmente se repitió el
procedimiento con otra muestra y se
promedio la temperatura de fusión de la
muestra problema.
Una vez se obtuvo el punto de fusión se
determinó la solubilidad del compuesto
llevando a cabo el proceso observado en la
Imagen 1​, para esto se colocó una cantidad
de agua en un tubo de ensayo y se observó
que la muestra era soluble en agua,
posterior a esto se tomó otro tubo de
ensayo y se agregó una cantidad de éter
etílico en este para solubilizar la muestras,
se observó que también fue soluble en éter.
Tras efectuar el ensayo de solubilidad se
establecieron los posibles grupos
funcionales de la muestra, los cuales
fueron: alcoholes, aldehídos, ácidos,
cetonas, aminas o éteres.
Imagen 1. G​ uía para determinar posibles
grupos funcionales (Universidad de La Salle
(2019)).
Terminadas las pruebas de solubilidad y la
determinación de los posibles grupos
funcionales orgánicos a los que
posiblemente pertenece el compuesto, se
llevó a cabo la prueba de aromaticidad.
Para esta prueba se preparó una solución
de la muestra problema en hexano (​C​6​H​14​)
un disolvente no aromático; se preparó
también otra solución de ácido sulfúrico (
H​2​SO​4​) y formalina (HCHO) a la cual se le
añadió la solución del compuesto y se agitó
suavemente.
Se procedió hacer las pruebas de cada uno
de los grupos funcionales, la primera
prueba que se llevó a cabo fue la prueba
generales para ácidos, se tomaron 6 tubos
de ensayo en cada uno se agrego 2 mL del
reactivo indicado, en el primero se agregó
etanol (​C​2​H​5​OH​), en el segundo
benzaldehído (​C7​​ H​6​O​), en el tercero
acetona (​C​3​H​6​O​), en el cuarto ácido acético
(​C​7​H​6​O​2​), en el quinto anilina (​C₆H₅NH₂​) y
en el sexto una solución de la muestra
problema. Con el papel indicador se midió
el pH de cada una de las sustancia y se
ordenó de mayor a menor los resultados de
la acidez en cada una de las sustancias.
Las pruebas específicas para ácidos que se
llevó a cabo fue la prueba de aparición de
sales, se tomaron tres tubos de ensayo, en
unos de los tubos se adiciono con la micro
espátula una cantidad de ácido benzoico,
en el otro tubo se adiciono agua y en el
último la muestra problema. En el tubo con
ácido benzoico y en el de la muestra, se
adicionan 3 mL de agua y se registró lo
sucedido; luego a los tres tubos se le
adicionan 3 mL de NaOH al 0%, finalmente
se registraron los datos en la tabla
respectiva.
Después se hizo las pruebas generales
para aldehídos cetonas y carbohidratos, se
tomaron seis tubos de ensayo en cada uno
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se agregó los patrones respectivos para
aldehídos, cetonas y carbohidratos; en otro
tubo de ensayo se agrego control negativo
(agua) y por último se agregó una solución
de la muestra problema. Después a cada
tubo de ensayo se le agregó 0,5 mL de
2,4-dinitrofenilhidrazina, después de agitar
se observaron los cambios producidos en
cada uno de los tubos, se colocaron en
baño maría durante 5 minutos.
La prueba general para aldehídos, cetonas
y carbohidratos dio positiva así que se
procedió hacer las pruebas específicas. La
primera prueba específica que se hizo fue
la de Molish, para esta prueba se tomaron
dos tubos de ensayo y se agregaron los
patrones de carbohidratos (glucosa y
fructosa) en cada uno, en otro tubo de
ensayo se agregó el control negativo 1 mL
(agua) y finalmente se agregó en otro tubo
1 mL de la muestra suministrada. A cada
tubo se le agregó 5 gotas del reactivo de
molish, después se agregó a cada tubo 0,5
mL de ácido H​2​SO​4 concentrado. Se calentó
lentamente en baño maría unos minutos
luego se observó y se registraron los datos
en las respectivas tablas.
El reactivo de Fehling empleado para su
respectiva reacción consta de dos
soluciones, una denominada Fehling A, que
es una solución de sulfato de cobre en agua
destilada (color azul) y la segunda
denominada Fehling B, que es una solución
de tartrato de sodio y potasio alcalinizado
con hidróxido de sodio (incolora). Cuando
las dos soluciones se mezclan en
volúmenes iguales en el momento del
empleo se forma primero hidróxido cúprico
y luego un complejo cuprotartárico de color
azul. La acción del reactivo se fundamenta
en el poder reductor del grupo carbonilo de
los aldehídos el cual se oxida a ácido y se
reduce la sal de cobre en medio alcalino a
óxido de cobre, formando un precipitado de
color rojo​, mientras que las cetonas no
reaccionan ​(UIS, 2013)​. ​Se tomaron cuatro
tubos de ensayo y se agregaron los
patrones respectivos de aldehídos, cetonas
y carbohidratos, en otro tubo se agregó el
control negativo (agua) y en el último tubo
se agregó la muestra problema. Después a
cada tubo se le añadió 1 mL de solución de
fehling A y 1 mL de solución de fehling B,
adicionalmente se le adiciono 10 gotas de
los patrones y muestras problemas de
acuerdo a los patrones de cada tubo; luego
se colocaron los tubos en baño maría
durante cinco minutos; finalmente se
registrar los resultados en la respectiva
tabla.
RESULTADOS
Constantes físicas
Tabla 1. ​Propiedades físicas de la muestra
problema (Autores, 2019).
Muestra 2B
estado soplido
color rojo
olor metalico
Punto de fusion 44°C
soluble Agua y Éter
-Prueba de aromaticidad: no aromatico
CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ + X → B
[H​2​SO​4​ + H₂C=O] + B → no aromatico
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-Posibles grupos funcionales: Sustancias de
mediana polaridad. Pueden contener hasta
5 átomos de carbono: alcoholes, aldehídos,
ácidos, cetonas, aminas o éteres.

Pruebas generales para ácidos H​2​O + NaOH → NaO​H2​​ + OH

1.1. ​Acidez relativa de compuestos A (muestra disuelta en agua) + NaOH →

orgánicos. C

- valor del pH para cada uno de los 2.1.​ ​Reacción de Molish

patrones y muestra.
- Aparición de un anillo rojo violáceo
​ atos de la acidez de compuestos
Tabla 2. D en la interfase.
orgánicos (Autores, 2019).
Tabla 4. ​Resultado de la reacción de Molish
(Autores, 2019).
Acetal Ácido Anili Muestra
dehído acétic na
o Glucosa Fructosa Control Muestra
(Benza negativo
Etano ldehíd Aceto
l o) na
Si Si No No
6 5 6 3 5 7

2.2.​ ​Prueba de Fehling

Muestra > Etanol = Acetona > benzaldehído
= Anilina > Ácido Acético
Pruebas específicas para Ácidos.
- Aparición de un precipitado
Tabla 5. ​Datos obtenidos de la prueba de
Fehling (Autores, 2019).

1.2 ​ ​Formación de sales Benz Acet Glucosa Fructosa Control Muestra

aldehí ona
do negativo
- Indicar si observa la formación de
precipitado.
Positiv Positiv Negativ Negativo Negativo Negativo
Tabla 3. D​ atos obtenidos de la formación o o o
de sales (Autores, 2019).

Ácido benzóico Agua Muestra DISCUSIÓN DE RESULTADOS

Mediante la prueba de solubilidad, se
identificó que el compuesto era soluble en
​Si hay No hay No hay
agua y en éter, e indicó que la muestra
problema corresponde al Grupo MP en el
cual se encuentran Sustancias de mediana
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polaridad que pueden contener hasta 5
átomos de carbono en estos están los:
alcoholes, aldehídos, ácidos, cetonas,
aminas y éteres (​Universidad de La Salle
(2019)​).
Dado que el compuesto es soluble en agua
y en éter se puede deducir que la muestra
problema es no polar o que es ligeramente
polar, además su peso molecular debe ser
bajo para que se puede disolver en agua, a
pesar que la muestra no es altamente
soluble en agua si lo es en éter por lo tanto
se llevó a cabo la medición de pH la cual
indicó que su pH es de 4 lo que significa
que es ligeramente ácida, sin embargo
como obtuvimos en la prueba de ácidos que
es neutra se descartó que perteneciera al
grupo funcional orgánico de los ácidos.
Los compuestos solubles en agua y en éter
etílico han de tener: Carácter polar y la
capacidad de formar puentes de hidrógeno
para ser solubles en agua. Bajo peso
molecular para que predomine la fuerza
hidrofílica (aportada por el grupo funcional
polar) frente a la fuerza hidrofóbica
(aportada por la cadena hidrocarbonada).
Además, para que sean solubles en éter
etílico han de tener baja polaridad, es decir,
no ha de tener más de un grupo polar el
compuesto. Los compuestos con más de un
grupo funcional polar, presentan gran
polaridad por lo que no son solubles en éter
etílico (​Fundamento teórico. (2019)​).
Hay que tener en cuenta que el Éter es un
compuesto apolar por su simetría
molecular, por lo cual no forma
interacciones electrostáticas entonces se
intuye a partir de esto que la muestra
problema no ha de tener más de un grupo
polar para que pueda ser soluble en éter.
La prueba de aromaticidad dio negativa
debido a que los compuestos aromáticos no
son solubles en agua ni tampoco son
polares (​Villegas, O. (2015)​). Por lo tanto la
muestra problema no corresponde a un
compuesto aromático, ni a un hidrocarburo
alifático.
En la práctica posterior donde se buscaba
determinar el/los grupos funcionales a los
que pertenece el compuesto 2B se llevó a
cabo la prueba del pH la cual permitió
determinar que la muestra es neutra, así
que se descartó la posibilidad que su grupo
funcional fueran los ácidos. Se llevó a cabo
también la prueba generales para
Aldehídos, cetonas y carbohidratos y esta
dio positiva, el grupo funcional de la
muestra corresponde a alguno o algunos de
estos tres grupos, para determinar a qué
grupo funcional corresponde se llevaron a
cabo las pruebas específica para aldehídos,
para cetonas y carbohidratos.
Al llevar a cabo la prueba de fehling dio
negativo ya que como se observa en el
Anexo 3 el resultado es negativo pues no
existe dicha coloración roja explicada en la
metodología, teniendo en cuenta que el
reactivo permite determinar azúcares
reductores, es decir, demostrar la
presencia de glucosa o sus derivados como
la fructosa en un compuesto, podemos
comparar entonces la muestra problema
con el control positivo (glucosa, fructosa) y
se observa efectivamente la coloración roja
como precipitado en el control positivo,
mientras que para la muestra problema no
hay presencia de la coloración. En el
Anexo 3 se observa que no hay reacción
del reactivo Fehling con benzaldehído,
acetona y acetofenona ya que con el
reactivo mencionado no se produce
reacción con un aldehído aromático, en
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este caso benzaldehído, debido a que este cetonas, se tuvo en cuenta el punto de
es estabilizado por efecto de resonancia y fusión el cual se tomó un rango de 10
el fehling es un oxidante suave. Tampoco grados por encima y por debajo, teniendo
reacciona con una cetona como la acetona en cuenta todos los compuestos que se
y acetofenona ya que estas no tienen un funden desde 34° C hasta 54°C que
hidrógeno unido al carbono carbonilo corresponden a cetonas sólidas, se infiere
(Pizarro y Soto, 2011). Las reacciones de las pruebas que los posibles
anteriormente mencionadas se pueden compuestos son:
representar mediante los siguientes
esquemas de reacción: - Acetona Furfural: sólido cristalino rojo, se
funde a 38,39°C
Fructosa y glucosa - 8-pentadecanona: solido, se funde de
40° a 44°C

CONCLUSIONES

Teniendo en cuenta el registro de

Benzaldehído compuestos orgánicos hallados en ​CRC
Handbook of tables for Organic Compound
Identification ​(Rappoport, 1967) ​y a los
posibles grupos funcionales estimados en
las reacciones realizadas en la práctica, se
infiere que la muestra problema 2B
pertenece al grupo funcional de las cetonas
Acetofenona y se supone que los dos posibles
compuestos que cumplen con las
características organolépticas, punto de
fusión y grupos funcionales son: ​Acetona
Furfural y 8-pentadecanona.

En este sentido se puede decir que la

muestra problema no presenta un grupo BIBLIOGRAFIA
funcional aldehído. ● Fundamento teorico. (2019).
Retrieved from
Al llevar a cabo la prueba de Molish http://sensei.lsi.unel.es/palo/demos/
específica para carbohidratos dio negativa, Q3_0001/a183.htm
lo que quiere decir que el grupo funcional ● Peñaloza Garcia, F., BARRETO, J.,
de la muestra problema tampoco es & OSORIO, D. (2016).
carbohidratos, por lo tanto al finalizar las CLASIFICACION DE
pruebas queda solo un grupo funcional COMPUESTOS ORGÁNICOS DE
posibles, cetonas. ACUERDO CON SU SOLUBILIDAD.
Retrieved from
Para identificar el posible compuesto que https://www.academia.edu/3136140
como ya se determinó pertenece a las 5/CLASIFICACION_DE_COMPUES
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1st ed. [pp.1] Available at:
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PRÁCTICAS DE LABORATORIO I
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[PDF] Bucaramanga, Santander: Anexo 1. ​Resultado de la Reacción de
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http://ciencias.uis.edu.co/quimica/sit fructosa, patrón negativo y muestra
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Identificación de algunos grupos
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Bioquímica y Biología Molecular,
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Anexo 2. ​Resultado de la prueba 2,4- Anexo 4. ​Resultado de la prueba de acidez

DNFH (Autores, 2019). relativa (Autores, 2019).

Anexo. 3. ​Resultado de la Reacción de

Fehling, se delata de un precipitado en el
tubo marcado “Fructosa y glucosa”(Autores,
2019).

Anexo 5. ​Resultado de la Acidez relativa de

compuestos orgánicos medida en papel
indicador de pH, se presentan en orden
mayor a menor (Izquiera a derecha)
(Autores, 2019).