UNIVERSIDAD NACIONAL DE LA AMAZONÍA

PERUANA
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA
LABORATORIO DE PROCESOS Y OPERACIONES UNITARIAS

I. TÍTULO:

HIDRÓLISIS DE ÉSTERES (SAPONIFICACIÓN).

II. OBJETIVOS:

 Integrar al estudiante los conocimientos básicos del proceso de

saponificación.
 Realizar a escala de laboratorio, un proceso industrial para obtener un
jabón de tocador, aplicando operaciones y procesos unitarios, tales
como la Hidrólisis alcalina de un éster.
 Interpretar el proceso, mediante un diagrama de bloques.
 Determinar la formulación de un jabón de tocador, así como su costo
de producción.

III. FUNDAMENTO TEÓRICO:

3.1. ESTERIFICACIÓN:

Reacción entre un alcohol y un ácido, en presencia de ácido

sulfúrico como catalizador, y mediante la cual se obtienen un éster
y agua. Es la reacción inversa de la saponificación.

Un ácido carboxílico y un alcohol forman un éster en una reacción

de esterificación cuando se calientan juntos en presencia de un
catalizador ácido, generalmente el ácido sulfúrico. Esta reacción
se puede representar de manera genérica como:

R-OH + R’-COOH → R’COOR + H2O

Alcohol + Ácido Carboxílico → Éster + Agua

La esterificación es una reacción de sustitución nucleófila en la

que el agente nucleofílico es el alcohol, de manera que la
molécula de agua se origina por unión del grupo hidróxido, -OH,
del ácido y el hidrógeno, H, del alcohol. La extensión de la
esterificación es mayor para un alcohol primario que para un
alcohol secundario y para éste mayor que para un alcohol
terciario.

Como se trata de una reacción reversible, la concentración de

éster se puede aumentar incrementando las concentraciones del
ácido o el alcohol, o disminuyendo la concentración del agua
formada mediante un agente deshidratante

3.2.ÉSTERES:

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Los aceites y las grasas de plantas y animales son mezclas que, en

forma predominante, contienen ésteres de ácidos grasos y glicerol.
En estos compuestos, cada uno de los grupos oxhidrilo del glicerol
se encuentra esterificado. El término grasas se emplea para
aquellas mezclas que son sólidas o semisólidas a temperatura
ambiente, en tanto que el término aceites se aplica a mezclas que
son líquidas a temperatura ambiente. Casi todos los glicéridos
(ésteres del glicerol) naturales son ésteres que contienen dos o
tres ácidos diferentes. La naturaleza del ácido graso del glicérido
determina en gran parte las propiedades de éste. Los ácidos
grasos difieren en la longitud de la cadena (de 4 a 24 átomos de
carbono) y en el número y posición de los dobles enlaces. En
muchos casos los dobles enlaces tienen configuración cis.

La mayor parte de las grasas y aceites que se obtienen a partir de

las plantas y animales se destinan a la alimentación del hombre y
los animales. Frecuentemente, como en el caso de la mantequilla,
manteca, aceites para cocinar, aceite de ricino, aceite de hígado de
peces, etc., solo es necesario refinar el aceite crudo mediante
decoloración y/o desodorización para poder llenar los requisitos
necesarios para el consumo humano. Algunos aceites, como el de
oliva, se pueden consumir sin ningún cambio. Otros, tales como los
de algodón o soya, se hidrogenan o purifican antes de destinarse al
consumo humano. También se emplean grandes cantidades de
grasas y aceites en la fabricación de jabones y detergentes y como
aceites secantes para la fabricación de pinturas y barnices.

El olor y el sabor característico de muchos alimentos se deben a la

presencia de ésteres. Los ésteres de peso molecular relativamente
bajo tienen olores
“frutales”, al menos en bajas concentraciones. Muchos de los
ésteres del ácido fórmico aportan un sabor a ciruela; los acetatos,
un sabor a pera; los butiratos, un sabor a piña; y los
isovalerianatos, un sabor a manzana. La parte alcohólica del éster
interviene en el aroma del mismo en forma más notable al
aumentar su número de átomos de carbono y con la presencia de
funciones insaturadas. Por ejemplo, los ésteres del geraniol,
C10H17OH, y del alcohol feniletílico, C6H5CH2CH2OH, aportan un
aroma de rosa y los ésteres del citronelol, C10H19OH, tienen un olor
a lavanda.

Estos aromas característicos se emplean en la fabricación de

esencias y perfumes. Por ejemplo, una imitación comercial de
esencia de plátano contiene como ingrediente básico acetato de
pentilo (uno de los constituyentes de los plátanos maduros), así
como cantidades menores de butirato de pentilo, valerianato de
pentilo, caproato de etilo, propionato de bencilo, acetaldehído y
otros componentes aromáticos. La esencia de tuti-fruti está
formada por aceite de limón modificado con naranja, acetato de

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pentilo, acetato de etilo, butirato de etilo, butirato de pentilo,

caproato de alilo y otros componentes aromáticos.

Los ésteres del ácido fosfórico también se encuentran en pequeñas

cantidades en la naturaleza. Es interesante hacer notar que en la
absorción de los carbohidratos y en su metabolismo intervienen los
ésteres del ácido fosfórico. La habilidad de los genes para retener
las características de una especie depende, en parte, de la
presencia de uniones a través de ésteres del ácido fosfórico.

3.3.PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ÉSTERES:

Los ésteres de bajo peso molecular son líquidos incoloros, de olores

frecuentemente agradables. Los ésteres metílicos, etílicos y
propílicos, generalmente tienen puntos de ebullición menores que
los ácidos libres. Como los ésteres son relativamente estables a la
temperatura de ebullición, los ácidos frecuentemente se
transforman en ésteres antes de intentar su separación, por
destilación, de otras sustancias. En general, los ésteres son
insolubles en agua y son buenos disolventes de muchos
compuestos orgánicos.

Tabla Nº 01. Propiedades Físicas de los Ésteres.

COMPUEST FÓRMULA PTO. PTO.

O FUSIÓN EBULLICIÓN
Etilo
Formiato HCOOCH2CH3 -80 54
Acetato CH3COOCH2CH3 -82 77
Propionato CH3CH2COOCH2CH3 -74 99
Butirato CH3CH2CH2COOCH2CH3 -93 121
Valerato CH3(CH2)2CH2COOCH2CH3 -91 147
Caproato CH3(CH2)3CH2COOCH2CH3 -67 167
Laurato CH3(CH2)9CH2COOCH2CH3 -02 163 / 25 mm
Miristato CH3(CH2)11CH2COOCH2CH3 12 139 / 4 mm
Palmitato CH3(CH2)13CH2COOCH2CH3 25 185 / 10 mm
Estearato CH3(CH2)15CH2COOCH2CH3 34 152 / 0.18 mm
Benzoato C2H5COOCH2CH3 -35 213
Acrilato CH2=CHCOOCH2CH3 -46 100
Acetatos
de CHCOOCH3 -98 57
Metilo CH3COOCH2CH2CH3 -92 102
Propilo CH3COOCH2(CH2)2CH3 -77 127
Butilo CH3COOCH2(CH2)3CH3 -75 148
Pentilo CH3COOC6H5 -07 196
Fenilo CH3COO CH2C6H5 -51 213
Bencilo
Dietil
Oxalato CH3CH2OOCCOOCH2CH3 -41 185
Malonato CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3 -50 199
Succinato CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2 -21 218

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Ftalato CH3 -40 295

o-
CH3CH2OOCCC6H4COOCH2C
H3

3.4.HIDRÓLISIS DE ÉSTERES:

Los ésteres son el producto de la reacción entre los alcoholes y los

ácidos. Muchos ésteres se encuentran como productos naturales y
sirven como fuente para la obtención de ácidos y alcoholes; los
ácidos y alcoholes se obtienen por hidrólisis de los ésteres.

La hidrólisis de un éster es una reacción en equilibrio. En el

equilibrio existe una mezcla de éster, agua, alcohol y ácido. La
misma mezcla en equilibrio se obtiene al calentar un ácido y un
alcohol, que al calentar un éster y agua en presencia de un ácido
fuerte.

La hidrólisis ácida de un éster produce un ácido y un alcohol, es

tanto que la hidrólisis básica produce un alcohol y la sal de un
ácido.

O
||
H⊕
RCOR'+ H 2O ←
→ RCOOH+ R' OH

O
||
RCOR'+ OH − → RCOO− + R' OH

3.5.SAPONIFICACIÓN

Reacción de hidrólisis en medio alcalino que consiste en la

descomposición de un éster en el alcohol y la sal alcalina del ácido
carboxílico correspondientes. Es la reacción inversa a la
esterificación. La hidrólisis alcalina de los glicéridos que se
obtienen de fuentes naturales es la base de la industria jabonera.

Muchos ácidos carboxílicos se encuentran en los productos

naturales, pero no como ácidos libres, sino combinados con
alcoholes, generalmente glicerina, en forma de ésteres. Así, la
mayor parte de las grasas naturales son ésteres de la glicerina con
ácidos carboxílicos alifáticos de cadena larga, por lo que se les
suele llamar ácidos grasos. Por saponificación de estas grasas en
una disolución acuosa de un álcali, como el hidróxido de sodio, se
obtienen los jabones, que son las sales alcalinas de los ácidos
grasos de cadena larga. Por ejemplo, la saponificación de la
palmitina, que es el éster de la glicerina y el ácido palmítico,
permite obtener palmitato de sodio y glicerina.

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Para lograr una hidrólisis lo más completa posible de un éster se

acostumbra calentarlo con una solución acuosa de hidróxido de
sodio o de potasio.

En este proceso se obtiene el alcohol y la sal metálica del ácido

que ya no puede reaccionar con el alcohol para regenerar el éster.

CH3COOCH3 + NaOH → CH3COONa + CH3OH

Las grasas son ésteres del glicerol, CH2OHCHOHCH2OH, con ácidos

de cadena larga (ácidos grasos). La saponificación de la mirístina,
grasa obtenida del aceite de coco, produce glicerol y ácido
mirístico en forma de su sal sódica. El miristato de sodio es un
jabón, es decir, la sal de un metal en forma de catión y un ácido
graso en forma de anión carboxilato.

O
||
H 2 C − O − C − ( C H2 ) 1 2C H3

O
||
H C− O − C − ( C H2 ) 1 2C H3 + 3N a O H Calo→r

O
||
H 2 C − O − C − ( C H2 ) 1 2C H3

M ir istin a

CH 2 OH
|
CHOH + CH 3 ( CH 2 ) 12 COONa H⊕ → CH 3 ( CH 2 ) 12 COOH + Na⊕
|
CH 2 OH

Glicerol + Miristatode sodio → ÁcidoMiristico(95%)

(Jabón)
La reacción entre el Miristato de sodio y un ácido fuerte libera el
ácido. Es interesante hacer notar que, en general, las grasas
naturales son ésteres de ácidos que contienen un número par de
átomos de carbono. Las grasas naturales constituyen una
importante fuente de ácidos de cadena larga con número de
átomos de carbono, de C12 a C18.

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3.6. JABONES:

Los jabones son, generalmente, sales sódicas de ácidos grasos de

cadena larga. La sal sódica del ácido mirístico (C 14) puede
considerarse como la que mejor representa las propiedades de un
jabón. Como este ácido no se encuentra en grandes cantidades, un
jabón común tiene sales del ácido laúrico, palmítico, esteárico y
oleico y algo de aceite de coco o palma: además se adicionan
ciertos compuestos inorgánicos, sustancias colorantes y perfumes.
Los jabones que flotan lo hacen debido a la incorporación de aire
en dispersión. Se pueden preparar jabones de potasio y éstos son,
generalmente, más suaves (más parecidos a un líquido) que los
jabones de sodio correspondientes. Los jabones del ácido laúrico
(C12) son más suaves que los de los ácidos con peso molecular
mayor. Los jabones para shampoos y jabones líquidos, contienen
una gran proporción de las sales de potasio de los ácidos del aceite
de coco, que tiene un elevado porcentaje de ácido laúrico en forma
de éster. La grasa de res es la que se utiliza más frecuentemente
para los jabones comunes. Comúnmente no se intenta separar la
mezcla de sales en sus componentes.
O
||
C H2 O C − ( C H2 ) 1 0−1 6 C H3 C H2 O H

O
||
C H O C− ( C H2 ) 1 0−1 6 C H3 + 3N aO H Calo →
r
C H O H+ 3C H3 ( C H2 ) 1 0−1 6 C O O N a

O
||
C H2 O C − ( C H2 ) 1 0−1 6 C H3 C H2 O H

IV. MATERIALES Y EQUIPOS:

 Balanza.
 Probeta graduada
 Vaso de precipitado de 1000 ml.
 Vaso de precipitado de 100 ml.
 Bagueta o agitador.
 Termómetro.
 Potenciómetro (pH - metro).
 Estufa eléctrica o mechero de bunsen.
 Hidróxido de sodio (NaOH).
 Cloruro de Sodio (NaCl).
 Agua destilada.
 Ácido graso (aceite o éster)
 Aceite esencial.

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 Colorante.

V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

Para la elaboración del jabón de tocador debemos seguir los siguientes

pasos:

 Preparar 100 ml de una solución de hidróxido de sodio al 30% peso.

 Preparar 500 ml de una solución saturada de Cloruro de Sodio (NaCl).
 Pesar 100 gramos de un éster, calentar suavemente hasta que el
éster se funda completamente en un vaso de 1000 ml. Controlar su
temperatura.
 Antes que el éster accediera a 80 °C, agregamos lentamente la
solución de hidróxido de sodio al vaso que contiene el aceite.
 Después de agregar la solución continuamos agitando de 30 a 40
minutos.
 Terminado el tiempo de reacción agregamos 50 ml de solución
saturada de sal y lo calentamos suavemente por unos minutos.
 Filtramos el contenido del vaso utilizando un colador de plástico.
 Lavamos el producto con 50 ml saturada de sal.
 Tomamos con la espátula, una pequeña muestra de jabón y la
llevamos a un vaso de 100 ml, agregamos 50ml de agua destilada y
agitamos para formar una solución jabonosa.
 Medimos y anotamos el pH de la solución jabonosa si el pH es alto,
volver a lavar con 50 ml de solución saturada de sal.
 Hacer una prueba lavándose las manos con el jabón producido,
observamos la formulación de espuma y percibimos si se irrita o no la
piel.
 Si se desea puede agregarse colorante y aceite esencial al jabón.
 Finalmente colocamos el jabón en un molde y pesamos el producto
obtenido y medimos el volumen de glicerol obtenido.

VI. DATOS, CÁLCULOS Y RESULTADOS:

 Realizar un listado de las operaciones y procesos unitarios que se

llevan a cabo en la práctica.

OPERACIONES UNITARIAS PROCESOS UNITARIOS

 Determinar la formulación de un jabón de tocador, así como su costo

de producción (solo materias primas).

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Peso del Jabón: ____________ Volumen de glicerol:

____________

MATERIA PRIMA CANTIDAD COSTO S/.

 Determinar las principales reacciones realizadas en el presente

proceso.

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 Realizar un diagrama de bloques del proceso productivo.

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VII. CONCLUSIONES:

7.1.

7.2.

7.3.

7.4.

VIII. RECOMENDACIONES:

8.1.

8.2.

8.3.

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IX. REFERENCÍAS BIBLIOGRÁFICAS:

1. FOUST A., WENZEL L. CLUMP C., MAUS L., BRYCE L. (1996).

Principios de Operaciones Unitarias. 2ª edición. Editorial
CECSA. México.

2. GEANKOPLIS C. (1998). Procesos de Transporte y Operaciones

Unitarias. 3ª edición. Editorial CECSA. México.

3. MC CABE W., SMITH J., HARRIOTT P. (1998). Operaciones

Unitarias en Ingeniería Química. 4ª edición. Mc Graw - Hill.
México.

4. PERRY R., GREEN D. (1999). Perry’s Chemical Engineers’

Handbook. 7ª edición. Mc Graw – Hill Companies, Inc. USA.

5. HISCOX G. D. HOPKINS A. A. (1986). Recetario Industrial. 2ª

edición. Editorial Gustavo Gili. Barcelona – España.

6. RAKOFF H., ROSE N. (1980). Química Orgánica Fundamental. 1ª

edición. Editorial LIMUSA. México D. F. – México.

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