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Formulación y Nomenclatura de Ácidos Carboxílicos

Los ácidos carboxílicos se nombran anteponiendo la palabra ácido y cambiando la terminación


-ano del alcano con igual número de carbonos por -oico. Muchos ácidos carboxílicos son
conocidos por nombres comunes. A continuación se indica una lista de ácidos carboxílicos con
su nombre común y su nombre sistemático.
Estructura Nombre común Nombre sistemático
HCOOH Ácido fórmico Ácido metanoico
CH3COOH Ácido acético Ácido etanoico
CH3CH2COOH Ácido propiónico Ácido propanoico
CH3CH2CH2COOH Ácido butírico Ácido butanoico
CH3CH2CH2CH2COOH Ácido valérico Ácido pentanoico
CH3CH2CH2CH2CH2COOH Ácido caproico Ácido hexanoico

Para nombrar sistemáticamente a los ácidos carboxílicos polifuncionales hay que seguir las
siguientes reglas:
1º. Seleccionar la cadena principal de carbono más larga que contenga el grupo de ácido
carboxílico. Localizar el grupo COOH con el localizador más bajo posible. Ejemplos:

2º. Si la cadena principal contiene funciones aldehído y/o cetona indicar éstas como
sustituyentes oxo y darle la prioridad en la localización a la función de ácido carboxílico.

3. Si grupo ácido va unido a un anillo el compuesto se nombra terminando el nombre del ciclo
en -carboxílico precedido de la palabra ácido. Ejemplos:

El orden de prioridad en la localización de las funciones es:


Problemas
Formular los siguientes compuestos (no tenga en cuenta la isomería E/Z)
O
OH OH
O OH O
Ácido 2-metilhept-3-en-5-inoico Ácido 5-hidroxi-3-metil-4-oxohept-2-en-6-inoico

O O OH
HO OH
H
O NH2 O
Ácido 5-amino-2-oxohepta-3,6-dienoico Ácido 2-hidroxi-3,5,5-trimetil-6-oxohex-3-enoico

O
HO
OH
OH
Ácido 4,8-dihidroxi-2-metil-5-metilenoct-2-en-6-inoico

O NH2 NH2 O

HO OH
O OH
Ácido 3,5-diamino-4-hidroxi-2-oxoheptanodioico

O NH2
HO
O OH
Ácido 7-amino-8-hidroxi-4-oxo-7-vinildeca-5,9-dienoico

O O
OH
HO
OH O
Ácido 7-hidroxi-3-metil-6-oxodeca-2,4,8-triendioico

O O O

H OH
OH OH
Ácido 2,6-dihidroxi-5-metilen-3,9-dioxonon-7-enoico
Problemas resueltos
Formular los siguientes compuestos (no tenga en cuenta la isomería E/Z)
O
OH OH
O OH O
Ácido 2-metilhept-3-en-5-inoico Ácido 5-hidroxi-3-metil-4-oxohept-2-en-6-inoico

O O OH
HO OH
H
O NH2 O
Ácido 5-amino-2-oxohepta-3,6-dienoico Ácido 2-hidroxi-3,5,5-trimetil-6-oxohex-3-enoico

O
HO
OH
OH
Ácido 4,8-dihidroxi-2-metil-5-metilenoct-2-en-6-inoico

O NH2 NH2 O

HO OH
O OH
Ácido 3,5-diamino-4-hidroxi-2-oxoheptanodioico

O NH2
HO
O OH
Ácido 7-amino-8-hidroxi-4-oxo-7-vinildeca-5,9-dienoico

O O
OH
HO
OH O
Ácido 7-hidroxi-3-metil-6-oxodeca-2,4,8-triendioico

O O O

H OH
OH OH
Ácido 2,6-dihidroxi-5-metilen-3,9-dioxonon-7-enoico
Problemas resueltos
Nombrar los siguientes compuestos (no tenga en cuenta la isomería E/Z)

O O NH2

OH
HOOC
Ácido 2-metil-3-oxoocta-5,7-dienoico
2-metilocta-5,7-dien-3-ona Ácido2-hidroxi-5-metiloct-5-en-7-in-3-ona
8-amino-5,7-dimetilnon-4-en-2-inoico

O O O
HO OH
OH HO
O O
1-amino-6-hidroxihex-3-en-2,5-diona
Ácido 6-hidroxi-2,5-dioxohex-3-enoico 7-hidroxi-5-metilenhept-3-en-2-ona
Ácido 4-metilenhex-2-endioico
O
O OH
OH
HO NH2
8-bromo-4-etinilnona-3,5-dien-2-ona
Ácido 3-etinil-7-hidroxiocta-2,4-dienoico Ácido 2-amino-4,4-dimetilhept-2-en-6-inoico
6-amino-4,4,7-trimetiloct-5-en-1-in-3-ona

O O CHO O

OH HO
OH O
Ácido 4-hidroxi-2,7-dimetil-5-vinilocta-2,6-dienoico 3-(bromometil)-7-hidroxinon-1-en-8-in-4-ona
5-hidroxi-3,7-dimetil-6-vinilocta-3,7-dien-2-ona Ácido 3-formil-4,7-dioxonon-8-inoico

O O O NH2 NH2 O

HO H OH
NH2 NH2 COOH
3,7-diamino-2-hidroxinona-5,8-dien-4-ona
Ácido 2,6-diamino-3,7-dioxohept-4-enoic acid 4,6-diaminonona-1,8-dien-3,5-diona
Ácido 3,5-diamino-2-vinilheptanodioico

Br O NH2
HOOC COOH
O O O COOH
6-bromonona-1,5-dien-3,4,7-triona
Ácido 4-bromo-3,6,7-trioxonon-4-endioico 6,7-diamino-6-vinilnona-4,8-dien-1-in-3-ona
Ácido 3-amino-6-oxo-2,3-diviniloct-4-en-7-inoico