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FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMÁTICAS

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I

INFORME: 6

TÍTULO DE LA PRÁCTICA:
“Aldehídos y cetonas: obtención y propiedades”

INTEGRANTE:
JOSÉ ABRAHAM PORTOCARRERO MUY
DANIEL CLODOMIRO MACIAS AGUIAR

PARALELO: 303

PROFESOR: ING. CHRISTIAN MACÍAS A.

FECHA DE PRESENTACIÓN:
23 de Julio del 2019

GUAYAQUIL - ECUADOR
ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DEL LITORAL

Departamento de Ciencias Químicas y Ambientales

Laboratorio de Química Orgánica

TEMA: Aldehídos y cetonas: obtención y propiedades

1. OBJETIVO GENERAL:

Sintetizar un aldehído o una cetona mediante la oxidación de un alcohol frente a una mezcla

sulfocrómica para el reconocimiento de sus propiedades.

1.1 OBJETIVOS ESPECÍFICOS:

 Reconocer las propiedades químicas del destilado frente a los reactivos de Tollens, Fehling

y Schiff para la comprobación de la formación de un aldehído.

 Identificar los factores que afectan al mecanismo de reacción para la obtención de un

aldehído de forma experimental.

2. MARCO TEÓRICO

Los aldehídos son compuestos orgánicos en donde su grupo funcional dispone su

comportamiento físico y además este en relación experimental es resultado de un proceso de

oxidación. (Fernández, 2012)

La práctica busca comprobar la existencia real de aldehído luego de un proceso de oxidación y

reacción. Se busca la comprobación mediante 3 métodos de identificación: Tollens, Fehling,

Schiff. En cada uno de estos procesos se describen características para respuestas positivas objeto

de estudio y también la forma adecuada de experimentación. (Lamarque, 2008)

En Tollens se comprueba si una sustancia es aldehído o cetona, distinguiendo para aldehído la

formación de precipitado metálico. Este precipitado, es resultado de la separación de la plata (Ag)


de la molécula de AgNO3. Por otro lado, la reacción Tollens se lleva a cabo con mayor acierto

cuando se aumenta su temperatura, actuando, así como catalizador.

La reacción Fehling se compone por 2 soluciones denominadas Fehling A y B, esta diferencia

se da por la diferencia en la sustancia química central. Por lado tenemos un compuesto cúprico

(Fehling A) y del otro una sustancia con Potasio (K) y Sodio (Na) (Fehling B). (Lamarque, 2008)

Y por último tenemos el reactivo Schiff un proceso de identificación exclusiva para aldehídos,

esta no necesita ser acelerada tiene una reacción casi inmediata o a una mayor velocidad en

comparación con los otros reactivos. Su resultado es una disolución fucsia.

3. MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS

Materiales y equipos:  Gradilla

 Vaso de precipitación 50ml  Pinza para tubo

(Lasco)  Balón de destilación 200ml

 Ampolla de decantación 100 (Pyrex)

ml  Soporte Universal

 Pipeta (10 ± 2) ml  Sorbona

 Pera  Plancha calefactora

 Agarraderas  Mechero de Bunsen

 Aro de calentamiento  Condensador (Pyrex)

 Malla de amianto Reactivos:

 Nuez  Dicromato de Potasio,

 Tapones (K2Cr2O7) (s)

 Tubo de ensayo  Etanol, (C2H5OH) (l)


 Ácido sulfúrico, (H2SO4) (l) - B: NaOH y Na –K

 Reactivo de Tollens diluido en  Agua destilada, (H2O) (l)

agua, (Ag(NOH3)2 NO3) (l)


Equipos de protección:
 Reactivo de Schiff diluido en
 Guantes de nitrilo
agua, (C20H20ClN3) (l)
 Mandil
 Fehling diluido en agua, (l)
 Gafas
- A: CuSO4

4. PROCEDIMIENTO

4.1. Obtención de un aldehído

1. Realizar el cálculo estequiométrico para la reacción de oxidación. (el profesor

indicará la cantidad de alcohol para los cálculos respectivos).

2. Introducir en un balón de destilación el alcohol.

3. Colocar 10 ml de solución saturada de dicromato de potasio en una ampolla de

decantación, añadir 40 ml de agua; y luego, lentamente con precaución, agregar

20mL de ácido sulfúrico concentrado. (a esta solución, se la conoce como

mezcla sulfocrómica).

4. Acoplar la ampolla con la boca del balón, usando un tapón; y en el tubo de

desprendimiento del balón, otro tapón para ajustar un condensador. Ver Fig. 1.

5. Comprobar las conexiones antes de iniciar el calentamiento, asegurarse que el

agua fluya por el condensador.

Importante: La entrada de agua está en la tubuladura lateral inferior del


condensador, es necesario para que logre llenarse. Verificar el flujo del agua antes

de iniciar el calentamiento o el condensador puede sufrir daños en caso de omitirse

esta indicación.

6. Calentar el balón de destilación, al notarse la evaporación del alcohol abrir la

llave de la ampolla permitiendo que la mezcla sulfocrómica caiga rápidamente

al balón. Recoger aproximadamente el destilado.

Fig.1.Destilación del aldehído

4.2. Reconocimiento del destilado

Ensayo con el reactivo de Tollens

El reactivo de Tollens es una solución amoniacal de plata que contiene 0.01M de AgNO3

y se le agrega gota a gota NH4OH para formar el complejo Ag(NH3)2+. Precaución:

Este reactivo no se almacena, con el tiempo se forma una mezcla explosiva.

1. Agregar con una pipeta 2ml del destilado en un tubo de ensayo

2. Colocar 1ml del reactivo de Tollens en el tubo y calentar por 15 minutos en

baño maría.
3. Retirar el tubo con una pinza y anotar las observaciones en la tabla.

Ensayo con el reactivo de Fehling

El reactivo de Fehling es un complejo cúprico que se forma con la mezcla de las

soluciones Fehling A (Contiene 34,639g de CuSO4∙5H2O disueltos en agua destilada

hasta completar 500ml) y Fehling B (Contiene 173 g de tartrato de sodio y potasio –

KNaC4H4O6∙4H2O con 50g de NaOH disueltos en agua destilada hasta 500ml).

1. Agregar con una pipeta 2ml del destilado en un tubo de ensayo

2. Colocar 1ml del reactivo de Fehling en el tubo y calentar por 15 minutos en

baño maría.

3. Retirar el tubo con una pinza y anotar las observaciones en la tabla.

Ensayo con el reactivo de Schiff

El reactivo de Schiff se obtiene con una solución bien diluida de fucsina básica en

agua; y luego se le añade una solución de bisulfito de sodio hasta la decoloración.

1. Agregar con una pipeta 2ml del destilado en un tubo de ensayo

2. Colocar 1ml del reactivo de Schiff, agitar y observar los cambios. Anotar las

observaciones en la tabla.

5. REACCIONES INVOLUCRADAS

Reacción química en el balón de destilación


Reactivos Productos
Oxidación

K2Cr2O7
C2H6O H2SO4 C2H4O
Reacciones químicas
Reactivos Productos
Tollen

H2O
R – CHO + 2Ag(NH3)2++ 3OH- R-COO + 4NH3 + 2H2O + 2Ag
s

D
Fehling

R – CHO + 2Cu2+ + 5OH- R-COO- + Cu2O + 3H2O


D

Schiff

6. RESULTADOS

Tabla #1. Reactivo Tollens

MUESTRA REACTIVO RESULTADO

Aldehído (2ml) Tollens (1ml) - Este reactivo es positivo para aldehídos.


- Durante la reacción se forman costras

color plata en las paredes del tubo de

ensayo y un precipitado grisáceo.

Tabla #2. Reactivo de Fehling

MUESTRA REACTIVO RESULTADO

Aldehído (2ml) Fehling A (1ml) - Este reactivo es positivo para aldehídos

Fehling B (1ml) - La solución paso de presentar un color

azul intenso a tornarse de un verde

oscuro en su superficie y leve tono

rojizo por debajo del tubo de ensayo (se

precipitó cobre).

Tabla #3. Reactivo de Schiff

MUESTRA REACTIVO RESULTADO

Aldehído (2ml) Schiff (1ml) - Este reactivo es positivo para aldehídos.

- La solución paso de transparente a

presentar un color fucsia – rosa después

de la reacción.

7. ANÁLISIS DE RESULTADOS

Obtención del aldehído


La muestra contenida en el balón (etanol) reaccionó con la mezcla sulfocrómica, esta se

tornó de un color verde oscuro y liberó energía, produciendo una reacción exotérmica.

Luego de someterse al sistema de destilación, esta volvió a presentarse incolora en su

totalidad, indicando que el proceso de oxidación se realizó correctamente y que la

sustancia destilada era un aldehído debido a que el grupo funcional del alcohol utilizado

se encontraba en un carbón primario.

Tollens

El ensayo Tollens aplicado en condiciones ideales, permite identificar el grupo funcional

de un aldehído por medio de la manifestación de un espejo de plata en las paredes del

material que lo contiene, esto se genera debido a la separación de la plata (Ag) de la

molécula de AgNO3; durante el desarrollo de la practica no se manifestó el precipitado

color metálico con abundancia, acotando que un posible factor de error en el ensayo se

debe a que los materiales se encontraban contaminados de sustancias usadas por

estudiantes de la hora de laboratorio anterior.

Fehling

Al someter a calentamiento al reactivo de Fehling A y B con la muestra, se contrastó el

cambio de color de la sustancia de azul a una fase superior verde (óxido cuproso) y una

fase inferior marrón rojiza (óxido cúprico). Corroborando que la sustancia oxidada en la

reacción era un aldehído debido a la presencia de Cobre como uno de los productos.

Schiff

Al realizar el ensayo con el reactivo de Schiff, se obtuvo un resultado positivo para la

caracterización de la muestra como un aldehído, ya que observó un cambio de coloración


en la sustancia, pasando de traslucida a fucsia (rosa pálido) después de la reacción. Esto

es indicativo de la formación de una imina o base de Schiff.

8. RECOMENDACIONES

 Al preparar la muestra sulfocrómica se debe agregar el ácido sulfúrico despacio

por las paredes del material para evitar una reacción violenta que pueda explotar o

dañar los recipientes que la contienen.

 Agregar el ácido sulfúrico antes que la mezcla sulfocrómica, para evitar el

contacto con la piel por salpicaduras al momento de producirse la reacción.

 Fijarse que la ampolla de decantación del sistema se ubique de lado contrario a la

derivación del balón destilación, para no contaminar el tubo refrigerante con la

mezcla.

 Rotular las pipetas y utilizarlas únicamente con el reactivo a la que esta

consignada, ya que pueden reaccionar y contaminar las demás muestras,

interfiriendo con los resultados de la práctica.

 Calentar las muestras con el reactivo de Tollens y Fehling por al menos 10

minutos, para evidenciar de manera clara los cambios ocurridos después de cada

reacción.

 Usar en todo momento los equipos de protección, los materiales usados en esta

práctica representan un peligro muy alto debido a su elevada reactividad y

volatilidad.
9. CONCLUSIONES

 Los tres reactivos de comprobación presentaron un resultado afirmativo para la

caracterización de un aldehído, en donde denotamos como propiedades que poseen

un olor característico y que constan de un menor punto de ebullición en

comparación al alcohol con el cual se obtienen.

 Las reacciones con alcoholes terciarios deben incluir un catalizador para hacer un

proceso más eficiente siendo esta una condición ideal del procedimiento.

 Se analizó que para la obtención eficiente de un aldehído es necesario que el grupo

hidroxilo presente en la reacción de oxidación, se encuentre ubicado en uno de los

carbones primarios de la cadena del alcohol.

10. BIBLIOGRAFÍA

 Burns, R. (2011). Fundamentos de Química . México: Pearson.


 Consejo Colombiano de Seguridad. (27 de Diciembre de 2005). Hoja de datos de
Seguridad-Ácido Súlfurico. Obtenido de
file:///C:/Users/master/Downloads/acido_sulfurico.pdf
 Fernández, G. (26 de Mayo de 2012). Química Orgánica. Obtenido de
http://www.quimicaorganica.net/destilacion.html
 GTM. (Enero de 2017). GTM. Recuperado el 20 de Junio de 2019, de
http://www.gtm.net/images/industrial/e/ETANOL.pdf
 Lamarque, A. (2008). Fundamentos teorico-practicos de quimica
organica/Theoretical and practical organic chemistry. Córdoba: Brujas.
 MSDS. (31 de Mayo de 2016). Obtenido de
file:///C:/Users/LENOVO/Downloads/cido%20actico.pdf
 Universidad de Quìmica Nacional. (1 de Junio de 2016). Universidad de Quìmica
Nacional. Obtenido de
file:///C:/Users/LENOVO/Downloads/Dicromato%20de%20potasio.pdf

11. ANEXOS
11.1. Ácido Sulfúrico

Grados de NFPA: Salud: 3, Inflamabilidad: 0, Reactividad: 2.

Primeros Auxilios

Inhalación: Trasladar al aire fresco. Si no respira administrar

respiración artificial. Si respira con dificultad suministrar

oxígeno. Evitar el método boca a boca. Mantener la víctima abrigada y en reposo. Buscar

atención médica inmediatamente.

Ojos: Lavar con abundante agua, mínimo durante 15 minutos. Levantar y separar los

párpados para asegurar la remoción del químico. Si la irritación persiste repetir el lavado.

Buscar atención médica.

Contacto con la piel: Retirar la ropa y calzado contaminados. Lavar la zona afectada con

abundante agua y jabón, mínimo durante 15 minutos. Si la irritación persiste repetir el

lavado. Buscar atención médica inmediatamente.

Ingestión: Lavar la boca con agua. Si está consciente, suministrar abundante agua para

diluir el ácido. No inducir el vómito. Si éste se presenta en forma natural, suministre más

agua. Buscar atención médica inmediatamente.

Nota para médico tratante: Después de proporcionar los primeros auxilios, es

indispensable la comunicación directa con un médico especialista en toxicología, que

brinde información para el manejo médico de la persona afectada, con base en su estado,

los síntomas existentes y las características de la sustancia química con la cual se tuvo

contacto.
Peligro de incendio y/o explosión: No es inflamable, ni combustible, pero diluido y al

contacto con metales produce hidrógeno el cual es altamente inflamable y explosivo.

Puede encender materias combustibles finamente divididas. Durante un incendio se

pueden producir humos tóxicos e irritantes. Los contenedores pueden explotar durante un

incendio si están expuestos al fuego o por contacto con el agua por la alta liberación de

calor.

Medidas de lucha contra incendio: Usar el agente de extinción según el tipo de

incendio del alrededor. No use grandes corrientes de agua a presión. Use polvo químico

seco, espuma tipo alcohol, dióxido de carbono.

Precauciones medioambientales: No permitir el paso al sistema de desagües para evitar

la contaminación del suelo, aguas y desagües. Prohibido el contacto con cualquier clase

de animal, riesgo biológico.

Métodos de recogida/limpieza: Limpiar los restos con agua abundante y recoger en seco

en contenedores de residuos para su posterior eliminación de acuerdo con las normativas

vigentes.

Propiedades Físicas/Químicas: Líquido aceitoso incoloro o café. Inodoro, pero

concentrado es sofocante e higroscópico, pH: 0.3, punto de ebullición (274 oC), punto de

fusión/punto de congelación (-64 °C), Soluble en agua y alcohol etílico (descompone en

este último).

Información recolectada de (Consejo Colombiano de Seguridad, 2005)

11.2. Etanol
Grados de NFPA: Salud: 2, Inflamabilidad: 3, Reactividad: 0.

Primeros Auxilios

Inhalación: Traslade a la víctima y procúrele aire limpio.

Manténgala en calma. Si no respira, suminístrele respiración

artificial. Llame al médico.

Contacto con la piel: Lávese inmediatamente después del contacto con abundante agua,

durante al menos 15 minutos. Quítese la ropa contaminada y lávela antes de reusar.

Ojos: Enjuague inmediatamente los ojos con agua durante al menos 15 minutos, y

mantenga abiertos los párpados para garantizar que se aclara todo el ojo y los tejidos del

párpado. Enjuagar los ojos en cuestión de segundos es esencial para lograr la máxima

eficacia. Si tiene lentes de contacto, quíteselas después de los primeros 5 minutos y luego

continúe enjuagándose los ojos. Consultar al médico.

Ingestión: NO INDUZCA EL VÓMITO. Enjuague la boca con agua. Nunca suministre

nada oralmente a una persona inconsciente. Llame al médico. Si el vómito ocurre

espontáneamente, coloque a la víctima de costado para reducir el riesgo de aspiración.

Medidas de lucha contra incendio: Usar polvo químico seco, espuma resistente al

alcohol, arena o CO₂. Utilizar el producto acorde a los materiales de los alrededores. NO

USAR chorros de agua directos.

Precauciones medioambientales: Contener el líquido con un dique o barrera. Prevenir la

entrada hacia vías navegables, alcantarillas, sótanos o áreas confinadas no controladas.

Métodos de recogida/limpieza: Recoger el producto utilizando arena, vermiculita, tierra

o material absorbente inerte y limpiar o lavar completamente la zona contaminada.


Disponer el agua y el residuo recogido en envases señalizados para su eliminación como

residuo químico.

Propiedades Físicas/Químicas del Etanol: Líquido, incoloro, umbral de olor alcohólico,

punto de fusión/punto de congelación (-114 °C), punto de ebullición (78.5 °C), punto de

inflamación (13 °C), soluble en agua, éter y cloroformo, punto de autoinflamación

(423°C).

Información recolectada de (GTM, 2017)

11.3. Dicromato de Potasio

Grados de NFPA: Salud: 2, Inflamabilidad: 0, Reactividad: 2.

Primeros Auxilios

Inhalación: Trasladar al aire fresco. Si no respira administrar

respiración artificial. Evitar la reanimación boca a boca. Si

respira con dificultad suministrar oxígeno. Mantener la víctima

abrigada y en reposo.

Contacto con la piel: Quitar las ropas contaminadas. Aclarar y lavar la piel con agua y

jabón. Proporcionar asistencia médica.

Ojos: Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto

si puede hacerse con facilidad), después proporcionar asistencia médica.

Ingestión: Enjuagar la boca. Provocar el vómito. Dar a beber agua abundante.

Proporcionar asistencia médica.


Medidas de lucha contra incendio Monóxido de carbono y dióxido de carbono. Gases

de óxido de cromo. Utilizar el producto acorde a los materiales de los alrededores. NO

USAR chorros de agua directos.

Precauciones medioambientales: No permitir que caiga en fuentes de agua y

alcantarillas.

Métodos de recogida/limpieza: Con una pala limpia coloque cuidadosamente el material

dentro de un recipiente limpio y seco y cubra; retire del área. Lave el área del derrame

con agua.

Propiedades Físicas/Químicas: Sólido, cristales, naranja a rojos, inoloro, punto de

fusión/punto de congelación (398 °C), punto de ebullición (500 °C), soluble en agua,

alcohol, glicerina, éter y cloroformo, insoluble en sulfuro de carbono.

Información recolectada de (Universidad de Quìmica Nacional, 2016)

11.4. Ácido acético

Grados de NFPA: Salud: 3, Inflamabilidad: 2, Reactividad: 0.

Primeros Auxilios

Inhalación: Trasladar a la persona afectada a una atmósfera no

contaminada para que respire aire puro. Si no se produce una

rápida recuperación, obtener atención médica inmediatamente.

Contacto con la piel: Retirar la ropa y calzado contaminados. Lavar la zona afectada con

abundante agua y jabón, mínimo durante 15 minutos. Si la irritación persiste repetir el

lavado. Extraer la sustancia con un algodón impregnado de Polietilenglicol 400.


Ojos: Lavar con abundante agua, mínimo durante 15 minutos. Levantar y separe los

párpados para asegurar la remoción del químico. Si la irritación persiste repetir el lavado

y buscar atención médica.

Ingestión: Lavar la boca con agua. Si está consciente, suministrar abundante agua. No

inducir el vómito. Mantener la víctima abrigada y en reposo.

Medidas de lucha contra incendio: Agua en forma de rocío, espuma para alcohol, polvo

químico seco o CO2. Utilizar el producto acorde a los materiales de los alrededores. NO

USAR chorros de agua directos.

Precauciones medioambientales: No permitir que caiga en fuentes de agua y

alcantarillas.

Métodos de recogida/limpieza: Absorber con material inerte como arena o tierra.

Recoger y depositar en contenedores con cierre hermético, cerrados, limpios, secos y

marcados. Lavar con abundante agua el piso. Neutralizar con soda. Recoger la sustancia

utilizando los absorbentes adecuados. Absorbentes Recomendados: vermiculita,

salchichas, almohadas.

Propiedades Físicas/Químicas: Líquido, incoloro, umbral de olor picante (vinagre),

punto de fusión/punto de congelación (16.6 °C), punto de ebullición (118 °C), punto de

inflamación (43 °C), soluble en alcohol, glicerina y éter, punto de autoinflamación

(426°C).

Información recolectada de (MSDS, 2016)

11.5. Fotos de la práctica